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醛酮
第三节
这鸭头怎么这么香呢！
一锅老汤，百味人生；千年卤肉，百年周到
卤料包中的佐料具有特殊的香味，使得卤菜香飘四溢。
O
H
桂皮
肉桂醛
H3C
H3C
CH3
O
H
草果
柠檬醛
H3CO
H
O
八角
茴香醛
1、概念：醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物，简写为__________，官能团为_____________。饱和一元醛通式____________________，最简单的醛是________________。
RCHO
醛基 —CHO
CnH2n+1CHO(n≥0)
或CmH2mO(m≥1)
甲醛（HCHO）
：
：
·C:H
O：
：
醛基与醛的关系
醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛
H
C
O
O
H
甲酸
H
C
O
O
R
甲酸酯
甲酸盐
HCOONa
葡萄糖
C6H12O6
一、醛的概念、分类及命名
2、分类
按醛基的数目可分为一元醛、二元醛和多元醛
按烃基是否饱和可分为饱和醛和不饱和醛
按烃基类别可分为脂肪醛、芳香醛、脂环醛
3、命名
（1）习惯命名法：
①对于一元醛，可以根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”，如甲醛、丙醛等。②对于多元醛，在“醛”的前面写清醛基的个数，如：乙二醛___________________
CHO
CHO
或 OHC—CHO
③对于芳香醛，命名时习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基，如：苯甲醛__________。
C
O
H
（2）系统命名法：选择含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。
如：CH3—CH—CHO
CH3
2-甲基丙醛
4-甲基戊醛
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CHO
1、乙醛的分子结构
分子式__________ 结构式_____________ 结构简式___________
C2H4O
CH3CHO
C
C
O
H
H
H
H
二、乙醛
2、乙醛的物理性质
颜色 气味 状态 密度 沸点 挥发性 溶解性
能与水、乙醇等互溶
无色
刺激性气味
液体
比水小
易挥发
20.8℃
为什么能与水，乙醇互溶？
乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键
相似相溶
O
C
H
H
H
O
O
C
H
O
CH3 C
H
加H还原成醇
加O氧化成羧酸
结构分析
3、乙醛的化学性质
加成反应
与H2加成：
方程式____________________________________________________
+H—H
O
CH3-C-H
Ni
△
CH3CH2OH
（还原反应）
结构分析
δ-
δ+
C
O
H
C
H
H
H
羰基是一个极性基团，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷(易被带有负电荷或带有未共用电子对的试剂进攻)。与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子(α-H)较一般C-H键的H活泼，能发生一系列的反应。
一定条件下，与HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应
与HCN加成：
方程式_______________________________________
CH3CHO+HCN
催化剂
CH3CHCN
OH
R
C
O
H
CH3
C
O
H
A
B
δ+
δ-
A B
δ+
δ-
CH3
C
O
H
H
CN
CH3
C
O
H
H CN
δ+
δ-
2- 羟基丙腈
课本69页
试剂名称 化学式 电荷分布 与乙醛加成的产物
氢氰酸
氨及氨的衍生物 (以胺为例)
醇类 (以甲醇为例)
A(δ+) B(δ-)
H CN
δ+
δ-
HCN
RNH2
CH3OH
H NHR
δ+
δ-
H OCH3
δ+
δ-
CH3
C
O
H
H
CN
CH3
C
O
H
H
NHR
CH3
C
O
H
H
OCH3
(2)氧化反应
①燃烧:
_______________________________________________
②催化氧化:
________________________________________________
2CH3CHO + 5O2
点燃
4CO2 + 4H2O
O
CH3-C—H
2
+ O2
催化剂
△
O
CH3-C-O-H
2
取一洁净试管，加入1 mL 2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的氨水，至生成的沉淀恰好溶解。
①配制银氨溶液
③被弱氧化剂氧化
Ⅰ、与银氨溶液反应—银镜反应
AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH— +2H2O
Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+
氢氧化二氨合银
AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2 ]OH+2H2O
注意：(1)试管必须洁净
(2)银氨溶液的配制方法：
向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止
(3)实验条件是_________，不能直接加热煮沸
(4)加热时不可振荡或摇动试管
(5)必须用新配制的银氨溶液,因为久置的银氨溶液会产生Ag3N，易爆炸
水浴加热
滴加顺序不能颠倒，否则最后得到的不是银氨溶液
(6)实验结束后，试管内壁附着的银镜，可先用___________浸泡，然后用水洗涤干净。
(7)应用：a、此实验可用于_________________________；
b、工业上用于制镜或制保温瓶胆。
稀硝酸
检验醛基的存在
糖尿病在现代社会中的发病率越高，通常用斐林试剂来检测人体尿液中是否含有葡萄糖。
查阅资料可知：
新配制的氢氧化铜[Cu(OH)2]溶液
CH2OH(CHOH)4CHO
斐林试剂：
葡萄糖结构式：
思考：乙醛能不能与Cu(OH)2溶液反应呢？
在 2 mL10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液4～8滴(NaOH必须过量)，振荡。
①配制Cu(OH)2悬浊液：
Ⅱ、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应——斐林反应
Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓
现象：有蓝色絮状沉淀生成
在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入 0.5 mL乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。
②乙醛的氧化：
现象：有砖红色沉淀（Cu2O）生成
在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入 0.5 mL乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。
②乙醛的氧化：
CH3CHO + 2Cu(OH)2
CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
△
CH3COOH + NaOH CH3COONa+ H2O
CH3CHO + 2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
注意：(1)所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须过量
(2)用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾,才有明显的砖红色沉淀产生
(3)加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO
(4)应用：a、此实验可用于_________________________；
b、医学上检验尿糖。
检验醛基的存在
银镜反应和斐林反应的共同点：
均可用于鉴定—CHO的存在。
均在碱性环境中进行。
均需新配制的溶液。
④被酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化
写出乙醛使溴水褪色的化学方程式
CH3CHO CH3COOH
强氧化剂
CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr
4、乙醛的工业制法
（2）乙炔水化法：
（1）乙醇氧化法：
5、乙醛用途
有机合成工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。
（3）乙烯氧化法：
1、醛类的物理性质
(1)状态及熔沸点：通常情况下，醛类中只有___________是气体，醛类的熔沸点随分子内碳原子数的增加而呈_________趋势。
(2)溶解性：醛类物质在水中的溶解度随分子内烃基中碳原子数的增加而呈_________趋势。
甲醛
增大
减小
三、醛类
2、常见的醛
（1）甲醛（蚁醛）
①分子式_______________ 结构式____________________
结构简式_____________________
结构特点：甲醛分子中4个原子共面，在物质分类上甲醛属于一元醛，但其结构中相当于含________个醛基。
②物理性质：甲醛又叫蚁醛，是一种____色，有___________气味的气体，___溶于水。
CH2O
O
H-C-H
HCHO
两
无
强烈刺激性
易
③化学性质
a、还原反应（加成反应）_______________________________
b、与银氨溶液反应：
______________________________________________________
c、与新制氢氧化铜悬浊液反应：
______________________________________________________
d、被连续氧化
发生氧化反应时，甲醛能被氧化为_____，进一步被氧化为____
HCHO+ H2 CH3OH
Ni
△
HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH
△
(NH4) 2CO3 + 6NH3 + 4Ag↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2 +2NaOH
△
Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
甲酸
碳酸
H
C
O
H
[O]
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
计算关系式：
1molHCHO——4molAg
1molHCHO——4molCu(OH)2——2molCu2O
35%~40%的甲醛水溶液又称____________，具有杀菌、防腐性能，能用于消毒和制作生物标本，还可用作农药；另外，甲醛常用于制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶和染料等。
福尔马林
④用途
(2)乙二醛
化学性质：
①还原反应（加成反应）_______________________________
②氧化反应
催化氧化：________________________________________________
乙二醇
+2H2
Ni
△
CHO
CHO
CH2OH
CH2OH
乙二酸
+O2
催化剂
CHO
CHO
COOH
COOH
△
H2C2O4
银镜反应：
____________________________________________________________
与新制氢氧化铜悬浊液反应：
____________________________________________________________
+4 [Ag(NH3)2]OH
△
+ 6NH3 + 4Ag↓+ 2H2O
COONH4
COONH4
CHO
CHO
+4Cu(OH)2 +2NaOH
△
+ 2Cu2O↓+ 6H2O
COONa
COONa
CHO
CHO
(NH4)2C2O4
Na2C2O4
（3）苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称____________，是一种有_________气味的____色____体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
苦杏仁油
苦杏仁
无
液
(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
判断哪些官能团能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
官能团 试剂 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水
酸性KMnO4溶液
塑料终结者
丙酮是酮的一种，接下来，我们学习酮的相关内容
1、概念：_______与两个烃基相连的化合物叫做酮，其结构可表示为____________________________________。
官能团为____________________，饱和一元脂肪酮的通式为______________________________。丙酮是最简单的酮。
羰基
—C—
=
O
R—C—R’(其中R和R’均为烃基)
=
O
酮羰基
CnH2nO(n≥3)
碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。
四、酮
2、丙酮
分子式________________________
结构简式_______________________
物理性质：丙酮是______色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
C3H6O
CH3—C—CH3
=
O
无
化学性质：丙酮不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能与H2、HCN等在一定条件下发生加成反应。
与氢气加成：
________________________________________________
与HCN加成：
________________________________________________
CH3-C-CH3
O
+H2
Ni
CH3CHCH3
=
OH
△
CH3CCH3
CH3-C-CH3
O
+HCN
催化剂
=
OH
CN
【练习1】为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是（ ）
A. 新制Cu(OH)2悬浊液及溴水
B.酸性KMnO4溶液及溴水
C.银氨溶液及酸性KMnO4溶液
D.乙醇及溴水
A
【练习2】一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 8.96L，则此醛是（ ）
A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.2-甲基丙醛
CD
【练习2】已知柠檬醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CH=CHCHO，如何检验出其中的碳碳双键？
先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。调至酸性,然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键。若溶液褪色则含有碳碳双键。
END

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