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第38讲　有机化合物的结构特点与研究方法
[目标速览]　1.能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器的分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
微考点　核心突破
考点1　有机化合物的结构特点
　
知|识|梳|理
1.有机化合物的分类
(1)依据碳骨架分类。
根据碳原子组成的分子骨架,有机化合物主要分为________和________。环状化合物又可分为________(如环己烷)和______________(如甲苯)。
(2)依据官能团分类。
①烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列有机化合物。
②有机化合物的主要类别及官能团。
有机化合 物类别 官能团(名称和 结构简式) 代表物(名称和 结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷______
烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔
芳香烃 — 苯
卤代烃 ______ 溴乙烷________
醇 羟基______ 乙醇________
酚 羟基______ 苯酚
醚 醚键 乙醚______________
醛 ______ 乙醛________
酮 ________ 丙酮________
羧酸 ______ 乙酸________
酯 酯基 乙酸乙酯 ______________
胺 ______—NH2 甲胺CH3NH2
酰胺 ______ 乙酰胺CH3CONH2
2.“结构式”“结构简式”与“键线式”
(1)结构式——完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
(2)结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略,“C==C”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH。
(3)键线式。
写键线式要注意的几个问题:①一般表示3个以上碳原子的有机物。②只忽略C—H键,其余的化学键不能忽略。③必须表示出、等官能团。④碳、氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。⑤计算分子式时不能忘记端点的碳原子。
3.有机化合物的结构特点
(1)成键特点。
①每个碳原子与其他原子形成________个共价键。
②碳原子间不仅可以形成______,也可以形成______或______。
③多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环。
④相同的分子式可以有不同的结构,即______现象。
(2)同分异构体的分类。
同分异构现象
4.常见类别异构
组成通式 可能的类别
CnH2n 烯烃、环烷烃
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O 醇、醚
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2 硝基烷烃、氨基酸
5.有机化合物中共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H键为例)。
①形成:在甲烷分子中,氢原子的________轨道与碳原子的一个________杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“________”的形式相互重叠。
②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键(以乙烯分子中为例)。
①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以______杂化轨道与氢原子的________轨道及另一个碳原子的________杂化轨道进行重叠,形成4个________ σ键与一个________ σ键;两个碳原子未参与杂化的________轨道以“________”的形式从侧面重叠,形成了π键。
②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算。
一般情况下,有机化合物中的单键是______键,双键中含有一个______键和一个______键,三键中含有一个______键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系。
①含有C—H σ键,能发生________反应。
②含有π键,能发生________反应。
6.有机化合物中共价键的极性与有机反应
共价键极性越强,有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应。
在反应时,乙醇分子和水分子中的________键断裂。同样条件下,水与钠反应较剧烈,其原因是____________________________。
(2)乙醇与HBr反应。
反应原理为__________________________,反应中乙醇分子中断裂的键是________,原因是___________________________________________。
(3)相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
思维辨析
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
1.官能团相同的物质一定是同一类物质。(　　)
2.含有醛基的物质一定属于醛。(　　)
3.含有苯环的化合物属于苯的同系物。(　　)
4.链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上。(　　)
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有机化合物结构的表示方法
电子式 H︰︰︰︰H 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情况的式子
化学式 (分子式) C2H4 用元素符号和数字表示物质组成的式子,也反映出一个分子中原子的种类和数目
结构式 (1)具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构 (2)表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
结构简式 CH2==CH2 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式 碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子,碳原子上的氢原子不必标出,其他原子及其他原子上的氢原子都要指明
最简式 (实验式) 乙烯的最 简式为CH2 表示物质组成的各元素原子的最简整数比的式子
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或三键)
空间填 充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
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角度一　官能团的识别
1.有机物M是合成某具有增强免疫功效药物的中间体,M中不存在的官能团为(　　)
A.醛基 B.羟基
C.醚键 D.酯基
2.(1)中含氧官能团的名称是________。
(2)中含氧官能团的名称是______________________。
(3)CHCl3的类别是________,C6H5CHO中的官能团是________。
角度二　有机化合物的分类
3.(2025·鞍山模拟)下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　)
A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团,都属于烯烃
B.分子中含有醚键(虚线部分),所以该物质属于醚
C.及因都含有羟基,故都属于醇
D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
角度三　有机化合物中共价键类型的判断
4.下列分子中既含有σ键,又含有π键的是(图中的“棍”表示单键、双键或三键)(　　)
A.① B.②
C.③ D.④
5.计算1 mol下列有机物中σ键和π键的数目(用NA表示,NA为阿伏加德罗常数的值)。
(1)______,______。
(2)______,________。
角度四　有机化合物分子结构的表示方法
6.以下名称、化学用语均正确的是(　　)
A.乙醇的分子式:CH3CH2OH
B.顺 1,2 二溴乙烯的结构式:
C.甲酸的结构式:
D.醛基的电子式:
考点2　有机化合物的命名
　
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1.烃基
烃基是烃分子中去掉失去1个______后剩余的原子团。
常见的烃基:甲基________,乙基________,正丙基____________,异丙基______________,苯基____________________。
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法:如称为________,称为________。
(2)系统命名法:如称为__________________。
3.烯烃、炔烃的命名
如称为___________________________________________________________。
如称为________。
4.苯的同系物的命名(习惯命名)
如称为____________,称为____________,称为________。
微提醒　有机化合物的命名是以烷烃的命名为基础的,简单来说,烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时,一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤,对烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时,因为在这些有机物中都含有官能团,所以在选母体时,如果官能团中没有碳原子(如—OH),则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子;如果官能团中含有碳原子(如—CHO),则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
思维辨析
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
1.(CH3)2CH(CH2)2CH(C2H5)(CH2)2CH3的名称是2 甲基 5 乙基辛烷。(　　)
2.某烯烃的名称是2 甲基 4 乙基 2 戊烯。(　　)
3.的名称为2 甲基 3 丁炔。(　　)
4.的名称为1,5 二甲苯。(　　)
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1.有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“ ”“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
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角度五　有机化合物的命名
7.下列有关物质的命名正确的是(　　)
A.CH3CH(OH)CH(CH3)2:3 甲基 2 丁醇
B.:3 甲基 2 丁烯
C.加氢后得到2 乙基丁烷
D.:1,4,5,6 四甲基苯
8.下列有机物命名正确的是(　　)
A.:间二甲苯
B.:2 甲基 2 丙烯
C.:2,2,3 三甲基戊烷
D.:6 羟基苯甲醛
9.写出下列化合物的名称或结构简式。
(1)
的名称为________________。
(2)可命名为________________。
(3)2,5 二甲基 2,4 己二烯的结构简式为___________________________________________________________
___________________________________________________________。
考点3　研究有机化合物的步骤和方法
　
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1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶。
方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物的热稳定性较高 ②该有机化合物与杂质的________相差较大
常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中________很小或很大 ②被提纯的有机化合物在此溶剂中______受温度影响________
(2)萃取和分液。
①常用的萃取剂有________、________、二氯甲烷等。
②液 液萃取:利用待分离组分在两种______的溶剂中的________不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固 液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3.有机化合物实验式的确定
4.相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子、离子、碎片离子的________与其________的比值)________(填“最大”或“最小”)值即为该有机物的相对分子质量。
5.确定分子结构
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出______,再进一步确认分子结构。
常见官能团特征反应如下:
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制的Cu(OH)2 有砖红色 沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
(2)物理方法。
①红外光谱。
有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的________不同,因此分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱。
不同化学环
境的氢原子
③X射线衍射。
a.原理:X射线是一种波长很短(约10-10m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
b.应用:将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。
思维辨析
判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
1.蒸馏分离液态有机混合物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(　　)
2.有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物为CH4。(　　)
3.的核磁共振氢谱中有6组峰。(　　)
4.符合同一通式的物质是同系物关系。(　　)
实|验|回|放
实验:重结晶法提纯苯甲酸
苯甲酸重结晶的步骤为加热溶解→趁热过滤→冷却结晶,如图:
归纳总结　结晶与重结晶比较
结晶 重结晶
不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂,使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 先蒸发,后结晶 先溶解,后结晶
目的 获得晶体 提纯或分离物质
相同点 操作方法相同,需要的仪器相同,均需要加热,最后都需要进行过滤
提醒　重结晶的注意事项
(1)重结晶步骤中的第二步“趁热过滤”是为了除去不溶性杂质。若第一步“加热溶解”得到的是饱和溶液,过滤时会因溶液的温度降低而析出一部分溶质,造成损失,所以常再加入少量蒸馏水,减少趁热过滤过程中的损失。
(2)两种溶质的溶解度随温度变化的差异应较大,如NaCl和KNO3的混合物,KNO3的溶解度随温度变化很大,NaCl的溶解度随温度变化很小。欲获得纯净的KNO3,通过溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥即可。
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1.实验式中氢原子已经达到饱和,则该物质的实验式就是分子式,如实验式为CH4O,则分子式为CH4O,结构简式为CH3OH。
2.实验式通过扩大整数倍,氢原子数达到饱和,则该式即为分子式,如实验式为CH3O的有机化合物扩大2倍,可得C2H6O2,此时氢原子数已达到饱和,则分子式为C2H6O2。
3.最简式相同的有机化合物,无论多少种、无论以何种比例混合,混合物中各元素的质量分数不变。
4.用结构简式表示有机物结构时,可省略碳碳单键、碳氢键,不能省略官能团。如乙烯的结构简式应写成CH2==CH2而不能写成CH2CH2。
5.已知分子式确定结构式时,注意根据组成规律估计可能的种类,缩小推断范围。
6.确定有机物的结构时,不仅要注意有机物中含有什么官能团,还要注意根据信息确定官能团的位置。
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角度六　有机化合物的分离、提纯
10.(2025·邢台模拟)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如下表(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
11.下列物质分离、提纯的方法不正确的是(　　)
① ②
③ ④
A.提纯工业乙醇(含甲醇、水等杂质)选择装置③
B.提纯粗苯甲酸选择装置②①
C.提纯粗苯甲酸的三个步骤:加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
D.除去苯中混有的少量苯酚选择装置④
角度七　有机化合物分子式、结构式的确定
12.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等,是我国批准使用的香料产品,其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示,仪器a的名称是________,图中虚线框内应选用图中的______(填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二:确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。
①M的实验式为________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为________,分子式为________。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为________,M的结构简式为________。
微充电　素养提升
抢分妙招——速判和速写同分异构体
　
命题点1　同分异构体数目的判断
【方法归纳】　
常用方法 思路
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成,由基团的异构体数目可推断有机化合物同分异构体的数目。其中,丙基(—C3H7)有2种结构,丁基(—C4H9)有4种结构,戊基(—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体
换位 思考法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如1个乙烷分子中共有6个H原子,若有一个氢原子被Cl原子取代,所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷也只有一种结构(假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子,而H原子看作Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同)
等效氢法 分子中等效氢原子有如下情况:分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效;同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效;分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移 一法 分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目,可先固定其中一个氯原子的位置,然后移动另一个氯原子
组合法 确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯,若R1有m种,R2有n种,则共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8=16(种)
【母题1】　分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A.10种 B.9种
C.8种 D.7种
【衍生1】　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
命题点2　限定条件下同分异构体的书写
【方法归纳】　
1.同分异构体的常见类型与思维流程。
(1)常见类型。
碳架异构—→位置异构—→官能团异构。
(2)思维流程。
①明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样(题目直接给出或联系上下文推出)。
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构:a.羧酸、酯和羟基醛;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳架异构等)。
2.限定类型。
(1)结构限定。
条件 结构特点
属于芳香族化合物 含
含有手性碳原子 含 (R1≠R2≠R3≠R4)
属于α 氨基酸 含
分子中含有几种不同化学环境的氢原子(或核磁共振氢谱中有几组峰,峰面积比值等) 确定官能团的位置和数目(氢原子种类越少,则结构越对称)
(2)性质限定。
条件 有机物中可能 含有的官能团
①与Na反应生成H2 含—OH、—COOH
②与Na2CO3或NaHCO3反应生成CO2 含—COOH
③与NaOH溶液反应 含酚羟基、—COOH、 —COO—、—X等
④与FeCl3溶液发生显色反应 含酚羟基
⑤能发生银镜反应 含—CHO、HCOO—
⑥能发生水解反应 含—X、—COO—等
⑦水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应 含
3.限定条件下同分异构体的书写步骤。
具体方法如下:
(1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息,特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。
(2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。
(3)“碎片”组装:先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。
(4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。
【母题2】　F()的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有________种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的为___________________________________________________________。
【衍生2】　有机化合物的二氯代物有多种同分异构体,写出其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式:__________________________、__________________________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
微真题　把握方向
　
考向一　有机物的分离、提纯、检验
1.(2024·湖北卷)关于物质的分离、提纯,下列说法错误的是(　　)
A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B.过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
2.(2024·浙江卷1月)关于有机物检测,下列说法正确的是(　　)
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解
3.(2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中,操作X为(　　)
苯甲酸粗品→加水加热→浊液→趁热过滤→滤液→X→过滤洗涤→
A.加热蒸馏 B.加水稀释
C.冷却结晶 D.萃取分液
4.(2023·浙江卷6月)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
粗苯甲酸悬浊液滤液 苯甲酸
下列说法不正确的是(　　)
A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
考向二　研究有机化合物的步骤和方法
5.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是(　　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素的晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素的相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
6.(2024·浙江卷6月)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素,红外光谱显示A分子中没有醚键,质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　　)
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
7.(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题:
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中,先_______________________________________,而后将已称重的U形管c、d与石英管连接,检查____________________。依次点燃煤气灯________,进行实验。
(2)O2的作用有___________________________________________________________
___________________________________________________________。
CuO的作用是___________________________________________________________
___________________________________________________________(举1例,用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是________、________(填字母)。c和d中的试剂不可调换,理由是________________________________________。
A.CaCl2　　　　　　　　　B.NaCl
C.碱石灰(CaO+NaOH) D.Na2SO3
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后,应进行操作:___________________________________________________________
___________________________________________________________。
取下c管和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g,实验结束后,c管增重0.010 8 g,d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118,其分子式为________。
考向三　找同分异构体
8.(2024·河北卷)同时满足下列条件的I()的同分异构体共有________种。
①核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2;
②红外光谱中存在C==O键和硝基苯基()吸收峰。
其中,可以通过水解反应得到化合物H()的同分异构体的结构简式为___________________________________________________________。
9.(2024·贵州卷)Ⅸ的结构简式是,Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式是________。
10.(2024·甘肃卷)化合物Ⅲ()的同分异构体中,同时满足下列条件的有________种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种;
②能与新制Cu(OH)2反应,生成砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6。
11.(2024·安徽卷)化合物D的结构简式为,D的同分异构体中,同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式:____________________________________。
①含有手性碳;②含有2个碳碳三键;③不含甲基。
第38讲　有机化合物的结构特点与研究方法
微考点·核心突破
考点1
知识梳理
1.(1)链状化合物　环状化合物　脂环化合物　芳香族化合物
(2)②CH4　碳卤键　CH3CH2Br　—OH　CH3CH2OH　—OH　CH3CH2OCH2CH3　醛基　CH3CHO　酮羰基　CH3COCH3　羧基　CH3COOH　CH3COOCH2CH3　氨基　酰胺基
3.(1)①4　②单键　双键　三键　④同分异构
5.(1)①1s　sp3　头碰头　(2)①sp2　1s　sp2　C—H　C—C　p　肩并肩
(3)σ　σ　π　σ　(4)①取代　②加成
6.(1)氢氧　乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱　(2)CH3—CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O　C—O键
C—O键极性较强
思维辨析
1.×　提示:醇与酚中都含有—OH,但属于不同类物质。
2.×　提示:如葡萄糖、甲酸某酯、甲酸等均含—CHO,但不属于醛类。
3.×　提示:只含有一个苯环且符合通式CnH2n-6(n≥7)的烃属于苯的同系物。
4.×　提示:链状烃分子中的碳原子不都在同一条直线上,如烷烃中碳链上的碳原子呈锯齿状。
知识对练
1.A　解析　由M的结构简式可知,其中含有碳碳双键、酯基、醚键和羟基,不含有醛基,故选A。
2.答案　(1)羟基　(2)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基
解析　(1)—OH连在—CH2—上,应为醇羟基。
(2)—OH直接连在苯环上,为酚羟基,为酯基。
(3)CHCl3中含有氯原子,属于卤代烃,—CHO为醛基。
3.D　解析　乙烯的官能团为碳碳双键,属于烯烃,而聚乙烯结构中只有C—C键及C—H键,不属于烯烃,A项错误;B项中物质名称为乙酸乙酯,属于酯,错误;C项中给出的两种物质前者属于酚,后者属于醇,错误;绝大多数有机物中含有官能团,但烷烃等没有官能团,D项正确。
4.D　解析　四种分子中都含有σ键,但只有CH3CHO中含有C==O键,则含有π键,D项正确。
5.答案　(1)13NA　NA　(2)14NA　3NA
6.C　解析　乙醇的分子式为C2H6O,结构简式为CH3CH2OH,A项错误;顺 1,2 二溴乙烯的结构式为,B项错误;甲酸的官能团为羧基,结构式为,C项正确;醛基中碳氧原子之间存在两对共用电子对,碳原子上有一个单电子,电子式为,D项错误。
考点2
知识梳理
1.氢原子　—CH3　—CH2CH3　—CH2CH2CH3　　或—C6H5
2.(1)异戊烷　新戊烷　(2)2,2 二甲基丁烷　
3.2 甲基 1 丁烯　2 戊炔
4.邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯
思维辨析
1.√　2.×　3.×　4.×
知识对练
7.A　解析　B项的名称为2 甲基 2 丁烯,错误;应选最长的碳链作为主链,C项中物质加氢后得到3 甲基戊烷,错误;D项的名称为1,2,3,4 四甲基苯,错误。
8.C　解析　A项有机物正确的命名为对二甲苯;B项有机物正确的命名为2 甲基 1 丙烯;D项有机物正确的命名为2 羟基苯甲醛。
9.答案　(1)3 甲基 2 正丙基 1 戊烯　(2)1 甲基 3 乙基苯或间甲乙苯
(3)
考点3
知识梳理
1.实验式　分子式　分子结构
2.(1)沸点　溶解度　溶解度　较大
(2)①乙醚　乙酸乙酯　②不互溶　溶解度
3.CO2　H2O　简单的无机物　最简整数比　实验式　无水CaCl2　KOH浓溶液　氧原子
4.相对质量　电荷数　最大
5.(1)官能团　(2)①吸收频率　②组数　面积
思维辨析
1.√　提示:加少量碎瓷片可防止暴沸。
2.×　提示:碳、氢原子个数比为1∶4的有机物除甲烷外,还可能是CH3OH、CO(NH2)2等。
3.√　提示:该有机物中有6种等效氢原子,如图所示,所以核磁共振氢谱中有6组峰。
4.×　提示:符合同一通式的物质不一定是同系物关系,如苯和CH2==CH—C≡C—CH==CH2的通式均为CnH2n-6(n≥6),但它们不是同系物。
知识对练
10.C　解析　氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用过滤的方法分离,B项错误;氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变,根据表中数据,乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低,所以可选用重结晶方法,先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液,然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出,C项正确;20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g,氯化钠可分散在醇中形成胶体,且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知,不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺,D项错误。
11.B　解析　乙醇与甲醇、水的沸点不同且相差较大,可用蒸馏法分离,A项正确;提纯粗苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶,需要用到加热装置和过滤装置,题图装置①错误,过滤时漏斗下端尖嘴处应紧靠烧杯内壁,B项错误,C项正确;除去苯中混有的少量苯酚,可向其中加入氢氧化钠溶液后分液,装置④为分液装置,D项正确。
12.答案　(1)蒸馏烧瓶　仪器y　(2)①C2H4O　②88　C4H8O2
(3)羟基、酮羰基　
解析　(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,故虚线框内应选仪器y。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=2∶4∶1,其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44=88,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,得n=2,则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中有4组峰,说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶3∶1∶3,结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学键,其结构简式为,所含官能团为羟基、酮羰基。
微充电·素养提升
母题1　B　解析　分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代,其同分异构体数目等于C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代的同分异构体的数目。C4H10属于直链正丁烷的结构中,两个氢原子有6种位置;属于支链异丁烷结构中,两个氢原子有3种位置,因此该分子的同分异构体共有9种,因此B项正确。
衍生1　C　解析　C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种结构,被Br原子和Cl原子取代时,可先确定Br原子的位置,再确定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架结构为,Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl原子均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为,Br原子分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl原子分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。
母题2　答案　13　
解析　第1步:推测“碎片(原子、原子团、官能团)”结构
题中信息 “碎片”
依分子式(不饱和度)信息 5 碎片推断先“简”后“繁”。已定醛基、酚羟基、甲基;待定苯环的几元取代
化合物性质信息 既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应
第2步:组装
苯酚的一元取代产物有、、,在以上结构再接上1个醛基(等效氢法),分别有5种、5种、3种。如图、、。
衍生2　答案　　
解析　的同分异构体是芳香族化合物,说明含有苯环;能发生银镜反应,说明含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,说明分子中有3种类型的氢原子,且个数比为3∶2∶1。则符合条件的有机化合物的结构简式为、。
微真题·把握方向
1.B　解析　二氯甲烷和四氯化碳互溶,但二者沸点不同,可以用蒸馏的方法将二者分离,A项正确。苯酚和碳酸氢钠都可以溶解在水中,不能用过滤的方法将二者分离,B项错误。将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液,寻找合适的萃取剂可以利用萃取的方法将提取液中的青蒿素提取出来;也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上,再利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来,得到纯净的青蒿素,C项正确。食盐和苯甲酸的溶解度差异较大,可以利用重结晶的方式将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯出来,D项正确。
2.A　解析　溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,溶液出现分层,下层为有色层,溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性,乙醛能还原溴水,溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,A项正确;红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点,红外光谱可确定有机物的基团、官能团等,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,B项错误;质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的有机物还可以是C4H8O、C3H4O2等,C项错误;麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜加热时反应生成砖红色沉淀Cu2O,若按方案进行该实验,不管麦芽糖是否水解,均可生成砖红色沉淀,故不能判断麦芽糖是否水解,D项错误。
3.C　解析　苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解,得到浊液,趁热过滤,除去泥沙,滤液中含有少量NaCl,由于苯甲酸的溶解度受温度影响大,而NaCl的溶解度受温度影响小,可通过冷却结晶的方式进行除杂,得到苯甲酸晶体,过滤后对晶体进行洗涤,得到苯甲酸,因此,操作X为冷却结晶,C项正确。
4.B　解析　操作Ⅰ中,为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失,溶解所用水的量需加以控制,可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A项正确;操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B项不正确;操作Ⅲ缓慢冷却结晶可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C项正确;苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D项正确。
5.C　解析　某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A项正确;晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素的晶体结构,B项正确;通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法,C项不正确;红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D项正确。
6.D　解析　由质谱图可知有机物A的相对分子质量为60,且该有机物中存在C、H、O三种元素,可做如下假设:①若A分子中只有1个氧原子,则该有机物的分子式为C3H8O,由题中所给信息知该分子中不存在醚键,A分子可能存在CH3CH2CH2OH、两种结构,由题图2可知该分子中存在四种不同化学环境的氢原子,CH3CH2CH2OH符合题意。②若A分子中有2个氧原子,则该有机物分子式为C2H4O2,A分子可能存在CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO三种结构,但均不满足A分子中存在四种不同化学环境氢原子的要求。③若A分子中有3个氧原子,则不满足题中的要求,由此可知有机物为A应为CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH不能水解,A项错误;CH3CH2CH2OH不能与 NaHCO3反应生成CO2,B项错误;CH3CH2CH2OH与O2反应会生成CH3CH2CHO而非丙酮,C项错误;CH3CH2CH2OH中存在—OH,能与Na反应生成H2,D项正确。
7.答案　(1)通入O2排除石英管中的空气　装置的气密性　b、a　(2)排除装置中的空气,氧化有机物,将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收　CO+CuOCO2+Cu　(3)A　C　碱石灰会同时吸收水和CO2　(4)熄灭a处煤气灯,继续通入一段时间O2,然后熄灭b处煤气灯,待石英管冷却至室温,停止通入O2　(5)C4H6O4
解析　(1)将样品和CuO放入石英管中后,应先通入O2排除石英管中的空气,再将已称重的U型管c、d与石英管连接,以防止石英管的空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰,然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化,应先点燃b处煤气灯使CuO红热,再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。(2)O2可排除装置中的空气,同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O,还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO,而CuO可将CO氧化为CO2,从而使有机物中的C元素完全被氧化。(3)应先用CaCl2吸收有机物燃烧产生的水,再用碱石灰(CaO+NaOH)吸收产生的CO2。因碱石灰能同时吸收水和CO2,故不能将c、d中的药品调换位置。(4)样品反应完全后,装置内仍有残留的CO2和H2O,故应继续通入一段时间O2,将CO2和H2O赶入c、d装置中。(5)c管增重0.010 8 g,则n(H)=2×=0.001 2 mol;d管增重0.035 2 g,则n(C)==0.000 8 mol;故样品中n(O)==0.000 8 mol,则根据C、H、O元素的物质的量之比可知其分子式为(C2H3O2)n,又因为该有机物的相对分子质量为118,所以n=2,其分子式是C4H6O4。
8.答案　6　
解析　I的分子式为C9H9NO4,其不饱和度为6,其中苯环占4个不饱和度,C==O键和硝基各占1个不饱和度,因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C==O键和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息,结构中存在“”,根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知,结构中不存在羟基,存在甲基,结构高度对称,硝基和C==O键共占用3个O原子,还剩余1个O原子,因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子,碳骨架的异构有2种,且每种都有3个位置可以插入该O原子,如图、(序号表示插入O原子的位置),因此符合题意的同分异构体共有6种。其中,能够水解生成H()的结构为。
9.答案　
解析　Ⅸ的结构简式是,其同分异构体中含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式为。
10.答案　6
解析　化合物Ⅲ为,其分子式C10H12O4,其同分异构体同时满足下列条件:①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环上只有一种化学环境的氢原子;②能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,说明分子中有醛基,根据分子式可知其不饱和度为5,除去苯环的不饱和度,只有一个醛基;③核磁共振氢谱显示有4组峰,峰面积之比为1∶2∶3∶6,说明分子中有4种不同化学环境的氢原子,数目分别为1、2、3、6,故满足条件的同分异构体有、、、、、。
11.答案　4　CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH
解析　根据题目所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明三键在物质的两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此,可能的结构有CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。(共135张PPT)
第38讲
大单元八　有机化合物
有机化合物的结构特点与研究方法
目
标
速
览
1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器的分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
考点1　有机化合物的结构特点
微考点/核心突破
第一部分
链状化合物
环状化合物
脂环化合物
芳香族化合物
(2)依据官能团分类。
①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列有机化合物。
②有机化合物的主要类别及官能团。
有机化合 物类别 官能团(名称和 结构简式) 代表物(名称和
结构简式)
烃 烷烃 — 甲烷_______
CH4
碳卤键
CH3CH2Br
—OH
CH3CH2OH
—OH
CH3CH2OCH2CH3
醛基
CH3CHO
酮羰基
CH3COCH3
羧基
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
氨基
酰胺基
2.“结构式”“结构简式”与“键线式”
(1)结构式——完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
(2)结构简式——结构式的缩简形式。结构式中表示单键的“—”可以省略，“C==C”和“C≡C”不能省略。醛基、羧基则可简写为 —CHO和—COOH。
3.有机化合物的结构特点
(1)成键特点。
①每个碳原子与其他原子形成_____个共价键。
②碳原子间不仅可以形成_______，也可以形成_______或_______。
③多个碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环。
④相同的分子式可以有不同的结构，即____________现象。
4
单键
双键
三键
同分异构
4.常见类别异构
组成通式 可能的类别
CnH2n 烯烃、环烷烃
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n+2O 醇、醚
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮
CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚
CnH2n+1NO2 硝基烷烃、氨基酸
5.有机化合物中共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H键为例)。
①形成：在甲烷分子中，氢原子的_____轨道与碳原子的一个_____杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“_________”的形式相互重叠。
②特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
1s
sp3
头碰头
sp2
1s
sp2
C—H
C—C
p
肩并肩
②特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)σ、π键个数的计算。
一般情况下，有机化合物中的单键是____键，双键中含有一个____键和一个______键，三键中含有一个_____键和两个π键。
(4)共价键的类型与有机反应类型的关系。
①含有C—H σ键，能发生________反应。
②含有π键，能发生_________反应。
σ
σ
σ
π
取代
加成
6.有机化合物中共价键的极性与有机反应
共价键极性越强，有机反应越容易发生。
(1)乙醇、H2O与Na反应。
在反应时，乙醇分子和水分子中的_______键断裂。同样条件下，水与钠反应较剧烈，其原因是___________________________________
________________。
氢氧
乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱
(2)乙醇与HBr反应。
反应原理为_______________________________________________，反应中乙醇分子中断裂的键是_________，原因是________________
_____。
(3)相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。
CH3—CH2—OH+H—Br CH3CH2—Br+H2O
C—O键
C—O键极性
较强
思维辨析
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
1.官能团相同的物质一定是同一类物质。( )
2.含有醛基的物质一定属于醛。( )
提示：醇与酚中都含有—OH，但属于不同类物质。
提示：如葡萄糖、甲酸某酯、甲酸等均含—CHO，但不属于醛类。
3.含有苯环的化合物属于苯的同系物。( )
4.链状烃分子中的碳原子都在同一条直线上。( )
提示：只含有一个苯环且符合通式CnH2n-6(n≥7)的烃属于苯的同系物。
提示：链状烃分子中的碳原子不都在同一条直线上，如烷烃中碳链上的碳原子呈锯齿状。
有机化合物结构的表示方法
由M的结构简式可知，其中含有碳碳双键、酯基、醚键和羟基，不含有醛基，故选A。
解析
羟基
羟基、酯基
卤代烃
醛基
解析
乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C键及C—H键，不属于烯烃，A项错误；B项中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，错误；C项中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，错误；绝大多数有机物中含有官能团，但烷烃等没有官能团，D项正确。
解析
四种分子中都含有σ键，但只有CH3CHO中含有C==O键，则含有π键，D项正确。
解析
13NA
NA
14NA
3NA
解析
解析
考点2　有机化合物的命名
微考点/核心突破
第一部分
1.烃基
烃基是烃分子中去掉失去1个_________后剩余的原子团。
常见的烃基：甲基____________，乙基___________________，正丙
基_______________，异丙基__________，苯基________________。
氢原子
—CH3
—CH2CH3
—CH2CH2CH3
或—C6H5
异戊烷
新戊烷
2,2-二甲基丁烷
2-甲基-1-丁烯
2-戊炔
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
微提醒　有机化合物的命名是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，对烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等)命名时，因为在这些有机物中都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团中含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。
1.有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
解析
A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯；D项有机物正确的命名为2-羟基苯甲醛。
解析
3-甲基-2-正丙基
-1-戊烯
1-甲基-3-乙基苯或间甲乙苯
考点3　研究有机化合物的步骤和方法
微考点/核心突破
第一部分
1.研究有机化合物的基本步骤
实验式
分子式
分子结构
2.分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶。
方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物的热稳定性较高
②该有机化合物与杂质的_____相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中_______很小或很大
②被提纯的有机化合物在此溶剂中_______受温度影响_______
沸点
溶解度
溶解度
较大
(2)萃取和分液。
①常用的萃取剂有________、____________、二氯甲烷等。
②液-液萃取：利用待分离组分在两种_________的溶剂中的_______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
③固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
乙醚
乙酸乙酯
不互溶
溶解度
3.有机化合物实验式的确定
CO2
H2O
简单的无机物
最简整数比
实验式
无水CaCl2
KOH浓溶液
氧原子
4.相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子、离子、碎片离子的____________与其_______的比值)
_______ (填“最大”或“最小”)值即为该有机物的相对分子质量。
5.确定分子结构
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出_________，再进一步确认分子结构。
相对质量
电荷数
最大
官能团
常见官能团特征反应如下：
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制的Cu(OH)2 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
(2)物理方法。
①红外光谱。
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的____________不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
吸收频率
组数
面积
思维辨析
判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。
1.蒸馏分离液态有机混合物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。( )
2.有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物为CH4。( )
提示：加少量碎瓷片可防止暴沸。
提示：碳、氢原子个数比为1∶4的有机物除甲烷外，还可能是CH3OH、CO(NH2)2等。
提示：符合同一通式的物质不一定是同系物关系，如苯和CH2==CH—C≡C—CH==CH2的通式均为CnH2n-6(n≥6)，但它们不是同系物。
实验：重结晶法提纯苯甲酸
苯甲酸重结晶的步骤为加热溶解→趁热过滤→冷却结晶，如图：
归纳总结　结晶与重结晶比较
结晶 重结晶
不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶
目的 获得晶体 提纯或分离物质
相同点 操作方法相同，需要的仪器相同，均需要加热，最后都需要进行过滤
提醒　重结晶的注意事项
(1)重结晶步骤中的第二步“趁热过滤”是为了除去不溶性杂质。若第一步“加热溶解”得到的是饱和溶液，过滤时会因溶液的温度降低而析出一部分溶质，造成损失，所以常再加入少量蒸馏水，减少趁热过滤过程中的损失。
(2)两种溶质的溶解度随温度变化的差异应较大，如NaCl和KNO3的混合物，KNO3的溶解度随温度变化很大，NaCl的溶解度随温度变化很小。欲获得纯净的KNO3，通过溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥即可。
1.实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。
2.实验式通过扩大整数倍，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O的有机化合物扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
3.最简式相同的有机化合物，无论多少种、无论以何种比例混合，混合物中各元素的质量分数不变。
4.用结构简式表示有机物结构时，可省略碳碳单键、碳氢键，不能 省略官能团。如乙烯的结构简式应写成CH2==CH2而不能写成CH2CH2。
5.已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能的种类，缩小推断范围。
6.确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。
角度六　有机化合物的分离、提纯
10.(2025·邢台模拟)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是( )
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B项错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数 据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，C项正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺，D项错误。
解析
11.下列物质分离、提纯的方法不正确的是( )
A.提纯工业乙醇(含甲醇、水等杂质)选择装置③
B.提纯粗苯甲酸选择装置②①
C.提纯粗苯甲酸的三个步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
D.除去苯中混有的少量苯酚选择装置④
乙醇与甲醇、水的沸点不同且相差较大，可用蒸馏法分离，A项正确；提纯粗苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要用到加热装置和过滤装置，题图装置①错误，过滤时漏斗下端尖嘴处应紧靠烧杯内壁，B项错误，C项正确；除去苯中混有的少量苯酚，可向其中加入氢氧化钠溶液后分液，装置④为分液装置，D项正确。
解析
角度七　有机化合物分子式、结构式的确定
12.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是___________，图中虚线框内应选用图中的_________(填“仪器x”或“仪器y”)。
蒸馏烧瓶
仪器y
步骤二：确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%，氢元素的质量分数为9.1%。
①M的实验式为_________。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为______，分子式为__________。
C2H4O
88
C4H8O2
步骤三：确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为_______________________，M的结构简式为
__________________。
羟基、酮羰基
(1)球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中,故虚线框内应选仪器y。(2)①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶=2∶4∶1,其实验式为 C2H4O。②M的相对分子质量为2×44=88,设分子式为(C2H4O)n,则44n=88,得n=2,则M的分子式为C4H8O2。(3)根据核磁共振氢谱图中
解析
有4组峰,说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶3∶1∶3,结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O等化学
键,其结构简式为 ,所含官能团为羟基、酮羰
基。
解析
抢分妙招——速判和速写同分异构体
微充电/素养提升
第二部分
命题点1　同分异构体数目的判断
【方法归纳】　
常用方法 思路
基团 连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物同分异构体的数目。其中，丙基(—C3H7)有2种结构，丁基(—C4H9)有4种结构，戊基 (—C5H11)有8种结构。如C4H9Cl有4种同分异构体
换位 思考法 将有机化合物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如1个乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看作Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同)
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移 一法 分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
组合法 确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯 ，若R1有m种，R2有n种，则共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8=16(种)
【母题1】　分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( )
A.10种　　　B.9种 C.8种　　　D.7种
分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代的同分异构体的数目。C4H10属于直链正丁烷的结构中，两个氢原子有6种位置；属于支链异丁烷结构中，两个氢原子有3种位置，因此该分子的同分异构体共有9种，因此B项正确。
解析
【衍生1】　分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.10种
C.12种 D.14种
C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H原子被1个Br原子和1个Cl原子取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种结构，被Br原子和Cl原子取代时，可先确定Br原子的位置，再确定Cl原子的位 置。正丁烷的碳骨架结构为 ，Br原子分别取代1号碳
解析
原子和2号碳原子上的氢原子时，Cl原子均有4种位置关系，异丁
烷的碳骨架结构为 ，Br原子分别取代1号碳原子和2号碳
原子上的氢原子时，Cl原子分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。
解析
命题点2　限定条件下同分异构体的书写
【方法归纳】　
1.同分异构体的常见类型与思维流程。
(1)常见类型。
碳架异构—→位置异构—→官能团异构。
(2)思维流程。
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样(题目直接给出或联系上下文推出)。
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构：a.羧酸、酯和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与 酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳架异构等)。
13
解析
解析
解析
微真题/把握方向
第三部分
考向一　有机物的分离、提纯、检验
1.(2024·湖北卷)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是( )
A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B.过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
二氯甲烷和四氯化碳互溶，但二者沸点不同，可以用蒸馏的方法将二者分离，A项正确。苯酚和碳酸氢钠都可以溶解在水中，不能用过滤的方法将二者分离，B项错误。将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，寻找合适的萃取剂可以利用萃取的方法将提取液中的青蒿素提取出来；也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，再利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，得到纯净的青蒿素，C项正确。食盐和苯甲酸的溶解度差异较大，可以利用重结晶的方式将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯出来，D项正确。
解析
2.(2024·浙江卷1月)关于有机物检测，下列说法正确的是( )
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，溶液出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A项正确；红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B项错误；质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子
解析
式为C5H12，相对分子质量为72的有机物还可以是C4H8O、C3H4O2等，C项错误；麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜加热时反应生成砖红色沉淀Cu2O，若按方案进行该实 验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能判断麦芽糖是否水解，D项错误。
解析
苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)加水加热进行溶解，得到浊液，趁热过滤，除去泥沙，滤液中含有少量NaCl，由于苯甲酸的溶解度受温度影响大，而NaCl的溶解度受温度影响小，可通过冷却结晶的方式进行除杂，得到苯甲酸晶体，过滤后对晶体进行洗涤，得到苯甲酸，因此，操作X为冷却结晶，C项正确。
解析
4.(2023·浙江卷6月)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是( )
A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水 量，A项正确；操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B项不正确；操作Ⅲ缓慢冷却结晶可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C项正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D项正确。
解析
考向二　研究有机化合物的步骤和方法
5.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是( )
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素的晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素的相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A项正确；晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素的晶体结构，B项正确；通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素
解析
的相对分子质量，要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法，C项不正确；红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D项正确。
解析
6.(2024·浙江卷6月)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是( )
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反
应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
解析
物分子式为C2H4O2，A分子可能存在CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO三种结构，但均不满足A分子中存在四种不同化学环境氢原子的要求。③若A分子中有3个氧原子，则不满足题中的要求，由此可知有机物为A应为CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH不能水解，A项错误；CH3CH2CH2OH不能与 NaHCO3反应生成 CO2，B项错误；CH3CH2CH2OH与O2反应会生成CH3CH2CHO而非丙酮，C项错误；CH3CH2CH2OH中存在—OH，能与Na反应生成H2，D项正确。
解析
7.(2023·全国乙卷)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先__________________
________________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查________________。依次点燃煤气灯________，进行实验。
(2)O2的作用有_______________________________________________
_______________________________。 CuO的作用是______________
____________(举1例，用化学方程式表示)。
(3)c和d中的试剂分别是_____、_____(填字母)。c和d中的试剂不可调换，理由是___________________________。
A.CaCl2　 B.NaCl C.碱石灰(CaO+NaOH) D.Na2SO3
通入O2排除石英管中的空气
装置的气密性
b、a
排除装置中的空气,氧化有机物,将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收
CO+CuO
CO2+Cu
A
C
碱石灰会同时吸收水和CO2
(4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：_______________
_______________________________________________________________________。
取下c管和d管称重。
(5)若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118，其分子式为
__________。
熄灭a处煤气灯,继续通入一段时间O2,然后熄灭b处煤气灯,待石英管冷却至室温,停止通入O2
C4H6O4
(1)将样品和CuO放入石英管中后,应先通入O2排除石英管中的空气,再将已称重的U型管c、d与石英管连接,以防止石英管的空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰,然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化,应先点燃b处煤气灯使CuO红热,再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。(2)O2可排除装置中的空气,同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O,还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO,而CuO可将CO氧化为CO2,从而使有机物中的C元素完全被氧化。(3)应先用
解析
CaCl2吸收有机物燃烧产生的水,再用碱石灰(CaO+NaOH)吸收产生的CO2。因碱石灰能同时吸收水和CO2,故不能将c、d中的药品调换位 置。(4)样品反应完全后,装置内仍有残留的CO2和H2O,故应继续通入一段重 0.010 8 g,则n(H)=2×=0.001 2 m时间O2,将CO2和H2O赶入c、d装置中。(5)c管增ol;d管增重0.035 2 g,则n(C)=
=0.000 8 mol;故样品中n(O)==0.000 8 mol,
解析
则根据C、H、O元素的物质的量之比可知其分子式为(C2H3O2)n, 又因为该有机物的相对分子质量为118,所以n=2,其分子式是C4H6O4。
解析
6
解析
解析
解析
6
解析
解析
解析
4
CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH
根据题目所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明三键在物质的两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此,可能的结构有
CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、
CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、
HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、
HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。
解析课时微练(三十八)　有机化合物的结构特点与研究方法
　
基础训练
1.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.该物质中含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该物质属于烃的衍生物
2.下列有机物的命名错误的是(　　)
A.2,3,4 三甲基戊烷
B.5 羟基苯甲酸
C.4 溴 1 戊炔
D.2,2 二甲基 1 丙醇
3.关于化合物1,4 二氢萘(),下列说法正确的是(　　)
A.是苯的同系物
B.分子中所有原子处于同一平面
C.一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D.与互为同分异构体
4.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(　　)
选项 X Y Z
A 芳香族 化合物 芳香烃 衍生物 (苯酚)
B 脂肪族 化合物 链状烃的 衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状 化合物 芳香族 化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
5.有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,分析元素组成发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%,它的核磁共振氢谱有4组吸收峰。下列关于有机化合物X的说法不正确的是(　　)
A.含有C、H、O三种元素
B.相对分子质量为60
C.分子组成为C3H8O
D.结构简式为CH3CHOHCH3
6.三蝶烯的合成开启了“分子马达”的研究序幕,下列关于三蝶烯的说法错误的是(　　)
A.分子式为C20H14
B.一氯代物有3种,核磁共振氢谱图中有三组峰
C.碳原子的杂化方式有sp2和sp3两种,分子中所有原子不可能共平面
D.属于烃的衍生物,可发生取代、加成、氧化反应
能力训练
7.电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机化合物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
(1)产生的O2按从左到右的流向,所选装置各导管的正确连接顺序是____________________________________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是____________________________________。
(3)D装置中MnO2的作用是____________________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是____________________________________。
(5)若实验所取样品中只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92 g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76 g,B管质量增加1.08 g,则该样品的实验式为________。
(6)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图甲所示的质谱图,则该有机物的相对分子质量为________。
(7)能否根据A的实验式确定A的分子式 ________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是________________________________(若不能,则此空不填)。
(8)该物质的核磁共振氢谱如图乙所示,则其结构简式为____________________。
8.苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸,其反应原理简示如下:
+KMnO4+MnO2　
+HCl+KCl
相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ (g·mL-1) 溶解性
92 -95 110.6 0.867 不溶于水,易溶于乙醇
122 122.4(100 ℃ 左右开始升华) 248 — 微溶于冷水,易溶于乙醇、热水
实验步骤:
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾,慢慢开启搅拌器,并加热回流至回流液不再出现油珠。
(2)停止加热,继续搅拌,冷却片刻后,从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液,并将反应混合物趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液,于冰水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤,用少量冷水洗涤,放在沸水浴上干燥。称量,粗产品为1.0 g。
(3)纯度测定:称取0.122 g粗产品,配成乙醇溶液,于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液,用0.010 00 mol·L-1的KOH标准溶液滴定,三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题:
(1)根据上述实验药品的用量,三颈烧瓶的最适宜规格为________(填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
(2)在反应装置中应选用________(填“直形”或“球形”)冷凝管,当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成,其判断理由是________________________________________________________________________。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是________________________________;该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理,请用反应的离子方程式表达其原理:________________________________。
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是________。
(5)干燥苯甲酸晶体时,若温度过高,可能出现的结果是________________。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为________;据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近________(填字母)。
A.70%　　B.60%　　C.50%　　D.40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸,可通过在水中____________的方法提纯。
课时微练(三十八)　有机化合物的结构特点与研究方法
1.B　解析　烃中只含C、H两种元素,B项错误;该物质中含、—OH、3种官能团,不含苯环,不属于芳香族化合物,但属于烃的衍生物,A、C、D三项正确。
2.B　解析　应为间羟基苯甲酸或者3 羟基苯甲酸,B项错误。
3.D　解析　苯中含一个苯环,1,4 二氢萘除含一个苯环外还有一个环,二者结构不相似,故二者不互为同系物,A项错误;苯环为平面结构,碳碳双键为平面结构,但分子结构中含有亚甲基,分子中所有原子不可能处于同一平面上,B项错误;1,4 二氢萘上下对称,有4种氢原子(),故一氯代物有4种(不考虑立体异构),C项错误;和的分子式相同,均为C10H10,但结构不同,互为同分异构体,D项正确。
4.D　解析　芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃衍生物(X包含Y),含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素就是芳香烃含氧衍生物(Y包含Z),A项不符合题意;脂肪族化合物包含链状烃的衍生物(X包含Y),而CH3COOH是链状烃的衍生物(Y包含Z),B项不符合题意;芳香族化合物是一种环状化合物,且苯的同系物属于芳香族化合物(Y包含Z),C项不符合题意;D项,X包括Y,但苯甲醇是芳香烃的衍生物,不属于芳香烃,Y不包括Z,D项符合题意。
5.D　解析　C元素与H元素的质量分数之和小于100%,燃烧产物只有二氧化碳和水,由此推断该有机化合物中还含有O元素,A项正确;N(C)∶N(H)∶N(O)=(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(100-60.00-13.33)%÷16]=3∶8∶1,故其实验式为C3H8O,由于3个碳原子最多结合8个氢原子,故其实验式即为分子式,相对分子质量为60,B、C两项正确;核磁共振氢谱有4组吸收峰,其分子式为C3H8O,而CH3CHOHCH3有三种氢,D项错误。
6.D　解析　根据结构简式,该有机化合物分子式为C20H14,A项正确;三个苯环上的氢原子是等效的,苯环上有2种等效氢,连接三个苯环的碳原子上有1种氢原子,因此该有机物中有3种等效氢,即一氯代物有3种,核磁共振氢谱有3组峰,B项正确;苯环上碳原子的杂化方式为sp2,连接三个苯环的碳原子的杂化方式为sp3,根据甲烷的空间结构推出分子中所有原子不可能共面,C项正确;该有机化合物中只含C、H两种元素,属于烃,不属于烃的衍生物,含苯环,该有机物能发生加成、取代、氧化反应,D项错误。
7.答案　(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
(2)干燥O2　(3)催化剂,加快O2的生成
(4)使有机化合物充分氧化生成CO2和H2O
(5)C2H6O　(6)46　(7)能　C2H6O　(8)CH3CH2OH
解析　(5)A管增加的1.76 g质量为CO2的质量,n(CO2)==0.04 mol,B管增加的1.08 g质量为H2O的质量,则n(H2O)==0.06 mol,n(H)=0.12 mol,根据质量守恒可知样品中含n(O)==0.02 mol,可知样品中N(C)∶N(H)∶N(O)=0.04∶0.12∶0.02=2∶6∶1,实验式为C2H6O。
思维建模　 分子式和结构式的确定途径
8.答案　(1)B　(2)球形　无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化　(3)除去过量的高锰酸钾,避免在用盐酸酸化时产生氯气　2Mn+5H2C2O4+6H+===2Mn2++10CO2↑+8H2O　(4)MnO2　(5)苯甲酸升华造成损失　(6)86.0%　C　(7)重结晶
解析　(1)加热液体,所盛液体的体积不超过三颈烧瓶容积的三分之二,三颈烧瓶中已经加入100 mL水、1.5 mL甲苯、4.8 g高锰酸钾,应选用250 mL的三颈烧瓶。故选B。(2)为增加冷凝效果,在反应装置中宜选用球形冷凝管,当回流液中不再出现油珠时,说明反应已经完成,因为没有油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化。(3)高锰酸钾具有强氧化性,能将Cl-氧化。加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液是为了除去过量的高锰酸钾,避免在用盐酸酸化时产生氯气;该步骤亦可用草酸处理,生成二氧化碳和锰盐,离子方程式为5H2C2O4+2Mn+6H+===2M+10CO2↑+8H2O。(4)由信息知,甲苯用高锰酸钾氧化时生成苯甲酸钾和二氧化锰,“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是MnO2。(5)苯甲酸100 ℃时易升华,干燥苯甲酸时若温度过高,苯甲酸会升华造成损失。(6)由关系式C6H5COOH~KOH得,苯甲酸的纯度为×100%=86.0%;理论上1.5 mL甲苯可得到苯甲酸的质量为×122 g·mol-1 =1.72 g,产品的产率为 ×100%=50%。(7)提纯苯甲酸可用重结晶的方法。(共27张PPT)
课时微练(三十八)
有机化合物的结构特点与研究方法
1.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
( )
A.该物质中含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该物质属于烃的衍生物
基础训练
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4.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有( )
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芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素就是芳香烃含氧衍生物(Y包含Z)，A项不符合题意；脂肪族化合物包含链状烃的衍生物(X包含Y)，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Y包含Z)，B项不符合题意；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物(Y包含Z)，C项不符合题意；D项，X包括Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，Y不包括Z，D项符合题意。
解析
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5.有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，分析元素组成发现，该物质中碳元素的质量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核磁共振氢谱有4组吸收峰。下列关于有机化合物X的说法不正确的是( )
A.含有C、H、O三种元素
B.相对分子质量为60
C.分子组成为C3H8O
D.结构简式为CH3CHOHCH3
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C元素与H元素的质量分数之和小于100%，燃烧产物只有二氧化碳和水，由此推断该有机化合物中还含有O元素，A项正确；N(C)∶N(H)∶N(O)=(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(100-60.00-13.33)%÷16]=3∶8∶1，故其实验式为C3H8O，由于3个碳原子最多结合8个氢原子，故其实验式即为分子式，相对分子质量为60，B、C两项正确；核磁共振氢谱有4组吸收峰，其分子式为C3H8O，而CH3CHOHCH3有三种氢，D项错误。
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6.三蝶烯的合成开启了“分子马达”的研究序幕，下列
关于三蝶烯的说法错误的是( )
A.分子式为C20H14
B.一氯代物有3种，核磁共振氢谱图中有三组峰
C.碳原子的杂化方式有sp2和sp3两种，分子中所有原子不可能共平面
D.属于烃的衍生物，可发生取代、加成、氧化反应
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根据结构简式，该有机化合物分子式为C20H14，A项正确；三个苯环上的氢原子是等效的，苯环上有2种等效氢，连接三个苯环的碳原子上有1种氢原子，因此该有机物中有3种等效氢，即一氯代物有3种，核磁共振氢谱有3组峰，B项正确；苯环上碳原子的杂化方式为sp2，连接三个苯环的碳原子的杂化方式为sp3，根据甲烷的空间结构推出分子中所有原子不可能共面，C项正确；该有机化合物中只含C、H两种元素，属于烃，不属于烃的衍生物，含苯 环，该有机物能发生加成、取代、氧化反应，D项错误。
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7.电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机化合物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
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能力训练
(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是 _____________________________________________。
(2)C装置中浓硫酸的作用是_________。
(3)D装置中MnO2的作用是________________________。
(4)燃烧管中CuO的作用是___________________________________。
(5)若实验所取样品中只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为__________。
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g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)
干燥O2
催化剂，加快O2的生成
使有机化合物充分氧化生成CO2和H2O
C2H6O
(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图甲所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为 。
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(7)能否根据A的实验式确定A的分子式 (填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是 (若不能，则此空不填)。
(8)该物质的核磁共振氢谱如图乙所示,则其结构简式为___________。
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能
C2H6O
CH3CH2OH
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分子式和结构式的确定途径
思维建模
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8.苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下：
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名称 相对分 子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/ (g·mL-1) 溶解性
甲苯 92 -95 110.6 0.867 不溶于水，易溶于乙醇
苯甲酸 122 122.4(100 ℃ 左右开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤：
(1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。
(2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。
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(3)纯度测定：称取0.122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25.00 mL溶液，用0.010 00 mol·L-1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL的KOH标准溶液。
回答下列问题：
(1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为 (填字母)。
A.100 mL B.250 mL
C.500 mL D.1 000 mL
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B
(2)在反应装置中应选用 (填“直形”或“球形”)冷凝管，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是_______________
____________________________。
(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是_______________________
_____________________________；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理：
____________________________________________。
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球形
无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化
除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时产生氯气
2Mn+5H2C2O4+6H+===2Mn2++10CO2↑+8H2O
(4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是 。
(5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是___________
__________。
(6)本实验制备的苯甲酸的纯度为_________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近 (填字母)。
A.70%　　B.60%　　C.50%　　D.40%
(7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中____________的方法提纯。
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MnO2
苯甲酸升华
造成损失
86.0%
C
重结晶
(1)加热液体，所盛液体的体积不超过三颈烧瓶容积的三分之二，三颈烧瓶中已经加入100 mL水、1.5 mL甲苯、4.8 g高锰酸钾，应选用250 mL的三颈烧瓶。故选B。(2)为增加冷凝效果，在反应装置中宜选用球形冷凝管，当回流液中不再出现油珠时，说明反应已经完成，因为没有油珠说明不溶于水的甲苯已经完全被氧化。(3)高锰酸钾具有强氧化性，能将Cl-氧化。加入适量的饱和亚硫酸氢钠溶液是为了除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时产生
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