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烃的含氧衍生物
第三章
3.3羧酸及其衍生物
章节脉络
第三章
烃的含氧衍生物
3.2醛和酮
3.1醇和酚
3.3羧酸及其衍生物
酯与酰胺
羧酸的化学性质
羧基与羧酸
羧酸及其衍生物
核心素养目标
1. 宏观辨识与微观探析
从宏观层面，引导学生观察羧酸及羧酸衍生物的物理性质，深入微观视角，剖析羧酸及羧酸衍生物中官能团的结构特点，建立起宏观性质与微观结构之间的紧密联系，能够从结构角度解释和预测其在不同条件下的化学行为。
2. 证据推理与模型认知
基于羧酸与羧酸衍生物的结构特征、实验现象和反应产物，进行严谨的证据推理。通过对典型羧酸衍生物的研究，归纳总结其共性与特性，构建羧酸衍生物的性质与反应规律认知模型，培养逻辑思维和科学推理能力，提升对有机化学知识体系的系统性理解和应用水平。
3. 科学态度与社会责任
激发学生在羧酸和羧酸衍生物领域的创新意识，探索其在新材料合成、药物研发、绿色化学工艺等方面的潜在应用，鼓励对传统反应条件和合成方法进行改进与创新，提升解决实际问题的能力。
学习重难点
重点：
1. 掌握羧酸衍生物如酯、酰胺、酰卤等的结构特征，明确官能团对其化学性质的决定性作用，能区分不同衍生物的结构差异。
2. 掌握羧酸结构特征，理解羧基官能团对酸性、酯化等化学性质的决定性作用。
难点：
1. 区分羧酸衍生物各类反应的条件与产物，例如在酸性和碱性条件下水解产物的不同，避免混淆不同反应的结果。
2. 理解羧酸衍生物参与的复杂反应流程，尤其是多步连续反应中各中间产物的生成与变化，以及如何利用这些反应进行简单的有机合成推导。
课前导入
羧酸及其衍生物以 “酸” 的活泼与 “酯” 的优雅，深度融入我们的饮食、美妆和材料世界。
这些含有羧基的羧酸及其衍生家族，究竟有着怎样的结构特性？
羧基与羧酸
PART 01
羧基与羧酸
羧酸是由烃基（或氢原子）和羧基相连组成的有机化合物
概念
羧基（ ，可简写为 COOH ）
官能团
C OH
O
一元羧酸的通式为R—COOH，
饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2（n ≥ 1）
通式
羧基与羧酸
羧酸
烃基种类
碳原子数目
脂肪酸
芳香酸
CH3CH2COOH (丙酸)
C6H5-COOH (苯甲酸)
低级脂肪酸
高级脂肪酸
CH3CH2COOH (丙酸)
硬脂酸 C17H35COOH
软脂酸 C15H31COOH
油酸 C17H33COOH
[C12以上]
天然存在的有机酸大多都含有羧基
羧基与羧酸
柳树皮中含有的水杨酸
柠檬中含有的柠檬酸
酸奶中含有的乳酸
羧酸的化学性质
PART 02
羧酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团
在羧基中O—H 键和 C—O 键受 的影响，容易发生断裂。
C
O
羧基较易电离出氢离子，因此羧酸具有酸的通性，
并且酸性强于碳酸。
羧酸的化学性质
实验探究 —— 乙酸和乙醇的酯化反应
在加有磁力搅拌子的试管里加入 3 mL 无水乙醇，启动搅拌，依次慢慢加入 2 mL 浓硫酸与 2 mL 冰醋酸。按图 3.18 所示连接装置，在 95℃左右的水浴中继续搅拌 10 min，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，观察现象。
乙酸和乙醇的酯化反应
羧酸的化学性质
羧酸的化学性质
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
CH3 C O H +H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C O C2H5 + H218O
=
O
CH3 C O H +H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
使用同位素示踪法，将乙醇中的O用18O进行标记，证实了乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。即为第一种脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。
羧酸的化学性质
酯化反应为可逆反应，以羧酸和醇制备酯时，为了提高酯化反应的产率，往往通过增加相对价廉易得的反应物的用量，不断地从反应体系中移走酯或水，以使平衡向酯化反应方向移动。如在乙酸乙酯的制备中，投料时加入过量的乙醇，加入较多的浓硫酸吸水，以及一边反应一边将乙酸乙酯蒸出等，都能提高乙酸乙酯的产率。
酯与酰胺
PART 03
酯
酯是一类常见的羧酸衍生物，广泛存在于花草、水果中。
丁酸乙酯（菠萝味）
乙酸异戊酯（香蕉味）
戊酸戊酯（苹果味）
酯
酯的物理性质
酯难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。
低级酯通常是具有芳香气味的液体，易挥发。
白酒存放越久越香醇，就是因为乙醇在催化剂作用下生成乙酸，后者再与乙醇反应生成了酯。
酯
通式
饱和一元羧酸与饱和一元醇反应生成的酯的通式为CnH2nO2（n ≥ 2），
结构简式
酯的命名
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
CH3CH2OH
乙酸乙酯
HCOOC2H5
HCOOH
CH3CH2OH
甲酸乙酯
酯
实验探究 —— 乙酸乙酯的水解反应
酯
实验表明，酯的水解反应在酸性条件下是可逆的，在碱性条件下水解则更为彻底。
酯
一些油脂由于含有碳碳双键，因此兼有酯类和烯烃的性质，在加热、加压及催化剂存在下，液态油脂可与 H2 发生加成反应。
工业上利用此反应制造植物黄油
酰胺
含有氨基（ NH2）官能团的有机化合物称作胺（RNH2）
胺的定义
羧酸与胺（或氨）发生脱水反应后可以形成另一种重要的羧酸衍生物——酰胺
酰胺
酸奶中含有乳酸，其结构简式为 。分析乳酸中所含有的官能团种类，从有机化合物结构决定性质的视角，尝试写出乳酸在不同条件下转化产物 A ～ C 的结构简式。
酰胺
首先观察乳酸中的官能团种类。乳酸中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应，因此 A 的结构简式为
乳酸中还含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，因此 B 的结构简式为
；乳酸中的羟基也能在催化剂作用下发生消去反应得到 C，其结构简式为CH2 CHCOOH。
课堂小结
酯与酰胺
羧酸的化学性质
羧基与羧酸
概念
通式
乙酸乙酯的酯化反应
通式
分类
酯的物理性质
官能团
结构简式
酯的命名
乙酸乙酯的水解反应
随堂训练
1．下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是(　　)
A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱
B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应
C．羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D．羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
B
2.已知有机物
是合成青蒿素的原料之一。
下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A．分子式为C6 H11O4 B．可与酸性KMnO4溶液反应
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．是乙酸的同系物，能和碳酸钠溶液反应
B
随堂训练
3.已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　)
A．分子式为C9H6O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
C
随堂训练
随堂训练
4．关于油脂的叙述中不正确的是(　　)
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C．油脂和石油不属于同类物质
D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的
D
随堂训练
5.下列关于油脂的结构 的说法正确的是(　　)
A．油脂是多种高级脂肪酸与甘油形成的酯
B．R1、R2、R3一定相同
C．若R1、R2、R3都是饱和烃基，称为简单甘油酯
D．若R1、R2、R3都是不饱和烃基，称为混合甘油酯
A
随堂训练
6.最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是(　　)
A．烟酰胺属于胺
B．烟酰胺在酸性条件下水解生成 和NH3
C．烟酰胺在碱性条件下水解生成 和氨气
D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基
D
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