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上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷
一．解答题（共3小题）
1．（2025 宝山区校级模拟）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如图：
已知：ⅰ、
ⅱ、
ⅲ、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比
（1）A→B所需试剂与条件是 　 　 。
（2）B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 　 　 。
（3）E→F的反应类型为 　 　 。
A.取代反应
B.还原反应
C.加成反应
D.氧化反应
（4）I中官能团的名称为 　 　 。
（5）F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 　 　 。
（6）芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式：　 　 。
a.能与NaHCO3反应
b.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1
（7）J→K的反应过程如图，中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 　 　 、　 　 。
（8）K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺（）反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯（Cl2C＝CHCl不参与反应），测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 　 　 。
2．（2025 浦东新区校级模拟）布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬（F）的合成路线如图。
（1）A的名称是 　 　 。
（2）由B生成C的反应类型为 　 　 。
A.氧化反应
B.取代反应
C.加成反应
D.还原反应
（3）化合物C中的含氧官能团名称为 　 　 。
A.酯基
B.酮羰基
C.醛基
D.羧基
（4）C→D的反应中，需要消耗与C等物质的量的C2H5ONa该反应中过程中还会生成NaCl和 　 　 。（填结构简式）
（5）E能发生银镜反应，则其结构简式为 　 　 。
（6）写出一种符合以下要求的F的同分异构体的结构简式：　 　 。
①属于芳香族化合物
②每摩尔该分子最多能与2mol NaOH溶液反应；
③核磁共振氢谱如图所示：
（峰面积比为1：1：2：2）
将布洛芬与精氨酸反应可生成水溶性更大、人体吸收速率更快精氨酸布洛芬（结构如图所示）
（7）精氨酸布洛芬中有 　 　 个不对称碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
（8）解释精氨酸布洛芬水溶性更大的原因：　 　 。
在布洛芬胶囊的外壳中添加丙烯酸树脂，可以控制药物释放速度，达到长效退烧及镇痛的作用。
（9）设计以为原料制备的合或路线 　 　 （其他无机试剂任选，合成路线帝用的表示方式为甲乙目标产物）
3．（2025 杨浦区校级三模）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如图（部分条件忽略，溶剂未写出）：
（1）化合物A在核磁共振氢谱上有 　 　 组吸收峰。
（2）化合物D中含氧官能团的结构简式为 　 　 。
（3）D中碳原子的杂化方式有 　 　 。（不定项）
A.sp
B.sp2
C.sp3
（4）C→D反应不充分时可生成其他有机副产物，其结构简式为 　 　 （任写一种）。
（5）反应③和④的顺序不能对换的原因是 　 　 。
（6）已知酯基中羰基碳原子的正电性越强，水解反应越容易发生。在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 　 　 （填标号）。
（7）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 　 　 。
（8）A的其中一种同分异构体，同时满足下列条件，请写出其结构简式 　 　 。
①遇FeCl3溶液显紫色
②含可使希夫试剂显紫色
③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2
（9）已知R—CNR—COOH依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线 　 　 。（HCN等无机试剂任选）
二．推断题（共4小题）
4．（2025 虹口区校级三模）α﹣蒎烯在植物中广泛存在，是松节油的主要成分之一。以α﹣蒎烯为原料可制备特殊对称结构分子M与香料中间体N，合成路线如图：
已知：1）
2）
（1）松节油中还存在一种α﹣蒎烯的同分异构体β﹣蒎烯（结构如图）。α﹣蒎烯与β﹣蒎烯的异构类型属于 　 　 。
A.官能团异构
B.位置异构
C.顺反异构
D.碳链异构
（2）反应②和反应③的反应类型依次为 　 　 。
A.取代反应、加成反应
B.氧化反应、消去反应
C.加成反应、取代反应
D.氧化反应、还原反应
（3）关于上述流程相关说法正确的是 　 　 。（不定项）
A.反应①所需的试剂与条件为浓硫酸、加热
B.可用溴水检验有机物D中的碳碳双键
C.有机物M的核磁共振氢谱中共有六组峰
D.有机物C和D的质谱图中分子离子峰的m/z值相同
（4）上述流程涉及的下列各物质中，只含有一个不对称碳原子的是 　 　 。
A.α﹣蒎烯B.有机物MC.有机物CD.有机物D
（5）有机物B的结构简式为 　 　 。
（6）证明反应③结束后有机物F已完全转化为有机物N的实验操作是：　 　 。
（7）写出有机物A的符合下列条件的一种同分异构体的结构简式。 　 　 。
ⅰ.能与NaHCO3溶液反应
ⅱ.至少有四个碳原子位于同一直线
ⅲ.共含有三种不同化学环境的氢原子，其个数比为9：6：1
（8）结合题示信息，写出以溴代环己烷（）为有机原料合成1﹣环戊烯甲醛（）的合成路线 　 　 （其他无机试剂与有机溶剂任选）。
5．（2025 静安区期末）用于治疗心力衰竭的药物N的合成路线如图：
（1）A的结构简式是 　 　 。
（2）B的分子式为C7H5O2Cl。
①B→C的反应类型是 　 　 反应。
A.取代
B.还原
C.加成
D.消去
②B分子中含氧官能团的名称为 　 　 。
（3）B能与氢氧化钠溶液反应，化学反应方程式是 　 　 。
（4）①反应D→E中，生成的无机化合物化学式是 　 　 。
②F的分子式为C5H12NCl，其结构简式为 　 　 。
（5）理论上，M也有治疗心力衰竭的功能，但医学上通常将M转化为N来保存和药用，其原因是 　 　 。
（6）写出满足以下条件的B的同分异构体的结构简式：　 　 。
ⅰ具有链状结构
ⅱ碱性条件下能水解，生成的有机产物只有一种，且该产物有两种不同化学环境的氢原子。
（7）结合本题路线，以有机物A和甲苯为原料，设计合成的路线（无机试剂任选） 　 　 。
（合成路线常用的表示方式为：A B......目标产物）
6．（2025 金山区期末）β﹣二羰基化合物CH2（CO2C2H5）2（A）是有机合成的重要原料。以下是以其为主要原料的有机合成路线。
已知：（R为烃基）
（1）A的系统命名是 　 　 。B为CH2＝CHCOOC2H5，反应①为加成反应，写出反应①的化学方程式 　 　 。
（2）C2H5ONa的碱性强于NaOH，请说明原因 　 　 。
（3）D中的手性碳原子有 　 　 个。
A．0
B．1
C．2
D．3
（4）E中含有的官能团名称为 　 　 ，其含苯环且只有2种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为 　 　 。
（5）F是环状结构，其结构简式是 　 　 。
（6）反应⑥的反应类型是 　 　 。N的核磁共振氢谱共有 　 　 组峰。
（7）请补充完成上述流程中，M→N的合成路线 　 　 。（无机试剂任选）
7．（2025 奉贤区期末）医药有机合成
有机物H具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路线如图：
已知：
（1）A中碳原子杂化方式为 　 　 。能测定A的相对分子质量的仪器是 　 　 。
A.原子发射光谱仪
B.质谱仪
C.红外光谱仪
D.紫外可见光谱仪
（2）B与C反应生成D的化学方程式为 　 　 。
（3）D→E过程中，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 　 　 。
（4）E→F的反应类型为 　 　 。
A.还原反应
B.加成反应
C.取代反应
D.氧化反应
（5）下列关于D的说法正确的是 　 　 。（不定项）
A.该分子所有碳原子可能在同一平面内
B.1mol D最多能与7mol H2发生加成反应
C.该物质能使KMnO4酸性溶液褪色
D.该物质属于氨基酸，可用茚三酮检验
（6）G中含氧官能团名称为 　 　 。
请写出一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 　 　 。
①含有苯环且无其它环状结构
②1mol有机物最多能与4mol NaOH反应
③核磁共振氢谱显示，氢原子有4种氢原子
④可发生银镜反应
（7）H含有 　 　 个不对称碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
（8）根据上述信息，写出以乙酸和为主要原料制备的合成路线。 　 　 。
上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷
参考答案与试题解析
一．解答题（共3小题）
1．（2025 宝山区校级模拟）多并环化合物K具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如图：
已知：ⅰ、
ⅱ、
ⅲ、核磁共振氢谱中峰面积比可代表氢原子的个数比
（1）A→B所需试剂与条件是 　浓硝酸、浓硫酸、加热　 。
（2）B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 　　 。
（3）E→F的反应类型为 　B　 。
A.取代反应
B.还原反应
C.加成反应
D.氧化反应
（4）I中官能团的名称为 　酰胺基、羰基　 。
（5）F→G的过程中会得到少量聚合物，该聚合物的结构简式为 　　 。
（6）芳香族化合物M是I的同分异构体，写出一种符合下列条件的M的结构简式：　　 。
a.能与NaHCO3反应
b.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：2：1
（7）J→K的反应过程如图，中间产物1、2均含有三个六元环。
中间产物1、3的结构简式分别为 　　 、　　 。
（8）K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，其峰面积可用于测定产率。0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺（）反应一段时间后，加入0.1mol三氯乙烯（Cl2C＝CHCl不参与反应），测定该混合物的核磁共振氢谱，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，此时K的产率为 　40%　 。
【答案】（1）浓硝酸、浓硫酸、加热；
（2）；
（3）B；
（4）酰胺基、羰基；
（5）；
（6）；
（7）；；
（8）40%。
【分析】A的分子式为C7H8，结合D的结构简式，可知A中含有苯环，则A为，A发生硝化反应生成B为，结合C的分子式，可知B与发生取代反应生成C和CH3OH，C再发生酯的水解反应生成D，则C为，对比D、G的结构简式，结合E与F的分子式、反应条件，D→E的过程中—CH2COCOOH转化为—CH2COOH生成E，E中—NO2被还原为—NH2生成F，F中羧基与氨基反应生成酰胺基成环得到G，则E为、F为，G发生氧化反应生成H，I进一步氧化生成J，与脱去2分子水生成K；
（7）J→K的反应过程中发生多步反应，中间产物1、2均含有三个六元环，结合信息i可知，与先反应加成反应生成中间产物1为，中间产物1再发生消去反应生成中间产物2为，中间产物2再发生信息ii中反应生成中间产物3为，中间产物3脱去1分子水生成K。
【解答】解：（1）A→B是转化为，所需试剂与条件是浓硝酸、浓硫酸、加热
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
（2）B→C的反应为取代反应，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）E中—NO2被还原为—NH2生成F，发生还原反应，
故答案为：B；
（4）I中官能团的名称为酰胺基、羰基，
故答案为：酰胺基、羰基；
（5）F的结构简式为，含有氨基、羧基，可以发生缩聚反应生成聚合物，该聚合物的结构简式为，
故答案为：；
（6）芳香族化合物M是I（）的同分异构体，M含有苯环，M能与NaHCO3反应，说明M含有羧基，M的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2：2：1，M存在对称结构，符合条件的M的结构简式为，
故答案为：；
（7）J→K的反应过程如图，中间产物1、2均含有三个六元环，结合信息i可知，与先反应加成反应生成中间产物1为，中间产物1再发生消去反应生成中间产物2为，中间产物2再发生信息ii中反应生成中间产物3为，中间产物3脱去1分子水生成K，
故答案为：；；
（8）三氯乙烯（Cl2C＝CHCl）中有1种氢原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，K中酰胺基上的H在核磁共振氢谱中是一个特征峰，加入0.1mol三氯乙烯，K中酰胺基上的H与三氯乙烯中的H的峰面积比为2：5，则K中酰胺基上的H原子物质的量为0.1mol0.04mol，即生成K的物质的量为0.04mol，而0.1mol的J与0.15mol的邻苯二胺（）反应理论上生成0.1mol K，则K的产率为100%＝40%，
故答案为：40%。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、产率计算等，充分利用有机物分子式与结构简式采取正逆推法相结合进行分析推断，注意对给予反应信息的理解，题目较好地考查了学生自学能力、分析推理能力、知识迁移运用能力。
2．（2025 浦东新区校级模拟）布洛芬是生活中一种常用的退烧药，具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种以A为原料制备布洛芬（F）的合成路线如图。
（1）A的名称是 　甲苯　 。
（2）由B生成C的反应类型为 　B　 。
A.氧化反应
B.取代反应
C.加成反应
D.还原反应
（3）化合物C中的含氧官能团名称为 　B　 。
A.酯基
B.酮羰基
C.醛基
D.羧基
（4）C→D的反应中，需要消耗与C等物质的量的C2H5ONa该反应中过程中还会生成NaCl和 　CH3CH2OH　 。（填结构简式）
（5）E能发生银镜反应，则其结构简式为 　　 。
（6）写出一种符合以下要求的F的同分异构体的结构简式：　　 。
①属于芳香族化合物
②每摩尔该分子最多能与2mol NaOH溶液反应；
③核磁共振氢谱如图所示：
（峰面积比为1：1：2：2）
将布洛芬与精氨酸反应可生成水溶性更大、人体吸收速率更快精氨酸布洛芬（结构如图所示）
（7）精氨酸布洛芬中有 　B　 个不对称碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
（8）解释精氨酸布洛芬水溶性更大的原因：　精氨酸布洛芬属于铵盐且亲水基更多　 。
在布洛芬胶囊的外壳中添加丙烯酸树脂，可以控制药物释放速度，达到长效退烧及镇痛的作用。
（9）设计以为原料制备的合或路线 　 （CH3）2C（OH）CHO（CH3）2C（OH）COOHCH2＝C（CH3）COOH　 （其他无机试剂任选，合成路线帝用的表示方式为甲乙目标产物）
【答案】（1）甲苯；
（2）B；
（3）B；
（4）CH3CH2OH；
（5）；
（6）；
（7）B；
（8）精氨酸布洛芬属于铵盐且亲水基更多；
（9） （CH3）2C（OH）CHO（CH3）2C（OH）COOHCH2＝C（CH3）COOH。
【分析】根据A的分子式、B的结构简式知，A和丙烯发生加成反应生成B，A为，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生水解反应然后酸化得到E，E能发生银镜反应，说明含有醛基，对比E的分子式和F的结构简式知，E发生氧化反应然后酸化得到F，则E为；
（9）以为原料制备，可由CH2＝C（CH3）COOH发生加聚反应得到，发生催化氧化反应生成（CH3）2C（OH）CHO，（CH3）2C（OH）CHO发生银镜反应然后酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，（CH3）2C（OH）COOH发生消去反应生成CH2＝C（CH3）COOH。
【解答】解：（1）A为，A的名称是甲苯，
故答案为：甲苯；
（2）B中氢原子被—COCH3取代，则由B生成C的反应类型为取代反应，
故答案为：B；
（3）化合物C中的含氧官能团名称为酮羰基，
故答案为：B；
（4）C→D的反应中，需要消耗与C等物质的量的C2H5ONa，根据原子守恒知，该反应中过程中还会生成NaCl和CH3CH2OH，
故答案为：CH3CH2OH；
（5）E的结构简式为，
故答案为：；
（6）F的同分异构体符合以下要求：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环；
②每摩尔该分子最多能与2mol NaOH溶液反应，说明含有2个酚羟基或1个某酸苯酯基；
③含有四种氢原子且氢原子个数之比为1：1：2：2，结构对称，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（7）如图，精氨酸布洛芬中有2个不对称碳原子，
故答案为：B；
（8）精氨酸布洛芬属于铵盐且亲水基更多导致其水溶性更大，
故答案为：精氨酸布洛芬属于铵盐且亲水基更多；
（9）以为原料制备，可由CH2＝C（CH3）COOH发生加聚反应得到，发生催化氧化反应生成（CH3）2C（OH）CHO，（CH3）2C（OH）CHO发生银镜反应然后酸化得到（CH3）2C（OH）COOH，（CH3）2C（OH）COOH发生消去反应生成CH2＝C（CH3）COOH，合成路线为 （CH3）2C（OH）CHO（CH3）2C（OH）COOHCH2＝C（CH3）COOH，
故答案为： （CH3）2C（OH）CHO（CH3）2C（OH）COOHCH2＝C（CH3）COOH。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
3．（2025 杨浦区校级三模）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如图（部分条件忽略，溶剂未写出）：
（1）化合物A在核磁共振氢谱上有 　6　 组吸收峰。
（2）化合物D中含氧官能团的结构简式为 　醛基、醚键　 。
（3）D中碳原子的杂化方式有 　BC　 。（不定项）
A.sp
B.sp2
C.sp3
（4）C→D反应不充分时可生成其他有机副产物，其结构简式为 　或　 （任写一种）。
（5）反应③和④的顺序不能对换的原因是 　先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化　 。
（6）已知酯基中羰基碳原子的正电性越强，水解反应越容易发生。在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 　①③②　 （填标号）。
（7）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为 　　 。
（8）A的其中一种同分异构体，同时满足下列条件，请写出其结构简式 　、、、　 。
①遇FeCl3溶液显紫色
②含可使希夫试剂显紫色
③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2
（9）已知R—CNR—COOH依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线 　　 。（HCN等无机试剂任选）
【答案】（1）6；
（2）醛基、醚键；
（3）BC；
（4）或；
（5）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（6）①③②；
（7）；
（8）、、、；
（9）。
【分析】A中氢原子被氯原子取代生成B，B发生取代反应生成C，C和BrCH2CH2Br发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，E发生水解反应然后酸化得到F，F发生反应生成G，G和ClCH2COCH3反应生成H。
【解答】解：（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰，故答案为：6；
（2）化合物D中含氧官能团的名称为醛基、醚键，
故答案为：醛基、醚键；
（3）D中碳碳双键、碳碳单键的C原子的杂化方式为sp2、sp3，故选BC，
故答案为：BC；
（4）C→D反应不充分时可能只取代一个氢原子，可生成其他有机副产物，其结构简式可为或
故答案为：或；
（5）反应③和④的顺序不能对换的原因是先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化，
故答案为：先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（6）氟原子、氯原子为吸电子基团、氟原子吸电子能力更强，吸电子基团促进酯基水解，在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序①③②，故答案为：①③②；
（7）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，G中酚羟基发生取代反应，醛基发生加成反应生成醇羟基，醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，其中加成反应的化学方程式为，故答案为：；
（8）A的其中一种同分异构体，同时满足下列条件：①遇FeCl3显色，说明含有酚羟基；②含可使希夫试剂显紫色，说明含醛基；③核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为1：1：2：2：2，含有5种氢原子，结构对称，符合条件的结构简式为、、、，
故答案为：、、、；
（9）以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线，和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似⑥的反应得到，与HCN加成反应得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，则合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的结构、给予的反应信息进行分析判断，熟练掌握官能团的性质与转化，题目较好地考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，题目难度较大。
二．推断题（共4小题）
4．（2025 虹口区校级三模）α﹣蒎烯在植物中广泛存在，是松节油的主要成分之一。以α﹣蒎烯为原料可制备特殊对称结构分子M与香料中间体N，合成路线如图：
已知：1）
2）
（1）松节油中还存在一种α﹣蒎烯的同分异构体β﹣蒎烯（结构如图）。α﹣蒎烯与β﹣蒎烯的异构类型属于 　B　 。
A.官能团异构
B.位置异构
C.顺反异构
D.碳链异构
（2）反应②和反应③的反应类型依次为 　D　 。
A.取代反应、加成反应
B.氧化反应、消去反应
C.加成反应、取代反应
D.氧化反应、还原反应
（3）关于上述流程相关说法正确的是 　AD　 。（不定项）
A.反应①所需的试剂与条件为浓硫酸、加热
B.可用溴水检验有机物D中的碳碳双键
C.有机物M的核磁共振氢谱中共有六组峰
D.有机物C和D的质谱图中分子离子峰的m/z值相同
（4）上述流程涉及的下列各物质中，只含有一个不对称碳原子的是 　D　 。
A.α﹣蒎烯
B.有机物M
C.有机物C
D.有机物D
（5）有机物B的结构简式为 　　 。
（6）证明反应③结束后有机物F已完全转化为有机物N的实验操作是：　取反应后的少量溶液于试管中，向试管中滴加银氨溶液并水浴加热，如果不产生银镜反应，则证明F完全转化为N　 。
（7）写出有机物A的符合下列条件的一种同分异构体的结构简式。 　（CH3）2C（COOH）C≡CC（CH3）3　 。
ⅰ.能与NaHCO3溶液反应
ⅱ.至少有四个碳原子位于同一直线
ⅲ.共含有三种不同化学环境的氢原子，其个数比为9：6：1
（8）结合题示信息，写出以溴代环己烷（）为有机原料合成1﹣环戊烯甲醛（）的合成路线 　OHC（CH2）4CHO　 （其他无机试剂与有机溶剂任选）。
【答案】（1）B；
（2）D；
（3）AD；
（4）D；
（5）；
（6）取反应后的少量溶液于试管中，向试管中滴加银氨溶液并水浴加热，如果不产生银镜反应，则证明F完全转化为N；
（7）（CH3）2C（COOH）C≡CC（CH3）3；
（8）OHC（CH2）4CHO。
【分析】α﹣蒎烯发生信息1）的反应生成A，A发生还原反应生成B，B发生消去反应生成M，结合M的结构简式知，A为，B为；α﹣蒎烯发生氧化反应生成C，C重排生成D，F发生还原反应生成N，则F为，D发生信息2）的反应生成E为；
（8）以溴代环己烷（）为有机原料合成1﹣环戊烯甲醛（），发生消去反应生成，发生信息1）的反应生成OHC（CH2）4CHO，OHC（CH2）4CHO发生信息2）的反应生成。
【解答】解：（1）α﹣蒎烯与β﹣萜烯的异构类型属于位置异构，
故答案为：B；
（2）反应②和反应③的反应类型依次为氧化反应、还原反应，
故答案为：D；
（3）A.反应①为醇的消去反应，所需的试剂与条件为浓硫酸、加热，故A正确；
B.D中碳碳双键、醛基都能和溴水反应而使溴水褪色，不可用溴水检验有机物D中的碳碳双键，故B错误；
C.有机物M中含有5种氢原子，则M的核磁共振氢谱中共有5组峰，故C错误；
D.C、D的相对分子质量相同，则有机物C和D的质谱图中分子离子峰的m/z值相同，故D正确；
故答案为：AD；
（4）A.α﹣萜烯含有2个不对称碳原子，故A错误；
B.有机物M含有2个不对称碳原子，故B错误；
C.有机物C含有4个不对称碳原子，故C错误；
D.有机物D含有1个不对称碳原子，故D正确；
故答案为：D；
（5）有机物B的结构简式为，
故答案为：；
（6）F为，实际上是检验醛基，证明反应③结束后有机物F已完全转化为有机物N的实验操作是：取反应后的少量溶液于试管中，向试管中滴加银氨溶液并水浴加热，如果不产生银镜反应，则证明F完全转化为N，
故答案为：取反应后的少量溶液于试管中，向试管中滴加银氨溶液并水浴加热，如果不产生银镜反应，则证明F完全转化为N；
（7）有机物A为，A同分异构体符合下列条件：
ⅰ.能与NaHCO3溶液反应，说明含有—COOH；
ⅱ.至少有四个碳原子位于同一直线，说明含有碳碳三键；
ⅲ.共含有三种不同化学环境的氢原子，其个数比为9：6：1，说明含有3个等效的甲基，A的不饱和度是3，羧基的不饱和度是1、碳碳三键的不饱和度是2，根据不饱和度知，除了碳碳三键、羧基外不含其它的环或双键，符合条件的结构简式为（CH3）2C（COOH）C≡CC（CH3）3，
故答案为：（CH3）2C（COOH）C≡CC（CH3）3；
（8）以溴代环己烷（）为有机原料合成1﹣环戊烯甲醛（），发生消去反应生成，发生信息1）的反应生成OHC（CH2）4CHO，OHC（CH2）4CHO发生信息2）的反应生成，合成路线为OHC（CH2）4CHO，
故答案为：OHC（CH2）4CHO。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
5．（2025 静安区期末）用于治疗心力衰竭的药物N的合成路线如图：
（1）A的结构简式是 　B　 。
（2）B的分子式为C7H5O2Cl。
①B→C的反应类型是 　A　 反应。
A.取代
B.还原
C.加成
D.消去
②B分子中含氧官能团的名称为 　羧基　 。
（3）B能与氢氧化钠溶液反应，化学反应方程式是 　　 。
（4）①反应D→E中，生成的无机化合物化学式是 　HI　 。
②F的分子式为C5H12NCl，其结构简式为 　ClCH2CH2CH2N（CH3）2　 。
（5）理论上，M也有治疗心力衰竭的功能，但医学上通常将M转化为N来保存和药用，其原因是 　M不稳定，易水解，M转化为N后水溶性增大，有利于吸收　 。
（6）写出满足以下条件的B的同分异构体的结构简式：　　 。
ⅰ具有链状结构
ⅱ碱性条件下能水解，生成的有机产物只有一种，且该产物有两种不同化学环境的氢原子。
（7）结合本题路线，以有机物A和甲苯为原料，设计合成的路线（无机试剂任选） 　　 。
（合成路线常用的表示方式为：A B......目标产物）
【答案】（1）B；
（2）①A；
②羧基；
（3）；
（4）①HI；
②ClCH2CH2CH2N（CH3）2；
（5）M不稳定，易水解，M转化为N后水溶性增大，有利于吸收；
（6）；
（7）。
【分析】根据A、B的分子式及C的结构简式知，A为，A发生氧化反应生成B为，B发生取代反应生成C，C发生反应生成D，D发生取代反应生成E，F的分子式为C5H12NCl，E和F发生取代反应生成M，根据E、M的结构简式及F的分子式知，F为ClCH2CH2CH2N（CH3）2；M和HCL反应生成N；
（7）以有机物和甲苯为原料合成，根据A→B→C的合成路线知，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成，发生氧化反应生成，、发生B生成C类型的反应生成。
【解答】解：（1）A的结构简式是，
故答案为：B；
（2）①B中氯原子发生取代反应生成C，B→C的反应类型是取代反应，
故答案为：A；
②B为，B分子中含氧官能团的名称为羧基，
故答案为：羧基；
（3）B为，B中羧基能和NaOH发生中和反应，氯原子能和NaOH的水溶液共热发生取代反应，生成的酚羟基、HCl都能和NaOH反应，B能与氢氧化钠溶液反应，化学反应方程式是，
故答案为：；
（4）①反应D→E中，生成的无机化合物化学式是HI，
故答案为：HI；
②F的分子式为C5H12NCl，其结构简式为ClCH2CH2CH2N（CH3）2，
故答案为：ClCH2CH2CH2N（CH3）2；
（5）理论上，M也有治疗心力衰竭的功能，但医学上通常将M转化为N来保存和药用，其原因是M不稳定，易水解，M转化为N后水溶性增大，有利于吸收，
故答案为：M不稳定，易水解，M转化为N后水溶性增大，有利于吸收；
（6）B为，B的同分异构体满足以下条件：
ⅰ具有链状结构；
ⅱ碱性条件下能水解，生成的有机产物只有一种，且该产物有两种不同化学环境的氢原子，B的不饱和度是5，三键的不饱和度是2、双键的不饱和度是1，酯的水解产物是2种，所以不能是链状酯，碱性条件下的水解产物只有一种，氯原子水解生成羟基，该有机物中含有1个羟基，所以该有机物中的官能团为羟基和碳氯键，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（7）以有机物和甲苯为原料合成，根据A→B→C的合成路线知，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成，发生还原反应生成，发生氧化反应生成，、发生B生成C类型的反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，（3）易忽略氯原子水解生成的酚羟基和HCl都能与NaOH反应而导致错误，题目难度中等。
6．（2025 金山区期末）β﹣二羰基化合物CH2（CO2C2H5）2（A）是有机合成的重要原料。以下是以其为主要原料的有机合成路线。
已知：（R为烃基）
（1）A的系统命名是 　丙二酸二乙酯　 。B为CH2＝CHCOOC2H5，反应①为加成反应，写出反应①的化学方程式 　CH2＝CHCOOC2H5+CH2（COOC2H5）2CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOC2H5）2　 。
（2）C2H5ONa的碱性强于NaOH，请说明原因 　C2H5﹣是给电子基，使C2H5ONa的O原子上电子云密度增大，碱性增强　 。
（3）D中的手性碳原子有 　A　 个。
A．0
B．1
C．2
D．3
（4）E中含有的官能团名称为 　羧基、羰基　 ，其含苯环且只有2种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为 　　 。
（5）F是环状结构，其结构简式是 　　 。
（6）反应⑥的反应类型是 　还原反应　 。N的核磁共振氢谱共有 　5　 组峰。
（7）请补充完成上述流程中，M→N的合成路线 　　 。（无机试剂任选）
【答案】（1）丙二酸二乙酯；CH2＝CHCOOC2H5+CH2（COOC2H5）2CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOC2H5）2；
（2）C2H5﹣是给电子基，使C2H5ONa的O原子上电子云密度增大，碱性增强；
（3）A；
（4）羰基、羧基；；
（5）；
（6）还原反应；5；
（7）。
【分析】B为CH2＝CHCOOC2H5，反应①为加成反应，C和ClCH2COCH3发生取代反应生成D，根据D的结构简式知，C为CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOCH2CH3）2，D发生取代反应生成，同时生成CH3CH2OH，发生水解反应然后酸化最后发生信息中的反应生成E，F是环状结构，根据A、M的结构简式及反应条件知，F为，F发生还原反应生成M；M发生一系列转化得到N；
（7）对比M、N的结构简式知，M的醇羟基被取代为—Cl，然后再和CH2（COOCH2CH3）2发生A生成F类型的反应，再发生水解反应然后酸化最后发生信息中的反应生成N。
【解答】解：（1）A的系统命名是丙二酸二乙酯，B为CH2＝CHCOOC2H5，反应①为加成反应，反应①的化学方程式为CH2＝CHCOOC2H5+CH2（COOC2H5）2CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOC2H5）2，
故答案为：丙二酸二乙酯；CH2＝CHCOOC2H5+CH2（COOC2H5）2CH3CH2OOCCH2CH2CH（COOC2H5）2；
（2）C2H5ONa的碱性强于NaOH，因为C2H5﹣是给电子基，使C2H5ONa的O原子上电子云密度增大，碱性增强，
故答案为：C2H5﹣是给电子基，使C2H5ONa的O原子上电子云密度增大，碱性增强；
（3）D中的手性碳原子有0个，
故答案为：A；
（4）E中含有的官能团名称为羧基、羰基，E的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，含苯环且只有2种不同化学环境氢原子的同分异构体中除了苯环外不含其它的环或双键，结构对称，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）F是环状结构，其结构简式是，
故答案为：；
（6）反应⑥的反应类型是还原反应，N中含有5种氢原子，则N的核磁共振氢谱共有5组峰，
故答案为：还原反应；5；
（7）对比M、N的结构简式知，M的醇羟基被取代为—Cl，然后再和CH2（COOCH2CH3）2发生A生成F类型的反应，再发生水解反应然后酸化最后发生信息中的反应生成N，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
7．（2025 奉贤区期末）医药有机合成
有机物H具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路线如图：
已知：
（1）A中碳原子杂化方式为 　sp2、sp3　 。能测定A的相对分子质量的仪器是 　B　 。
A.原子发射光谱仪
B.质谱仪
C.红外光谱仪
D.紫外可见光谱仪
（2）B与C反应生成D的化学方程式为 　++H2O　 。
（3）D→E过程中，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 　　 。
（4）E→F的反应类型为 　AB　 。
A.还原反应
B.加成反应
C.取代反应
D.氧化反应
（5）下列关于D的说法正确的是 　AC　 。（不定项）
A.该分子所有碳原子可能在同一平面内
B.1mol D最多能与7mol H2发生加成反应
C.该物质能使KMnO4酸性溶液褪色
D.该物质属于氨基酸，可用茚三酮检验
（6）G中含氧官能团名称为 　羧基、酯基　 。
请写出一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 　、、、（任写一种）　 。
①含有苯环且无其它环状结构
②1mol有机物最多能与4mol NaOH反应
③核磁共振氢谱显示，氢原子有4种氢原子
④可发生银镜反应
（7）H含有 　A　 个不对称碳原子。
A.1
B.2
C.3
D.4
（8）根据上述信息，写出以乙酸和为主要原料制备的合成路线。 　　 。
【答案】（1）sp2、sp3；B；
（2）++H2O；
（3）；
（4）AB；
（5）AC；
（6）羧基、酯基；、、、（任写一种）；
（7）A；
（8）
【分析】A发生信息中的反应生成B为，根据D的结构简式及C的分子式知，C为，生成D的反应为取代反应；D发生加成、消去反应生成E，根据F的分子式知，E发生还原反应生成F，结合H的结构简式知，F为，F和G发生取代反应生成H，结合G的分子式知，G为；
（8）以乙酸和为主要原料制备，根据A→B→D→E→F的合成路线知，乙酸和SOCl2发生取代反应生成CH3COCl，CH3COCl和发生取代反应、再发生加成和消去反应最后发生还原反应得到。
【解答】解：（1）A中苯环和羧基上的碳原子采用sp2杂化，甲基上的碳原子采用sp3杂化，所以A分子中碳原子杂化方式为sp2、sp3；能测定A的相对分子质量的仪器是质谱仪，
故答案为：sp2、sp3；B；
（2）C的结构式为：，B的结构式为：，则C生成D的化学方程式为：++H2O，
故答案为：++H2O；
（3）D→E过程中，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为，
故答案为：；
（4）E中碳氮双键和氢气发生还原反应或加成反应生成F，E→F的反应类型为加成反应、还原反应，
故答案为：AB；
（5）A.该分子所有碳原子可能在同一平面内，故A正确；
B.苯环和氢气以1：3发生加成反应，酰胺基中碳氧双键和氢气不反应，1mol D最多能与6mol H2发生加成反应，故B错误；
C.该物质中甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使KMnO4酸性溶液褪色，故C正确；
D.该物质不属于氨基酸，不可用茚三酮检验，故D错误；
故答案为：AC；
（6）G为，G中含氧官能团名称为羧基、酯基；G的同分异构体符合下列条件：
①含有苯环且无其它环状结构；
②1mol有机物最多能与4mol NaOH反应，根据氧原子个数及不饱和度知，含有两个某酸苯酯基或4个酚羟基；
③核磁共振氢谱显示，氢原子有4种氢原子；
④可发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的结构简式为、、、，
故答案为：羧基、酯基；、、、（任写一种）；
（7）如图，H含有1个不对称碳原子，
故答案为：A；
（8）以乙酸和为主要原料制备，根据A→B→D→E→F的合成路线知，乙酸和SOCl2发生取代反应生成CH3COCl，CH3COCl和发生取代反应、再发生加成和消去反应最后发生还原反应得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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