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第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
第一课时 烯烃
乙烯的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间
填充模型
C2H4
σ键
π键
H× C∷C×H
H H
·
·
·×
×·
【回顾复习】
CH2==CH2
键 键能（KJ/mol）
C-C 347.7
C=C 615
一、烯烃的组成与结构
【任务一】
根据所给的几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型，完成下列表格，并总结烯烃的结构特点。
CH2＝CH2
CH2＝CHCH3
CH2＝CHCH2CH3
CH2＝CHCH2CH2CH3
单烯烃 乙烯 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
分子式
碳原子杂化类型
共价键类型 (σ键或π键)
C2H4 C3H6 C4H8 C5H10
sp2 sp3、sp2 sp3、sp2 sp3、sp2
σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键 σ键和π键
一、烯烃的组成与结构
烯烃
含有__________的烃类化合物，属于不饱和烃
名称为___________，结构简式为___________
官能团
通式
单烯烃：
只有一个碳碳双键的烯烃
如CH2=CH2
CnH2n(n≥2)
结构特点
碳碳双键碳原子均采取sp2杂化
以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面
碳碳双键
碳碳双键
C
C
[思考]　丙烯中最多可有多少个原子共平面？
烯烃的命名
①命名方法
系统命名法——遵循最“长、多、近、简、小”原则。
②命名步骤
CH3—C=CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
选主链
定编号
写位置
——含有碳碳双键的最长碳链
——从距离双键最近一端编号
——取代基由简到繁，并标明碳碳双键的位置和数目
2，4-二甲基-2-己烯
二、烯烃的物理性质
1. 状态：
2. 熔沸点：
3. 密度：
4. 溶解性：
随C数目的增加，熔沸点升高
随C数目的增加而增大；但相对密度都小于1
几乎不溶于水；但可溶于有机溶剂
气态→液态→固态
标准状况下 C2—C4呈气态
碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。
【任务二】
——与烷烃相似
三、烯烃的化学性质
1、氧化反应
——与乙烯相似
由于碳碳双键比碳碳单键更加活泼，较不稳定，更易发生反应，烯烃易氧化、加成、加聚。
（1）可燃性
（2）使酸性KMnO4溶液褪色
用于鉴别烷烃和烯烃
O2
nCO2+nH2O
CnH2n+
烯烃被氧化的部位
氧化产物
CH2＝
R—CH＝
C ＝
R1
R2
CO2
R—COOH 羧酸
C=O 酮
R1
R2
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
（火焰明亮伴有黑烟）
【任务三】回忆乙烯的加成反应，写出丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。
试剂 乙烯 丙烯
溴
HCl
水
CH3CH=CH2+Br2 → CH3CHBrCH2Br
CH2=CH2+Br2 → CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl
催化剂
Δ
CH3CH=CH2+HCl CH3CH2CH2Cl
催化剂
Δ
CH3CH=CH2+HCl CH3CHClCH3
催化剂
Δ
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
CH3CH=CH2+H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热加压
CH3CH=CH2+H2O CH3CHCH3
OH
催化剂
加热加压
2、加成反应
断开π键，只上不下
（主要）
（次要）
马氏规则：不对称烯烃和HX、H2O加成时，氢主要加在含氢多的双键碳原子上。
（主要）
（次要）
【任务四】写出1mol 1,3-丁二烯（ CH2=CH-CH=CH2 ）与足量氯气发生加成反应的方程式，与1mol氯气发生加成反应呢？
CH2=CH-CH=CH2+ Cl2
1 2 3 4
1,2加成
1,4加成
CH2=CH-CH=CH2 + Cl2
2
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
CH2-CH-CH-CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
二烯烃的加成反应
代表物：1,3-丁二烯（ CH2=CH-CH=CH2 ）
含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：
3、加聚反应
nCH2=CH
催化剂
—
Cl
注意：
n的值不固定
聚氯乙烯是混合物
请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯( ) 发生加聚反应的化学方程式。
【任务五】搭建 2-丁烯（ CH3－CH ＝ CH－CH3 ）的球棍模型，有几种空间排列方式？
四、烯烃的顺反异构(立体异构)
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ －138.9 －105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
密度 /(g·cm－3) 0.621 0.604
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构；
相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。
化学性质基本相同，
物理性质有一定差异
D
1.具有碳碳双键；
课堂练习：下列哪些物质存在顺反异构？( )
A. B.
C. CH3CH=CH2 　　　　　　　 D.
CH3-C = CH - CH3
Cl
CH3-C = CH - CH3
CH3
CH3-C = CH2
Cl
2.双键两端碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
形成顺反异构的条件：
烯烃
烯烃的结构特点
化学性质
物理性质
立体异构-顺反异构
1.官能团：碳碳双键
2.单烯烃的通式：CnH2n
1.氧化反应
2.加成反应
3.加聚反应
二烯烃的加成反应
1,2加成，1,4加成
课堂小结
系统命名
选主链 → 定编号 → 写名称
碳原子越多，熔沸点越高，密度越大，但都比水的小。
C C
a'
b'
a
b
( C=C )
当堂检测
1.（2024天津卷）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。
下列有关它的说法错误的是（ ）
A. 属于不饱和烃
B. 所含碳原子采取sp2 或 sp3杂化
C. 可发生聚合反应 柠檬烯
D. 与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成
D
2. 烷烃 是烯烃R和氢气发生加成反应后的
产物，则R可能的结构简式有( )
A. 4种 B. 5种 C. 6种 D. 7种
C
3. 某烃结构用键线式表示为 ， 该烃与Br2按物质的量之比1:1 加成时，所得产物有( )
A. 3种 B. 5种 C. 6种 D. 4种
B
课后作业
1. 写出符合分子式为C4H8的有机物的结构简式（考虑顺反异构）
2. 完成下列加聚反应的化学方程式
② 苯乙烯加聚反应：
③ CH3CH=CHCOOH
① CH3C=CHCH3
CH3
④ CH2=CH-CH=CH2
3. 已知：
，如果要合成
A. 2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔
B. 1，3－戊二烯和2－丁炔
C. 2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D. 2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是（ ）
＋
一定条件
感谢聆听！

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