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单元检测八　有机化学基础(一)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的)
1.化学与生产、生活密切相关。下列叙述错误的是(　　)
A.甘油具有较强的吸水性，经常用于护肤品，甘油属于三元醇
B.免洗手消毒液的成分活性银离子、乙醇均能使蛋白质变性
C.聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙烯和氯气
D.“世间丝、麻、裘皆具素质……”，“丝、麻”的主要成分分别是蛋白质和纤维素
答案　C
解析　聚氯乙烯是一种塑料，聚氯乙烯可由氯乙烯发生加聚反应制得，氯乙烯可通过乙炔与氯化氢发生加成反应制得，故最适合合成氯乙烯的原料是乙炔和氯化氢，C错误。
2.下列有机物中含有少量杂质(括号中是杂质)，除杂方法正确的是(　　)
A.乙醇(乙酸)：加入碳酸钠溶液，振荡，静置，分液
B.硝基苯(硫酸)：将其加入NaOH溶液中，振荡，静置，分液
C.乙醛(乙酸乙酯)：加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液
D.溴乙烷(溴)：加入四氯化碳，振荡，静置，分液
答案　B
解析　乙醇易溶于水，乙酸与碳酸钠反应生成易溶于水的乙酸钠，再用蒸馏的方法分离出乙醇，故A错误；硝基苯不溶于氢氧化钠溶液，硫酸与氢氧化钠发生中和反应，可用分液的方法分离，故B正确；乙醛溶于水，乙酸乙酯溶于氢氧化钠溶液，可以用蒸馏的方法分离乙醛和乙酸乙酯，故C错误；溴乙烷、溴都溶于四氯化碳，不能分液除溴，故D错误。
3.(2024·辽宁高三上大联考)有机物种类繁多，其应用和研究价值前景广阔。下列说法正确的是(　　)
A.甲烷与氯气反应，生成的一氯甲烷分子是正四面体结构
B.乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，可用NaOH溶液进行除杂
C.反应2CH2==CH2＋O22的原子利用率为100%
D.纤维素、淀粉、蛋白质等高分子在人体内均能发生水解反应
答案　C
解析　一氯甲烷中C—H和C—Cl键长不同，CH3Cl的结构不对称，不是正四面体结构，故A错误；乙酸乙酯能与NaOH溶液发生水解反应，故B错误；人体内没有纤维素水解酶，故纤维素不能在人体内发生水解反应，故D错误。
4.(2025·江西高三模拟)在催化剂作用下，还原CO2制备烃的原理如图。下列叙述错误的是(　　)
A.甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物
B.合成甲和乙的催化剂所含元素中第一电离能最大的是Fe
C.上述有机物中有4种能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丁、戊的二氯代物分别有10种和7种
答案　B
解析　同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一类物质，甲和乙都是烯烃，互为同系物，丙、丁、戊都是芳香烃，互为同系物，故A正确；Na的价层电子排布为3s1，Zn的价层电子排布为3d104s2，Fe的价层电子排布为3d64s2，因此Zn的第一电离能最大，故B错误；上述有机物中烯烃和苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此有4种有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；采用定一移一的方法，甲苯的二氯代物有、、，共10种，对二甲苯的二氯代物有、，共7种，故D正确。
5.下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是(　　)
A.分子中至少有6个碳原子共直线
B.分子中最多有5个原子共直线
C.分子中所有碳原子不能位于同一平面
D.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
答案　D
解析　分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4个碳原子共直线，A错误；分子中1号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有4个原子共直线，B错误；分子中含有碳碳双键、苯环、酯基，通过箭头所示单键的旋转，可使所有碳原子位于同一平面，C错误；四苯乙烯分子中含有4个苯环和1个碳碳双键，均为平面形结构，则该分子中所有碳原子可能位于同一平面，D正确。
6.我国科学家利用柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)之间相互作用，在溶液和固体态下构建了稳定的超分子聚合物(SMP)，如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A.柱[5]芳烃(EtP5)中所有碳原子不可能共平面
B.四硫富瓦烯(TTF)分子中σ键和π键个数比为5∶1
C.柱[5]芳烃(EtP5)中的核磁共振氢谱图中只有三组峰
D.构建形成超分子聚合物SMP体现超分子的自组装性质
答案　C
解析　四硫富瓦烯分子中σ键和π键个数比为15∶3＝5∶1，B项正确；柱[5]芳烃(EtP5)结构不对称，核磁共振氢谱图中不止三组峰，C项错误。
7.(2024·浙江模拟预测)有机物M是合成某药物的重要中间体，其结构如图。下列说法正确的是(　　)
A.属于芳香烃
B.sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶2
C.能发生加成、氧化、消去反应
D.a处氮的价层电子对占据sp2轨道
答案　C
解析　烃为仅含碳、氢两种元素的化合物，M中还含有N、O元素，故不属于芳香烃，A错误；由M的结构简式可知，M中sp2杂化的碳原子为苯环、碳碳双键和碳氮双键上的碳原子，共9个，其余碳原子采用sp3杂化，共9个，故sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶1，B错误；由M的结构简式可知，M中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键，能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色即能发生氧化反应，含有醇羟基且与羟基相边的邻位碳上有H，能发生消去反应，C正确；由M的结构简式可知，a处氮原子形成了3个σ键，还有一个孤电子对，即其价层电子对数为4，故其价层电子对占据sp3轨道，D错误。
8.下列说法正确的是(　　)
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C.按系统命名法，化合物的名称是2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D.与互为同系物
答案　A
解析　CH3CH==CHCH3分子中四个碳原子在同一平面内、不在同一直线上，B错误；化合物的主链有6个C原子，所以按系统命名法，名称应为2，3，4，4 四甲基己烷，C错误；
与中官能团不同，故不互为同系物，D错误。
9.一种合成吲哚 2 酮类药物的中间体X，其结构如图所示，下列有关X的说法不正确的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.含有3种官能团
C.该物质的分子式为C11H9Br2NO3
D.1 mol该分子最多能与6 mol氢氧化钠发生反应
答案　A
解析　由结构简式可知，X分子中与苯环相连的碳原子上含有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A错误；X分子中含有的官能团为碳溴键、酯基和酰胺基，共3种，故B正确；由结构简式可知，X分子中含有的碳溴键、酯基和酰胺基都能与氢氧化钠溶液反应，Br原子直接与苯环相连，其水解产生的酚羟基也会与NaOH溶液反应，所以1 mol该分子最多能与6 mol氢氧化钠发生反应，故D正确。
10.抗肿瘤药物盐酸苯达莫司汀的合成工艺中截取其中一部分如图所示，已知该转化过程中化合物a需经过两步反应才可成环。下列叙述错误的是(　　)
A.化合物a的分子式为C12H15N3O5
B.化合物a中的含氧官能团有硝基、酮羰基、羧基
C.化合物a生成化合物b发生的反应类型有3种
D.化合物b与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子
答案　B
解析　由a的结构简式可知，化合物a中的含氧官能团有硝基、酰胺基、羧基，B错误；由a、b的结构简式可知，a中的酰胺基和下方N原子上的H原子发生加成反应得到羟基，羟基发生消去反应生成碳氮双键，羧基发生取代反应生成酯基，C正确；化合物b与足量H2加成后的产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中含有4个手性碳原子(标*号)，D正确。
11.(2024·山东金科大联考)甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得(如图所示)。下列说法错误的是(　　)
A.1 mol甘油与足量金属钠反应生成33.6 L H2(标准状况)
B.1 mol甘油酸中含有12 mol σ键
C.可用饱和NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸
D.甘油易溶于水，甘油酸难溶于水
答案　D
解析　1 mol甘油中含有3 mol羟基，因此1 mol甘油与足量金属钠反应生成1.5 mol氢气，即标准状况下的体积为1.5 mol×22.4 L·mol-1＝33.6 L，故A正确；根据甘油酸的结构简式知，1 mol甘油酸中含有σ键的物质的量为12 mol，故B正确；甘油中含有的官能团为羟基，不与碳酸氢钠溶液反应，甘油酸中含有羧基，能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，因此用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别甘油和甘油酸，故C正确；羟基、羧基均为亲水基团，因此甘油、甘油酸均能溶于水，故D错误。
12.(2024·辽宁高三大联考)有机物X通过“张 烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如图。下列有关说法错误的是(　　)
A.Y中含有两种官能团
B.X和Y互为同分异构体
C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 5种
答案　D
解析　Y中含有碳碳双键、醚键两种官能团，故A正确；X和Y的分子式都是C13H14O，结构不同，互为同分异构体，故B正确；苯环、碳碳双键为平面结构，碳碳三键为直线结构，所以X分子中所有碳原子可能处于同一平面，故C正确；Y苯环上有3种等效氢，氢原子发生氯代时，一氯代物有 3种，故D错误。
13.在一定条件下，可实现如下转化，下列说法错误的是(　　)
A.Y的化学名称为2 羟基丙酸
B.X→Y的反应为还原反应
C.Y、Z分子中均含有手性碳原子
D.Y→Z的反应为
答案　D
解析　X与H2发生加成反应，酮羰基变为羟基，就得到Y物质，物质得到H的反应为还原反应，因此X→Y的反应为还原反应，B正确；手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的C原子，化合物Y、Z分子中均含有手性碳原子，C正确；Y分子中含有—OH、—COOH两种官能团，它们在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物Z，同时产生小分子化合物H2O，故反应方程式应该为，D错误。
14.实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚 环己烷 水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是(　　)
A.操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B.操作c为重结晶
C.饱和Na2CO3溶液和无水MgSO4的作用相同
D.由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
答案　C
解析　向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相Ⅰ经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，干燥有机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。由分析可知，操作a为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A正确；操作b为蒸馏，操作c为重结晶，B正确；饱和Na2CO3溶液的作用是与苯甲酸反应、降低苯甲酸乙酯的溶解度，无水MgSO4的作用是干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C错误；该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大，D正确。
15.苯氧乙酸()是重要的有机合成中间体，具有强刺激性。其制备流程如图：
下列说法正确的是(　　)
A.本实验需要在通风橱中进行
B.苯氧乙酸具有强氧化性
C.①②均用NaHCO3溶液反应
D.③为消去反应
答案　A
解析　苯氧乙酸具有强刺激性，实验需要在通风橱中进行，故A正确；由苯氧乙酸的结构可知，其不具有强氧化性，故B错误；苯酚不能与NaHCO3溶液反应，故C错误；③为取代反应，故D错误。
　　　　　　　　　　　　　　　　
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16.(11分)已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
如图是用苯作原料制备某些化合物的转化关系：
(1)A是一种密度比水　　　(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是　　　　 　　。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是　　　(填字母，下同)，属于加成反应的是　　　。
(3)B中苯环上的二氯代物有　　　种同分异构体；CH3NH2的所有原子　　　　(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
答案　(1)大　＋CH3Cl＋HCl　(2)ab　c
(3)6　不可能
解析　苯与浓硝酸发生硝化反应生成A，A为硝基苯，A与一氯甲烷反应生成B，B在Fe/HCl条件下发生已知①的反应生成，B中引入的甲基在硝基的间位，故B为。苯与溴发生取代反应生成C，C为溴苯，溴苯在浓硫酸加热条件下生成D，D与氢气发生加成反应生成，可知C与浓硫酸反应发生对位取代，故D为。(3)B为，其苯环上的二氯代物为、、、、、，共6种；CH3NH2中甲基为四面体结构，所以所有原子不可能在同一平面上。
17.(13分)(2023·成都统考一模)某芳香烃X(分子式为C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.(苯胺，易被氧化)
(1)C的结构简式为　　　　　。
(2)E中含氧官能团的名称：　　　　　；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是　　　　　。
(3)写出反应①的化学方程式：　　　　。
(4)有多种同分异构体，其中所有满足下列条件的同分异构体有　　　　种。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上一氯代物只有2种。
(5)写出由A转化为的合成路线。
(合成路线表示方法为AB……目标产物)。
答案　(1)　(2)羧基　防止氨基被氧化(羧基不易被氧化，氨基易被氧化)
(3)
(4)3
(5)
解析　芳香烃X(分子式为C7H8)是甲苯()，与Cl2在光照条件下发生取代反应生成A()，A与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生B()，B催化氧化生成C()，C与银氨溶液水浴加热发生氧化反应生成D()，D酸化得到E()。甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成F()，F被酸性KMnO4氧化生成G()，G在Fe、HCl作用下发生还原反应生成，然后根据官能团的性质分析解答。(4)化合物有多种同分异构体，其中满足条件：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有结构；③苯环上一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的H原子，则其可能的结构有、、，故符合条件的同分异构体共3种。(5)化合物A是，A与H2发生加成反应生成，与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应生成，与Cl2发生加成反应生成，与NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成。
18.(16分)(2024·辽宁锦州模拟预测)酰胺常被用作溶剂和化工原料，也用于合成农药、医药等。实验室可以通过下列反应制备乙酰苯胺：
所用装置如图所示(省略夹持装置等)：
相关物质信息列表如下：
物质 性状 沸点/℃ 溶解性
冰乙酸 无色液体 118 与水、乙醇、苯等互溶
苯胺 浅黄色液体 184 微溶于水、溶于乙醇、乙酸、苯等
乙酰苯胺 白色固体 304 微溶于水、溶于热水、乙醇、乙酸、苯等
有如下实验步骤：
Ⅰ.用25 mL圆底烧瓶组装成如图所示的分馏装置。在烧瓶中加入约4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺(苯胺易被氧化变质)、7.5 mL(0.124 mol)的冰乙酸和0.05 g锌粉，摇匀。
Ⅱ.加热，保持反应液微沸约20 min，逐渐升高温度，使反应温度维持在100~105 ℃，反应大约1 h。然后将温度升高至110 ℃，当温度出现较大波动时，停止加热。
Ⅲ.趁热将反应液倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，有白色沉淀析出。稍加搅拌冷却，抽滤，洗涤固体，抽干，在红外灯下烘干。得到含有少量苯胺的粗产品，提纯后得产品4.59 g。
回答下列问题：
(1)接液管的c出口的作用是　　　　　。
(2)步骤Ⅰ中，加入锌粉的主要目的是　　　　　。
(3)写出乙酰苯胺与NaOH溶液反应的化学方程式：　　　　　。
(4)步骤Ⅱ最后阶段，将温度升高至110 ℃的主要目的是为了蒸馏出更多的　　　　　(填化学式)。分馏柱可以使部分蒸发出的物质回流到反应瓶中，该实验使用分馏柱的目的是　　　　　。
(5)粗产品提纯的最佳方法是　　　　　。
(6)已知酰胺中N原子的孤电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使N原子上的电子云密度降低。相同条件下，下列物质的碱性由强到弱的顺序为　　　　　(填序号)。
①NH3　②甲胺　③乙酰苯胺
(7)产品的产率为　　　　　%(精确至0.1%)。
答案　(1)平衡装置中压强，使装置能顺利收集到馏分
(2)防止反应过程中苯胺被氧化
(3)＋NaOH―→＋CH3COONa
(4)H2O　使得蒸出的乙酸回流，提高原料利用率
(5)重结晶
(6)②①③
(7)68.0
解析　(2)苯胺为还原性液体，易被氧化，锌具有还原性，加入锌粉可以防止反应过程中苯胺被氧化。(3)乙酰苯胺与NaOH溶液发生水解反应生成苯胺和乙酸钠，反应的化学方程式：＋NaOH　→＋CH3COONa。(4)水的沸点为100 ℃，结合表中沸点可知，步骤Ⅱ最后阶段，将温度升高至110 ℃的主要目的是为了蒸馏出更多的H2O，分馏柱可以使部分蒸发出的物质回流到反应瓶中，该实验使用分馏柱的目的是使得蒸出的乙酸回流，提高原料利用率。(6)甲基为推电子基团，结合已知和N原子上电子云密度越大，碱性越强，则碱性由强到弱的顺序是②①③。(7)在烧瓶中加入4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺、7.5 mL(0.124 mol)的冰乙酸，根据反应＋―→＋H2O，苯胺和冰乙酸按物质的量1∶1反应，则冰乙酸过量，理论上生成乙酰苯胺0.05 mol，故该产品的产率为×100%＝68.0%。
19.(15分)(2025·江西南昌高三模拟)化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知：ⅰ.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)。
ⅱ.R1COOR2＋R2OH(R1、R2、R3为烃基)。
回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂是　　　；D→E反应类型是　　　。
(2)G、M的结构简式分别为　　　、　　　。
(3)I与新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为　　　。
(4)写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式：　　　(写出两种即可)。
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。
(5)已知CH2==CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线(乙醚及其他无机试剂任选)。
答案　(1)铁粉和液溴　取代反应
(2)　CH3MgBr
(3)＋NaOH＋2Cu(OH)2Cu2O↓＋3H2O＋
(4)、、、(任写两种即可)
(5)
解析　A为，A与溴发生取代反应生成B()，对比D、F的结构，结合B→C的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，故E为，对比F、N的结构，结合已知信息ⅰ可知G为；苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成，被氢氧化铜氧化、再酸化生成J，故J为，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生已知信息ⅱ中反应生成N，由K的分子式、N的结构简式可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K()，则L为，M为CH3MgBr。(1)A→B是转化为，所需的试剂是液溴、铁粉；D中羟基被溴原子取代生成E，D→E反应类型是取代反应。(4)K的分子式为C9H10O2，满足条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②能发生银镜反应，说明有醛基或—OOCH，③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6，说明含有4种不同化学环境的氢原子，同分异构体有、、、。单元检测八　有机化学基础(一)
一、选择题(本题包括15小题，每小题3分，共45分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的)
1.化学与生产、生活密切相关。下列叙述错误的是(　　)
A.甘油具有较强的吸水性，经常用于护肤品，甘油属于三元醇
B.免洗手消毒液的成分活性银离子、乙醇均能使蛋白质变性
C.聚氯乙烯是一种塑料，最适合合成氯乙烯的原料是乙烯和氯气
D.“世间丝、麻、裘皆具素质……”，“丝、麻”的主要成分分别是蛋白质和纤维素
2.下列有机物中含有少量杂质(括号中是杂质)，除杂方法正确的是(　　)
A.乙醇(乙酸)：加入碳酸钠溶液，振荡，静置，分液
B.硝基苯(硫酸)：将其加入NaOH溶液中，振荡，静置，分液
C.乙醛(乙酸乙酯)：加入氢氧化钠溶液，振荡，静置，分液
D.溴乙烷(溴)：加入四氯化碳，振荡，静置，分液
3.(2024·辽宁高三上大联考)有机物种类繁多，其应用和研究价值前景广阔。下列说法正确的是(　　)
A.甲烷与氯气反应，生成的一氯甲烷分子是正四面体结构
B.乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，可用NaOH溶液进行除杂
C.反应2CH2==CH2＋O22的原子利用率为100%
D.纤维素、淀粉、蛋白质等高分子在人体内均能发生水解反应
4.(2025·江西高三模拟)在催化剂作用下，还原CO2制备烃的原理如图。下列叙述错误的是(　　)
A.甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物
B.合成甲和乙的催化剂所含元素中第一电离能最大的是Fe
C.上述有机物中有4种能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丁、戊的二氯代物分别有10种和7种
5.下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是(　　)
A.分子中至少有6个碳原子共直线
B.分子中最多有5个原子共直线
C.分子中所有碳原子不能位于同一平面
D.四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
6.我国科学家利用柱[5]芳烃(EtP5)和四硫富瓦烯(TTF)之间相互作用，在溶液和固体态下构建了稳定的超分子聚合物(SMP)，如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A.柱[5]芳烃(EtP5)中所有碳原子不可能共平面
B.四硫富瓦烯(TTF)分子中σ键和π键个数比为5∶1
C.柱[5]芳烃(EtP5)中的核磁共振氢谱图中只有三组峰
D.构建形成超分子聚合物SMP体现超分子的自组装性质
7.(2024·浙江模拟预测)有机物M是合成某药物的重要中间体，其结构如图。下列说法正确的是(　　)
A.属于芳香烃
B.sp2、sp3杂化的碳原子数之比为1∶2
C.能发生加成、氧化、消去反应
D.a处氮的价层电子对占据sp2轨道
8.下列说法正确的是(　　)
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
C.按系统命名法，化合物的名称是2，3，4 三甲基 2 乙基戊烷
D.与互为同系物
9.一种合成吲哚 2 酮类药物的中间体X，其结构如图所示，下列有关X的说法不正确的是(　　)
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.含有3种官能团
C.该物质的分子式为C11H9Br2NO3
D.1 mol该分子最多能与6 mol氢氧化钠发生反应
10.抗肿瘤药物盐酸苯达莫司汀的合成工艺中截取其中一部分如图所示，已知该转化过程中化合物a需经过两步反应才可成环。下列叙述错误的是(　　)
A.化合物a的分子式为C12H15N3O5
B.化合物a中的含氧官能团有硝基、酮羰基、羧基
C.化合物a生成化合物b发生的反应类型有3种
D.化合物b与足量H2加成后的产物中含有4个手性碳原子
11.(2024·山东金科大联考)甘油酸是一种食品添加剂，可由甘油氧化制得(如图所示)。下列说法错误的是(　　)
A.1 mol甘油与足量金属钠反应生成33.6 L H2(标准状况)
B.1 mol甘油酸中含有12 mol σ键
C.可用饱和NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸
D.甘油易溶于水，甘油酸难溶于水
12.(2024·辽宁高三大联考)有机物X通过“张 烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如图。下列有关说法错误的是(　　)
A.Y中含有两种官能团
B.X和Y互为同分异构体
C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面
D.Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 5种
13.在一定条件下，可实现如下转化，下列说法错误的是(　　)
A.Y的化学名称为2 羟基丙酸
B.X→Y的反应为还原反应
C.Y、Z分子中均含有手性碳原子
D.Y→Z的反应为
14.实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如图：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为212.6 ℃，“乙醚 环己烷 水共沸物”的沸点为62.1 ℃。下列说法错误的是(　　)
A.操作a所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B.操作c为重结晶
C.饱和Na2CO3溶液和无水MgSO4的作用相同
D.由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
15.苯氧乙酸()是重要的有机合成中间体，具有强刺激性。其制备流程如图：
下列说法正确的是(　　)
A.本实验需要在通风橱中进行
B.苯氧乙酸具有强氧化性
C.①②均用NaHCO3溶液反应
D.③为消去反应
　　　　　　　　　　　　　　　　
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16.(11分)已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
如图是用苯作原料制备某些化合物的转化关系：
(1)A是一种密度比水　　　(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是　　　　 　　。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是　　　(填字母，下同)，属于加成反应的是　　　。
(3)B中苯环上的二氯代物有　　　种同分异构体；CH3NH2的所有原子　　　　(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
17.(13分)(2023·成都统考一模)某芳香烃X(分子式为C7H8)是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如图转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.(苯胺，易被氧化)
(1)C的结构简式为　　　　　。
(2)E中含氧官能团的名称：　　　　　；反应②和③先后顺序不能颠倒的原因是　　　　　。
(3)写出反应①的化学方程式：　　　　。
(4)有多种同分异构体，其中所有满足下列条件的同分异构体有　　　　种。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③苯环上一氯代物只有2种。
(5)写出由A转化为的合成路线。
(合成路线表示方法为AB……目标产物)。
18.(16分)(2024·辽宁锦州模拟预测)酰胺常被用作溶剂和化工原料，也用于合成农药、医药等。实验室可以通过下列反应制备乙酰苯胺：
所用装置如图所示(省略夹持装置等)：
相关物质信息列表如下：
物质 性状 沸点/℃ 溶解性
冰乙酸 无色液体 118 与水、乙醇、苯等互溶
苯胺 浅黄色液体 184 微溶于水、溶于乙醇、乙酸、苯等
乙酰苯胺 白色固体 304 微溶于水、溶于热水、乙醇、乙酸、苯等
有如下实验步骤：
Ⅰ.用25 mL圆底烧瓶组装成如图所示的分馏装置。在烧瓶中加入约4.5 mL(50 mmol)新制的苯胺(苯胺易被氧化变质)、7.5 mL(0.124 mol)的冰乙酸和0.05 g锌粉，摇匀。
Ⅱ.加热，保持反应液微沸约20 min，逐渐升高温度，使反应温度维持在100~105 ℃，反应大约1 h。然后将温度升高至110 ℃，当温度出现较大波动时，停止加热。
Ⅲ.趁热将反应液倒入盛有100 mL冷水的烧杯中，有白色沉淀析出。稍加搅拌冷却，抽滤，洗涤固体，抽干，在红外灯下烘干。得到含有少量苯胺的粗产品，提纯后得产品4.59 g。
回答下列问题：
(1)接液管的c出口的作用是　　　　　。
(2)步骤Ⅰ中，加入锌粉的主要目的是　　　　　。
(3)写出乙酰苯胺与NaOH溶液反应的化学方程式：　　　　　。
(4)步骤Ⅱ最后阶段，将温度升高至110 ℃的主要目的是为了蒸馏出更多的　　　　　(填化学式)。分馏柱可以使部分蒸发出的物质回流到反应瓶中，该实验使用分馏柱的目的是　　　　　。
(5)粗产品提纯的最佳方法是　　　　　。
(6)已知酰胺中N原子的孤电子对与羰基的π电子形成共轭体系，使N原子上的电子云密度降低。相同条件下，下列物质的碱性由强到弱的顺序为　　　　　(填序号)。
①NH3　②甲胺　③乙酰苯胺
(7)产品的产率为　　　　　%(精确至0.1%)。
19.(15分)(2025·江西南昌高三模拟)化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：
已知：ⅰ.(R1、R3为烃基，R2为H或烃基)。
ⅱ.R1COOR2＋R2OH(R1、R2、R3为烃基)。
回答下列问题：
(1)A→B所需的试剂是　　　；D→E反应类型是　　　。
(2)G、M的结构简式分别为　　　、　　　。
(3)I与新制Cu(OH)2发生反应的化学方程式为　　　。
(4)写出满足下列条件的K的同分异构体的结构简式：　　　(写出两种即可)。
①属于芳香族化合物；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。
(5)已知CH2==CH2CH3CHO。根据本题信息，写出以乙烯为原料制备不超过五步的合成路线(乙醚及其他无机试剂任选)。

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