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烃的含氧衍生物
第三章
3.1醇和酚
章节脉络
第三章
烃的含氧衍生物
3.2醛和酮
3.1醇和酚
3.3羧酸及其衍生物
醇
酚
酚
核心素养目标
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观上观察酚类物质的物理性质，能基于这些宏观现象，准确判断酚类物质的特征反应，对酚的性质形成直观认知。建立起酚的宏观性质与微观结构之间的紧密联系，能依据微观结构预测酚在不同条件下可能发生的反应及现象。
2. 证据推理与模型认知
根据酚的结构特点、实验现象和反应产物，进行合理的证据推理。运用该模型对其他酚类物质的反应进行预测和解释，提高对酚类化学知识的系统性认识和应用能力。
3. 科学探究与创新意识
探索酚在新型材料合成、药物化学等领域的潜在应用。关注化学学科前沿研究成果，尝试对酚的反应条件、合成方法进行创新改进，激发创新意识和探索精神。
学习重难点
重点：
1. 深入理解酚的结构，精准区分酚与醇、醚等含氧化合物的结构差异，熟练运用酚的分类依据对不同酚进行分类。
2. 清晰辨别酚在不同氧化剂、不同反应温度等氧化条件下的产物差异，并理解其原因。
难点：
1. 对于结构复杂且含有多种官能团的酚，综合考虑各官能团间的相互影响、以及反应条件等因素，准确判断其可能发生的反应类型和产物结构。
2. 明确酚在不同氧化条件下的氧化产物差异。
课前导入
芝麻油中的芝麻酚
茶叶中的茶多酚类
退热药中的对乙酰氨基酚
酚在自然界中广泛存在，在药物、香料和茶叶中都含有酚的衍生物
我们将通过苯酚的性质的学习，来认识酚类化合物的性质以及基团间相互作用对有机化合物性质的影响。
苯酚的物理性质
PART 01
苯酚的物理性质
苯酚俗称石炭酸，是组成最简单的酚。
OH
常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体，熔点为 41℃，具有特殊气味，久置空气中会被氧化成粉红色的物质。
空气中久置
苯酚的物理性质
苯酚具有一定的杀菌能力，可以用作杀菌消毒剂。因苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心；如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
对氯间二甲苯酚
苯酚的化学性质
PART 02
苯酚的化学性质
由于苯酚中苯环与羟基直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使得苯酚的化学性质与醇及苯有显著差异。
实验探究 —— 苯酚的弱酸性
完成下列实验，并在表格中填写对应的实验现象，对比环己醇（ ）和苯酚的性质并得出结论。
1. 在环己醇和苯酚的水溶液中分别滴加紫色石蕊试液。
2. 在环己醇和苯酚的浊液中滴加 5% 氢氧化钠溶液，振荡试管。
3. 向实验 2 所得的溶液中分别通入过量二氧化碳气体。
苯酚的化学性质
苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基的氢氧键较醇羟基的氢氧键更容易断裂，能发生微弱电离产生氢离子，因此苯酚具有弱酸性。
苯酚能与氢氧化钠反应，向苯酚的浊液中加入 NaOH 溶液后，生成苯酚钠，溶液变澄清。
苯酚的化学性质
苯酚的酸性比碳酸更弱，以至于苯酚不能使紫色石蕊试液变红。如果向澄清的苯酚钠溶液中滴加盐酸或通入二氧化碳气体，可以看到溶液由澄清变浑浊。这是因为易溶于水的苯酚钠在酸的作用下，又重新生成了苯酚。
苯酚的化学性质
实验探究 —— 苯酚的取代反应
在苯酚分子中，苯环对羟基产生影响使其活性增大；同样，羟基也会对苯环产生影响，尤其会使处于酚羟基的邻位和对位上的氢原子非常容易被取代。苯酚可以与浓溴水在常温下反应，生成 2,4,6—三溴苯酚白色沉淀，如图所示。该反应很灵敏。
苯酚的化学性质
苯酚的化学性质
苯酚的稀溶液与 FeCl3 溶液作用显紫色，该显色反应也可以用来检验苯酚等酚类化合物的存在。
＋ Fe3+
6
[Fe(C6H5O)6]3-
＋ 6H+
OH
苯酚的显色反应
苯酚的化学性质
苯酚的化学性质
酚是一类重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维、药物、香料、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒，从葡萄中提取的葡萄酚可用于制造化妆品，从茶叶中提取的茶多酚类可用于制备抗癌药物和食品防腐剂，很多农药的主要成分中也含有酚类物质。
合成纤维
酚醛塑料
农药
消毒剂
课堂小结
苯酚的化学性质
苯酚的物理性质
空气中易被氧化
溶解度
苯酚的酸性
苯酚的显色反应
苯酚的取代反应
1.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)
A.①③ B.只有②
C.②和③ D.全部
B
随堂训练
2.下列叙述正确的是(　　)
A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水，再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和NaHCO3反应放出CO2
D.苯酚可以和HNO3进行硝化反应
D
随堂训练
3.下列说法正确的是 (　　)
与
①
②乙醇和乙醚互为同分异构体
③乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
④可用浓溴水区分乙醇和苯酚
⑤加浓溴水过滤的方法除去苯中的苯酚
A.①③ B.②④ C.④ D.④⑤
C
随堂训练
4.胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式是
下列叙述中不正确的是(　　 )
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应
B.1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应
C.胡椒酚可与NaOH溶液反应
D.胡椒酚在水中的溶解度不大
B
随堂训练
随堂训练
5.漆酚( )是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，下列有关其化学性质的叙述不正确的是(　　)
A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
D
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