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有机化合物的合成与研究
第五章
5.2研究有机化合物的一般方法
章节脉络
第五章
有机化合物的合成与研究
5.2研究有机化合物
的一般方法
5.1有机合成初步
有机化合物结构的测定
有机化合物元素分析
和分子式的确定
有机化合物的分离与提纯
研究有机化合物的一般方法
核心素养目标
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观层面观察有机化合物的物理性质和化学性质，感知物质性质差异背后的结构因素。深入微观视角，通过质谱、红外光谱、核磁共振谱等数据，理解有机化合物中原子的微观特征，能够从微观结构角度解释有机化合物的化学行为与特性。
2. 证据推理与模型认知
基于有机化合物结构测定的实验数据和谱图信息，培养学生进行合理证据推理的能力。引导学生归纳总结不同类型有机化合物结构测定的一般方法和规律，构建有机化合物结构分析的认知模型。
3. 科学态度与社会责任
引导学生认识有机化合物结构测定在医药研发、材料科学、环境保护等领域的重要应用，以及结构测定技术发展对推动科学进步和社会发展的重要意义，增强学生的社会责任感和使命感 。
学习重难点
重点：
1. 理解红外光谱、核磁共振氢谱在官能团识别、氢原子种类及数目分析中的核心作用。
2. 能够整合元素分析、质谱、光谱等多组数据，结合官能团特征峰与氢谱峰信息，逐步推断有机化合物的结构简式。
难点：
1. 掌握利用元素分析确定有机化合物元素组成及最简式，熟练运用质谱法测定相对分子质量、确定分子式。
2. 针对多官能团、多环结构的有机化合物，依据有限数据设计多种可能结构，并通过合理验证排除错误假设，构建完整且符合逻辑的结构推导路径。
课前导入
如何从复杂混合物中分离出目标有机物？
仅凭一瓶未知液体，如何推断它的分子结构？
今天我们将学习有机化学家的 “工具箱”—— 分离提纯、元素分析、谱图解析，解锁研究有机化合物的 “通用密码”！
有机化合物的分离与提纯
PART 01
有机化合物的分离与提纯
操作简单而应用广泛的有机化合物分离和提纯的方法主要有蒸馏、萃取、分液、重结晶、升华、色谱分离等，可以根据待提纯化合物的物理性质合理选择。有时还要使用一些化学反应将杂质或被提纯物质进行转化，便于更好地分离。
有机化合物的分离与提纯
色谱分离技术
色谱分离又称层析分离，是利用混合物中各组分在两相（流动相和固定相）中吸附能力或分配系数的不同，而实现分离的一种方法。当混合物随流动相流过固定相时，发生多次吸附、脱附或分配平衡过程。
用柱色谱分离有机化合物
有机化合物的分离与提纯
按固定相载体不同，色谱可以分为柱色谱、纸色谱、薄层色谱等；按流动相的状态不同，可以分为气相色谱、液相色谱、超临界流体色谱等。色谱分离技术不仅能快速完成复杂样品的分离纯化，而且常与其他分析仪器联用，如气相色谱—质谱联用（GC—MS），高效液相色谱—质谱联用（HPLC—MS），可以高效地解决复杂物质的分离和分析，在化学和生物领域的研究中发挥着越来越重要的作用。
有机化合物元素分析
和分子式的确定
PART 02
有机化合物元素分析和分子式的确定
它利用高能量电子束轰击样品分子，产生具有不同质荷比（质量电荷之比，用 m/z 表示）的正离子，形成对应的谱图—质谱图。
确定有机化合物结构需要确定其分子式。而确定分子式首先要测定有机化合物的元素组成以及各元素的质量分数，通常可以利用物质的燃烧反应进行定量测定。
质谱法是近代发展起来的快速、灵敏地测定相对分子质量的方法。
有机化合物结构的测定
PART 03
有机化合物结构的测定
实验探究 —— 有机化合物中常见官能团的检验
某无色液体可能是无水乙醇、冰醋酸、苯酚溶液、乙醛溶液、乙酸乙酯、环己烯或 1—溴丁烷中的一种，请设计实验方案进行确认。
所提供试剂：待测无色液体、金属钠、溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾的酸性溶液、稀硝酸、氢氧化钠溶液、氨水、硫酸铜溶液、氯化铁溶液、硝酸银溶液、碳酸氢钠溶液、蒸馏水。
有机化合物结构的测定
有机化合物结构的测定
某链状有机化合物 X 的分子式为 C4H8O。
（1）取少量 X 样品，分别进行两个实验，结果如下表所示。请根据检测结果，完成表中的推断。
（2）能否就此确定 X 所含官能团？若可以，写出 X 可能的结构；若不可以，还需进行哪些实验？
有机化合物结构的测定
由于官能团的性质往往会受到分子中其他结构的影响，因此在检验官能团时，一般要考虑从多角度进行实验。
红外光谱法是一种常用的光谱技术。
原理：当红外光透过样品时，不同的化学键或官能团吸收不同频率的红外光，所得到的吸收光谱称为红外吸收光谱。
有机化合物结构的测定
核磁共振波谱也是鉴定有机化合物结构的重要方法。
原理：在一个有机分子中，化学环境不同的氢原子会在核磁共振氢谱上形成不同的峰。
其中每一组峰代表一种化学环境的氢原子，它们与标准氢原子的吸收峰频率间的差异称为化学位移，用 δ 表示。
三组峰各自处于特定的化学位移，说明乙酸乙酯中共有三类化学环境不同的氢原子。从峰的面积比可以得出这三类氢原子的数量之比为 3 ∶3 ∶2。
有机化合物结构的测定
PTA 结构测定
PTA 是生产合成纤维的原料之一，常温下为固体，难溶于水。现有一定量 PTA 样品，请尝试利用现代仪器分析方法测定 PTA 的结构。
（1）测定分子式
元素分析显示，样品仅含 C、H、O 三种元素，其中碳元素的质量分数为 0.578，氢元素的质量分数为 0.036。样品的质谱图显示分子离子峰的 m/z 值为 166。
请通过计算确定样品的分子式。
（2）推导结构式
① 用化学方法检验样品分子中的官能团。
分别取一定量的样品进行官能团检验，结果如表5.1所示。
有机化合物结构的测定
由上述现象可以得知样品可能具有哪些官能团？
②推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳骨架上的位置。
样品的红外光谱图显示分子中含有O—H键与 键，核磁共振氢谱图显示分子中存在两类化学环境不同的氢原子，其数量之比为 1∶2。
综合推测样品分子中官能团在碳骨架上的位置。
综上所述，PTA 的结构简式应为
有机化合物结构的测定
图 1 和图 2 分别是丙醛与丙酮的核磁共振氢谱图，请判断哪一张属于丙醛，哪一张属于丙酮，并说明理由。
有机化合物结构的测定
核磁共振氢谱中每一组峰代表一种化学环境不同的氢原子。丙醛的结构简式为 CH3CH2CHO，其分子中有三种不同的氢原子，分别是甲基、亚甲基（— CH2—）和醛基上的氢原子，对应的谱图有三组峰。而丙酮的结构简式为 CH3COCH3，分子的对称性好，所有氢原子的化学环境均相同，对应的谱图中只有一组峰。观察所提供的谱图，不难确定图 1 属于丙醛，图 2 属于丙酮。
课堂小结
有机化合物结构的测定
有机化合物元素分析
和分子式的确定
质谱法测定相对分子质量
色谱分离技术
PTA结构测定
核磁共振波谱
有机化合物的分离与提纯
红外光谱法
随堂训练
1.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成: 所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 (　　)
A.乙醛和氯乙烷　　　　　　 B.甲醛和1-溴丙烷
C.甲醛和2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷
D
随堂训练
2.由 转变成 ，需经过下列哪种合成途径 (　　)
A.消去→加成→消去　　 B.加成→消去→消去
C.加成→消去→加成　　 D.取代→消去→加成
A
随堂训练
3.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
随堂训练
回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为____________________。
(2)在合成路线中，设计第③步反应的目的是______________________。
(3)写出反应⑤的化学方程式:________________________。
(4)请写出由 生成C7H5O3Na的化学方程式:____________________________。
保护酚羟基，防止其被氧化
随堂训练
4.已知某高分子的结构简式为:
其中可用于合成该高分子的是(　　)
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
C
现有4种有机化合物:① ② ③
④CH3-CH=CH-CN
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