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第39讲　烃
[目标速览]　1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
微考点　核心突破
考点1　烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
　
知|识|梳|理
1.烷烃的结构与性质
(1)结构特点。
烷烃分子中碳原子之间以________结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。烷烃分子中碳原子的杂化类型为________,含有的化学键类型有C—H________键、C—C________键,每个碳原子与周围的碳原子和氢原子存在________结构。
(2)物理性质。
①常温常压下的状态:碳原子数≤4的烷烃为________,其他为________(注意:新戊烷常温下为气体)。
②熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烷烃的熔、沸点逐渐________;相同碳原子数时,支链越多,熔、沸点________。
③密度:相对密度随碳原子数的增加而逐渐________,但均小于1。
④溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
(3)化学性质。
常温下,烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
①氧化反应。
烷烃(CnH2n+2)可在空气或氧气中燃烧,化学方程式为____________________________。
②取代反应。
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应的化学方程式为__________________________。
2.烯烃的结构与性质(以乙烯为例)
(1)乙烯的分子结构特点。
①乙烯分子中的碳原子均采取______杂化,碳氢原子间以________键相连接,碳原子间以双键(1个______键和1个______键)相连接。
②相连两个键之间的夹角约为________,分子中的所有原子都位于同一平面,其分子结构如图所示:
(2)乙烯的化学性质。
①氧化反应。
a.能使酸性KMnO4溶液________,常用于碳碳双键的检验。
b.燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟。
②加成反应。
③加聚反应:乙烯聚合生成聚乙烯的化学方程式为__________________________。
3.二烯烃的结构与性质(以1,3 丁二烯为例)
(1)结构特点。
1,3 丁二烯的结构简式:____________,分子中含有2个碳碳双键,存在单、双键交替结构。
(2)化学性质。
①氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色。
②加成反应:
a.1,2 加成反应:CH2==CH—CH==CH2+Br2—→__________________________。
b.1,4 加成反应:CH2==CH—CH==CH2+Br2—→__________________________。
c.与足量Br2的加成反应:CH2==CH—CH==CH2+2Br2—→________________________。
③加聚反应:__________________________。
4.炔烃的结构与性质(以乙炔为例)
(1)乙炔的分子结构。
①分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团 名称 空间 结构
______ H—C≡C—H ________ ________ 直线形
②结构特点:乙炔分子中的碳原子均采取________杂化,碳氢原子间均以______键相连接,碳原子之间以三键(______个σ键和______个π键)相连接,其中π键键能小,易断裂,其分子中的σ键和π键如图所示:
(2)化学性质。
①氧化反应:能使KMnO4溶液褪色;在空气中燃烧火焰明亮,并伴有浓烈黑烟。
乙炔燃烧的化学方程式:__________________________。
②加成反应:
a.与Br2加成:CH≡CH+Br2—→BrCH==CHBr;
CH≡CH+2Br2—→CHBr2CHBr2。
b.与足量H2加成:___________________________________________________________。
c.与HCl加成:___________________________________________________________。
d.与H2O加成:___________________________________________________________。
③加聚反应:nCH≡CH。
思维辨析
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
1.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应。(　　)
2.1,2 二氯丙烯存在顺反异构现象。(　　)
3.丙烯与HCl加成的产物只有一种。(　　)
4.KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。(　　)
实|验|回|放
实验一:甲烷与Cl2的取代反应
实验 操作
实验 现象 A装置中试管内气体颜色逐渐变浅,试管内壁有油状液滴出现,试管中有少量白雾,试管内液面逐渐上升,水槽中有固体析出。B装置中无明显现象
实验 分析 A中气体颜色变浅,说明氯气与甲烷发生了取代反应,反应后试管内壁有油状液滴,说明有难溶于水的有机物生成,出现白雾说明生成了HCl,试管内液面上升说明反应后气体体积减小,水槽中析出的固体为NaCl晶体。B中无明显现象说明氯气与甲烷的反应需要在光照条件下进行
实验 结论 光照条件下,CH4与Cl2发生化学反应,有关化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl
实验二:乙炔的实验室制法
1.反应原料:碳化钙(CaC2,俗名电石)、饱和食盐水。
2.反应原理:CaC2+2H2O—→HC≡CH↑+Ca(OH)2。
3.实验装置。
4.注意事项。
(1)实验中常用饱和食盐水代替水的目的是降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。
(2)为防止反应产生的泡沫涌入导管,制取乙炔时应在导气管口塞入少量棉花。
(3)反应装置不能用启普发生器,因为碳化钙与水反应较剧烈,难以控制反应速率,同时生成物Ca(OH)2为糊状物,容易堵塞容器,且反应会放出大量热,若操作不当,会使启普发生器炸裂。
知|识|拓|展
1.熟记常见几种烃的结构特点和化学性质
烃 结构特点 主要化学性质
烷烃 全是单键 ①氧化反应(能燃烧,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②取代反应 ③高温分解
烯烃 碳碳双键 ①氧化反应(能燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②加成反应 ③加聚反应
炔烃 碳碳三键 ①氧化反应(能燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②加成反应 ③加聚反应
苯及其 同系物 含有1个 苯环 ①氧化反应(能燃烧,大部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色) ②取代反应 ③加成反应
2.烃的燃烧规律
(1)耗氧量大小比较。
①等质量的烃(CxHy)完全燃烧,耗氧量与C元素或H元素的质量分数有关。C元素的质量分数越高,耗氧量越少,或的值越小,耗氧量越少。
②等质量的烃,若最简式相同,完全燃烧耗氧量相同,且燃烧产物也相同。推广:最简式相同的烃无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量就相同。
③等物质的量的烃完全燃烧时,耗氧量取决于(x+)值的大小,其值越大,耗氧量越多。
④等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时,耗氧量相同。
(2)气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后,气体物质的量变化(在一定压强、高于100 ℃条件下)。
反应前后气体总体积不变的有甲烷、乙烯和丙炔等。
(3)烃完全燃烧后生成的(相同状况下)CO2与H2O的物质的量的关系。
①n(CO2)∶n(H2O)
②在烃分子中,具有相同碳原子数的烃混合,只要混合物总物质的量恒定,完全燃烧后生成CO2的量一定。
知|识|对|练
角度一　脂肪烃的结构、性质、制取
1.(2025·福建模拟)下列说法正确的是(　　)
A.1 mol甲烷参加反应生成CCl4,最多消耗2 mol氯气
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
2.(2025·成都模拟)乙烯是石油化工重要的基本原料,由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系,下列有关说法错误的是(　　)
A.乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2
B.分子A中含有非极性共价键
C.反应③的副产物可能有1,2 二氯乙烷
D.反应②的原子利用率为100%
3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是(　　)
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有氧化性
D.可用向上排空气法收集乙炔
角度二　烯烃、炔烃的加成反应规律
4.β 月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 (　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
5.1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成,所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应,最后得到一种只含C、Cl元素的化合物,则该气态烃为(　　)
A.丙烯 B.1 丁炔
C.丁烯 D.2 甲基 1,3 丁二烯
角度三　烷烃、烯烃、炔烃的综合应用
6.环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是(　　)
A.环己烯中所有的碳原子处于同一平面上
B.环己烷中混有的环己烯可以与足量H2发生加成反应而除去
C.根据反应①推测,可由为原料制备
D.已知ΔH1>ΔH2,则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
7.(2025·温州模拟)2 丁炔可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)
A.2 丁炔分子中最多有6个原子共面
B.X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C.Y可以发生银镜反应
D.高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
角度四　烃的燃烧规律
8.25 ℃和101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为(　　)
A.12.5% B.25%
C.50% D.75%
角度五　几种重要有机反应类型的判断
9.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是(　　)
A.甲烷与氯气混合后在光照下反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体;乙烯与水反应生成乙醇
D.乙烯与溴水反应;乙酸与乙醇的酯化反应
考点2　苯和苯的同系物的结构与性质
　
知|识|梳|理
1.苯的分子结构与性质
(1)苯的分子结构。
(2)苯的物理性质:无色,有特殊气味的液体,不溶于水,密度________水,熔、沸点________,有毒。
(3)苯的化学性质。
①氧化反应:燃烧时火焰明亮,有浓烟,化学方程式为___________________________________________________________。
②取代反应。
a.卤代反应:苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应___________________________________________________________。
b.硝化反应:苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应
+HO—NO2+H2O
c.磺化反应:苯与浓硫酸的取代反应
++H2O
③加成反应。
苯与H2加成可生成环己烷:_____________________________________________________。
2.苯的同系物的分子结构与性质
(1)分子结构特点。
分子中只有一个苯环,且侧链均为烷基的芳香烃。
(2)分子通式为____________(n≥7)。
(3)化学性质(以甲苯为例)。
①取代反应。
a.卤代反应:
b.硝化反应:
+3HNO3
②氧化反应。
a.可燃性:甲苯完全燃烧生成CO2和水;
b.苯的同系物若与苯环相连的碳原子上有氢原子,则可使酸性KMnO4溶液褪色:
______________。
③加成反应:+3H2________________。
思维辨析
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
1.除去溴苯中的少量溴,也可加入NaOH溶液充分振荡,静置后分液。(　　)
2.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种。(　　)
3.苯的二氯代物有三种。(　　)
4.己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。(　　)
知|识|对|练
角度六　芳香烃的结构与性质
10.下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出),有关叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应,其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应,反应条件是加热
D.反应④是1 mol 甲苯与1 mol H2发生加成反应
角度七　苯的重要实验
11.已知:往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应,其过程如下
3Br2+2Fe===2FeBr3;
Br2+FeBr3===FeB+Br+(不稳定);
实验室用如图装置制取少量溴苯,下列有关判断正确的是(　　)
A.上述反应过程中,第二步为置换反应
B.装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为
+Br2
D.装置丙中导管口有白雾生成,溶液中有白色沉淀生成
角度八　芳香烃与其他有机化合物的转化
12.苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸,反应如下:
(R、R'表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是________________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:_____________________________________________________。
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模型拆分——巧解原子共线、共面问题
　
【方法归纳】　
1.判断有机化合物分子中原子共线、共面的基准点。
④ 　⑤
①甲烷型 a.甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处于同一个平面上 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl分子中所有原子不在同一个平面上
②乙烯型 a.乙烯分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机化合物分子中所有原子仍然共平面,如分子中所有原子共平面
③苯型 a.苯分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机化合物中的所有原子仍然共平面,如溴苯()分子中所有原子共平面
④乙炔型 a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机化合物中的所有原子仍然共线,如分子中所有原子共线
⑤甲醛型 a.甲醛分子中所有原子一定共平面 b.若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机化合物中的所有原子仍然共平面,如分子中所有原子共平面
2.结构不同的基团连接后原子共面分析。
①直线与平面连接 直线在这个平面上。如苯乙炔:,所有原子共平面
②平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键相连,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯:,分子中共平面的原子至少有12个(苯环角度分析),最多有16个
③平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上
3.突破有机化合物分子中原子共线、共面问题的方法。
(1)单键旋转思想:有机化合物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转,但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”的作用,如,因①键可以旋转,故所在的平面可能和所在的平面重合,也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面,也可能不完全共平面。
(2)定平面规律:共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必然重叠,两平面内所有原子必定共平面。
(3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必落在此平面内。
(4)展开空间结构:其他有机化合物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物,但这三种分子的空间结构基本不变,如,可以将该分子展开为,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其中①C、②C、③C、④H 4个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内。
(5)注意题目要求:题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“至少”“所有原子”“碳原子”等限制条件,解题时要注意。如分子中所有原子可能共平面,分子中所有
碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
【母题】　下列物质的分子中,所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　)
A. B.
C. D.
【衍生1】　苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)
A.是苯的同系物
B.分子中最多有8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.1个分子中含有4个碳碳双键
【衍生2】　环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处于同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
微真题　把握方向
　
考向一　烃的结构、性质、制取
1.(2024·湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　　)
A.CH4分子是正四面体结构,则CH2Cl2没有同分异构体
B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C.甲苯的质谱图中,质荷比为92的峰归属于
D.由R4N+与P组成的离子液体常温下呈液态,与其离子的体积较大有关
2.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
3.(2021·辽宁卷)有机化合物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)
　
b　
A.a的一氯代物有3种
B.b是的单体
C.c中碳原子的杂化方式均为sp2
D.a、b、c互为同分异构体
4.(2021·北京卷)用电石(主要成分为CaC2,含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时,常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质。发生的反应为
①CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4
②11PH3+24CuSO4+12H2O===3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析不正确的是(　　)
A.CaS、Ca3P2发生水解反应的化学方程式:CaS+2H2O===Ca(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O===3Ca(OH)2+2PH3↑
B.不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱
C.反应②中每24 mol CuSO4氧化11 mol PH3
D.用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时,H2S、PH3有干扰
考向二　溴苯的制取实验
5.(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯
第39讲　烃
微考点·核心突破
考点1
知识梳理
1.(1)碳碳单键　sp3　σ　σ　四面体　(2)①气态　液态或固态　②升高　越低　③增大　(3)①CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
②CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl
2.(1)①sp2　σ　σ　π　②120°
(2)①a.褪色　②CH2==CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br　CH2==CH2+HClCH3CH2Cl　CH2==CH2+H2OCH3CH2OH　③nCH2==CH2 CH2—CH2
3.(1)CH2==CH—CH==CH2
(2)②
③nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2
4.(1)①C2H2　HC≡CH　碳碳三键　②sp　σ　1　2
(2)①2CH≡CH+5O24CO2+2H2O　②CH≡CH+2H2CH3CH3　CH≡CH+HClCH2==CHCl　CH≡CH+H2OCH3CHO
思维辨析
1.×　2.√　3.×　4.×
知识对练
1.D　解析　取代甲烷中的一个氢原子,消耗1个氯气分子,因此1 mol甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢最多消耗4 mol氯气,A项错误;乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,原理不相同,B项错误;聚乙烯只含有碳碳单键,不能使溴水因发生化学反应而褪色,C项错误;乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2,等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等,D项正确。
2.B　解析　乙烯中含有碳碳双键,为平面结构,碳原子的杂化轨道类型为sp2,A项正确;分子A中由于Cl原子和O原子的电负性不同,导致两个碳原子之间的键存在一定的极性,而C—H、C—Cl、C—O、O—H均为极性键,故不含有非极性共价键,B项错误;反应③为乙烯和稀氯水的加成反应,由于氯水中含有氯气分子,氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1,2 二氯乙烷,C项正确;反应②为+HCl—→CH2Cl—CH2OH,生成物只有一种,原子利用率为100%,D项正确。
3.B　解析　电石与水反应非常剧烈,常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率,A项错误;电石不纯,生成的乙炔中常含有H2S等杂质,可用CuSO4溶液除去,B项正确;乙炔具有还原性,可被酸性KMnO4溶液氧化,C项错误;乙炔与空气的密度相近,不能用排空气法收集乙炔,D项错误。
4.C　解析　根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
5.B　解析　一个该有机化合物分子中含有两个不饱和度且含有6个H原子,则其化学式为C4H6,B项符合题意。
6.C　解析　1个环己烯分子中有4个饱和碳原子,饱和碳原子以正四面体结构连接其他原子,所有的碳原子不能处于同一平面上,A项错误;环己烷中混有的环己烯如果用足量H2发生加成反应而除去,会导致引入新的杂质H2,B项错误;反应①是1,3 丁二烯与乙烯发生1,4 加成的成环反应,由此可判断1个分子可由2分子反应得到,C项正确;环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应,根据ΔH1>ΔH2,生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量,说明椅式环己烷能量更低,更稳定,D项错误。
7.C　解析　2 丁炔中含有碳碳三键,分子中最多有6个原子共面,A项正确;X为2 丁炔与H2加成生成,根据分子式可知X中含有碳碳双键,为2 丁烯,与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH,B项正确;Y为2 丁炔与水发生反应获得,由于2 丁炔中三键位置不在两端,所以Y中没有醛基,Y的结构简式为CH3COCH2CH3,Y不能发生银镜反应,C项错误;Z是由2 丁炔聚合生成,Z的结构简式为,所以存在顺式结构和反式结构,D项正确。
8.B　解析　根据反应C2H6+O22CO2+3H2O、C2H2+O22CO2+H2O、C3H6+O23CO2+3H2O发现C2H6和C3H6反应后体积缩小量是相同的,设混合烃中C2H6为a mL、C2H2为b mL、C3H6为c mL,则有a+b+c=32①;(a+c)+b=72②,解方程①②可得b=8,故原混合烃中乙炔的体积分数为25%。
9.C　解析　A项,前者属于取代反应,后者属于氧化反应,错误;B项,两者均属于加成反应,错误;C项,前者属于取代反应,后者属于加成反应,正确;D项,前者属于加成反应,后者属于取代反应,错误。
考点2
知识梳理
1.(1)C6H6　　　sp2　(2)小于　低
(3)①2+15O212CO2+6H2O
②a.+Br2+HBr↑
③+3H2
2.(2)CnH2n-6　(3)②　③
思维辨析
1.√　2.√　3.√　4.√
知识对练
10.B　解析　氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H原子,在催化剂条件下,取代苯环上的H原子,A项错误;由于甲苯分子中碳含量非常高,故甲苯燃烧不充分时有浓烟,所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟,B项正确;甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热,C项错误。
11.B　解析　化学反应Br2+FeBr3===FeB+Br+产物中没有新的单质生成,A项错误;单质溴易溶于四氯化碳,因此装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气,B项正确;装置甲中生成溴苯的化学方程式为+Br2+HBr↑,C项错误;装置丙中导管口有白雾生成,溶液中有淡黄色沉淀生成,D项错误。
12.答案　(1)　9
(2)、、、
解析　(1)若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和),两个侧链在苯环上的位置又有邻、间和对位3种,故分子式为C10H14,有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种可能的结构。(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链且两两处于对称位置。
微充电·素养提升
母题　C　解析　苯乙烯中苯环和碳碳双键所连接的C原子均共面,所以碳原子可处于同一平面,A项不符合题意;碳碳双键以及醛基均为平面结构,该分子中所有碳原子可处于同一平面,B项不符合题意;与甲基相连的碳原子是饱和碳原子,且连有三个碳原子,饱和碳原子连接的四个原子呈四面体结构,中心碳原子最多和两个原子共平面,所以分子中所有碳原子不可能都共平面,C项符合题意;由于苯环是平面形结构且单键可以旋转,所以所有碳原子可处在同一平面上,D项不符合题意。
衍生1　B　解析　苯的同系物必须是只含有1个苯环、侧链为烷烃基的同类芳香烃,由结构简式可知,苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基,不属于苯的同系物,A项错误;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,共有8个碳原子共平面,B项正确;由结构简式可知,苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5种氢原子,则一氯代物有5种,C项错误;苯环不是单双键交替的结构,由结构简式可知,1个苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键,D项错误。
衍生2　C　解析　螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式也是C5H8,结构不同,互为同分异构体,A项正确;分子中的8个氢原子完全相同,二氯代物可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻碳原子上的氢原子,因此其二氯代物超过两种,B项正确;由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能处在同一平面上,C项错误;1个戊烷分子比1个螺[2.2]戊烷分子多4个氢原子,所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D项正确。
微真题·把握方向
1.B　解析　CH2Cl2为四面体结构,其中任何两个顶点都是相邻关系,因此CH2Cl2没有同分异构体,A项正确;环己烷中碳原子采用sp3杂化,苯分子中碳原子采用sp2杂化,由于同能层中s轨道更接近原子核,因此杂化轨道的s成分越多,其杂化轨道更接近原子核,由此可知sp2杂化轨道参与组成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子核,即苯分子中的C—H键键长小于环己烷的,键能更高,B项错误;带1个单位电荷,其相对分子质量为92,因此其质荷比为92,C项正确;当阴阳离子体积较大时,其电荷较为分散,导致它们之间的作用力较低,以至于熔点接近室温,D项正确。
2.C　解析　苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;如图所示,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B项错误;苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C项正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D项错误。
3.A　解析　根据等效氢原理可知,a的一氯代物有3种,如图所示,A项正确;b的加聚产物是,的单体是苯乙烯不是b,B项错误;c中碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化,C项错误;a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8,故c与a、b不互为同分异构体,D项错误。
4.C　解析　水解过程中元素的化合价不变,根据水解原理结合乙炔中常混有H2S、PH3可知,CaS的水解方程式为CaS+2H2O===Ca(OH)2+H2S↑,Ca3P2的水解方程式为Ca3P2+6H2O===3Ca(OH)2+2PH3↑,A项正确;该反应能发生是因为有不溶于水也不溶于酸的CuS生成,因此反应①不能说明H2S的酸性强于H2SO4,事实上硫酸的酸性强于氢硫酸,B项正确;反应②中Cu元素化合价从+2价降低到+1价,得到1个电子,P元素化合价从-3价升高到+5价,失去8个电子,则24 mol CuSO4完全反应时可氧化PH3的物质的量是24 mol÷8=3 mol,反应中另外8 mol PH3生成Cu3P,P元素的化合价不变,不被氧化,C项错误;H2S、PH3均能被酸性KMnO4溶液氧化,所以会干扰酸性KMnO4溶液对乙炔性质的检验,D项正确。
5.D　解析　苯和溴均易挥发,苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应,释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气),先打开K,后加入苯和液溴,避免因装置内气体压强过大而发生危险,A项正确;四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质,防止溴单质与碳酸钠溶液反应,四氯化碳呈无色,吸收红棕色溴蒸气后,液体呈浅红色,B项正确;溴化氢极易溶于水,倒置漏斗防倒吸,碳酸钠溶液呈碱性,易吸收溴化氢,发生的反应为Na2CO3+HBr===NaHCO3+NaBr、NaHCO3+HBr===NaBr+CO2↑+H2O,C项正确;反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等,提纯溴苯的正确操作是:①用大量水洗涤,除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴;②用氢氧化钠溶液洗涤,除去剩余的溴等物质;③用水洗涤,除去残留的氢氧化钠;④加入干燥剂除去水,过滤;⑤对有机物进行蒸馏,除去杂质苯,从而提纯溴苯,分离溴苯,不用“结晶”的方法,D项错误。(共96张PPT)
第39讲
大单元八　有机化合物
烃
目
标
速
览
1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
考点1　烷烃、烯烃、炔烃的
结构与性质
微考点/核心突破
第一部分
1.烷烃的结构与性质
(1)结构特点。
烷烃分子中碳原子之间以_____________结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合达到饱和。烷烃分子中碳原子的杂化类型为
_____，含有的化学键类型有C—H ____键、C—C ____键，每个碳原子与周围的碳原子和氢原子存在_________结构。
碳碳单键
sp3
σ
σ
四面体
(2)物理性质。
①常温常压下的状态：碳原子数≤4的烷烃为______，其他为_______
________(注意：新戊烷常温下为气体)。
②熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐______；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点______。
③密度：相对密度随碳原子数的增加而逐渐________，但均小于1。
④溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。
气态
液态或
固态
升高
越低
增大
(3)化学性质。
常温下，烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反 应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
①氧化反应。
烷烃(CnH2n+2)可在空气或氧气中燃烧，化学方程式为______________
________________________。
CnH2n+2+
O2 nCO2+(n+1)H2O
②取代反应。
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应的化学方程式为_______________________________
___________。
2.烯烃的结构与性质(以乙烯为例)
(1)乙烯的分子结构特点。
①乙烯分子中的碳原子均采取______杂化，碳氢原子间以____键相连接，碳原子间以双键(1个____键和1个____键)相连接。
CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl
+HCl
sp2
σ
σ
π
120°
褪色
②加成反应。
③加聚反应：乙烯聚合生成聚乙烯的化学方程式为_______________
_____________________。
CH2==CH2+Br2—→CH2Br—CH2Br
CH2==CH2+HCl CH3CH2Cl
CH2==CH2+H2O CH3CH2OH
nCH2==CH2
CH2—CH2
3.二烯烃的结构与性质(以1，3-丁二烯为例)
(1)结构特点。
1，3-丁二烯的结构简式：______________________，分子中含有2个碳碳双键，存在单、双键交替结构。
(2)化学性质。
①氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。
CH2==CH—CH==CH2
②加成反应：
a.1，2-加成反应：CH2==CH—CH==CH2+Br2—→______________。
b.1，4-加成反应：CH2==CH—CH==CH2+Br2—→______________。
c.与足量Br2的加成反应：CH2==CH—CH==CH2+2Br2—→
____________________。
③加聚反应：_____________________________________________。
nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2
4.炔烃的结构与性质(以乙炔为例)
(1)乙炔的分子结构。
①分子结构
分子式 结构式 结构简式 官能团名称 空间结构
_________ H—C≡C—H __________ ____________ 直线形
C2H2
HC≡CH
碳碳三键
②结构特点：乙炔分子中的碳原子均采取_____杂化，碳氢原子间均以____键相连接，碳原子之间以三键(_____个σ键和_____个π键)相连接，其中π键键能小，易断裂，其分子中的σ键和π键如图所示：
sp
σ
1
2
(2)化学性质。
①氧化反应：能使KMnO4溶液褪色；在空气中燃烧火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。
乙炔燃烧的化学方程式：______________________________。
②加成反应：
a.与Br2加成：CH≡CH+Br2—→BrCH==CHBr；
CH≡CH+2Br2—→CHBr2CHBr2。
2CH≡CH+5O2 4CO2+2H2O
b.与足量H2加成：____________________________。
c.与HCl加成：___________________________________。
d.与H2O加成：______________________________。
③加聚反应：nCH≡CH 。
CH≡CH+2H2 CH3CH3
CH≡CH+HCl CH2==CHCl
CH≡CH+H2O CH3CHO
思维辨析
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
1.烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。( )
2.1，2-二氯丙烯存在顺反异构现象。( )
3.丙烯与HCl加成的产物只有一种。( )
4.KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。( )
实验一：甲烷与Cl2的取代反应
实验 操作
实验 现象 A装置中试管内气体颜色逐渐变浅，试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，试管内液面逐渐上升，水槽中有固体析出。B装置中无明显现象
实验 分析 A中气体颜色变浅，说明氯气与甲烷发生了取代反应，反应后试管内壁有油状液滴，说明有难溶于水的有机物生成，出现白雾说明生成了HCl，试管内液面上升说明反应后气体体积减小，水槽中析出的固体为NaCl晶体。B中无明显现象说明氯气与甲烷的反应需要在光照条件下进行
实验二：乙炔的实验室制法
1.反应原料：碳化钙(CaC2，俗名电石)、饱和食盐水。
2.反应原理：CaC2+2H2O—→HC≡CH↑+Ca(OH)2。
3.实验装置。
4.注意事项。
(1)实验中常用饱和食盐水代替水的目的是降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。
(2)为防止反应产生的泡沫涌入导管，制取乙炔时应在导气管口塞入少量棉花。
(3)反应装置不能用启普发生器，因为碳化钙与水反应较剧烈，难以控制反应速率，同时生成物Ca(OH)2为糊状物，容易堵塞容器，且反应会放出大量热，若操作不当，会使启普发生器炸裂。
1.熟记常见几种烃的结构特点和化学性质
烃 结构特点 主要化学性质
烷烃 全是单键 ①氧化反应(能燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)
②取代反应
③高温分解
烯烃 碳碳双键 ①氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)
②加成反应
③加聚反应
炔烃 碳碳三键 ①氧化反应(能燃烧，能使酸性高锰酸钾溶液褪色)
②加成反应
③加聚反应
苯及其 同系物 含有1个 苯环 ①氧化反应(能燃烧，大部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色)
②取代反应
③加成反应
2.烃的燃烧规律
(1)耗氧量大小比较。
①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与C元素或H元素的质量分数有关。C元素的质量分数越高，耗氧量越少，或的值越小，耗氧量越少。
②等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。
③等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于(x+)值的大小，其值越大，耗氧量越多。
④等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。
(2)气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后，气体物质的量变化(在一定压 强、高于100 ℃条件下)。
角度一　脂肪烃的结构、性质、制取
1.(2025·福建模拟)下列说法正确的是( )
A.1 mol甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
B.乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C.聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D.等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
取代甲烷中的一个氢原子，消耗1个氯气分子，因此1 mol甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢最多消耗4 mol氯气，A项错误；乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯因加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，原理不相同，B项错误；聚乙烯只含有碳碳单 键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，C项错误；乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等，D项正确。
解析
2.(2025·成都模拟)乙烯是石油化工重要的基本原料，由于性质活泼可以合成很多有机物。有如图的转化关系，下列有关说法错误的是 ( )
A.乙烯中碳原子的杂化轨道类型为sp2
B.分子A中含有非极性共价键
C.反应③的副产物可能有1，2-二氯乙烷
D.反应②的原子利用率为100%
乙烯中含有碳碳双键，为平面结构，碳原子的杂化轨道类型为 sp2，A项正确；分子A中由于Cl原子和O原子的电负性不同，导致两个碳原子之间的键存在一定的极性，而C—H、C—Cl、C—O、O—H均为极性键，故不含有非极性共价键，B项错误；反应③为乙烯和稀氯水的加成反应，由于氯水中含有氯气分子，氯气可能和乙烯发生加成反应生成副产物1，2-二氯乙烷，C项正确；反应②为 +HCl—→CH2Cl—CH2OH，生成物只有一种，原子利用率为100%，D项正确。
解析
3.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略 去)。下列说法正确的是( )
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B.CuSO4溶液的作用是除去杂质
C.酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有氧化性
D.可用向上排空气法收集乙炔
电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速 率，A项错误；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项错误；乙炔与空气的密度相近，不能用排空气法收集乙炔，D项错误。
解析
角度二　烯烃、炔烃的加成反应规律
4.β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种　　　B.3种 C.4种　　　D.6种
根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有4种加成产物。
解析
5.1 mol某气态烃能与2 mol HCl加成，所得的加成产物每摩尔又能与 8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl元素的化合物，则该气态烃为( )
A.丙烯 B.1-丁炔
C.丁烯 D.2-甲基-1，3-丁二烯
一个该有机化合物分子中含有两个不饱和度且含有6个H原子，则其化学式为C4H6，B项符合题意。
解析
角度三　烷烃、烯烃、炔烃的综合应用
6.环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是( )

A.环己烯中所有的碳原子处于同一平面上
B.环己烷中混有的环己烯可以与足量H2发生加成反应而除去
C.根据反应①推测，可由 为原料制备
D.已知ΔH1>ΔH2，则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
1个环己烯分子中有4个饱和碳原子，饱和碳原子以正四面体结构连接其他原子，所有的碳原子不能处于同一平面上，A项错误；环己烷中混有的环己烯如果用足量H2发生加成反应而除去，会导致引入新的杂质H2，B项错误；反应①是1，3-丁二烯与乙烯发生
1，4-加成的成环反应，由此可判断1个 分子可由2分子
解析
反应得到，C项正确；环己烯与氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应，根据ΔH1>ΔH2，生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D项错误。
解析
7.(2025·温州模拟)2-丁炔可发生如下转化，下列说法不正确的是( )

A.2-丁炔分子中最多有6个原子共面
B.X与酸性KMnO4溶液反应可生成CH3COOH
C.Y可以发生银镜反应
D.高分子Z可能存在顺式结构和反式结构
解析
角度四　烃的燃烧规律
8.25 ℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A.12.5% B.25%
C.50% D.75%
解析
角度五　几种重要有机反应类型的判断
9.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是( )
A.甲烷与氯气混合后在光照下反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体；乙烯与水反应生成乙醇
D.乙烯与溴水反应；乙酸与乙醇的酯化反应
A项，前者属于取代反应，后者属于氧化反应，错误；B项，两者均属于加成反应，错误；C项，前者属于取代反应，后者属于加成反应，正确；D项，前者属于加成反应，后者属于取代反应，错误。
解析
考点2　苯和苯的同系物的结构与性质
微考点/核心突破
第一部分
1.苯的分子结构与性质
(1)苯的分子结构。
C6H6
sp2
(2)苯的物理性质：无色，有特殊气味的液体，不溶于水，密度_______水，熔、沸点_______，有毒。
(3)苯的化学性质。
①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，化学方程式为____________________________。
②取代反应。
a.卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应_______________________________。
小于
低
CnH2n-6
思维辨析
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
1.除去溴苯中的少量溴，也可加入NaOH溶液充分振荡，静置后分 液。( )
2.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种。( )
3.苯的二氯代物有三种。( )
4.己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。( )
角度六　芳香烃的结构与性质
10.下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是( )
A.反应①为取代反应，其产物可能是
B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C.反应③为取代反应，反应条件是加热
D.反应④是1 mol 甲苯与1 mol H2发生加成反应
氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H原子，在催化剂条件 下，取代苯环上的H原子，A项错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧不充分时有浓烟，所以燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，B项正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，C项错误。
解析
角度七　苯的重要实验
11.已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下
3Br2+2Fe===2FeBr3；
Br2+FeBr3===FeB+Br+(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯，下列有关判断正确的是( )
A.上述反应过程中，第二步为置换反应
B.装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C.装置甲中生成溴苯的化学方程式为
D.装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
解析
角度八　芳香烃与其他有机化合物的转化
12.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香 酸，反应如下：

(R、R'表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸
钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_____种。
9
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的
一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：
___________________________________________________。
解析
模型拆分——巧解原子共线、共面问题
微充电/素养提升
第二部分
【方法归纳】　
1.判断有机化合物分子中原子共线、共面的基准点。
①甲 烷型 a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处于同一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在同一个平面上
②乙 烯型 a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机化合物分子中所有原子仍然共平面，如 分子中所有原子共平面
2.结构不同的基团连接后原子共面分析。
3.突破有机化合物分子中原子共线、共面问题的方法。
(1)单键旋转思想：有机化合物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子不能绕轴旋转，对原子的空间
(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面 时，两平面必然重叠，两平面内所有原子必定共平面。
(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。
(4)展开空间结构：其他有机化合物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如 ，可以将该分子展开
【母题】　下列物质的分子中，所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
苯乙烯中苯环和碳碳双键所连接的C原子均共面，所以碳原子可处于同一平面，A项不符合题意；碳碳双键以及醛基均为平面结构，该分子中所有碳原子可处于同一平面，B项不符合题意；与甲基相连的碳原子是饱和碳原子，且连有三个碳原子，饱和碳原子连接的四个原子呈四面体结构，中心碳原子最多和两个原子共平面，所以分子中所有碳原子不可能都共平面，C项符合题意；由于苯环是平面形结构且单键可以旋转，所以所有碳原子可处在同一平面上，D项不符合题意。
解析
苯的同系物必须是只含有1个苯环、侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，A项错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子共平面，B项正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种氢原子，则一氯代物有5种，C项错 误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，1个苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D项错误。
解析
螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，结构不同，互为同分异构体，A项正确；分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种，B项正确；由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，所以分子中所有碳原子不可能处在同一平面上，C项错误；1个戊烷分子比1个螺[2.2]戊烷分子多4个氢原子，所以生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D项正确。
解析
微真题/把握方向
第三部分
考向一　烃的结构、性质、制取
1.(2024·湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是( )
A.CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B.环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C.甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D.由R4N+与P组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
CH2Cl2为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此CH2Cl2没有同分异构体，A项正确；环己烷中碳原子采用sp3杂 化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子 核，即苯分子中的C—H键键长小于环己烷的，键能更高，B项错
解析
解析
解析
解析
4.(2021·北京卷)用电石(主要成分为CaC2，含CaS和Ca3P2等)制取乙炔时，常用CuSO4溶液除去乙炔中的杂质。发生的反应为
①CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4
②11PH3+24CuSO4+12H2O===3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓
下列分析不正确的是( )
A.CaS、Ca3P2发生水解反应的化学方程式：CaS+2H2O===Ca(OH)2+
H2S↑、Ca3P2+6H2O===3Ca(OH)2+2PH3↑
B.不能依据反应①比较硫酸与氢硫酸的酸性强弱
C.反应②中每24 mol CuSO4氧化11 mol PH3
D.用酸性KMnO4溶液验证乙炔还原性时，H2S、PH3有干扰
水解过程中元素的化合价不变，根据水解原理结合乙炔中常混有H2S、PH3可知，CaS的水解方程式为CaS+2H2O===Ca(OH)2+ H2S↑，Ca3P2的水解方程式为Ca3P2+6H2O===3Ca(OH)2+2PH3↑，A项正确；该反应能发生是因为有不溶于水也不溶于酸的CuS生 成，因此反应①不能说明H2S的酸性强于H2SO4，事实上硫酸的酸性强于氢硫酸，B项正确；反应②中Cu元素化合价从+2价降低到
解析
+1价，得到1个电子，P元素化合价从-3价升高到+5价，失去8个电子，则24 mol CuSO4完全反应时可氧化PH3的物质的量是24 mol ÷8=3 mol，反应中另外8 mol PH3生成Cu3P，P元素的化合价不 变，不被氧化，C项错误；H2S、PH3均能被酸性KMnO4溶液氧 化，所以会干扰酸性KMnO4溶液对乙炔性质的检验，D项正确。
解析
考向二　溴苯的制取实验
5.(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是( )
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前
需先打开K
B.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结
晶，得到溴苯
苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反 应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，防止溴单质与碳酸钠溶液反应，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生的反应为Na2CO3+HBr===
解析
NaHCO3+NaBr、NaHCO3+HBr===NaBr+CO2↑+H2O，C项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是：①用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；②用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；③用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；④加入干燥剂除去水，过 滤；⑤对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯，不用“结晶”的方法，D项错误。
解析课时微练(三十九)　烃
　
基础训练
1.如图所示是酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物,被称之为奥林匹克烃。下列说法正确的是(　　)
A.该有机化合物属于芳香族化合物,是苯的同系物
B.该有机化合物的分子式为C22H12
C.该有机化合物的一氯代物只有一种
D.该有机化合物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
2.实验室制取少量C2H4的原理及装置均正确的是(　　)
A.制取C2H4 B.干燥C2H4
C.收集C2H4 D.吸收C2H4
3.实验室制备溴苯(沸点为156 ℃)的具体步骤如下:
①在三颈烧瓶中加入苯(沸点为80 ℃)和少量铁屑,将液溴加入三颈烧瓶中,充分反应;
②反应结束后,冷却至室温,过滤反应液;
③滤液依次用水洗、10%的NaOH溶液洗、水洗,得粗溴苯;
④向粗溴苯中加入少量无水氯化钙,静置、过滤。
下列说法正确的是(　　)
A.步骤①中反应需要加热
B.生成的气体通入AgNO3溶液,出现淡黄色沉淀说明发生了取代反应
C.步骤③需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
D.步骤④得到的粗溴苯中含有的杂质主要为液溴
4.如图是网络热传的“苯宝宝表情包”,它是由苯及其衍生物配以相应的文字、表情组成的。下列关于苯的说法正确的是(　　)
A.苯通常是无色、有特殊气味的气体
B.苯中含有单双键交替的结构
C.苯分子中12个原子全部在同一个平面上
D.苯的结构稳定,不能燃烧
5.精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是(　　)
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
6.下列说法不正确的是(　　)
A.的二溴代物有10种
B.除去乙烷中的乙烯:通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
C.存在顺反异构
D.有机物最多有21个原子在同一平面上
7.螺环烃是指分子中两个碳环共用一个碳原子的脂环烃,是其中的一种。下列有关该化合物的说法正确的是(　　)
A.所有碳原子都处于同一平面上
B.一氯取代物共有5种
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.与HBr以物质的量之比为1∶1加成生成一种产物
8.在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　　)
A.M和N不互为同分异构体
B.萘的二溴代物有10种
C.N的一溴代物有7种
D.M、N分子中所有碳原子共平面
9.分子式为C2 013H2 014的烃寓有“爱你一生一世”之意,若化学家合成了这种链状烃,且其分子中含有多个碳碳三键,则该烃的分子中最多含有碳碳三键的数目为(　　)
A.501　　B.503 C.505　　D.507
10.下列关于有机物的空间结构说法不正确的是(　　)
A.中一定共面的碳原子至少有8个
B.CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面上
C.中所有原子可能处于同一平面上
D.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
能力训练
11.为了验证凯库勒有关苯环的观点,甲同学设计了如下实验方案。
①按如图所示的装置图连接好各仪器;
②检验装置的气密性;
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体,再加入少量铁粉,塞上橡胶塞,打开止水夹K1、K2、K3;
④待烧瓶a中收集满气体后,将导管b的下端插入烧杯D中,挤压预先装有水的胶头滴管的胶头,观察实验现象。
回答下列问题:
(1)A中所发生反应的反应类型为________________,能证明凯库勒观点错误的实验现象是________________________________。
(2)装置B的作用是________________________________。
(3)C中烧瓶a的容积为500 mL,收集气体时,由于空气未排尽,最终水未充满烧瓶,假设烧瓶中混合气体对H2的相对密度为37.9,则实验结束时,进入烧瓶中的水的体积为________mL(空气的平均相对分子质量为29)。
(4)实验前应对A、B、C三个装置的气密性进行逐一检查,则检查装置C气密性的操作为________________________________。
12.玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。
(1)苧烯中所含官能团的名称是________;1 mol苧烯最多可以跟________mol H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构:________________________(用键线式表示)。
(3)有机化合物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,A可能的结构有________种(填数字)。
(4)合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下,含炔氢的分子与溴苯发生反应,如:
+
+HBr。
甲的分子式是__________;丙能发生的反应是________(填字母)。
a.取代反应 b.加成反应
c.水解反应 d.氧化反应
课时微练(三十九)　烃
1.D　解析　该有机化合物属于芳香族化合物中的稠环芳香烃,不属于苯的同系物,A项错误;该有机化合物的分子式为C22H14,1 mol该有机化合物完全燃烧时生成22 mol CO2、7 mol H2O,B项错误,D项正确;依据对称性,该有机化合物的一氯代物有7种,C项错误。
2.B　解析　实验室制取乙烯,其原理为CH3CH2OHCH2==CH2↑+H2O,题中所给装置缺少加热装置,不能完成实验目的,A项不符合题意;乙烯不与碱石灰反应,可以用碱石灰干燥乙烯,B项符合题意;乙烯的密度略小于空气,不能用排空气法收集,乙烯不溶于水,应用排水法收集,C项不符合题意;乙烯不溶于水,不能用水吸收乙烯,D项不符合题意。
3.C　解析　步骤①中反应不需要加热,否则会造成苯和液溴挥发导致原料的利用率降低,A项错误;液溴具有挥发性,挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成浅黄色的溴化银沉淀,则将生成的气体通入硝酸银溶液,出现浅黄色沉淀不能说明发生了取代反应,B项错误;步骤③为洗涤、分液得到含有苯的粗溴苯,分液需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯,C项正确;步骤④得到的粗溴苯中含有的杂质主要为苯,D项错误。
4.C　解析　苯通常是无色、有特殊气味的液体,A项错误;苯分子结构中无碳碳单键、碳碳双键,B项错误;苯分子为平面结构,6个碳原子和6个氢原子均在同一个平面上,C项正确;苯易燃烧,D项错误。
易错警示　苯分子是平面正六边形结构,苯的邻位二元取代物无同分异构体,苯不能使Br2的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,均能证明苯分子结构中无单、双键交替结构。
5.D　解析　X中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,B项正确;X还可以和HBr发生加成反应生成,C项正确;Z分子中含有1个手性碳原子,如图(标*)所示,D项错误。
6.B　解析　的二溴代物有、,共10种,A项正确;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成二氧化碳,即乙烷中引入了新的杂质,B项错误;存在顺反异构:(顺式)、(反式),C项正确;苯环、碳碳双键是平面结构,碳碳三键是直线结构,与它们相连的原子共平面,由于单键可以旋转,最多有21个原子在同一平面上,D项正确。
7.C　解析　该有机物中含有饱和碳原子,因此所有碳原子不可能处于同一平面上,A项错误;该有机物中含有如图所示4种类型的氢原子,一氯代物共有4种,B项错误;该有机物中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,C项正确;与HBr以物质的量之比为1∶1加成时,可生成两种物质,分别为、,D项错误。
8.B　解析　萘分子中有8个H原子,但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一移二法可知,若先取代α原子,则取代另一个H原子的位置有7个;然后先取代1个β原子,然后再取代其他β原子,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,B项正确。N()分子中有5种不同化学环境的H原子,因此其一溴代物有5种,C项错误。M、N分子中含有饱和C原子,不可能所有C原子共面,D项错误。
9.B　解析　对于烃CnHm,当分子中无碳碳双键和环状结构时,分子中每有1个碳碳三键,与含相同碳原子数的链状烷烃分子相比少4个氢原子,则根据==503.5可推知,C2 013H2 014分子中最多含有503个碳碳三键,B项正确。
10.B　解析　苯环和双键是平面结构,三键是直线结构,单键可旋转,中一定共面的碳原子至少有8个,A项正确;三键是直线结构,单键可旋转,分子中所有碳原子可能在同一平面上,B项错误;苯环和双键是平面结构,单键可旋转,中所有原子可能处于同一平面上,C项正确;苯环是平面结构,苯环对位上的原子共线,单键可旋转,分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,D项正确。
11.答案　(1)取代反应　C中产生“喷泉”现象
(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气　(3)450
(4)关闭K2,打开K3,将装置C中导管b的下端插入水中,双手捂热烧瓶,若观察到管口有气泡产生,松开手,冷却后,导管b的下端形成一段水柱,则说明装置C的气密性良好
解析　如果苯分子中碳碳原子间以单双键交替结合成环状,就应有烯烃的性质,如与溴发生加成反应等,而不会与溴发生取代反应生成HBr。而在甲同学的实验中,通过在圆底烧瓶a中观察到“喷泉”现象,说明苯与溴发生了取代反应,有HBr生成,从而证明凯库勒的观点是错误的。烧瓶a中混合气体的平均相对分子质量为37.9×2=75.8,设HBr的体积为x,空气的体积为y,则解得x=450 mL,y=50 mL,故进入烧瓶中的水的体积为450 mL。
12.答案　(1)碳碳双键　2　(2)、　(3)4
(4)C5H8O　abd
解析　(2)在苧烯中含有2个碳碳双键,一个在环上,一个在侧链上,所以苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物可能的结构有、。(3)有机化合物A是苧烯的同分异构体,分子中含有“”结构,说明只有一个侧链,且侧链为丁基,由于丁基有四种结构,故A的结构简式可能有4种。(4)根据甲的结构可知,甲的分子式为C5H8O;丙的结构为,苯环和甲基上能发生取代反应,碳碳三键、苯环上可以发生加成反应,碳碳三键可以发生氧化反应,该有机化合物的燃烧也属于氧化反应,因此能发生的反应有取代反应、加成反应、氧化反应,故选abd。(共33张PPT)
课时微练(三十九)
烃
1.如图所示是酷似奥林匹克旗中五环的一种有
机物，被称之为奥林匹克烃。下列说法正确的
是( )
A.该有机化合物属于芳香族化合物，是苯的同系物
B.该有机化合物的分子式为C22H12
C.该有机化合物的一氯代物只有一种
D.该有机化合物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
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该有机化合物属于芳香族化合物中的稠环芳香烃，不属于苯的同系物，A项错误；该有机化合物的分子式为C22H14，1 mol该有机化合物完全燃烧时生成22 mol CO2、7 mol H2O，B项错误，D项正确；依据对称性，该有机化合物的一氯代物有7种，C项错误。
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2.实验室制取少量C2H4的原理及装置均正确的是( )
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A.制取C2H4 B.干燥C2H4

C.收集C2H4 D.吸收C2H4
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3.实验室制备溴苯(沸点为156 ℃)的具体步骤如下：
①在三颈烧瓶中加入苯(沸点为80 ℃)和少量铁屑，将液溴加入三颈烧瓶中，充分反应；
②反应结束后，冷却至室温，过滤反应液；
③滤液依次用水洗、10%的NaOH溶液洗、水洗，得粗溴苯；
④向粗溴苯中加入少量无水氯化钙，静置、过滤。
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下列说法正确的是( )
A.步骤①中反应需要加热
B.生成的气体通入AgNO3溶液，出现淡黄色沉淀说明发生了取代反应
C.步骤③需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯
D.步骤④得到的粗溴苯中含有的杂质主要为液溴
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步骤①中反应不需要加热，否则会造成苯和液溴挥发导致原料的利用率降低，A项错误；液溴具有挥发性，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成浅黄色的溴化银沉淀，则将生成的气体通入硝酸银溶液，出现浅黄色沉淀不能说明发生了取代反应，B项错 误；步骤③为洗涤、分液得到含有苯的粗溴苯，分液需要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，C项正确；步骤④得到的粗溴苯中含有的杂质主要为苯，D项错误。
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4.如图是网络热传的“苯宝宝表情包”，它是由苯及其衍生物配以相应的文字、表情组成的。下列关于苯的说法正确的是( )
A.苯通常是无色、有特殊气味的气体
B.苯中含有单双键交替的结构
C.苯分子中12个原子全部在同一个平面上
D.苯的结构稳定，不能燃烧
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苯通常是无色、有特殊气味的液体，A项错误; 苯分子结构中无碳碳单键、碳碳双键，B项错误；苯分子为平面结构, 6个碳原子和6个氢原子均在同一个平面上，C项正确；苯易燃烧，D项错误。
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苯分子是平面正六边形结构，苯的邻位二元取代物无同分异构 体，苯不能使Br2的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，均能证明苯分子结构中无单、双键交替结构。
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B.萘的二溴代物有10种
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①按如图所示的装置图连接好各仪器；
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能力训练
②检验装置的气密性；
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡胶塞，打开止水夹K1、K2、K3；
④待烧瓶a中收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。
回答下列问题：
(1)A中所发生反应的反应类型为 ，能证明凯库勒观点错误的实验现象是_______________________。
(2)装置B的作用是______________________________。
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取代反应
C中产生“喷泉”现象
除去未反应的苯蒸气和溴蒸气
(3)C中烧瓶a的容积为500 mL，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未充满烧瓶，假设烧瓶中混合气体对H2的相对密度为37.9，则实验结束时，进入烧瓶中的水的体积为 mL(空气的平均相对分子质量为29)。
(4)实验前应对A、B、C三个装置的气密性进行逐一检查，则检查装置C气密性的操作为__________________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________。
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关闭K2，打开K3，将装置C中导管b的下端插入水中，双手捂热烧瓶，若观察到管口有气泡产生，松开手，冷却后，导管b的下端形成一段水柱，则说明装置C的气密性良好
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