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上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷
一．解答题（共3小题）
1．（2025 崇明区期末）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M的合成路线如图：
资料ⅰ.
（1）A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是 　 　 。
（2）B的官能团的名称是 　 　 ，B→D的反应类型是 　 　 。
（3）J的结构简式是 　 　 。
（4）下列有关K的说法正确的是 　 　 （双选）。
A.与FeCl3溶液作用显紫色
B.碳原子的杂化方式相同
C.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
D.通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L1
（5）E与K生成L的化学方程式是 　 　 。
（6）满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式为 　 　 。
Ⅰ.能发生水解反应
Ⅱ.1mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6
（7）写出F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式 　 　 。
（8）结合题示信息，设计以为有机原料合成的合成路线 　 　 （其他无机试剂与溶剂任选）。
2．（2025 闵行区模拟）人类的生活与有机物关系密切，有机物涵盖人类的衣食住行。
（1）花生油中含人体所需的主要营养物质为 　 　 。
A.糖类
B.油脂
C.蛋白质
（2）咀嚼米饭后感觉有甜味，原因是 　 　 。
A.米饭主要成分为淀粉，本身有甜味
B.米饭中淀粉在酶的催化下生成麦芽糖
C.米饭中淀粉在酶的催化下生成蔗糖
（3）在日常生活中，下列做法错误的是 　 　 。
A.用燃烧法鉴别毛织品和棉织品
B.用纯碱洗涤锅盖上的油渍
C.用闻气味的方法鉴别白酒和米醋
D.用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐
以甘蔗为原料制糖时得到大量的甘蔗渣，甘蔗渣综合利用的生产流程如图：
已知：E的溶液能使希夫试剂变为紫红色，G是具有果香味的液体。
（4）流程图中A是 　 　 。（填写名称）
（5）D的名称为 　 　 。
A.乙烷
B.乙醇
C.乙醛
D.乙酸
（6）写出满足下列条件的D的同分异构体结构简式 　 　 。
①不能和金属钠反应放出氢气
②分子结构中所有H原子化学环境相同
（7）写出C2H4发生加聚反应后，产物的结构简式为 　 　 。
（8）写出F→G的化学方程式 　 　 ，该反应类型为 　 　 反应。（双选）
A.取代
B.加成
C.酯化
D.氧化
3．（2025 嘉定区期末）仙鹤草是一种中药，一般有收敛止血、解毒、补虚等功效。目前已从仙鹤草中分离鉴定出200多种化学成分，其成分之一的仙鹤草内酯类似物具有广阔的药物研发前景。
以下为合成仙鹤草内酯的路线：
（1）B的结构简式为 　 　 。
（2）B→C的反应类型为 　 　 。
A．消去反应
B．取代反应
C．还原反应
D．氧化反应
（3）C→D的反应条件为 　 　 。
（4）D中存在的官能团有 　 　 。（写名称表示）
（5）写出物质A与NaOH水溶液反应的化学方程式 　 　 。
（6）关于仙鹤草内酯说法错误的是 　 　 。（不定项）
A．1mol仙鹤草内酯最多消耗6mol H2
B．仙鹤草内酯能与浓溴水反应
C．仙鹤草内酯不能与Na2CO3溶液反应
D．仙鹤草内酯的同分异构体中可能含三个苯环
（7）从分子结构的角度，分析经合成的仙鹤草内酯需进一步分离提纯才能作为药物试用的原因。
（8）写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 　 　 。
ⅰ）能与钠反应，遇FeCl3溶液不显色
ⅱ）能水解，且能发生银镜反应
ⅲ）核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1
（9）已知信息：RBrRMgBrRCH2CH2OH
设计以对溴甲苯和环氧乙烷（）为原料合成的路线 　 　 （无机试剂任选）。
（合成路线可表示为：AB目标产物）
二．推断题（共4小题）
4．（2025 宝山区期末）市售“维生素A”的主要成分是维生素A醋酸酯。维生素A醋酸酯的一种合成路线如图所示（部分试剂和条件省略）：
已知：
（1）化合物C中含氧官能团的名称是 　 　 。
（2）化合物A的结构简式为 　 　 。
（3）丙酮与柠檬醛的配比是影响化合物A产率的重要因素，丙酮与柠檬醛的物质的量配比为11：1时，产率达到最佳。试分析原因 　 　 。
（4）吡啶（）在上述反应中作溶剂。其性质与胺类化合物类似。关于吡啶的相关说法正确的是 　 　 。（不定项）
A.吡啶中碳原子和氮原子的杂化方式不同
B.吡啶能作为配体与金属离子形成配合物
C.吡啶易溶于有机溶剂，难溶于水
D.吡啶有碱性，能与强酸形成盐
（5）化合物C分子中存在的不对称碳原子数为 　 　 个。
A.1
B.2
C.3
D.4
（6）检验VitamineA中是否有化合物D残留，可选用的试剂是 　 　 。（不定项）
A.溴的CCl4溶液
B.希夫试剂
C.茚三酮
D.新制氢氧化铜
（7）市售“维生素A”是维生素A醋酸酯，性质相对稳定，其分子式为 　 　 。维生素A醋酸酯在人体内可以被酶催化转化成VitamineA，该反应类型属于 　 　 。
（8）写出一种满足下列条件的柠檬醛（C10H16O）的同分异构体的结构简式 　 　 。
Ⅰ.核磁共振氢谱显示有9组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1：1：1：1
Ⅱ.红外光谱显示有一个六元环
Ⅲ.存在顺反异构，但不存在结构
Ⅳ.能与金属Na反应
（9）结合维生素A醋酸酯的合成路线，以和ClCH（CH3）COOCH2CH3为原料，设计合成的路线 　 　 （无机试剂任选）。
（可表示为：AB目标产物）
5．（2025 长宁区期末）莫西赛利（化合物KO是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）有关A的说法错误的是 　 　 （不定项）。
A.不能与溴水反应
B.易被氧化
C.没有特征红外吸收峰
D.能与Fe3+发生显色反应
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 　 　 种。
A.1
B.2
C.3
D.4
（3）A的化学名称是 　 　 ，D中官能团的名称为 　 　 ，　 　 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 　 　 。
（5）F的结构简式为 　 　 ，其核磁共振氢谱显示为 　 　 组峰，峰面积比为 　 　 。
（6）写出J的结构简式 　 　 。
（7）写出2种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） 　 　 、　 　 。
①含有手性碳；
②含有三个甲基；
③含有苯环；
④写出的物质属于不同类别
6．（2025 黄浦区期末）噻蔡普汀钠是一种具有新型神经化学特征的药剂，能改善认知功能，且对治疗哮喘有明显作用。该药剂的一种合成路线如图所示：
（1）B中官能团除碳氯键外，还含有 　 　 、　 　 。（填名称）
（2）能鉴别物质A和B的是 　 　 。（不定项）
A.茚三酮
B.浓溴水
C.希夫试剂
D.红外光谱
（3）①反应⑤是 　 　 反应；
②反应⑥是 　 　 反应。
A.取代
B.消去
C.氧化
D.还原
（4）反应③采用三乙胺作为溶剂可以促进反应正向进行，推测M的结构简式为 　 　 。
（5）上述方法最终得到的J是两种物质的混合物，这两种物质互为 　 　 异构。
A.官能团
B.位置
C.碳链
D.顺反
E.对映
（6）①补全反应⑦的化学方程式：
②从环保的角度来看，最好选用 　 　 替代SOCl2。
A.HCl
B.PCl5
（7）科研工作者曾利用7﹣氨基庚酸（H2N（CH2）6COOH）进行反应⑧，然而反应很长一段时间后却没有产物生成，可能的原因是 　 　 。
（8）①对C的一种同分异构体K进行结构分析，得到下列谱图，此谱图的类型为 　 　 。
A.核磁共振氢谱
B.红外光谱
C.质谱
D.原子光谱
②写出一种同时满足（1）和下列条件的K的结构简式：　 　 。
ⅰ分子结构中含有—SO3H；
ⅱ遇FeCl3溶液显紫色。
（9）结合上述流程，设计以和为原料制备的合成路线 　 　 。（其他无机试剂任选）
7．（2025 徐汇区校级期末）物质K是一种病毒DNA聚合酶抑制剂，可抑制某些病毒DNA的复制。其合成路线如图：
已知：
（1）K中含氧官能团的名称为 　 　 。
（2）1mol K最多能与 　 　 的Br2反应。
A．1mol
B．2mol
C．3mol
D．4mol
（3）反应①和②顺序不能互换，原因是 　 　 。
（4）（C）也可用于合成（L），L常作Co、Ni等金属的修饰配体，写出检验C是否完全转化为L的实验方法、现象和结论 　 　 。
（5）F→G、H→I的反应类型分别是 　 　 。
A．取代、取代
B．取代、加成
C．氧化、加成
D．氧化、取代
（6）H的结构简式 　 　 。
（7）D→E反应方程式为 　 　 。
（8）G中的手性碳原子个数为 　 　 。
A．0个
B．1个
C．2个
D．3个
（9）合成时若省略反应③，发生反应④时可能会生成一种含14个C原子的副产物，写出该副产物的结构简式 　 　 。
（10）写出一种D（C12H6O4）的同分异构体中能发生银镜反应、1mol该同分异构体最多能消耗4mol NaOH，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式 　 　 。
（11）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 　 　 （无机试剂任选）。
上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷
参考答案与试题解析
一．解答题（共3小题）
1．（2025 崇明区期末）我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M的合成路线如图：
资料ⅰ.
（1）A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A的结构简式是 　　 。
（2）B的官能团的名称是 　羧基　 ，B→D的反应类型是 　取代反应　 。
（3）J的结构简式是 　OHCCOOH　 。
（4）下列有关K的说法正确的是 　AD　 （双选）。
A.与FeCl3溶液作用显紫色
B.碳原子的杂化方式相同
C.存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
D.通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L1
（5）E与K生成L的化学方程式是 　++HBr　 。
（6）满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式为 　　 。
Ⅰ.能发生水解反应
Ⅱ.1mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6
（7）写出F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式 　　 。
（8）结合题示信息，设计以为有机原料合成的合成路线 　　 （其他无机试剂与溶剂任选）。
【答案】（1）；
（2）羧基；取代反应；
（3）OHCCOOH；
（4）AD；
（5）++HBr；
（6）；
（7）；
（8）。
【分析】A是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，结合A的分子式知，A为，A发生氧化反应生成B，B发生取代反应生成D，D能和醇发生酯化反应，则D中含有羧基，则B中含有羧基，B为，D为，E为，根据G和J反应产物的结构简式知，F为，F发生取代反应生成G为，J为OHCCOOH，醇羟基发生氧化反应然后脱酸生成K为，E、K发生取代反应生成L为，L和对溴苯胺发生反应生成M；
（8）以为有机原料合成，根据生成K的反应类型知，苯乙烯和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生氧化反应然后酸化得到，脱CO2生成苯甲醛。
【解答】解：（1）A的结构简式是，
故答案为：；
（2）B为，B的官能团的名称是羧基，B→D的反应类型是取代反应，
故答案为：羧基；取代反应；
（3）J的结构简式是OHCCOOH，
故答案为：OHCCOOH；
（4）K为，
A.K含有酚羟基，所以与FeCl3溶液作用显紫色，故A正确；
B.碳原子的杂化方式有sp3和sp2杂化，苯环和醛基上的碳原子采用sp2杂化，甲基中的碳原子采用sp3杂化，故B错误；
C.K的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、碳碳双键和酯基的不饱和度都是1，则不存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，故C错误；
D.L为，二者所含官能团不同，通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K和L，故D正确；
故答案为：AD；
（5）E与K生成L的化学方程式是++HBr，
故答案为：++HBr；
（6）的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生水解反应，根据所含元素知，含有酯基；
Ⅱ.1mol该物质和NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH，根据不饱和度知，含有一个酯基且不能水解生成酚羟基的酯基，同时还有2个酚羟基，或者是含有1个酚羟基和1个能水解生成酚羟基的酯基；
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6，含有两个等效的甲基，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（7）F与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（8）以为有机原料合成，根据生成K的反应类型知，苯乙烯和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生氧化反应然后酸化得到，脱CO2生成苯甲醛，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
2．（2025 闵行区模拟）人类的生活与有机物关系密切，有机物涵盖人类的衣食住行。
（1）花生油中含人体所需的主要营养物质为 　B　 。
A.糖类
B.油脂
C.蛋白质
（2）咀嚼米饭后感觉有甜味，原因是 　B　 。
A.米饭主要成分为淀粉，本身有甜味
B.米饭中淀粉在酶的催化下生成麦芽糖
C.米饭中淀粉在酶的催化下生成蔗糖
（3）在日常生活中，下列做法错误的是 　D　 。
A.用燃烧法鉴别毛织品和棉织品
B.用纯碱洗涤锅盖上的油渍
C.用闻气味的方法鉴别白酒和米醋
D.用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐
以甘蔗为原料制糖时得到大量的甘蔗渣，甘蔗渣综合利用的生产流程如图：
已知：E的溶液能使希夫试剂变为紫红色，G是具有果香味的液体。
（4）流程图中A是 　纤维素　 。（填写名称）
（5）D的名称为 　B　 。
A.乙烷
B.乙醇
C.乙醛
D.乙酸
（6）写出满足下列条件的D的同分异构体结构简式 　CH3OCH3　 。
①不能和金属钠反应放出氢气
②分子结构中所有H原子化学环境相同
（7）写出C2H4发生加聚反应后，产物的结构简式为 　　 。
（8）写出F→G的化学方程式 　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　 ，该反应类型为 　AC　 反应。（双选）
A.取代
B.加成
C.酯化
D.氧化
【答案】（1）B；
（2）B；
（3）D；
（4）纤维素；
（5）B；
（6）CH3OCH3；
（7）；
（8）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；AC。
【分析】（1）花生油中含人体所需的主要营养物质油脂；
（2米饭中含有淀粉，淀粉在淀粉酶的作用下水解生成麦芽糖；
（3）A.毛织品中含有蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味；
B.油渍在碱性条件下水解；
C.白酒和米醋的气味不同；
D.食盐中加的是KIO3而不是I2；
甘蔗渣处理得到纤维素，纤维素水解生成B为葡萄糖，B在酒化酶的作用下分解生成D为CH3CH2OH，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，葡萄糖在人体中缓慢氧化生成G；乙醇发生催化氧化反应生成E，E发生氧化反应生成F为CH3COOH，F和D发生酯化反应生成G为CH3COOCH2CH3。
【解答】解：（1）花生油中含人体所需的主要营养物质为油脂，
故答案为：B；
（2）淀粉没有甜味，咀嚼米饭后感觉有甜味，原因是米饭中的地方在淀粉酶的催化下水解生成麦芽糖，
故答案为：B；
（3）A.毛织品在灼烧时有烧焦羽毛的气味，灼烧棉织品没有烧焦羽毛的气味，所以用燃烧法鉴别毛织品和棉织品，故A正确；
B.油渍中含有酯基，碱性物质促进油脂水解，所以用纯碱洗涤锅盖上的油渍，故B正确；
C.白酒喝米醋是气味不同，可以用闻气味的方法鉴别白酒和米醋，故C正确；
D.加碘盐中加的是KIO3而不是I2，所以不能用淀粉溶液鉴别加碘食盐和不含碘的食盐，故D错误；
故答案为：D；
（4）流程图中A是纤维素，
故答案为：纤维素；
（5）D为CH3CH2OH，D的名称为乙醇，
故答案为：B；
（6）D为CH3CH2OH，D的同分异构体满足下列条件：
①不能和金属钠反应放出氢气，说明不含羟基；
②分子结构中所有H原子化学环境相同，结构对称，符合条件的结构简式为CH3OCH3，
故答案为：CH3OCH3；
（7）C2H4发生加聚反应后，产物的结构简式为，
故答案为：；
（8）D为CH3CH2OH、F为CH3COOH，乙酸和乙醇发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，F→G的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，该反应类型为取代或酯化反应，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；AC。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道物质之间的转化关系。
3．（2025 嘉定区期末）仙鹤草是一种中药，一般有收敛止血、解毒、补虚等功效。目前已从仙鹤草中分离鉴定出200多种化学成分，其成分之一的仙鹤草内酯类似物具有广阔的药物研发前景。
以下为合成仙鹤草内酯的路线：
（1）B的结构简式为 　　 。
（2）B→C的反应类型为 　C　 。
A．消去反应
B．取代反应
C．还原反应
D．氧化反应
（3）C→D的反应条件为 　Cu、O2、加热　 。
（4）D中存在的官能团有 　醚键、醛基　 。（写名称表示）
（5）写出物质A与NaOH水溶液反应的化学方程式 　　 。
（6）关于仙鹤草内酯说法错误的是 　CD　 。（不定项）
A．1mol仙鹤草内酯最多消耗6mol H2
B．仙鹤草内酯能与浓溴水反应
C．仙鹤草内酯不能与Na2CO3溶液反应
D．仙鹤草内酯的同分异构体中可能含三个苯环
（7）从分子结构的角度，分析经合成的仙鹤草内酯需进一步分离提纯才能作为药物试用的原因。
（8）写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 　（或）　 。
ⅰ）能与钠反应，遇FeCl3溶液不显色
ⅱ）能水解，且能发生银镜反应
ⅲ）核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1
（9）已知信息：RBrRMgBrRCH2CH2OH
设计以对溴甲苯和环氧乙烷（）为原料合成的路线 　　 （无机试剂任选）。
（合成路线可表示为：AB目标产物）
【答案】（1）；
（2）C；
（3）Cu、O2、加热；
（4）醚键、醛基；
（5）
（6）CD；
（7）由于仙鹤草内酯中含一个不对称碳原子，分子具有手性，有一对对映异构体，两种构型的分子结构不同，导致其性质不同，需要分离提纯（2分）
（8）、；
（9）。
【分析】对比A、C的结构简式，结合B的分子式、反应条件，可知A中酚羟基（—OH）转化为—OCH3生成B，B中—COOCH3被还原为—CH2OH生成C，可知B为，C发生氧化反应生成D，D中醛基反应形成三元环生成E，E与反应转化为F，F经多步反应生成仙鹤草内酯；
（9）发生加聚反应生成，结合本题中信息，与Mg/乙醚反应生成，与在酸性条件下反应生成，发生消去反应生成。
【解答】解：（1）由分析可知，B的结构简式为，
故答案为：；
（2）B→C的过程中—COOCH3转化为—CH2OH，该反应类型为还原反应，
故答案为：C；
（3）C→D发生醇的催化氧化，反应条件为Cu、O2、加热，
故答案为：Cu、O2、加热；
（4）观察结构可知，D中存在的官能团有醚键、醛基，
故答案为：醚键、醛基；
（5）物质A中酚羟基、酯基都能与氢氧化钠反应，A与NaOH水溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（6）A．仙鹤草内酯只有2个苯环能与氢气发生加成反应，1mol仙鹤草内酯最多消耗6mol H2，故A正确；
B．仙鹤草内酯中苯环上酚羟基的邻位、对位有氢原子，能与浓溴水发生取代反应，故B正确；
C．仙鹤草内酯含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，故C错误；
D．仙鹤草内酯的不饱和度为10，三个苯环的不饱和度为12，仙鹤草内酯的同分异构体中不可能含三个苯环，故D错误，
故答案为：CD；
（7）由于仙鹤草内酯中含一个不对称碳原子，分子具有手性，有一对对映异构体，两种构型的分子结构不同，导致其性质不同，需要分离提纯才能作为药物试用，
故答案为：由于仙鹤草内酯中含一个不对称碳原子，分子具有手性，有一对对映异构体，两种构型的分子结构不同，导致其性质不同，需要分离提纯；
（8）A的一种同分异构体符合下列条件：ⅱ）能水解，且能发生银镜反应，说明含有—OOCH基团；ⅰ）能与钠反应，遇FeCl3溶液不显色，说明含有醇羟基，不含酚羟基；ⅲ）核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1，说明存在对称结构，且有2个化学环境相同的甲基，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：（或）；
（9）发生加聚反应生成，结合本题中信息，与Mg/乙醚反应生成，与在酸性条件下反应生成，发生消去反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及有机反应类型、官能团识别、有机反应方程式的书写、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
二．推断题（共4小题）
4．（2025 宝山区期末）市售“维生素A”的主要成分是维生素A醋酸酯。维生素A醋酸酯的一种合成路线如图所示（部分试剂和条件省略）：
已知：
（1）化合物C中含氧官能团的名称是 　醚键、酯基　 。
（2）化合物A的结构简式为 　　 。
（3）丙酮与柠檬醛的配比是影响化合物A产率的重要因素，丙酮与柠檬醛的物质的量配比为11：1时，产率达到最佳。试分析原因 　丙酮含有2个性质相同的甲基，都可以和柠檬醛发生反应，使副产物增多，导致产率降低（合理即给分）　 。
（4）吡啶（）在上述反应中作溶剂。其性质与胺类化合物类似。关于吡啶的相关说法正确的是 　BD　 。（不定项）
A.吡啶中碳原子和氮原子的杂化方式不同
B.吡啶能作为配体与金属离子形成配合物
C.吡啶易溶于有机溶剂，难溶于水
D.吡啶有碱性，能与强酸形成盐
（5）化合物C分子中存在的不对称碳原子数为 　B　 个。
A.1
B.2
C.3
D.4
（6）检验VitamineA中是否有化合物D残留，可选用的试剂是 　BD　 。（不定项）
A.溴的CCl4溶液
B.希夫试剂
C.茚三酮
D.新制氢氧化铜
（7）市售“维生素A”是维生素A醋酸酯，性质相对稳定，其分子式为 　C22H32O2　 。维生素A醋酸酯在人体内可以被酶催化转化成VitamineA，该反应类型属于 　取代反应　 。
（8）写出一种满足下列条件的柠檬醛（C10H16O）的同分异构体的结构简式 　　 。
Ⅰ.核磁共振氢谱显示有9组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1：1：1：1
Ⅱ.红外光谱显示有一个六元环
Ⅲ.存在顺反异构，但不存在结构
Ⅳ.能与金属Na反应
（9）结合维生素A醋酸酯的合成路线，以和ClCH（CH3）COOCH2CH3为原料，设计合成的路线 　　 （无机试剂任选）。
（可表示为：AB目标产物）
【答案】（1）醚键、酯基；
（2）；
（3）丙酮含有2个性质相同的甲基，都可以和柠檬醛发生反应，使副产物增多，导致产率降低（合理即给分）；
（4）BD；
（5）B；
（6）BD；
（7）C22H32O2；取代反应；
（8）；
（9）。
【分析】根据B的结构简式及生成A的反应物和反应条件知，A为，A发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生反应生成D，D通过一系列转化得到VitamineA；
（9）以和ClCH（CH3）COOCH2CH3为原料合成，根据B→C→D的合成路线知，和HCl发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生B→C→D类型的反应得到目标产物。
【解答】解：（1）化合物C中含氧官能团的名称是醚键、酯基，
故答案为：醚键、酯基；
（2）化合物A的结构简式为，
故答案为：；
（3）丙酮与柠檬醛的配比是影响化合物A产率的重要因素，丙酮与柠檬醛的物质的量配比为11：1时，产率达到最佳，因为丙酮含有2个性质相同的甲基，都可以和柠檬醛发生反应，使副产物增多，导致产率降低（合理即给分），
故答案为：丙酮含有2个性质相同的甲基，都可以和柠檬醛发生反应，使副产物增多，导致产率降低（合理即给分）；
（4）A.吡啶中碳原子和氮原子的杂化方式相同，都是sp2杂化，故A错误；
B.吡啶中N原子含有孤电子对，所以能作为配体与金属离子形成配合物，故B正确；
C.吡啶易溶于有机溶剂，吡啶中氮原子能和水形成分子间氢键，所以易溶于水，故C错误；
D.吡啶有碱性，能与强酸形成盐，故D正确；
故答案为：BD；
（5）化合物C分子中连接醚键的两个碳原子为不对称碳原子，
故答案为：B；
（6）检验VitamineA中是否有化合物D残留，实际上是检验醛基，可选用的试剂是希夫试剂、新制氢氧化铜，
故答案为：BD；
（7）市售“维生素A”是维生素A醋酸酯，性质相对稳定，其分子式为C22H32O2，维生素A醋酸酯在人体内可以被酶催化转化成VitamineA，该反应类型属于取代反应，
故答案为：C22H32O2；取代反应；
（8）柠檬醛（C10H16O）的同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.核磁共振氢谱显示有9组峰，峰面积比为4：4：2：1：1：1：1：1：1，含有9种氢原子，结构对称；
Ⅱ.红外光谱显示有一个六元环，柠檬醛的不饱和度是3，六元环的不饱和度是1，说明符合条件的结构中还有两个双键或一个三键；
Ⅲ.存在顺反异构，但不存在结构；
Ⅳ.能与金属Na反应，说明含有羟基，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（9）以和ClCH（CH3）COOCH2CH3为原料合成，根据B→C→D的合成路线知，和HCl发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生B→C→D类型的反应得到目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
5．（2025 长宁区期末）莫西赛利（化合物KO是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题：
（1）有关A的说法错误的是 　AC　 （不定项）。
A.不能与溴水反应
B.易被氧化
C.没有特征红外吸收峰
D.能与Fe3+发生显色反应
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有 　B　 种。
A.1
B.2
C.3
D.4
（3）A的化学名称是 　间甲基苯酚　 ，D中官能团的名称为 　氨基　 ，　羟基　 。
（4）E与F反应生成G的反应类型为 　取代反应　 。
（5）F的结构简式为 　ClCH2CH2N（CH3）2　 ，其核磁共振氢谱显示为 　3　 组峰，峰面积比为 　1：1：3　 。
（6）写出J的结构简式 　　 。
（7）写出2种同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） 　（任写一种，答案不唯一）　 、　（任写一种，答案不唯一）　 。
①含有手性碳；
②含有三个甲基；
③含有苯环；
④写出的物质属于不同类别
【答案】（1）AC；
（2）B；
（3）间甲基苯酚；氨基、羟基；
（4）取代反应；
（5）ClCH2CH2N（CH3）2；3；1：1：3；
（6）；
（7）（任写一种，答案不唯一）；（任写一种，答案不唯一）。
【分析】A和2﹣溴丙烷发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，根据C、E的结构简式及D的分子式知，D为，D发生取代反应生成E，E和F发生取代反应生成G，根据F的分子式及G的结构简式知，F为ClCH2CH2N（CH3）2，根据G和I的结构简式及H的分子式知，H为；J发生取代反应生成K，结合J的分子式知，J为。
【解答】解：（1）A.A中苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能和浓溴水发生取代反应，所以A能与溴水反应，故A错误；
B.A中酚羟基易被氧化，故B正确；
C.红外光谱测定化学键，A中含有酚羟基，所以有特征红外吸收峰，故C错误；
D.含有酚羟基，所以能与Fe3+发生显色反应，故D正确；
故答案为：AC；
（2）C中苯环上的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化，所以C分子中碳原子的轨道杂化类型有2种，
故答案为：B；
（3）A的化学名称是间甲基苯酚，D为，D中官能团的名称为氨基、羟基，
故答案为：间甲基苯酚；氨基、羟基；
（4）E与F反应生成G的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（5）F的结构简式为ClCH2CH2N（CH3）2，其核磁共振氢谱显示为3组峰，峰面积比为1：1：3，
故答案为：ClCH2CH2N（CH3）2；3；1：1：3；
（6）J的结构简式为，
故答案为：；
（7）B的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）同时满足下列条件：
①含有手性碳；
②含有三个甲基；
③含有苯环；
④写出的物质属于不同类别，可以为醇、也可以为醚，
故答案为：（任写一种，答案不唯一）；（任写一种，答案不唯一）。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定，题目难度中等。
6．（2025 黄浦区期末）噻蔡普汀钠是一种具有新型神经化学特征的药剂，能改善认知功能，且对治疗哮喘有明显作用。该药剂的一种合成路线如图所示：
（1）B中官能团除碳氯键外，还含有 　氨基　 、　酯基　 。（填名称）
（2）能鉴别物质A和B的是 　D　 。（不定项）
A.茚三酮
B.浓溴水
C.希夫试剂
D.红外光谱
（3）①反应⑤是 　A　 反应；
②反应⑥是 　D　 反应。
A.取代
B.消去
C.氧化
D.还原
（4）反应③采用三乙胺作为溶剂可以促进反应正向进行，推测M的结构简式为 　　 。
（5）上述方法最终得到的J是两种物质的混合物，这两种物质互为 　E　 异构。
A.官能团
B.位置
C.碳链
D.顺反
E.对映
（6）①补全反应⑦的化学方程式：
②从环保的角度来看，最好选用 　A　 替代SOCl2。
A.HCl
B.PCl5
（7）科研工作者曾利用7﹣氨基庚酸（H2N（CH2）6COOH）进行反应⑧，然而反应很长一段时间后却没有产物生成，可能的原因是 　7﹣氨基庚酸结构中含有氨基和羧基，二者可以相互作用形成內盐，从而导致无法参与反应，而将羧基变为酯基后，将氨基游离出来，有利于和氯代物发生取代反应　 。
（8）①对C的一种同分异构体K进行结构分析，得到下列谱图，此谱图的类型为 　A　 。
A.核磁共振氢谱
B.红外光谱
C.质谱
D.原子光谱
②写出一种同时满足（1）和下列条件的K的结构简式：　（答案不唯一）　 。
ⅰ分子结构中含有—SO3H；
ⅱ遇FeCl3溶液显紫色。
（9）结合上述流程，设计以和为原料制备的合成路线 　　 。（其他无机试剂任选）
【答案】（1）氨基；酯基；
（2）D；
（3）①A；
②D；
（4）；
（5）E；
（6）①SO2；HCl；
②A；
（7）7﹣氨基庚酸结构中含有氨基和羧基，二者可以相互作用形成內盐，从而导致无法参与反应，而将羧基变为酯基后，将氨基游离出来，有利于和氯代物发生取代反应；
（8）①A；
②（答案不唯一）；
（9）。
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C和M发生取代反应生成D，根据C、D的结构简式知，M为，D发生水解反应然后酸化得到E，E发生取代反应生成F，F发生还原反应生成G，G发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，I发生碱性条件下的水解反应生成J；
（9）以和为原料制备，发生消去反应生成CH2＝CHCH2CH2CH2NH3，CH2＝CHCH2CH2CH2NH2和HCl发生加成反应生成CH3CHClCH2CH2CH2NH2，CH3CHClCH2CH2CH2NH2发生取代反应生成，发生还原反应生成苯甲醇，苯甲醇发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯和发生取代反应生成。
【解答】解：（1）B中官能团除碳氯键外，还含有氨基、酯基，
故答案为：氨基；酯基；
（2）A.茚三酮是检验蛋白质的，所以不能用茚三酮鉴别A、B，故A错误；
B.二者都能被溴水氧化而使溴水褪色，现象相同，无法鉴别，故B错误；，
C.希夫试剂检验醛基，二者都不含醛基，不能用希夫试剂检验，故C错误；
D.红外光谱测定化学键，二者所含化学键不同，可以鉴别，故D正确；
故答案为：D；
（3）①反应⑤是取代反应，
故答案为：A；
②反应⑥是还原反应，
故答案为：D；
（4）通过以上分析知，M的结构简式为，
故答案为：；
（5）J中含有手性碳原子，上述方法最终得到的J是两种物质的混合物，这两种物质互为对映异构，
故答案为：E；
（6）①发生取代反应生成H，同时还生成SO2、HCl，则反应⑦的化学方程式：，
故答案为：SO2；HCl；
②从环保的角度来看，最好选用HCl替代SOCl2，因为生成H的同时生成H2O，
故答案为：A；
（7）科研工作者曾利用7﹣氨基庚酸（H2N（CH2）6COOH）进行反应⑧，然而反应很长一段时间后却没有产物生成，可能的原因是7﹣氨基庚酸结构中含有氨基和羧基，二者可以相互作用形成內盐，从而导致无法参与反应，而将羧基变为酯基后，将氨基游离出来，有利于和氯代物发生取代反应，
故答案为：7﹣氨基庚酸结构中含有氨基和羧基，二者可以相互作用形成內盐，从而导致无法参与反应，而将羧基变为酯基后，将氨基游离出来，有利于和氯代物发生取代反应；
（8）①对C的一种同分异构体K进行结构分析，得到下列谱图，此谱图的类型为核磁共振氢谱，
故答案为：A；
②K的结构简式同时满足（1）和下列条件：
含有3种氢原子且氢原子个数之比为1：1：4；
ⅰ分子结构中含有—SO3H；
ⅱ遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，结构对称，根据其不饱和度知，除了苯环和—SO3H外不含其它的环或双键，符合条件的结构简式为，
故答案为：（答案不唯一）；
（9）以和为原料制备，发生消去反应生成CH2＝CHCH2CH2CH2NH3，CH2＝CHCH2CH2CH2NH2和HCl发生加成反应生成CH3CHClCH2CH2CH2NH2，CH3CHClCH2CH2CH2NH2发生取代反应生成，发生还原反应生成苯甲醇，苯甲醇发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯和发生取代反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
7．（2025 徐汇区校级期末）物质K是一种病毒DNA聚合酶抑制剂，可抑制某些病毒DNA的复制。其合成路线如图：
已知：
（1）K中含氧官能团的名称为 　羟基、酮羰基、醚键　 。
（2）1mol K最多能与 　D　 的Br2反应。
A．1mol
B．2mol
C．3mol
D．4mol
（3）反应①和②顺序不能互换，原因是 　防止酚羟基被氧化　 。
（4）（C）也可用于合成（L），L常作Co、Ni等金属的修饰配体，写出检验C是否完全转化为L的实验方法、现象和结论 　取样于试管，加入过量NaOH，加新制氢氧化铜悬浊液加热，若产生砖红色沉淀，则C没有完全转化　 。
（5）F→G、H→I的反应类型分别是 　C　 。
A．取代、取代
B．取代、加成
C．氧化、加成
D．氧化、取代
（6）H的结构简式 　　 。
（7）D→E反应方程式为 　　 。
（8）G中的手性碳原子个数为 　A　 。
A．0个
B．1个
C．2个
D．3个
（9）合成时若省略反应③，发生反应④时可能会生成一种含14个C原子的副产物，写出该副产物的结构简式 　　 。
（10）写出一种D（C12H6O4）的同分异构体中能发生银镜反应、1mol该同分异构体最多能消耗4mol NaOH，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式 　　 。
（11）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线 　　 （无机试剂任选）。
【答案】（1）羟基、酮羰基、醚键；
（2）D；
（3）防止酚羟基被氧化；
（4）取样于试管，加入过量NaOH，加新制氢氧化铜悬浊液加热，若产生砖红色沉淀，则C没有完全转化；
（5）C；
（6）；
（7）；
（8）A；
（9）；
（10）；
（11）。
【分析】A与一碘甲烷在碱性条件下发生取代反应生成B，B在铜催化下与氧气发生氧化反应生成C，C经一系列反应生成D，D在HF作用下转化为E，结合已知信息的反应及D的分子式可推知D为，则E为；E与乙二醇反应生成F，F在一定条件下发生氧化反应生成G，G与一碘甲烷反应生成H，H与CH2＝CHCOCH3在碱性条件下反应生成I，结合H的分子式和I的结构简式，逆推可知H为，I在碱性条件下转化为J，最后J经一系列反应得到K，据此解答。
【解答】解：（1）根据K的结构简式可知，K中含氧官能团的名称为羟基、酮羰基、醚键，
故答案为：羟基、酮羰基、醚键；
（2）K中酚羟基的邻位、对位上还有两个氢能与Br2发生取代反应，且分子中含有两个碳碳双键，则1mol K最多能与4mol的Br2反应，
故答案为：D；
（3）酚羟基易被氧化，而反应②是氧化反应，所以反应①和②顺序不能互换，原因是：防止酚羟基被氧化，
故答案为：防止酚羟基被氧化；
（4）（C）也可用于合成（L），C含有醛基，L含有羧基，检验C是否完全转化，即检验醛基的存在，则检验C是否完全转化为L的实验方法、现象和结论为：取样于试管，加入过量NaOH，加新制氢氧化铜悬浊液加热，若产生砖红色沉淀，则C没有完全转化，
故答案为：取样于试管，加入过量NaOH，加新制氢氧化铜悬浊液加热，若产生砖红色沉淀，则C没有完全转化；
（5）F→G是失氢、加氧的氧化反应；H→I是H与CH2＝CHCOCH3在碱性条件下发生加成反应生成I，则F→G、H→I的反应类型分别是氧化、加成，
故答案为：C；
（6）由分析可知，H的结构简式为，
故答案为：；
（7）由分析可知，D为，E为，D→E发生已知信息的反应，反应的方程式为：，
故答案为：；
（8）连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，根据G的结构简式可知，G中没有手性碳原子，
故答案为：A；
（9）合成时若省略反应③，发生反应④时可能会生成一种含14个C原子的副产物，则该副产物中含有两个酮羰基，而少了环氧结构，该副产物的结构简式未：，
故答案为：；
（10）D为，D（C12H6O4）的同分异构体中能发生银镜反应则含有醛基、1mol该同分异构体最多能消耗4mol NaOH，则含有HCOO—且直接连在苯环上，同时苯环上有两个酚羟基，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1，则含有三个连在同一个碳原子上的甲基，所以符合条件的结构简式为：，
故答案为：；
（11）参照上述合成路线，以和为原料，与氢气发生加成反应生成，催化氧化得到，与发生加成反应生成，最后在碱性条件下转化为，则合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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