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第四章 第一节
糖类
多糖
肆
二糖
叁
单糖
贰
糖类的组成和分类
壹
目录
糖类的组成和分类
壹
糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分
食用的蔗糖
粮食中的淀粉
茎叶中的纤维素
血液中的葡萄糖
(C6H10O5)n
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
GU
YU
糖类的组成和分类
壹
1、组成元素：_______________大多数组成通式为____________
又叫碳水化合物
C、H、O
Cn(H2O)m
碳水化合物这一名称并不准确，但因沿用已久，目前仍在使用
②符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物
①有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n
脱氧核糖 C5H10O4
5∶2
乙酸 C2H4O2
甲醛 CH2O
2∶1
③有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质
鼠李糖 C6H12O5
12∶5
糖类的组成和分类
壹
多羟基酮
多羟基醛
2、定义：从分子结构上看，糖类可定义为_______________、
_________________和它们的脱水缩合物。
3、分类：根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、寡糖（低聚糖）和多糖。
类别 划分依据 代表物
单糖 不能水解 葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖
寡糖（低聚糖） 1mol寡糖水解后能产生________mol单糖 二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖
多糖 1mol多糖水解后能产生______mol以上单糖 淀粉、纤维素和糖原
2～10
10
单糖
贰
GU
YU
单糖
贰
1、葡萄糖
C6H12O6
H H H H H O
H—C—C—C—C—C—C—H
OH OH OHOH OH
CH2OH(CHOH)4CHO
自然界中分布最广的单糖
存在于水果、蜂蜜、以及植物的种子、叶、根、花中
(2)物理性质：无色晶体，有甜味，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。
(1)分子式______________
结构简式____________________________________
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
探究四
在一支洁净的试管中配制约 2 mL 银氨溶液，加入1 mL 10% 葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象
在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入 5 滴 5% CuSO4 溶液，再加入 2 mL 10% 葡萄糖溶液，加热。观察实验现象
葡萄糖分子结构的探究
实验探究
探究五
以上两个实验中，试管中分别出现了银镜和砖红色沉淀，与乙醛进行类似实验的现象相似。葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性，属于还原糖
GU
YU
单糖
贰
写出葡萄糖发生银镜反应的方程式
______________________________________________________________________________________________________
葡萄糖与Cu(OH)2的反应
____________________________________________________
___________________________________________________
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
△
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
△
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
GU
YU
单糖
贰
（3）化学性质
双重性质
醛基
氧化反应：
与银氨溶液反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应，与强氧化剂反应等。
加成反应：
羟基
酯化反应
与钠反应
与新制氢氧化铜悬浊液形成绛蓝色溶液（多羟基的性质）
生理氧化
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
发酵生成酒精
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
酒化酶
与H2加成(还原反应)
GU
YU
单糖
贰
(4)用途：
①葡萄糖是一种重要的营养物质，它易于被人体吸收，在人体组织中经酶的催化发生氧化反应，放出热量，提供了维持人体生命活动所需要的能量；
②用于制镜业、糖果制造业；
③用于医疗，低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
GU
YU
单糖
贰
分子式______________
结构简式____________________________________________
C6H12O6
H H H H O H
H—C—C—C—C—C—C—H
OH OH OHOH OH
CH2OH(CHOH)3CCH2OH
=
O
最甜的糖
2、果糖
分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高
果糖是一种多羟基酮，属于酮糖，可以发生酯化反应、加成反应等。
思考：如何鉴别葡萄糖与果糖呢？
葡萄糖是一种多羟基醛，果糖是一种多羟基酮，根据醛与酮性质的差异，可选用溴水鉴别二者。由于溴溶于水后生成的次溴酸可以氧化醛基，而不能氧化羰基，因此葡萄糖能使溴水褪色，果糖不能使溴水褪色
GU
YU
单糖
贰
3、核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质　　　　与_______的重要组成部分，它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖，具有还原性。
二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和
　　　　　　　　　　　　。
RNA
DNA
CH2OH(CHOH)2CH2CHO
糖人在中国的传统文化中，有着悠久的历史。它起源于唐代，盛行于明清时期。糖人之所以如此美味，是因为它选用了优质的原材料——蔗糖和麦芽糖。这些原材料经过精心熬制，形成了富有弹性和韧性的糖稀
画糖人
吹糖人
塑糖人
二糖
叁
GU
YU
二糖
叁
蔗糖 麦芽糖
分子式
结构特点 分子中_____醛基 分子中_____醛基
二者互为___________________，都是二糖。 物理性质 无色晶体，易溶于水，有甜味 易溶于水，有甜味，甜味不及蔗糖
C12H22O11
C12H22O11
无
有
同分异构体
GU
YU
蔗糖 麦芽糖
化学性质 (方程式) ①无还原性 ②能水解 ________________________ ①有还原性
②能水解
________________________
非还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2均不反应，不能使溴水褪色 还原性糖，能与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，能使溴水褪色
鉴别试剂 C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6
酸或酶
蔗糖
葡萄糖
果糖
C12H22O11+H2O 2C6H12O6
酸或酶
麦芽糖
葡萄糖
银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液
GU
YU
二糖
叁
蔗糖水解实验的要点：
水解的条件___________________________________________
检验水解产物时需要注意_______________________________________________________
稀硫酸作催化剂
向水解后的溶液中加碱使之成弱碱性
淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的，属于天然有机高分子，淀粉的相对分子质量可达到几十万，纤维素可达到几百万。
( 原因：n 值不同)
粮食中的淀粉(C6H10O5)n
茎叶中的纤维素(C6H10O5)n
多糖
肆
淀粉
天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物，如糯米、糯玉米等有比较黏的口感
(其中每个小的六边形代表一个葡萄糖的环状结构单元)
淀粉
白色粉末状物质
没有甜味
不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊
注意：淀粉遇到碘离子或碘酸根离子不变色
淀粉遇碘显蓝色，利用该现象可检验淀粉的存在
淀粉
纤维素
纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用
纤维素
白色纤维状物质
没有甜味
不溶于水，也不溶于一般的有机溶剂
结构示意图
实验探究：纤维素性质探究实验
实验步骤
在试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5% CuSO4溶液，加热，观察并解释实验现象。
实验探究：纤维素性质探究实验
实验现象
实验结论
纤维素完全水解
酸或酶
(C6H10O5)n＋nH2O
nC6H12O6
砖红色沉
淀生成
GU
YU
多糖
肆
淀粉 纤维素
关系 结构特点 无醛基，属于非还原性糖，不能被弱氧化剂氧化；分子中葡萄糖单元有醇羟基，可以发生酯化反应。 无醛基，属于非还原性糖，不能被弱氧化剂氧化；分子中葡萄糖单元有醇羟基，可以发生酯化反应。
性质 ①遇碘变蓝 ②无还原性 ③能水解 ①酯化反应
②无还原性
③能水解
用途 食用、酿酒、制葡萄糖 制硝酸纤维、粘胶纤维、醋酸纤维、造纸等
（C6H10O5)n，n值不同，既非同分异构体，又非同系物
GU
YU
多糖
肆
分别写出淀粉和纤维素水解的方程式：________________________________________________
________________________________________________
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
酸或酶
淀粉
葡萄糖
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
纤维素
酸或酶
葡萄糖
GU
YU
多糖
肆
纤维素的用途
1.棉麻纤维大量用于纺织工业
2.木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
3.制造纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。
4.制造纤维素乙酸酯（醋酸纤维）
5.制造粘胶纤维：NaOH、CS2处理后所得，其中的长纤维称人造丝，短纤维称人造棉
6.食物中的纤维素有利于人的消化。
GU
YU
多糖
肆
下列物质中成分是纤维素的有：
硝酸纤维、醋酸纤维、粘胶纤维、人造丝、人造棉、火棉、胶棉
GU
YU
多糖
肆
淀粉水解程度的判断
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变蓝色
② 出现银镜 溶液变蓝色
③ 出现银镜 溶液不变蓝色
实验步骤如下:
水解液
中和液
现象A
稀硫酸
△
NaOH溶液
银氨溶液
水浴加热
碘水
现象B
淀粉未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
淀粉溶液
GU
YU
多糖
肆
1. 验证水解产物时,先要加入NaOH溶液中和H2SO4,再进行实验。
2. 要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解后的混合液加碘水,而不能在加入NaOH后再加碘水,因为碘水会与NaOH溶液反应。
特别提醒：
GU
YU
官能团 类别 代表物 官能团结构特点 特征性质
—OH 醇 乙醇 氧的电负性比氢和碳的大，使O—H和C—O易断裂
酚 苯酚
醛 乙醛
①取代反应:与HX反应；酯化；分子间脱水成醚②消去反应③氧化反应:催化氧化；被KMnO4氧化④与Na反应
—OH
苯环影响羟基，O—H极性增强，易断裂，羟基影响苯环，邻对位C—H易断裂
①弱酸性:与Na、NaOH、Na2CO3反应②取代反应:与浓溴水反应③氧化反应:被O2、KMnO4氧化④加成反应⑤显色反应
—CHO
氧的电负性大，使—CHO中C—H易断裂，C=O中的π键易断裂
①加成反应:与H2、HCN加成
②氧化反应:催化氧化；被弱氧化剂氧化；被溴水、KMnO4氧化
GU
YU
官能团 类别 代表物 官能团结构特点 特征性质
羧酸 乙酸
酯 乙酸乙酯
①弱酸性:与Na、NaOH、 Na2CO3、NaHCO3反应
②取代反应:酯化反应
—COOH
—COOR
受碳氧双键影响，C—O、 O—H极性增大，易断裂
受碳氧双键影响，C—O极性增大，易断裂
水解反应(取代反应)：酸性、碱性条件下水解
END

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