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烃
第15章
课标要求
1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2.了解有机化合物的命名原则和方法,能对简单有机化合物进行命名。
3.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
4.结合生产、生活实际了解某些烃对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用。
备考指导
1.本部分知识在高考中一般以选择题出现,考查各类烃的主要性质及应用,有机化合物命名的规则及应用等,在非选择题中则往往与有机化合物的推断或有机合成融合,考查有机化合物的命名、同分异构体的书写等,难度中等。
2.对本部分知识的复习,首先要抓住烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点,认识各类烃的代表物的性质,能书写相应的化学方程式。进而能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质,根据有关信息书写相应的反应式。能正确判断、书写有机化合物的同分异构体。
内容索引
01
02
03
第一环节　必备知识落实
第二环节　关键能力形成
第三环节　核心素养提升
第一环节　必备知识落实
知识点1
脂肪烃的结构与性质
知识筛查
1.脂肪烃的组成、结构特点和通式
特别提醒(1)大多数链状烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿形,这主要是由于烷烃分子中碳原子都采用sp3杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。
(2)烯烃分子中含有碳碳双键,构成碳碳双键的碳原子以sp2杂化,每个碳碳双键中含有1个σ键和1个π键。
(3)炔烃分子中含有碳碳三键,构成碳碳三键的碳原子以sp杂化,每个碳碳三键中含有1个σ键和2个π键。
2.脂肪烃的代表——甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构
3.脂肪烃的物理性质
4.脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质。
①取代反应:有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
a.烷烃取代反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b.产物成分:多种卤代烃混合物(非纯净物)+HX。
c.定量关系: ~Cl2~HCl。即取代1 mol氢原子消耗1 mol卤素单质,生成1 mol HCl。
(2)烯烃的化学性质。
①与酸性高锰酸钾溶液的氧化反应。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,生成相应的羧酸或CO2和水。
②燃烧。
③加成反应:有机化合物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
④加聚反应。
(3)炔烃的化学性质。
①与酸性高锰酸钾溶液的反应。
能使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
③加成反应。
④加聚反应。
(4)二烯烃的加成反应。
特别提醒(1)烯烃和炔烃性质相似,都可与H2、卤素单质、卤化氢等发生加成反应,都可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)鉴别乙烯和乙烷可选用溴水或酸性高锰酸钾溶液,但要除去乙烷中混有的乙烯,则应该选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为CO2,而引入新的杂质。
(4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物如表。
知识巩固
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)烃都难溶于水,密度比水的密度大。(　　)
(2)符合通式CnH2n+2的烃一定是烷烃。(　　)
(3)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上。(　　)
(4)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。(　　)
(5)聚乙烯、聚乙炔均能使溴水褪色。(　　)
(6)甲烷、乙烯、乙炔均能用排水法收集。(　　)
(7)烯烃使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色原理相同。(　　)
(8)乙烯和乙炔可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。(　　)
×
√
×
×
×
√
×
×
2.下列说法不正确的是(　　)。
A.在光照条件下,乙烷能与溴蒸气发生取代反应
B.乙炔和乙烯都能使溴水褪色,其褪色原理相同
C.总质量一定的甲苯和甘油混合物完全燃烧时生成水的质量一定
D.对二氯苯仅一种结构,说明苯环结构中不存在单双键交替的结构
D
解析:在光照的条件下,乙烷能与溴蒸气发生取代反应,故A项正确;乙烯、乙炔都属于含有碳碳不饱和键的有机化合物,能与溴水中的溴单质发生加成反应而褪色,其褪色原理相同,故B项正确;甘油的分子式为C3H8O3,甲苯的分子式为C7H8,两者的相对分子质量都是92,1个分子中氢原子数目都是8,所以两者氢元素的质量分数相等,只要混合物的总质量一定,完全燃烧生成H2O的质量也一定,故C项正确;无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯的结构中不存在单双键交替结构,故D项错误。
A.X与溴的加成产物可能有3种
B.X能使酸性KMnO4溶液褪色
C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式可以为
C
解析:X与足量H2加成后的产物Z中只有两种氢原子,因而Z只有两种一氯取代物,C项错误。
4.(2023浙江卷)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是(　　)。
B
A.丙烯分子中最多7个原子共平面
B.X的结构简式为CH3CH═CHBr
C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D.聚合物Z的链节为
丙烯分子的结构为 ,其中碳碳双键上的两个碳原子、三个氢
原子和甲基上的一个碳原子一定共平面,单键可绕键轴旋转,当甲基的角度合适时,甲基上的一个氢原子会在该平面内,因此丙烯分子中最多7个原子共平面,A项正确;
知识点2
有机化合物的命名
知识筛查
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法。
(2)几种常见烷基的结构简式。
(3)烷烃的系统命名法:
①命名步骤。
如CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3命名为3-甲基己烷。
②编号三原则。
如: ,命名为3,4-二甲基-6-乙基辛烷。
2.烯烃和炔烃的命名
3.苯的同系物的命名
(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。
例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
4.其他有机化合物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名。
(2)酯的命名。
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
知识巩固
1.判断下列命名是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。
×
×
×
×
×
×
√
×
2.下列有机化合物的命名正确的是(　　)。
A.CH2═CH—CH═CH2　1,3-二丁烯
D
解析:A项中有机化合物应命名为1,3-丁二烯;B项中有机化合物应命名为2-丁醇;C项中有机化合物应命名为邻甲基苯酚。
3.下列有机化合物命名正确的是(　　)。
C
解析:A项主链选取错误,最长碳链为5个碳原子;B项应命名为1-丁醇;D项应让双键位次最小,应为2-甲基-1-丙烯。
知识点3
芳香烃的结构与性质
知识筛查
1.苯和苯的同系物结构比较
2.苯的化学性质
注意:苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
特别提醒(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是甲苯可以,甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。
苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。
(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,如 就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
(3)苯的同系物发生卤代反应时,条件不同,取代位置不同:光照条件卤代反应一般发生在烷基上;在卤化铁催化作用下,卤代反应通常发生在苯环上。
4.判断芳香烃同分异构体数目的方法
(1)等效氢法。
“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、
间、对): 、 。
(2)苯环上多元取代物的写法——“定一(或定二)移一”法。
①在苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体。
②苯环上连有三个原子或原子团时,先固定两个原子或原子团,得到三种结构;再逐一插入第三个原子或原子团。
例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有6种。
注意:在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
5.芳香烃
(1)定义:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。
(2)结构特点:含有苯环,数目不限;侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。
(3)稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘( )。
(4)芳香烃在生产生活中的应用:
苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。
知识巩固
1.判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。
(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应。(　　)
(2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应。(　　)
(3)用溴水鉴别苯和戊烷。(　　)
(4)苯的二氯代物有三种。(　　)
(5)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。(　　)
(6)C2H2与 的最简式相同。(　　)
×
×
×
√
√
√
2.分子式为C9H12,且苯环上有两个取代基的有机化合物,其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)。
A.6种 B.7种
C.10种 D.12种
C
3.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有(　　)。
A.乙烷 B.甲苯
C.乙苯 D.四氯乙烯
D
解析:A、B、C选项中均含有sp3杂化的碳原子,所有原子不可能共平面,D选项碳原子均为sp2杂化,所有原子均共平面。
4.苯并(a)芘是一种致癌物、致畸源及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是(　　)。
A.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃
B.苯并(a)芘与 互为同分异构体
C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯并(a)芘难溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂
B
解析:根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个
苯环形成的稠环芳香烃,A项正确;苯并(a)芘与 的分子式不同,两者不属于同分异构体,B项错误;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机化合物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,难溶于水,D项正确。
第二环节　关键能力形成
能力点1
依据合理的命名规则正确命名有机化合物的能力
整合建构
问题引领
(1)利用系统命名法给有机化合物命名时,常见的错误有哪些
(2)有机化合物的名称中,每一部分各代表什么含义
点拨(1)有机化合物系统命名中常见的错误。
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
②编号错(官能团的编号不是最小或取代基编号之和不是最小);
③支链主次不分(不是先简后繁);
④“-”“,”忘记或用错。
(2)有机化合物的名称中各部分的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
③1、2、3…指官能团或取代基的位置;
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…
训练突破
1.某烯烃分子的键线式为 ,用系统命名法命名其名称为(　　)。
A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
B
解析:选取含官能团(碳碳双键)的、取代基数目最多的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最后按命名规则正确书写名称。
2.(双选)下列有机化合物的命名错误的是(　　)。
BC
解析:B项,应为3-甲基-1-戊烯;C项,应为2-丁醇。
3.用所学知识给下列有机化合物命名。
2-乙基-1,3-丁二烯
3-氯-1-丙烯
1,6-己二酸
苯乙炔
乙酸异丙酯
对苯二酚
3-甲基-2-丁醇
能力点2
利用烃类典型代表物的性质解决实际问题的能力
整合建构
问题引领
甲烷、乙烯、乙炔、苯在结构上有何本质区别 在性质上有哪些体现
点拨甲烷属于饱和烃,分子中的化学键全部是σ键,乙烯、乙炔和苯是不饱和烃,分子中含有π键;在性质上,甲烷容易发生取代反应,乙烯、乙炔的特征反应是加成反应和能被酸性高锰酸钾溶液氧化;苯的性质特点是易取代、能加成、难氧化。
训练突破
1.下列关于有机化合物的认识正确的是(　　)。
A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶,即可提纯甲烷
C.乙烯结构中含有碳碳双键,苯中不含有碳碳双键,但两者均可以发生加成反应
D.苯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,发生的都是氧化反应
C
解析:乙烷(C2H6)与Cl2发生取代反应得到各种氯代产物的混合物,A项错误。浓溴水具有挥发性,故混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶时,甲烷中又混有溴蒸气,B项错误。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且苯能使溴水褪色是由于苯萃取了溴水中的Br2而不是发生了氧化反应,D项错误。
2.下列叙述中,错误的是(　　)。
A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合后加热,反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4-二氯甲苯
D
解析:A项,苯与浓硝酸在浓硫酸加热条件下发生取代反应,生成硝基苯。B项,苯乙烯的结构简式为 ,故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成 。C项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br。D项,甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
能力点3
根据烃分子的结构特点判断反应类型的能力
整合建构
问题引领
加成反应、取代反应和氧化反应与烃的结构特点有何关系
点拨对于烯烃和炔烃而言,因分子中含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子未饱和,分子中含有π键,易断裂,都易发生加成反应和氧化反应,而且加成试剂与烃的不饱和度的物质的量之比为1∶1;对于饱和烃而言,分子中只含有σ键,较稳定,分子内碳原子已完全饱和,因此不能发生加成反应和除燃烧之外的氧化反应;而对于含有苯环的芳香烃,苯环内含有大π键,既能发生加成反应,又能发生取代反应,但由于苯环结构稳定,所以苯环不容易发生燃烧之外的氧化反应,如果苯环上有取代基,则取代基与苯环相互影响,则更容易发生反应。
训练突破
下列反应属于取代反应的是(　　)。
A
⑦纤维素最终水解生成葡萄糖
⑧油脂的皂化反应
A.③④⑦⑧ B.①②③④
C.⑤⑥⑦⑧ D.③④⑥⑦
解析:①属于加成反应;②属于加聚反应;③酯化反应属于取代反应;④苯的硝化反应属于取代反应;⑤属于加成反应;⑥属于氧化反应;⑦属于取代反应;⑧属于取代反应。
第三环节　核心素养提升
【高考真题剖析】
【例题】 (2020天津卷)关于 的说法正确的是(　　)。
A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
A
【核心素养考查点剖析】本题以一种重要的化工原料——间甲基苯乙炔为载体命制试题,主要考查了芳香烃的性质,性质的推测基于考生对该物质结构特征的分析,并运用“结构决定性质”的观念分析得出结论,较好地考查了“宏观辨识与微观探析”的学科核心素养。解答本类习题关键是正确分析所给物质的结构,明确分子中化学键的类型及结构特点,能正确判断分子中碳原子的杂化方式,并依据分子结构推测可能发生的反应类型。
解析:在分子 中,—CH3中碳原子采取sp3杂化,苯环中碳原子采取sp2杂化, 中碳原子采取sp杂化,A项正确;分子中共平面的原子数最多为15,因为单键可以旋转,—CH3中碳原子和一个氢原子可与苯环共平面,B项错误;苯环中碳碳键是介于单双键之间的独特的键,存在大π键,C项错误;与Cl2发生取代反应时,氯原子能取代苯环和—CH3中的氢原子,产物不止两种,故D项错误。
【典题训练】
1.(2021河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(　　)。
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
B
解析:本题考查了有机物的结构、原子共面、同系物和同分异构体等知识。苯的同系物是含有一个苯环且侧链是烷基的有机物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,
即 ,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。
2.(2022全国甲)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)。
A.分子式为C60H90O4
B.分子中含有14个甲基
C.分子中的四个氧原子不在同一平面
D.可发生加成反应,不能发生取代反应
B
解析:根据辅酶Q10的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式为C59H90O4,A项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所
示: ,10个重复基团的最后一个连接氢原子的碳是甲基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;羰基碳采取sp2杂化,根据羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应, D项错误。
【新情境模拟训练】
快速阅读下列材料,思考回答下列问题。
在金属催化剂的作用下,两分子的烯烃交换与双键相连的碳原子,而形成新的烯烃分子。
按照反应过程中分子骨架的变化,可以分为五种情况:开环复分解、开环复分解聚合、非环复分解聚合、关环复分解以及交叉复分解反应。由此可以看出,烯烃复分解反应在高分子材料化学、有机合成化学等方面具有重要意义。
具体反应情况可表示如下:
试回答下列问题:
(1)根据上述反应的特点,下列反应中烯烃X为　　　　　　　。
(2)根据上述反应的特点,下列反应的产物Y为　　　　。

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