资源简介

优秀教案系列
第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　分离、提纯
教学目标
1.了解有机化合物分离、提纯的原理和操作,能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。
2.通过重结晶法提纯苯甲酸的实验探究,感受科学研究的方法。
评价目标
1.通过了解混合物的分离方法,诊断学生对物质提纯的深层理解。
2.通过实验环节的设计探究,诊断学生对重结晶等物理分离方法的理解。
教学重难点
重结晶法提纯苯甲酸的实验探究。
教法、学法
情境化教学、问题引导、合作探究。
课时安排
1课时。
教学准备
多媒体课件、学案。
教学 环节 教师活动 学生活动 设计意图
课题引入 　　【引入】疟疾是一种古老的疾病,还是对人类危害最大的疾病之一。 2015年诺贝尔生理学或医学奖揭晓,中国女药学家屠呦呦,以及另外两名科学家获得了该奖项。屠呦呦采用低沸点的乙醚提取青蒿中的物质,最终她得到了对疟原虫抑制率可达百分之百的提取物,被命名为青蒿素。 　　观看视频。 【聆听、思考】 　　从优秀传统文化启迪,培养化学学科核心素养。
自主学习 　　【提出问题】1.物质的分离、提纯是研究有机化合物的第一步。分离、提纯的原则是什么 【思考、交流、回答】1.不增加新的杂质;不减少被提纯的物质;被提纯物质和杂质易分离;被提纯物质易恢复原状态。 　　掌握有机化学中常用的分离和提纯方法有
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2.在提纯、分离青蒿素时,用到了哪些方法 2.蒸馏、萃取。 蒸馏、萃取和重结晶等。
一、蒸馏 　　蒸馏是在一定温度和压强下,加热液态混合物,利用物质沸点差异进行物质分离的方法。该方法使沸点低的物质汽化,然后冷凝、收集,从而达到与沸点高的物质相分离的目的。一般适用于热稳定性较强的有机物,与杂质的沸点相差较大的有机物(一般约大于30 ℃)。 【展示】蒸馏装置。 【设疑】蒸馏操作中,加碎瓷片的目的是什么 温度计水银球应处于什么位置 冷却水的流动方向是什么 【视频导学】如何将工业酒精进行分离、提纯 　　【观察、讨论】 【归纳、总结】加碎瓷片的目的是防止液体暴沸; 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处; 冷却水的流动方向是下口进、上口出。 【观看视频】 　　通体具体实验,了解蒸馏的原理、装置和操作。
二、萃取 　　【讲解】萃取包括液-液萃取和固-液萃取。液-液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固-液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 【展示】萃取装置。 【讲解】萃取时,首先对分液漏斗进行检漏;关闭活塞,把原溶液加入分液漏斗中,加萃取剂后,盖上分液漏斗的玻璃塞,充分振荡,静置分层后,先把玻璃塞取下,然后打开分液漏斗活塞,从下口将下层液体放出,并及时关闭活塞,上层液体从上口倒出。 【视频导学】萃取碘水中的碘单质。 【思考】这就是萃取操作,请同学们回答几个问题。 问题一:萃取和分液常用的玻璃仪器是什么 问题二:能从水溶液中萃取的萃取剂有哪些 问题三:萃取剂的选择应符合什么条件 【观察、讨论】 【观看视频】 【总结、整理】问题一:分液漏斗、烧杯。 问题二:常用的萃取剂有乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷。 问题三:萃取剂与原溶剂互不相溶、溶质在萃取剂中的溶解度大、萃取剂与溶液中的成分不发生反应。 　　通过分组交流、探讨实验的正确操作,引起学生思维碰撞,培养学生的科学精神与创新意识。
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【课堂探究】问题1-1:当互溶的两种液态有机化合物中各组分的沸点相差较小时如何处理 以乙醇中混有乙酸为例。 问题1-2:玫瑰精油是世界上最昂贵的精油,被称为“精油之后”。玫瑰精油的提取起源于古代,最初用水浸渍鲜花,以提取其中的有效成分。用水浸渍鲜花,提取有效成分的方法在化学中属于什么操作方法 问题1-3:乙二醇和丙三醇都可以作为汽车和飞机燃料的防冻剂。现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它们的性质如下表: 物质熔点/℃沸点/℃溶解性乙二醇-11.5198易溶于水和乙醇丙三醇17.9290与水和乙醇任意比互溶
分离乙二醇和丙三醇的最佳方法是什么 【思考、回答】问题1-1:最好将混合物“预处理”,先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物,再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸,可先加生石灰,将乙酸转化为乙酸钙,再蒸馏。 问题1-2:固-液萃取。 问题1-3:蒸馏。两者均属于醇类,相互混溶。从表中数据可知两者的沸点相差较大,故可用蒸馏法将其分离。
三、重结晶 　　【讲解】重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法,是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。重结晶首先要选择适当的溶剂,要求杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。 【探究】重结晶法提纯苯甲酸。 【提出问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过哪些步骤 同学们查阅资料,根据教材中的实验步骤进行实验。 【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下: 温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2
【视频导学】苯甲酸的重结晶。 　　【观察、整理】 【小组进行实验】 实验步骤实验现象Ⅰ观察粗苯甲酸样品(含少量氯化钠和泥沙)的状态土黄色固体Ⅱ将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯,加入50 mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解加热前有大量晶体存在,加热后晶体溶解,溶液变浑浊Ⅲ使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶有大量无色晶体析出Ⅳ待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量得到无色晶体
利用示意图帮助学生理解相关概念。 以真实情境引入新课知识,激发学生学习兴趣。
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三、重结晶 　【提问】问题2-1:重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么 有哪些主要操作步骤 问题2-2:溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么 趁热过滤的目的是什么 问题2-3:实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到了哪些作用 　问题2-4:如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净 问题2-5:在重结晶过程中进行趁热过滤后,要用少量热溶剂冲洗几遍,其目的是什么 问题2-6:在晶体析出后,分离晶体和滤液时,要用少量的冷溶剂洗涤晶体,其洗涤的目的是什么 为什么要用冷溶剂 问题2-7:温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时的温度越低越好 　　【思考】实验结束后,回答问题。 问题2-1:原理是苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大,通过重结晶可以使它与杂质分离。重结晶法的一般步骤:加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤→干燥→称重。 问题2-2:加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。 问题2-3:①溶解时搅拌,加快溶解速度;②过滤、洗涤时引流;③干燥时用于转移晶体。问题2-4:用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体,取一烧杯收集最后一次洗涤后的滤液,滴加几滴硝酸银溶液,观察是否有沉淀产生。若无,则氯化钠被除尽。 问题2-5:洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 问题2-6:洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质;用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。 问题2-7:温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。 归纳总结相关概念,认识基础理论研究的价值和意义。
课堂小结 　　反思回顾蒸馏、萃取、重结晶的实验操作及注意事项。
1.下列关于蒸馏的实验操作说法正确的是(　　)
A.蒸馏的原理是利用混合物中各组分的沸点不同实现分离
B.蒸馏烧瓶可以用酒精灯直接加热
C.开始蒸馏时,应该先加热,再通冷凝水;蒸馏完毕,应该先关冷凝水,再撤酒精灯
D.苯和水的混合物最好用蒸馏的方法进行分离
答案:A
解析:A.蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法,是分离沸点不同的液体混合物的一种方法;B.由于蒸馏烧瓶底面积较大,直接加热受热不均匀,在加热时应垫石棉网;C.开始蒸馏时先加热后通水会导致受热不均匀,会使冷凝管破裂,蒸馏完毕,应该先撤酒精灯再关冷凝水;D.苯和水的混合物不混溶且分层,用分液的方法进行分离。
2.下列说法中错误的是(　　)
A.用酒精萃取溴水中的溴的操作可选用分液漏斗,而后静置分液
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体则从上口倒出
C.密度不同、不互溶的液体混合物,可采用分液的方法将它们分离
D.对于热稳定性较高、沸点较高的液态有机化合物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
答案:A
解析:酒精和水是互溶的,不能用酒精来萃取溴水中的溴单质,可以用四氯化碳来萃取,故A错误。
3.(双选)某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质,为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中,不可取的溶剂是(　　)
A.产品在溶剂中的溶解度随温度的变化不大
B.在溶剂中产品比杂质更难溶解
C.杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大
D.室温时产品在溶剂中很容易溶解
答案:AD
解析:重结晶法分离混合物,要求产品在溶剂里的溶解度随温度的影响较大,杂质在溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去,因此,B、C可取,A、D不可取,故选AD。
1.完成学案核心素养专练。
2.查阅资料了解有机物提纯的发展历史。
对于分离、提纯的教学,应正确发挥实验操作的作用,利用科学史的素材。通过回忆过去的粗盐提纯,进一步转向有机物的分离与提纯。对于这样的操作性内容,应该以实验教学为主,以学生动手为好,但需要大量时间,教学内容完成较慢,所以一般以演示实验为好,教学进度最快、视觉效果最好、效率最高的是看视频演示。
第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　分离、提纯
一、蒸馏
1.原理——液态混合物沸点不同
2.实验步骤及仪器
二、萃取
1.原理——物质在不同溶剂中溶解度不同
2.实验步骤——萃取剂的选择
三、重结晶
1.原理——被提纯的有机化合物在溶剂中的溶解度随温度变化较大
2.实验步骤——多次重结晶
物质分离与提纯
提纯是指将混合物净化除去其杂质,得到混合物中的主体物质,提纯后的杂质不必考虑其化学成分和物理状态。混合物的分离方法有许多种,但根据其分离本质可分为两大类,物理方法和化学方法,下面对混合物分离及提纯归纳如下:
一、分离与提纯的原则
1.引入的试剂一般只跟杂质反应。
2.后续的试剂应除去过量的之前加入的试剂。
3.不能引进新物质。
4.杂质与试剂反应生成的物质易与被提纯物质分离。
5.过程简单,现象明显,纯度要高。
6.尽可能将杂质转化为所需物质。
7.除去多种杂质时要考虑加入试剂的合理顺序。
8.如果遇到极易溶于水的气体,要防止倒吸现象的发生。
二、概念区分
清洗:从液体中分离密度较大且不溶的固体,如分离沙和水。
过滤:从液体中分离不溶的固体。
溶解和过滤:分离两种固体,一种能溶于某溶剂,另一种则不溶,如分离盐和沙。
离心分离法:从液体中分离不溶的固体,如分离泥和水。
结晶法:从溶液中分离已溶解的溶质,如从海水中提取食盐。
分液:分离两种不互溶的液体,如分离油和水。
萃取:加入适当溶剂把混合物中某成分溶解及分离,如庚烷萃取水溶液中的碘。
蒸馏:溶液中分离溶剂和非挥发性溶质,如从海水中取得纯水。
分馏:分离两种互溶且沸点差别较大的液体,液态空气中分离氧和氮,如石油的精炼。
升华:分离两种固体,其中只有一种可以升华,如分离碘和沙。
吸附:除去混合物中的气态或固态杂质,如活性炭除去黄糖中的有色杂质。
三、物质分离、提纯常用的方法
1.物理方法
方法 适用范围 操作注意事项
过滤 溶剂里混有不溶于溶剂的杂质 注意过滤操作中的“一贴、二低、三靠”
蒸发 结晶 易溶固体与液体分开 ①加热蒸发皿使溶液蒸发时,要用玻璃棒不断搅拌,防止局部温度过高,造成液滴飞溅;②当蒸发皿中出现较多的固体时,立即停止加热
蒸馏 分离沸点不同的液体混合物 ①蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的,也不能少于;②温度计水银球的位置应与支管口位于同一水平线上;③冷凝管中的冷却水从下口进,上口出;④在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片,防止液体暴沸
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方法 适用范围 操作注意事项
萃取与 分液 分离在不同溶剂中溶解度不同的混合物 ①萃取剂要与原溶剂互不相溶,溶质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度;②分液时,下层液体从分液漏斗的下口放出,上层液体从上口倒出
升华 能升华物质与不能升华物质的分离 注意要有冷却装置,如用烧瓶盛装冷水作冷凝器
渗析 胶体跟混在其中的分子、离子的分离 半透膜不能破损;要不断更换烧杯中的蒸馏水,最好用流动的水
盐析 某些有机物在某些无机盐溶液中因溶解度降低而析出 注意选择合适的无机盐,如某些无机盐可以使蛋白质变性,所以提纯蛋白质不能选用此类无机盐
洗气 易溶气体与难溶气体分开 防止倒吸;气体要“长进短出”
2.化学方法
方法 操作举例
滴液 沉淀法 如Na2SO4溶液里混有少量的MgSO4杂质。可先加入过量的NaOH溶液,然后过滤除去Mg(OH)2,再加入适量硫酸,调节pH为中性
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方法 操作举例
加酸 产气法 如NaCl溶液中混有少量Na2CO3。可加入适量的稀盐酸,将C转化为CO2气体而除去
氧化 还原法 如FeCl3溶液里含有少量FeCl2杂质。可通入适量的Cl2将FeCl2氧化为FeCl3
加热 分解法 如Na2CO3固体中含有少量NaHCO3杂质。可用加热分解法除去杂质
气体 转换法 如NaHCO3溶液中混有少量Na2CO3杂质。可向溶液里通入足量CO2,使Na2CO3转化为NaHCO3
加碱 溶解法 如Fe2O3里混有少量Al2O3杂质。可往混合物中加入足量的NaOH溶液,使其中的Al2O3转化为可溶性的Na[Al(OH)4],然后过滤,洗涤难溶物,即为纯净的Fe2O3
气体 洗涤法 如H2中含有HCl杂质,可将混合气体通过浓碱液除去HCl。CO2中含有HCl杂质,可将混合气体通过饱和NaHCO3溶液
离子 交换法 如用磺化煤做阳离子交换剂,与硬水里的Ca2+、Mg2+进行交换,而使硬水软化优秀教案系列
第二节　研究有机化合物的一般方法
第2课时　实验式、分子式、分子结构的确定
教学目标
1.了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用。
2.能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。
3.能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
4.通过提取和分析谱图中的有效信息推测分析结构,发展证据推理意识。
评价目标
1.通过信息整合和综合应用,诊断学生对波谱分析法分析有机化合物分子结构的掌握。
2.通过方法指导和实际应用,诊断学生对有机化合物实验式的掌握。
教学重难点
有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法。
教法、学法
情境化教学、问题引导、合作探究。
课时安排
1课时。
教学准备
多媒体课件、学案。
教学 环节 教师活动 学生活动 设计意图
导入新课 　　【引入】通过上节课的学习,我们已经知道有机物提纯的基本操作。屠呦呦研究团队为了提取并测定青蒿素的结构付出了多年的努力。 【提出问题】通过查阅资料,思考以下问题。 问题1:青蒿素的研究经历了哪些步骤 问题2:介绍青蒿素的结构和性质特点。 【总结】通过了解青蒿素的研究经历,我们更加清楚地认识到准确测定有机物的结构是研究性质的基础。 　　【自主学习、思考,回答问题】 问题1:首先从青蒿中分离提纯,再用现代技术手段测定结构。 问题2:青蒿素分子中含有酯基和甲基。过氧基是抗疟活性的关键。 　　培养学生查找并阅读资料、提取信息的能力。 强化“结构决定性质”的观念,明确结构测定的意义。
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教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
讲授新课 　　一、确定实验式 【引入】科学家李比希的介绍。 【展示】李比希元素分析仪、现代元素分析仪。 【讲解】元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成,以及各元素的质量分数。元素定性分析一般是将一定量的有机化合物燃烧,转化为简单的无机物,以确定有机化合物的元素组成。元素定量分析通过无机物的质量推算出该有机化合物所含各元素的质量分数,然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比,确定其实验式(也称最简式)。李比希经多次实验后,总结出测定仅含C、H、O的有机化合物组成的方法,被称为李比希法。 【提出问题】问题3:元素分析的一般步骤是什么 问题4:有机化合物中C、H、O等元素的质量分数如何测定 【典例1】某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%,则: ①氧的质量分数为　　　　; ②C、H、O的原子个数比:N(C)∶N(H)∶N(O)=　　　　;　 ③该未知物的实验式为　　　　。 【提出问题】问题5:实验式和分子式有何区别 问题6:如何确定分子式 　二、确定分子式 【过渡】元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到的是实验式。要确定它的分子式,还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法。 【观察、思考】 问题3:①燃烧法,通过质量分析确定各元素质量分数;②求出实验式。 问题4:用CuO作氧化剂,将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化,生成的CO2用KOH浓溶液吸收,H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差,计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数,剩余的就是氧元素的质量分数,据此计算可以得到有机化合物的实验式。 【思考、计算】 【典例1】①34.7% ②2∶6∶1 ③C2H6O 【反思、总结】 问题5:实验式指的是分子中原子数最小整数比式,又称最简式。 分子式是用元素符号表示物质分子的组成及相对分子质量的化学式,包含最简式和实际分子式。 问题6:得出物质实验式后,确定有机物的相对分子质量就可以得到分子式。
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教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
讲授新课 　 【讲解】第一种方法:计算法。 【典例2】(1)某混合气体在标准状况下的密度为0.821 g·L-1,该混合气体的平均相对分子质量为　　　　。 (2)某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍,该卤代烃的摩尔质量为　　　　。 【讲解】第二种方法:仪器测定 (质谱法)。 质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法,测定时只需要很少量的样品。质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以质荷比为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的质谱图。 【课件展示】未知物A的质谱图。 【讲解】由典例1可知未知物A的实验式为C2H6O,观察质谱图,发现最右侧的分子离子峰(CH3CH2H的信号)的质荷比为46,因此A的相对分子质量为46。由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。目前的高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。 【设疑】符合分子式为C2H6O的可能结构有哪些 如何进一步确定其结构 　三、确定分子结构 【过渡】确定比较复杂的有机化合物的分子结构,仅靠质谱法是很难完成的,需要借助其他现代分析仪器,进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等分析。 【课件展示】未知物A的红外光谱。 【讲解】有机化合物受到红外线照射时,能吸收与　它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,因此分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。 【课件展示】未知物A的核磁共振氢谱、二甲醚(CH3—O—CH3)的核磁共振氢谱。 【讲解】可以用核磁共振氢谱推测物质的结构,处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,具有不同的化学位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此,我们可以由核磁共振氢谱图获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。 【思考、笔记】 计算法: (1)M=m/n (2)根据有机蒸气的相对密度D=M1/M2 (3)标准状况下有机蒸气的密度为ρ g·L-1, M=22.4 L·mol-1×ρ g·L-1 【思考、计算】 【典例2】(1)18.4 (2)188 g·mol-1 　引导学生自主学习仪器分析的基本原理,提高效率。
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教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
讲授新课 【讲解】根据核磁共振氢谱的原理,我们知道吸收峰的数目等于氢原子的种类,吸收峰面积比等于氢原子数目之比。 【课件展示】X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。 【讲解】X射线是一种波长很短(约10-10 m)的电磁波,它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。 将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定,可以获得更为直接而详尽的结构信息。我国科学家就是通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。 观察未知物A的红外光谱,分析未知物A的官能团。 观察核磁共振氢谱,试分析:未知物A有三种不同化学环境的氢原子,其吸收峰的比例为3∶2∶1,故未知物A为乙醇(CH3CH2OH)。观察二甲醚的核磁共振氢谱可发现二甲醚只有一个吸收峰,故只有一种氢原子。 【观察、讨论】 　　建立谱图信息与微观结构的对应关系,为进一步确定分子结构打下基础。通过学习红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射的测定过程,掌握现代科学技术手段。
课堂小结 　　【归纳总结】一、有机物分子式和相对分子质量的确定方法 1.求有机物相对分子质量的常用方法。 2.确定有机物分子式的常用求法。 二、分子结构的鉴定 1.红外光谱(IR)。 2.核磁共振氢谱(HNMR)。 三、图谱题解题方法 1.掌握三种谱图的作用、读谱方法。 2.熟悉有机物的类别及其官能团。 3.按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。 　　【反思回顾】利用化学方法确定实验式,再利用质谱确定相对分子质量,由实验式和相对分子质量可得出分子式,可利用红外光谱、核磁共振氢谱、特征反应等判断官能团的性质、空间排列、基团的位置,最终确定结构式。 　　培养学生的科学精神、人文素养和社会责任。
1.已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示:
下列说法中不正确的是(　　)
A.由红外光谱可知,该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同的氢原子
C.仅由核磁共振氢谱无法得知该有机化合物分子中的氢原子总数
D.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
答案:D
2.为测定某有机化合物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机化合物可能是(　　)
A.C2H5OH B. C.CH3CH2CH2COOH D.
答案:A
3.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,则A的结构简式为　　　　,请预测B的核磁共振氢谱图上有　　　　组吸收峰。
答案:BrCH2CH2Br　2
1.完成学案核心素养专练。
2.查阅资料了解测定结构的现代科学技术手段工作机理。
最简式(实验式)的确定,结构式的确定。通过对李比希的介绍,加上例题分析,先让学生简要了解最简式的确定。然后结合质谱法,介绍分子量测定以后,由最简式可推分子式。进而简介,红外光谱确定化学键或官能团、核磁共振氢谱确定氢的种类与数目。在了解大概的研究方法与原理之后,我们再实现第三步突破。
有机分析题中,分子式的确定,结构式的确定。1.最简式法(最简式+M);2.连比法(比值法):n(烃)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶m∶n∶p;3.质量分数法(质量分数+M)(直接法):N(C)=M×C%,N(H)=M×H%,N(O)=M×O%;4.通式法(通式+M);5.商余法(M):M÷14=a…b,b=0 为烯烃或环烷烃,余2 为烷烃,缺2 为炔烃,缺6 为苯的同系物。
这样教学,可以让学生把握教材编排的整体连贯性,在学习知识时有层次和渐进性,即:整体把握,重点击破。
第二节　研究有机化合物的一般方法
第2课时　实验式、分子式、分子结构的确定
1.分析仪器的发展史
一个世纪以来,分析仪器的发展是伴随着新的技术及科学知识同步发展的,分析仪器的诞生正随着人们要求的提高和科学技术的发展,由简单的仪器进化为复杂的仪器,由常量的分析发展到快速、高灵敏、痕量和超痕量的分析,由手动分析发展到自动分析,以及由单一的分析方法发展到多种方法的联用或多维方法。在工业生产和科学研究工作中,由取样分析发展到在线分析和不用取样的原位分析,甚至还要求非破坏性检测及遥测。由单纯的元素分析发展到元素的状态分析,过去是总体分析,现在则要求进行空间多维的分析,近几十年来各学科之间的交叉和渗透是最显著的。
分析仪器的发展史并不很长,可分为以下几个阶段:
第一阶段是从20世纪20年代开始,最早的仪器是较简单的设备,如天平、滴管等。分析工作者用目视和手动的方法一点一点地取得数据,然后做记录,分析人员介入了每一个分析步骤。
第二阶段是1930~1960年间,人们使用特定的传感器把要测定的物理或化学性质转化为电信号,然后用电子线路使电信号再转化为数据。如当时的紫外及红外光谱、极谱仪等,分析工作者用各种电钮及各种开关来使上述电信号转化为数据。
到1960年以后微型计算机的应用,也就形成了第三代分析仪。这些计算机与已有的分析仪器相连,用来处理数据。有时可以用计算机的程序送入简单的指令,并由计算机驱使分析仪器自动处于最佳操作条件,并监控输出的数据。一般要求工作者必须对计算机十分熟悉才能使用这类系统。脱离了计算机,当时的分析仪器还是可以独立工作的。
微处理机芯片的制造成功,进一步促进了第四代分析仪器的产生。新的技术如傅里叶变换的红外光谱仪及核磁共振仪的相继出现,都是用计算机直接操作并处理结果的。有时可以仅用一台计算机同时控制几台分析系统,键盘及显示屏代替了控制钮及数据显示器等。某一特定分析方法的各种程序及参数都预先储存在仪器内,再由分析者随时调出,此时分析工作者则大量依赖于仪器制造商的现成软件,操作显得很简单,但分析工作者也就离仪器各部件更加遥远。
第五代分析仪器始于90年代,此时计算机的价格性能比进一步改善,因而有可能采用功能十分完善的个人计算机来控制第四代分析仪器,因此分析工作中必不可少的制样、进样过程都可以自动进行。已有一些仪器制造商可以提供工作站,其中包括各种制样技术,如稀释、过滤、抽提等模式,样品在不同设备中的移动可以用诸如流动注射或机器人进行操作。目前对于环境样品的分析已有这类标准模式全自动的仪器出售。高效的图像处理可以让工作及监控分析过程自动进行,并为之提供报告及结果的储存。
上述新一代分析仪器大部分是从计算机应用的程度来考虑的,因此并不能排除前几代仪器中硬件的继续发展。分析工作者看上去是离分析仪器的分析部分越来越远,但各种分析的核心原理的突破及发展仍是不可忽视的。
分析仪器将为人类认识自然及改造自然提供更完善的手段,在大量应用中,对操作者的技术要求会越来越少,但所得的结果必须要越来越精密可靠。未来的仪器将在硬件和软件两方面并行发展,使之更为智能化、高效、多用途,其中的检测原理将变得更具有选择性、更加深入和达到高灵敏度。
2.光学分析的应用
光学分析方法建立在电磁辐射与物质相互作用的基础上,光学分析仪器是探测此种相互作用的工具。
根据电磁辐射与物质相互作用性质的不同,光学分析方法可以分为光谱法与非光谱法两类:
(1)以测量电磁辐射与物质相互作用引起原子、分子内部量子化能级之间的跃迁产生的发射、吸收、散射波长或强度变化为基础的一类光学分析方法,归为光谱法。
(2)以测量电磁辐射与物质相互作用引起其传播方向、速度、偏振性与其他物理性质改变的一类光学分析方法,归属于非光谱法。在分析化学中,光谱法比非光谱法的用途更为广泛。
光学分析仪器的具体结构与复杂程度区别很大,但都包括以下四个基本组成部分:信号发生器,检测系统,信号处理系统,信号读出系统,在现代化的仪器中,还配有计算机控制系统。
信号发生器是将被测物质的某一物理性质或化学性质转变为分析信号,如原子、分子吸收辐射产生的原子、分子吸收光谱,物质受电、热激发产生的原子发射光谱等,都是分析信号。产生原子、分子吸收光谱的辐射光源,产生原子发射光谱的电弧,火花光源等即为信号发生器。
检测器是对产生的分析信号进行检测,并将其转变为易于测量的信号,通常是电信号,因为电信号容易放大、处理、传输与显示。各种仪器使用的检测器随检测辐射波长与仪器功能不同而异,常用的辐射检测器有两类,一类响应光子,另一类响应热。
信号处理系统,通常是将信号放大、平滑、滤波、加和、差减、微分、积分、变换(如交流信号变为直流信号,电压变为电流信号或电流变为电压信号,对数转换,傅里叶变换等)、调频、调幅等。
信号读出系统是将信号处理系统输出的放大信号,以表头、记录仪、示波器显示出来。
计算机在光学分析仪器中的应用分为两类,一类是进行数据处理,如数字运算、统计分析、曲线拟合、方程求解、数据变换、数据储存与调用、图谱检索与鉴定等,另一类是对仪器实施控制,如狭缝的选择、波长的自动定位、测量方式的选择、自动调零与校正背景等。高级的仪器可以按照预定的程度,仪器根据测定条件的变化,将信号反馈,使测量条件最优化。
3.新技术对光学分析的推动
光学分析方法是分析化学中最富活力的领域之一,近年来取得长足的进展。所有这些进展都是与仪器新功能的开发、新仪器的研制紧密地联系在一起。新技术、新材料、新器件的不断出现,推动光学分析仪器的进步。主要表现在以下几个方面:①检测的灵敏度与选择性有了很大提高;②扩大了应用范围;③增强了同时检测的能力;④新的测试手段不断出现,获得分子结构信息更加丰富。
4.对未来分析仪器的展望
新仪器的使用能力很大程度上依靠软件的功能,而软件的建立与丰富常常依靠原有工作经验和知识的积累。如目前软件主要用于钢铁冶金等常规分析,对稀有金属和稀土等更为复杂的组成和光谱干扰等方面的应用软件还需逐步开发。
德国WAS公司推出的PMI—MASTER便携式光谱仪,具有大色散、低背景噪声、高稳定性、能够接收185~420 nm波段内的所有谱线的显著特点。
一方面在便携式光谱仪中采用中长焦距的帕邢—龙格架法、光栅刻线数高达3 000条/mm,使得一级光谱的色散达到0.9 nm/mm,为高档台式及中档落地式光谱仪的色散及分辨率。
另一方面在罗兰圆上依次排列了14个每英寸具有3 000 个接收单元的CCD器件,用于替代体积相对庞大的光电倍增管和出射狭缝。仪器可接收185~450 nm范围内所有谱线,做到了对信号及噪声背景的同时检测,对元素量的准确分析提供了基础保障。
整台仪器使用轻便的激发枪,5 m长的光导纤维与设计成肩背式的主机相连,全部操作采用14英寸真彩色的触摸式显示屏,Windows 95/98操作系统控制,更可以使用随机携带的蓄电池在没有市电供应的场合操作分析,便于高空及环境恶劣场合使用。由于是全波段同时测量,没有基体及元素的限制,使得应用领域更广,虽然只是一个小小的便携式光谱仪,但汇集了光导纤维、电荷耦合固体检测器(CCD)、计算机技术及激发光源和光源逆变等尖端技术,而质量只有十几千克。
发射光谱直读仪器的全谱技术使发射光谱进入新的发展阶段。随着电子技术的发展,面阵式固体检测元件的使用和高性能高配置计算机的引入,出现了兼有摄谱仪的光电直读的全谱直读仪器,给发射光谱仪器的研制开辟了一个崭新的发展前景。发射光谱仪器的测定灵敏度有明显的提高。火花直读光谱仪器,通过采用直流电弧光源和同时测量的背景校正技术,或采用PDA的光度测量方法,使痕量的成分测定的灵敏度大为提高,可以同时直接测定高纯金属中的许多痕量元素。等离子体直读光谱仪器向单道扫描型发展,仪器的性能和功能更加完善,通过改善信噪比降低检出限,或推出水平等离子距的端视式ICP,采用超声雾化进样系统,提高分析的灵敏度,有的可达到石墨炉原子吸收分析方法的水平。
火花直读光谱测钢中气体成分已进入实用阶段。各个厂家在氮、氧等的测定方面做了很多研究和改进,特别对低含量氮的测定采取了改进措施。可以测定低至10 ppm的氮含量,测量精度也可达到常规分析方法的要求。各类发射光谱仪器的操作软件,随着电子计算机技术的发展,普遍采用高性能配置的计算机,开发出在窗口下运行的全新软件,操作起来更加直观可靠。而且,正在不断推出功能更加强大的操作系统。
发射光谱技术与相关分析技术互相渗透,拓宽其应用范围,出现了很大一批有新意的光谱仪器。测钢中气体成分已进入实用阶段。利曼—徕伯斯公司利用发射光谱分析的阴极溅射原理,将固体样品的氩气等离子流下溅射,产生自由原子,作为原子化器,按原子吸收方式顺序测定,元素可在2 min内测定完毕,精度优于电弧火花,兼有AAS,ARC/SPARK和X—Ray的优点。
随着科学技术的不断发展,分析领域的不断需求,知识理论的不断更新,一定会有更新、功能更强、体积更小的专业仪器出现。优秀教案系列
有机化合物的结构特点与研究方法
本书安排在《物质结构与性质》之后,本章是《有机化学基础》第一章。本章在编写上遵循“结构决定性质”的化学学科基本观念,内容包括有机化合物的结构特点和研究有机化合物的一般方法。在中学阶段,研究有机反应的规律需要关注化学键的断裂和形成。确定有机化合物分子结构的主要方法是元素分析、质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等。本章介绍的有机化合物的分类方法是后续章节中按照类别进行研究的方法基础,有机化合物的结构特点(官能团、共价键类型和共价键极性等)是后续章节中研究结构与性质关系的主要出发点。在本章的学习中,教师要帮助学生加深对有机化合物的结构特点和研究方法的认识,为他们以后学习各类有机化合物的组成、结构、性质、变化和应用奠定基础。
学生已经掌握了碳原子的成键方式,知道分析分子结构的重点是共价键的类型和极性,在这个基础上,认识有机化合物分子中的电子效应及其性质和反应规律的影响。
在元素化合物的学习中,学生已经具备了物质分离提纯的思路,能从物质类别的角度选择分离物质的方法。在《物质结构与性质》中也认识了光谱分析,能用定量的方法和光谱分析的方法认识研究有机化合物的一般方法。
重点:
1.能依据有机化合物分子中原子间的连接顺序、成键方式和空间排布判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、共价键的类型和共价键的极性,能依据碳骨架对有机化合物进行分类。
2.能辨识有机化合物分子的官能团,能依据官能团认识有机物的分类。
3.能依据有机化合物分子的结构特点(官能团、化学键)初步分析有机化合物的化学性质和有机反应规律,初步认识分子中基团之间存在相互影响,知道在一定条件下官能团可以相互转化。
4.能辨识有机化合物的同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体。
5.能根据有机化合物分离提纯的原理,以及有机化合物自身的性质,选择分离和提纯的方法并初步学会分离和提纯的基本条件。
6.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器和分析方法,能结合简单的谱图信息分析推断有机化合物的分子结构。
难点:
同分异构体的书写。
课题 课时安排
第一节　有机化合物的结构特点 3课时
第二节　研究有机化合物的一般方法 2课时
章末复习 1课时
第一节　有机化合物的结构特点
第1课时　有机化合物的分类方法
教学目标
1.通过分析有机化合物的结构,使学生认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序。
2.通过引领学生认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从而使学生能辨识有机化合物分子中的官能团,能正确表示它们的结构,能分辨出不同种类的有机物。
评价目标
1.通过认识官能团的结构以及微观分析有机物的类别,培养学生宏观辨识与微观探析的化学核心素养。
2.通过对碳原子之间的连接方式的学习,让学生能根据碳原子的骨架对有机物进行分类,提高学生证据推理与模型认知的能力。
教学重难点
1.有机化合物分子中官能团的辨识。
2.从官能团的视角分析有机化合物的规律。
教法、学法
教法:问题引领、归纳总结。
学法:互动探究、辨识迁移、反思归纳。
课时安排
1课时。
教学准备
多媒体课件、学案。
教学内容 教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
— 引入 　　有机化合物种类繁多,有很多有机化合物的分子组成相同,但性质却有很大差异,为什么 　　回答问题:结构决定性质,结构不同,性质不同。 　　明确研究有机物的思路:组成—结构—性质。
续表
教学内容 教学 环节 教师活动 学生活动 设计意图
有机化合物分子的结构是三维的 设置情境 　　多媒体播放化学史话:有机化合物的三维结构。 思考:为什么范托夫和勒贝尔提出的立体化学理论能解决19世纪困扰化学家的难题 　　思考、回答。 　　激发学生兴趣,同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。
简单有机化合物分子的空间结构及碳原子的成键方式 复习回顾、 观察与思考 　　观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机化合物的球棍模型。 思考:碳原子之间的成键方式是怎样的 有机化合物碳骨架的基本类型有哪些 　　分组,动手搭建球棍模型并思考碳原子的成键方式以及有机化合物碳骨架的基本类型。 　　从二维到三维,切身体会有机物分子的立体结构。归纳碳原子成键方式以及有机化合物碳骨架的基本类型。
碳原子的成键方式以及碳骨架基本类型 归纳分析 　　　　—C≡C— 碳原子之间可以形成单键、双键或三键 直链:
支链: 　
链状结构　　
环状结构 有机化合物碳骨架的基本类型示意图 　　默记。 　　理清思路。
— 问题引领 　　依据结构特点,有机化合物的分类方法有哪些 合理分类:按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法,一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类,二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。 　　思考并作答。 　　体会分类对化学学习的重要性。
依据碳骨架对有机化合物分类 绘制框图 　　依据碳原子组成的分子骨架,有机化合物可分为哪几类 　　思考并作答。 　　利用框图形式,条理清晰,一目了然,激发兴趣,帮助学生自学,并培养化学学习的习惯。
续表
教学内容 教学 环节 教师活动 学生活动 设计意图
依据碳骨架对有机化合物分类
碳原子的成键特征与有机物分子的空间结构 互动探究 　在人们已经发现的上亿种物质中,有机化合物所占比例远远地超过了无机化合物。有下列有机化合物: ①CH3CH2CH2CH3、②、 ③、④、 ⑤、⑥、⑦、⑧ 思考:①②③是否属于链状化合物 ④⑤⑥⑦⑧都含有碳环,如何确定哪些属于芳香族化合物 思考并作答:①②③属于链状化合物。根据是否含苯环确定是否属于芳香族化合物。 整理归纳。
芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的比较 归纳总结 物质芳香族化合物芳香烃苯的同系物定义含有苯环的化合物含有苯环的烃分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃实例、 、 、 三者的 关系
　　归纳、表述、整理、巩固。
题组例练 自主小练 1.从碳骨架形状进行分类,下列说法中正确的是(　　) ①CH3CH2Cl　②　③(CH3)2CCH2　④ ⑤　　　　　　　　　　 A.链状化合物:①③⑤ B.链状烃:③⑤ C.环状烃:②④⑤ D.芳香烃:②④ 答案:C 2.下列有机物中,属于芳香烃的是(　　) 　　　　　　　　　　　　　 A. B. C. D. 答案:B 3.以下各烃中,属于脂肪烃的有　　　　(填序号,下同),属于脂环烃的有　　　　,属于芳香烃的有　　　　。 ①　② ③CH3C≡CCH3　④　 ⑤　⑥ ⑦CH3CHCHCH2CH2CH3 答案:①③⑦　②④　⑤⑥ 　　检查学生对以上所学知识点的掌握情况。
题后悟道 反思 总结 　　有机物分类相关概念辨析: (1)不含苯环的碳环化合物,都是脂环化合物。 (2)分子结构中含有苯环的有机化合物叫做芳香族化合物。 (3)链状烃又称为脂肪烃。 　　提升学生的反思、归纳、整合能力。
续表
教学内容 教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
依据官能团对有机化合物分类 问题引领 　　官能团的定义是什么 　　思考并作答:决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团。 　　培养学生阅读教材的习惯。
师生共 同分析 　　常见有机物的类别、官能团和典型代表物: 有机化合 物类别官能团典型代表物结构名称结构简式名称烃烷烃——CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2CH2乙烯炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH乙炔芳香烃——苯卤代烃碳卤键CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇酚—OH羟基苯酚醚醚键CH3CH2OCH2CH3乙醚醛醛基CH3CHO乙醛酮酮羰基 (羰基)丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸 乙酯胺—NH2氨基CH3NH2甲胺酰胺酰胺基CH3CONH2乙酰胺
帮助学生理清常见有机物的类别、官能团和典型代表物。
官能团的认识 互动探究 　　结合我们这节课学习的官能团、基进行以下任务: 有以下几种微粒:①N;②—NH2;③Br-;④—Br;⑤OH-; ⑥—OH;⑦—NO2;⑧NO2;⑨—CH3;⑩。 问题1:如何区分上述微粒的类别 问题2:基与官能团的区别是什么 两者有何联系 提示: 问题1:带有电荷的微粒都是离子,是电解质发生电离后产生的,①③⑤都是离子。基是化合物分子去掉某些原子或原子团后剩余的部分,不带电,不能独立存在,带有一个短 　　进一步落实巩固。
续表
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官能团的认识 互动探究 　　线,表示待成键状态,②④⑥⑦⑨⑩都是各种基。中性的能独立存在的是分子,⑧是二氧化氮分子。 问题2:区别:基是有机物分子里含有的原子或原子团;官能团是决定化合物特性的原子或原子团。联系:“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。 结合我们这节课学习的官能团、基进行以下任务: 有以下几种微粒:①N;②—NH2;③Br-;④—Br;⑤OH-; ⑥—OH;⑦—NO2;⑧NO2;⑨—CH3;⑩。 问题1:如何区分上述微粒的类别 问题2:基与官能团的区别是什么 两者有何联系 提示: 问题1:带有电荷的微粒都是离子,是电解质发生电离后产生的,①③⑤都是离子。基是化合物分子去掉某些原子或原子团后剩余的部分,不带电,不能独立存在,带有一个短线,表示待成键状态,②④⑥⑦⑨⑩都是各种基。中性的能独立存在的是分子,⑧是二氧化氮分子。 问题2:区别:基是有机物分子里含有的原子或原子团;官能团是决定化合物特性的原子或原子团。联系:“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。 　　进一步落实巩固。
根、基、官能团的对比 拓展归 纳总结 项目根基官能团概念带电的原子或原子团分子失去中性原子或原子团后剩余的部分决定有机化合物特性的原子或原子团电性带电(电子已成对)电中性(有单电子)电中性(有单电子)存在可以稳定存在不能稳定、独立地存在不能稳定、独立地存在举例氢氧根:OH- 铵根:N羟基:—OH 甲基:—CH3羟基:—OH 羧基:—COOH联系(1)根、基与官能团均属于原子或原子团。 (2)官能团属于基,但基不一定是官能团,如甲基(—CH3)是基,但不是官能团。 (3)基与基能够结合成分子,根与基不能结合成分子。
　　加深学生对根、基、官能团以及它们之间的区别与联系的认识。
题组例练 题目展示 　　1.下列物质中含有两种官能团的是(　　)　　 A.CH3CH2OH B.CH2CHBr C.CH2Cl2 D.CH3COOH 答案:B 2.化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团有(　　) A.5种　　B.4种　　C.3种　　D.2种 答案:C 　　自主思考并作答。 　　巩固对官能团的认识;落实官能团与物质之间的对应关系。
续表
教学内容 教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
题组例练 题目展示 　　3.(双选)下列物质中不属于酚类的是(　　) A.　　 B. C. D. 答案:AC 4.下列化合物中,有多个官能团: A. B. C. D. (1)可以看作醇类的是　　　　(填字母,下同)。 (2)可以看作酚类的是　　　　。 (3)可以看作羧酸类的是　　　　。 (4)可以看作酯类的是　　　　。 答案:(1)BD　(2)ABC　(3)BC　(4)D — —
易错警示 　　1.误认为—CH3、属于官能团,其实不然。—CH3、不属于官能团,“官能团”是具有特定结构的“基”,能够决定有机物分子的化学性质。但“基”不一定是“官能团”,如—CH3、、—C2H5等不属于官能团。 2.误认为与是两种相同的官能团,其实不然。中与氢原子直接相连,是醛的官能团;直接与碳原子相连,是酮的官能团。 3.误认为醇和酚的官能团相同,其实不然。羟基与苯环直接相连形成的是酚,与非苯环碳原子相连形成的是醇,两者的化学性质不同,所以官能团也不同。 　　提高学生对易错点的辨识能力。
课堂小结 　　回顾有机化合物的分类依据以及分类结果;回顾有机化合物中的官能团,并能正确表示它们的结构。 　　从知识层面、学习方法层面、核心素养层面等提升学生学习能力。
1.按碳原子构成的骨架分类,下列说法正确的是(　　)
A.属于链状化合物
B.属于芳香族化合物
C.属于脂环化合物
D.属于芳香烃
答案:A
解析:B中不存在苯环,错误;C中含有苯环,为芳香烃,错误;D中含有氧元素,不是烃,属于烃的衍生物,错误。
2.下列关于官能团的叙述不正确的是(　　)
A.官能团就是原子团
B.官能团可以是原子,也可以是原子团
C.官能团决定有机物的特殊性质
D.若某化合物含有多种官能团,那么该化合物就有多种特殊性质
答案:A
解析:根据定义,官能团是一类特殊的原子或原子团,它决定有机物的特殊性质,A不正确。
3.下列对物质的分类正确的是(　　)
A.属于酚
B.属于芳香烃
C.属于酮
D.属于卤代烃
答案:D
解析:酚的羟基直接连接在苯环上,为苯甲醇,A错误;芳香烃应含有苯环,B为环己烯,B错误;C含有醛基,为苯甲醛,C错误;D含有Cl原子,为卤代烃,D正确。
4.写出下列化合物的官能团的结构简式、名称及其类别。
物质 官能团 类别
结构简式 名称
CH3CH2OCH2CH3
答案:
物质 官能团 类别
结构简式 名称
—OH 羟基 醇
酯基 酯
CH3CH2OCH2CH3 醚键 醚
羧基 羧酸
解析:中官能团为—OH,名称为羟基,且与苯环不直接相连,类别为醇类(或芳香醇);中官能团为,名称为酯基,类别为酯类;CH3CH2OCH2CH3中官能团为,名称为醚键,类别为醚类;中官能团为,名称为羧基,类别为羧酸(或芳香酸)。
完成教材P11第1、5、6题。
1.本节课从问题引领、题组例练、易错警示、归纳总结等方面进行了学习、总结、提升,有总结有练习,讲练结合,学生能对知识有更完整的认识。
2.在核心素养的提升方面,重点针对宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知进行了强化与突出。通过不断地总结提升、针对练习,学生得到相应的提升。
3.本节课重点知识突出,对于细节知识,在评价反馈中得到补充。学生通过讲、练能较为全面地对本课时知识进行概括总结,全面地把握该课时的内容。
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
第一节　有机化合物的结构特点
第1课时　有机化合物的分类方法
烷烃:碳碳单键(C—C)(每个碳还各有三个键)(碳碳单键不是官能团,其异构是碳链异构)。
烯烃:碳碳双键();加成反应、氧化反应(具有面式结构,即双键及其所连接的原子在同一平面内)。
炔烃:碳碳三键(—C≡C—);加成反应(具有线式结构,即三键及其所连接的原子在同一直线上)。
卤代烃:碳卤键(),X代表卤族元素(F、Cl、Br、I)等。
醇、酚:羟基(—OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气。
醚:醚键() 可以由醇羟基脱水形成。最简单的醚是甲醚(二甲醚DME)。
硫醚(—S—):由硫化钾(或钠)与卤代烃或硫酸酯反应而得,易氧化生成亚砜或砜,与卤代烃作用生成锍盐。在硫原子影响下,分子中的α-碳原子可形成碳正、负离子或碳自由基。
醛:醛基(—CHO);可以发生银镜反应,可以和新制的Cu(OH)2反应生成羧基,与氢气加成生成羟基。
酮:酮羰基();可以与氢气加成生成羟基。由于氧的强吸电子性,碳原子上易发生亲核加成反应。其他常见化学反应包括:亲核还原反应、羟醛缩合反应。
羧酸:羧基(—COOH);酸性,与NaOH反应生成水(中和反应),与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳,与醇发生酯化反应。
酯:酯基(),在酸性条件下水解生成羧酸与醇(不完全反应),碱性条件下生成盐与醇(完全反应)。
硝基化合物:硝基(—NO2);亚硝基(—NO)。
胺:氨基(—NH2);弱碱性。
磺酸:磺基(—SO3H);酸性,可由浓硫酸取代生成。
酰:酰基(—CO—);有机化合物分子中的氮、氧、碳等原子上引入酰基的反应统称为酰化。
酰胺:酰胺基();羧酸分子中羟基被氨基所替代而得到。
腈:氰基(—C≡N);氰化物中碱金属氰化物易溶于水,水解呈碱性。
膦(—PH2):磷化氢的氢原子部分或全部被烃基取代。
肟(醛肟:,酮肟:):
醛或酮的羰基和烃胺中的氨基缩合。
环氧基:—CH(O)CH—。
偶氮基:—NN—。优秀教案系列
第一节　有机化合物的结构特点
第2课时　有机化合物中的共价键
教学目标
1.认识有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变,从化学键的角度认识官能团与有机化合物之间是如何相互转化的。
评价目标
从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应,认识有机化学反应与共价键的类型及与共价键的极性的关系来诊断学生对有机反应的理解。
教学重难点
从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律。
教法、学法
教法:问题引领、归纳总结。
学法:实验探究、辨识迁移、反思归纳。
课时安排
1课时。
教学准备
多媒体课件、学案。
教学内容 教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
引入 　　在有机化合物分子中,碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键,共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 　　明确共价键的作用。
过渡 　　共价键的分类:根据成键原子的不同,共价键分为极性键和非极性键。根据成键数目不同,共价键分为单键、双键、三键。根据成键原子的重叠方式的不同,分为σ键和π键。 　　阅读教材,回答下列问题: 1.σ键和π键的成键方式及特点。 2.σ键和π键的判断。
续表
教学内容 教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
共价键的类型 讲解 　　(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例) 甲烷分子中的σ键示意图 ①形成:氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠。 ②特点:通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ③σ键的对称性:轴对称。 (2)π键(以乙烯分子为例) 　 乙烯分子中的σ键和π键示意图 ①形成:在乙烯分子中,两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。 ②特点:π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 ③π键的对称性:镜面对称。 　　总结、整理。 　　认识共价键的类型。
σ、π键个数的计算 提问 　　单键、双键、三键中的σ键和π键个数如何计算呢 　　思考回答: 一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。 　　理清思路。
共价键的类型与有机反应类型的关系 　　共价键的类型与有机反应类型有什么关系 　　思考回答: 例如:①甲烷分子中含有C—H σ键,能发生取代反应; ②乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,能发生加成反应。
续表
教学内容 教学环节 教师活动 学生活动 设计 意图
共价键的极性与有机反应 　　不同成键原子间电负性的差异,会使共用电子对发生偏移,使共价键产生极性,在一定条件下发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
实验1-1 　　向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象。 　　【实验现象】 有气泡产生,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。 【现象分析】 (1)乙醇与钠反应放出氢气,原因在于乙醇分子中氢氧键极性较强,能够发生断裂。 (2)乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈,是因为乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。 【化学方程式】 +2Na+H2↑　
实验1-1 　　依据上述实验,分析乙醇与HBr的反应。 　　(1)乙醇与HBr反应:由于羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强,所以反应时乙醇分子中断裂的键是碳氧单键。 (2)共价键断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。 + H—Br+H2O　
碳原子的成键特征与有机分子的空间结构 互动探究 　　请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化: ①CH4+Cl2CH3Cl+HCl 【解析】甲烷分子中含有C—H σ键,能发生取代反应。 ②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br 【解析】CH2CH2中碳碳双键含有π键,π键的轨道重叠程度比σ键的小,所以不如σ键牢固,比较容易断裂而发生加成反应。 　　整理归纳。
课堂小结 　　共价键断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。有机化合物分子中共价键断裂的位置与共价键的类型及与共价键的极性有很大的关系。 　　从知识层面、学习方法层面、核心素养层面等提升学生学习能力。
1.下列关于σ键和π键的理解错误的是(　　)
A.σ键一般能单独形成,而π键一般不能单独形成
B.σ键可以绕键轴旋转,π键一定不能绕键轴旋转
C.CH3—CH3、CH2CH2、CH≡CH中σ键都是C—C,所以键能都相同
D.碳碳双键中有一个σ键,一个π键,碳碳三键中有一个σ键,两个π键
答案:C
解析:σ键可以单独形成,且可以绕键轴旋转,而π键既不能单独形成也不能绕键轴旋转,A、B两项正确;C项三种物质中σ键为C—C和C—H,错误;碳碳双键中含有一个σ键和一个π键,碳碳三键中含有一个σ键和两个π键,D项正确。
2.下列说法正确的是(　　)
①共价键的本质是相互吸引的电性作用
②共价化合物一定含共价键,一定不含离子键
③水的非直线结构是由共价键的饱和性决定的
④由非金属元素组成的化合物一定是共价化合物
⑤分子中不一定存在共价键
⑥烯烃比烷烃的化学性质活泼是因为烷烃中的σ键比烯烃中的σ键稳定　　　　　　　
A.②⑤ B.④⑥ C.②③④ D.①③⑥
答案:A
解析:共价键的本质是电性作用而不是相互吸引,①错;有离子键的化合物为离子化合物,所以共价化合物中没有离子键,②正确;水的非直线结构是由共价键的方向性决定的,③错;氯化铵中只有非金属元素,但是它是离子化合物,④错;稀有气体分子中没有共价键,⑤正确;烯烃比烷烃活泼是因为烯烃中的π键比较活泼,⑥错。
3.如图是氢原子的电子云重叠示意图。以下说法中错误的是(　　)
A.图中电子云重叠意味着电子在核间出现的概率增大
B.氢原子核外的s轨道重叠形成共价键
C.氢原子的核外电子呈云雾状,在两核间分布得浓一些,将两核吸引
D.氢原子之间形成s-s σ键
答案:C
解析:电子云重叠说明电子在核间出现的概率增大,A选项正确;两个H原子之间形成s-s σ键,B、D选项正确;电子云是对核外电子运动状态的形象化描述,并不是指电子呈云雾状,图中“小黑点”的疏密只表示电子出现概率的大小,C选项不正确。
4.大多数有机化合物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是(　　)
A.只有非极性键 B.只有极性键
C.有非极性键和极性键 D.只有离子键
答案:C
解析:因碳原子有4个价电子,碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合,碳原子与其他原子之间以极性键相结合,故C项正确。
5.下列表示不正确的是(　　)
A.乙烯的结构式:
B.甲酸甲酯的结构简式:C2H4O2
C.2-甲基丁烷的键线式:
D.甲基的电子式:·
答案:B
解析:乙烯的分子式为C2H4,结构式为,A正确;甲酸甲酯的结构简式为 HCOOCH3,B错误;2-甲基丁烷的结构简式为,键线式为,C正确;甲基为电中性基团,电子式为·,D正确。
6.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.该物质含有3种官能团
B.该物质中C—O、O—H在化学反应中易断裂
C.该物质中碳原子采取两种杂化方式
D.该物质属于脂环烃
答案:D
解析:该物质含有羧基、羰基、羟基3种官能团,A正确;该物质中C—O、O—H极性较强,在化学反应中容易断裂,B正确;该物质中含有甲基、亚甲基和次甲基,碳原子采取sp3杂化,还含有CO,碳原子采取sp2杂化,C正确;该物质含有O元素,为烃的衍生物,D错误。
7.下列关于乙醇和水分别与钠反应的比较中不正确的是(　　)
A.乙醇和水分别与钠的反应都是置换反应
B.乙醇与钠反应缓慢是因为其羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
C.钠沉在乙醇的底部而浮在水面,说明乙醇的密度<钠的密度<水的密度
D.相同质量的乙醇和水分别与足量钠反应,同温同压下产生氢气的体积相同
答案:D
解析:乙醇和水的摩尔质量(相对分子质量)不同,同质量的乙醇和水的物质的量不同,与钠反应时产生氢气的体积不同。
完成学案核心素养专练。
本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发,学习有机化合物中的共价键,多角度认识共价键的类型,能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应,认识有机化学反应与有机化合物共价键的类型及与共价键的极性的关系。
第一节　有机化合物的结构特点
第2课时　有机化合物中的共价键
有机分子中的电子效应
1.诱导效应
在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,使分子发生极化的效应,叫诱导效应。诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失。例如,醋酸是弱酸,醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后,能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化,使一氯醋酸成为比醋酸强的酸。
比较各种原子或原子团的诱导效应时,常以氢原子为标准。吸引电子能力(电负性较大)比氢原子强的原子或原子团(如—X、—OH、—NO2、—CN等)有吸电子的诱导效应(负的诱导效应),用-I表示,整个分子的电子云偏向取代基。吸引电子的能力比氢原子弱的原子或原子团(如烷基)具有给电子的诱导效应(正的诱导效应),用 I表示,整个分子的电子云偏离取代基。
在诱导效应中,一般用箭头“→”表示电子移动的方向,表示电子云的分布发生了变化。
诱导效应是一种短程的电子效应,一般隔三个化学键影响就很小了。诱导效应只改变键内电子云密度分布,而不改变键的本性。
在分子中各相邻的共价键上以静电诱导方式引起各价电子对的偏移(σ 键电子的偏移)。诱导效应在有机化学中是一个非常重要的理论,它在研究有机化合物的结构、有机反应机理和有机合成中起很重要的作用。
2.共轭效应
由于形成共轭π键而引起的分子性质的改变叫共轭效应。共轭效应是电子效应的一种。组成共轭体系的原子处于同一平面,共轭体系的p电子,不只局限于两个原子之间运动,而是发生离域作用,使共轭体系的分子产生一系列特征,如分子内能低、稳定性高、键长趋于平均化,以及在外电场影响下共轭分子链发生极性交替现象和引起分子其他某些性质的变化,这些变化通常称为共轭效应。共轭效应是指在共轭体系中电子离域的一种效应,是有机化学中一种重要的电子效应,它能使分子中电子云密度的分布发生改变(共平面化、趋于平均),内能减少,键长趋于平均化,折射率升高,整个分子更趋于稳定。
共轭效应主要表现在两个方面:
①共轭能:形成共轭π键的结果是使体系的能量降低,分子稳定。例如CH2CH—CHCH2共轭分子,由于π键与π键的相互作用,使分子的总能量降低了,也就是说,CH2CH—CHCH2分子的能量比两个不共轭的CH2CH2分子的能量总和要低,低的数值叫做共轭能。
②键长:从电子云的观点来看,在给定的原子间,电子云重叠得越多,电子云密度越大,两个原子结合得就越牢固,键长也就越短,共轭π键的生成使得电子云的分布趋向平均化,导致共轭分子中单键的键长缩短,双键的键长加长。优秀教案系列
第一节　有机化合物的结构特点
第3课时　有机化合物的同分异构现象
教学目标
1.认识有机化合物的同分异构现象,能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。
2.通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。
3.掌握同分异构体的写法。
评价目标
1.通过了解有机化合物的同分异构现象,培养学生宏观辨识与微观探析的能力。
2.通过拼插模型书写同分异构体的结构简式,培养学生证据推理与模型认知的能力。
教学重难点
正确写出有机化合物的同分异构体。
教法、学法
问题引领、归纳总结、小组合作。
课时安排
1课时。
教学准备
多媒体课件、学案。
教学环节 教师活动 学生活动 设计意图 评价 维度
基础知识回顾 　　【教师】引导学生回顾知识并填空: 1.以组成为C5H12的戊烷的三种同分异构体为例,回忆有关同分异构体知识。 2.思考讨论并完成下表: 物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点
　　【思考回答】 小组讨论并展示答案。 物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH2CH3CH3C(CH3)2CH3相同点分子式相同,化学性质相似不同点碳骨架不同,物理性质不同
　　课前做好预习。 　　通过引导学生做好课前预习,培养学生的自学、发现问题的能力。
一、同分异构现象和同分异构体 　　【学生】阅读教材并回答下列问题: 1.什么是同分异构现象 2.什么是同分异构体 【教师】边提问边总结。 【教师】引导学生思考与讨论。 问题1-1: 具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗 问题1-2:同分异构体、同系物、同素异形体、同位素的区别是什么 　　【阅读、回答】 展示答案: 1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。 2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 【思考、回答】 小组讨论并展示答案。 问题1-1:不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物,分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。 问题1-2: 项目同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相同,但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物化合物性质化学性质几乎相同,物理性质略有差异化学性质相似,物理性质不同化学性质相似,物理性质不同化学性质相似或不同,物理性质有差异
【学生讨论结果】 ①O2和O3都是由氧元素形成的不同单质,故互为同素异形体;②H2、D2、T2是同一物质;③12C和14C质子数相同,中子数不同,故互为同位素;④CH3CH2CH2CH3和 通过创设问题情境,进行启发式教学。 创设问题情境,激发学习兴趣,调动学生内在的学习动力,促使学生主动探究科学的奥妙。 通过练习加深对几个概念的理解。 构建模型认知。 让学生感受科学精神。 培养学生的观察能力和概括能力。
续表
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【练习】 下列各组物质:①O2和O3 ②H2、D2、T2　③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和 (CH3)2CHCH3　⑤乙烷和丁烷 ⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互为同系物的是　　　　,互为同分异构体的是　　　　,互为同位素的是　　　　,互为同素异形体的是　　　　,是同一物质的是　　　　。 (CH3)2CHCH3分子式相同,但结构不同,故互为同分异构体;⑤乙烷和丁烷结构相似,分子组成上相差2个CH2原子团,故互为同系物;⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5是同一物质。故互为同系物的是⑤,互为同分异构体的是④,互为同位素的是③,互为同素异形体的是①,为同一物质的是②⑥。
二、同分异构体的类型 　　【教师】引导学生回答下列问题: 问题2-1:下列有机物中,互为同分异构体的是　　　　、　　　　。 ①CH2CH—CH2—CH3 ②CH3CHCHCH3 ③ ④CH3CHCCH2 ⑤CH3C≡CCH3 问题2-2:①与②、②与③、④与⑤结构的不同之处分别是　　　　、　　　　、　　　　。 【教师】总结同分异构体的分类: 【教师】引导学生回答下列问题: 问题2-3:什么样的有机物才能有对映异构 　　【思考、回答】 小组讨论并展示答案。 问题2-1:①与②③　④与⑤ 问题2-2:位置异构　碳架异构　官能团异构 【总结、整理】 【思考、交流、回答】 小组讨论并展示答案。 问题2-3:一般情况下,含有手性碳原子的分子有对映异构。 问题2-4: 顺式异构:两个相同原子或原子团位于双键同一侧。 反式异构:两个相同原子或原子团位于双键两侧。 【学生讨论结果】 ①位置异构;②官能团异构;③官能团异构。 通过创设问题情境,进行启发式教学。 引导学生自主发现同分异构体的分类。 教师总结 强化学生对概念的理解和掌握。 通过创设问题情境,进行启发式教学。 培养学生的观察能力和概括能力。 构建总结概念的方法模型:对比、总结、概括。　 构建模型。
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问题2-4:顺式异构和反式异构有什么区别 【练习】 下列各组物质中,是否互为同分异构体,互为同分异构体的属于何种异构 ①CH2CH—CH2—CH2—CH3和CH3—CHCH—CH2—CH3　②CH3CH2COOH和CH3COOCH3 ③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3 引导学生了解对映异构、顺反异构。 通过练习总结同分异构体的分类。 构建模型。
三、 同分异构体的书写 　　【教师】引导学生探究书写方法。 探究一　降碳对称法(适用于碳架异构) 【教师】板书讲解庚烷书写方法及规律。 【典例1】写出庚烷的同分异构体:　 。 【书写规律】直链一条线,摘碳心到边(支链由整到散,位置由心到边)。 【学生小组讨论、回答】 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、 、、、、、、、 【总结、整理】 通过板书讲解掌握降碳对称法。 归纳总结书写规律。 感受证据推理与模型认知。
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三、 同分异构体的书写 　　【对点练习1】写出己烷的同分异构体:　。 探究二　取代法(适用于醇、卤代烃异构) 【教师】板书讲解C5H12O的醇的书写。 【典例2】写出C5H12O的醇的同分异构体:　。 【书写规律】先写碳链异构,再写位置异构。 【对点练习2】写出一氯戊烷的同分异构体:　。 　　【学生小组讨论、回答】 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、 、、、 【学生小组讨论、回答】 碳链中羟基的位置有8种,故C5H12O的醇有8种同分异构体,如下(不一一写出,只标羟基位置): ,,。 【总结、整理】 【学生小组讨论、回答】 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl、 CH3—CH2—CH2—CHCl—CH3、 CH3—CH2—CHCl—CH2—CH3、 、 、 、 、 　　通过练习总结降碳对称法的思维模型。 通过板书讲解掌握取代法。 归纳总结书写规律。 通过练习总结取代法的思维模型。 体会证据推理与模型认知的过程。
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三、 同分异构体的书写 　　探究三　插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 【教师】板书讲解C5H10O的酮的书写。 【典例3】写出C5H10O的酮的同分异构体:　。 【书写规律】先根据给定的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四个价键。 　　【学生小组讨论、回答】 CH3(CH2)2COCH3:2-戊酮 CH3CH2COCH2CH3:3-戊酮 (CH3)2CHCOCH3:3-甲基-2-丁酮 【总结、整理】 　　通过板书讲解掌握插入法。 归纳总结书写规律。 　　体会证据推理与模型认知的过程。
课堂小结 　　本节课通过认识有机化合物的同分异构现象,引导学生辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式,进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性,提高学生的空间思维能力。 　　【总结、整理】 　　引导学生通过分析、归纳,突破本节的难点——同分异构体的类型、正确书写同分异构体。 　　感受证据推理与模型认知。
1.C8H8的一种分子呈正六面体结构(如图所示),称为“立方烷”,它的二氯代物共有(　　)
A.3种　　　　　　　　　B.6种 C.12种 D.24种
答案:A
解析:由题图可知,立方烷为正六面体,结构对称,含一种H原子,二氯取代时存在面上的相邻、相对及体心相对3种位置关系,故其二氯代物共有3种。
2.下列关于同分异构体的判断错误的是(　　)
A.分子式为C2H6O的同分异构体有两种,分别是H3C—O—CH3和CH3CH2OH
B.苯的二氯取代物有3种,分别是邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯
C.分子式为C4H10的烷烃的同分异构体有2种,分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3
D.二氯甲烷有两种同分异构体
答案:D
解析:甲醚和乙醇的分子式相同而结构不同,二者互为同分异构体,A项正确;苯环上有六个氢原子,被两个氯原子取代,有邻、间、对三种位置关系,所以苯的二氯代物分别为邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯,B项正确;分子式为C4H10的烷烃只存在碳架异构体,同分异构体有2种,分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3,C项正确;甲烷中的四个氢原子是完全等效的,二氯甲烷只有一种结构,D项错误。
3.下列关于有机物和的说法正确的是(　　)
A.二者互为同分异构体
B.的一氯代物有5种
C.的二氯代物有10种
D.二者均能发生还原反应、加聚反应
答案:C
解析:前者分子式为C10H8,后者分子式为C12H10,故二者不互为同分异构体,A项错误;如图,该分子中有3种H原子,故一氯代物只有3种,B项错误;有机物中有2种H,发生二氯取代时,先固定一个Cl原子的位置,再确定第二个Cl原子的位置,如图、,则二氯代物有10种,C项正确;二者都能与H2发生加成反应,即可以发生还原反应,但二者分子中都不含碳碳双键,均不能发生加聚反应,D项错误。
1.完成学案核心素养专练。
2.查阅资料,了解有机物同分异构现象的立体异构问题。
从教学中的情况来看,教学的设计思路是合理的。虽然同分异构体书写的教学难度很大,但是如果能够严格按教学设计的思路进行,要完美地完成本节内容的教学,应该是没有问题的。
教学反馈说明了本教学设计完全能够突破同分异构体的教学重点和难点,能达到学生学习知识由简单到复杂、循序渐进的效果,学生比较容易接受。本节课采用了练习→归纳总结→巩固练习的教学基本模式,使学生在掌握方法的基础上达到举一反三的效果。
教学过程中老师和学生的关系融洽,互动较好,老师能调动学生参与学习的积极性,学生的主动意识比较强。
第一节　有机化合物的结构特点
第3课时　有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象和同分异构体
1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
二、同分异构体的类型
三、同分异构体的书写
(1)降碳对称法(适用于碳架异构)
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子式,由碳骨架不同而产生的碳架异构,由官能团的位置不同而产生的位置异构,以及由官能团不同而产生的官能团异构,称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同,而原子或原子团在空间的相对位置不同的,称为立体异构。
一、构造异构
构造异构是同分异构体的分子式相同而分子中原子或基团排列顺序不同的现象。又分为碳架异构、位置异构和官能团异构(异类异构)。
1.碳架异构
异构体的分子式相同而碳骨架不同的现象,例如在链烃中,碳架可以是直链的,也可以是有支链的。
例如:正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷(CH3)2CHCH3。
又如在环烷烃中,环的骨架也可以不同:从四个碳起就可产生异构体,碳原子越多,异构体越多。
　
2.位置异构
异构体的分子式相同而分子中官能团或取代基在碳骨架上的位置不同的现象。又可分为官能团位置异构和取代基位置异构。
(1)官能团位置异构是因官能团取代不同类型的氢而引起的。
例如:CH2CHCH2CH3　CH3CHCHCH3
　　　1-丁烯　　　　　　　2-丁烯
(2)取代基位置异构是取代基取代不对称环上不同类型的氢而引起的。
例如:
　
　
3.官能团异构
官能团异构是异构体的分子式相同而分子中的官能团不同的现象。
如炔、双烯和环烯,醛、酮和环醚,羧酸和羧酸酯等。官能团越多,产生的官能团异构体也越多。
例如:乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)的分子式都是C2H6O,但官能团不同,乙醇的官能团是—OH,甲醚的官能团是—O—。
二、立体异构
立体异构分为构象异构和构型异构,而构型异构还分为顺反异构和对映异构。
立体异构是在有相同分子式的化合物分子中,原子或原子团连接的次序相同,但在空间的排列方式不同,与构造异构同属有机化学范畴中的同分异构现象。
1.顺反异构
在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中,由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍,存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象,又称几何异构。
相同取代基在双键同侧
相同取代基在双键异侧
产生顺反异构的条件:
(1)分子中有限制旋转的因素存在。
(2)每个不能自由旋转的碳原子上必须连有两个不同的原子或原子团。
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
沸点:3.7 ℃ 熔点:-138.9 ℃ 沸点:0.9 ℃ 熔点:-105.5 ℃
如果两个双键碳上没有相同的基团时,则没有顺反异构。
2.对映异构
互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体,称为对映异构体,对映异构体都有旋光性,其中一个是左旋的,一个是右旋的,所以对映异构又称为旋光异构(手性异构)。
乳酸分子的镜像关系
大多对映异构体都是具有手性碳的分子,杂化方式为sp3杂化的具有不对称型的碳原子称为手性碳。
镜面
3.构象异构
构造式相同的化合物由于单键的旋转,使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象。
构象异构——由于C—C单键旋转,引起的基团之间空间相对位置的变化。
乙烷的构象:
　　　　　　
　　　　　　
环己烷的构象分析:
　　
能发生立体异构现象的化合物称为立体异构体,包括顺反异构体、对映异构体和构象异构体。顺反异构体和对映异构体能分离开来,构象异构体可以通过单键旋转而互变,通常无法分离,但当围绕单键旋转障碍很大时,这类异构体也是可以分离的。
近年来,国外的教材和科技文献、专著等提出了一个更新的分类方法,即把立体异构体简单地分为对映异构体和非对映异构体两类。这是一个广义的、比过去更令人满意的立体异构分类方法:优秀教案系列
第一节　有机化合物的结构特点
第3课时　有机化合物的同分异构现象
教学目标
1.认识同分异构现象。
2.掌握有机化合物同分异构体的书写。
3.会判断同分异构体数目。
评价目标
通过帮助学生认识有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,以此来培养学生“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
教学重难点
重点:有机化合物同分异构体的书写、判断同分异构体数目。
难点:有机化合物同分异构体的书写。
教法、学法
问题引领、归纳总结;模型构建、辨识迁移、反思归纳。
课时安排
1课时。
教学准备
多媒体课件、学案。
【引入】早期有机化合物结构理论认为有机化合物的分子结构都是平面形的,那么CH2Cl2就应该有两种结构,实验事实证明,CH2Cl2只有一种结构。范托夫于1874年提出:建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构,甲烷应该呈正四面体结构,后通过X射线晶体衍射得以证实,后来范托夫的碳价四面体学说不仅被许多实验事实证实,还解释了其他一些当时人们不清楚的异构现象,例如氯溴碘代甲烷有两种异构体,互为对映异构体。同一时期,法国化学家勒贝尔提出了相同的观点,与范托夫共同开辟了立体化学的新篇章。
【过渡】同分异构现象在有机化合物中十分普遍,这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。
【复习回顾】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识,完成下表。
三种戊烷的分子结构模型
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3 CH3C(CH3)2CH3
相同点 分子式相同
不同点 碳架异构
【讲解】1.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
[备注]有机化合物中碳原子数目越多,其同分异构体的数目越多。
3.同分异构现象分类
【学生】阅读教材P9 表1-2,总结同分异构体的书写规律。
有机化合物的构造异构现象
异构类别 实例
碳架异构 C4H10:
位置异构 C4H8:
C6H4Cl2:　　
官能团 异构 C2H6O:
【讲解】1.同分异构体的书写规律
(1)烷烃——碳架异构
具体规则如下:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
下面以C7H16为例,写出它的同分异构体(只写出骨架):
①将分子写成直链形式:CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
②从直链上去掉一个—CH3,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2、3号碳上: ,根据碳链中心对称,将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
即、。
③再从主链上去掉一个碳,可形成一个—CH2CH3或两个—CH3,即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时,由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时,在主链上先定一个甲基,按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基,注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是2和2、2和3、2和4、3和3。
即、、、、
。
④再从主链上去掉一个碳,可形成一个丙基—CH2CH2CH3或一个甲基—CH3和一个乙基—CH2CH3或3个甲基—CH3,即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基,故只能连3个甲基—CH3,即在2号碳原子上连两个甲基,3号碳原子上连1个甲基。
即 。
(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
具有官能团的有机物:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
以C4H10O为例且只写出骨架与官能团:
①碳架异构 C—C—C—C、;
②位置异构 、、、;
③官能团异构 C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
以戊酮为例且只写出骨架与官能团:
、、
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置:CC、。
(4)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(5)常见的官能团类别异构
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()
CnH2n-2 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()
CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、 烯醇(CH2CHCH2OH)、 环醚()、 环醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n-6O 酚()、芳香醚()、芳香醇()
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如:
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法:—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。
(5)组合法: 的除苯环外的一氯代物有12种。
【资料卡片】键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点和终点均表示一种碳原子。
乙醇可表示为,丙烯可表示为。
键线式也称骨架式、拓扑式、折线简式,是在平面中表示分子结构的最常用的方法,在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂,并且容易书写。
1.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是(　　)
A.甲烷与丙烷 B.CH3CH2OH与CH3COOH
C.乙烯与乙烷 D.CH3CH2CH2CH3与
答案:D
解析:甲烷与丙烷互为同系物,故A错误;CH3CH2OH与CH3COOH分子式不同,不互为同分异构体,故B错误;乙烯分子式为C2H4,乙烷分子式为C2H6,二者分子式不同,不互为同分异构体,故C错误;CH3CH2CH2CH3与的分子式相同,结构不同,所以二者互为同分异构体,故D正确。
2.分子式为C9H12O的有机物,属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有(　　)　　　　　
A.3种 B.5种 C.6种 D.8种
答案:C
解析:属于酚类且只有一个链烃基,结合分子式为C9H12O可知,一定含酚—OH结构,另一个链烃基为—C3H7,结合丙基有2种,且苯环上2个取代基存在邻、间、对位置,则符合条件的同分异构体有2×3=6种。
3.有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CHCHCH3可简写为。有机物X的键线式为,下列说法不正确的是(　　)
A.X的化学式为C8H8
B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
答案:D
解析:根据键线式的书写特点,X分子中含8个C、8个H,X的化学式为C8H8,故A正确;X、Y的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,且Y属于芳香烃,只有C、H元素,则Y的结构简式为,故B正确;有机物X中具有碳碳双键,具有烯烃的性质,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;X含碳碳双键,与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z,X和氢气加成以后,所有的双键变为单键,根据对称性原则,这样得到的烃中被加成以后上去的氢原子均等效,共有两种类型的氢原子,所以Z的一氯代物有2种,故D错误。
4.二苯甲烷常用作有机合成中间体,结构如图所示,下列关于该化合物的说法正确的是(　　)
A.与苯互为同系物
B.一氯代物有3种
C.所有碳原子均处于同一平面
D.可与6 mol H2反应生成1 mol C13H24
答案:D
解析:二苯甲烷含2个苯环,不属于苯的同系物,故A错误;二苯甲烷的一氯代物有4种,故B错误;苯环为平面结构,单键可以旋转,所有碳原子不一定处于同一平面,故C错误;苯环与氢气发生加成反应,可与6 mol H2反应生成1 mol C13H24,故D正确。
5.下列关于化合物(a)、(b)、(c)、(d)的说法不正确的是(　　)
A.a、b、c、d互为同分异构体
B.除a外均可发生加成反应
C.c中所有原子不可能处于同一平面
D.一氯代物同分异构体最多的是c
答案:C
解析:根据四种物质的结构简式,四种有机物分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故A正确;a没有碳碳双键,其余均有碳碳双键,可以发生加成反应,故B正确;c中通过碳碳单键的旋转,可使苯环平面与乙烯结构平面在同一平面上,则所有原子可能共平面,故C错误;四种物质的一氯代物的数目分别为1、2、5、1,故数目最多的是c,故D正确。
6.下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构
B.和CH2CHCHCH2属于官能团异构
C.CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3属于官能团异构
D.和属于位置异构
答案:C
解析:A项,CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳的骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳架异构,正确;B项,两物质官能团不同,属于官能团异构,正确;C项,CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3的官能团相同,属于碳架异构、位置异构,错误;D项,甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构,正确。
本节课掌握同分异构现象、同分异构体及同分异构现象的分类,并且能够掌握同分异构体的书写方法及同分异构体数目的判断方法。认识有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识有机物存在构造异构和立体异构等同分异构现象,培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
完成学案核心素养专练。
本节课的难点在于同分异构体的书写及同分异构体数目的判断,在教学过程中着重于练习同分异构体的书写方法,加强学生对同分异构体的认识,通过知识建构,提升学生的证据推理与模型认知的化学核心素养。通过认识有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,提升学生微观探析的能力。
第一节　有机化合物的结构特点
第3课时　有机化合物的同分异构现象
1.同分异构体的书写规律
(1)烷烃——碳架异构
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。
(2)取代法 (适用于醇、卤代烃异构)
具有官能团的有机物:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
(4)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(5)常见的官能团类别异构
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如:
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法:—CH3、—C2H5各1种;—C3H7:2种;—C4H9:4种;—C5H11:8种。
如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
(5)组合法:的除苯环外的一氯代物有12种。
同分异构体
同分异构体的组成和分子量完全相同而分子的结构不同,物理性质和化学性质也不相同。
同分异构体简称异构体。有机物中的同分异构体分为构造异构和立体异构两大类。具有相同分子式,而分子中原子或基团连接的顺序不同的,称为构造异构。在分子中原子的结合顺序相同,而原子或原子团在空间的相对位置不同的,称为立体异构。构造异构又分为碳架异构、位置异构和官能团异构(异类异构)。立体异构又分为构象异构和构型异构,而构型异构还分为顺反异构和对映异构(又称旋光异构)。
1.发展历史
雷酸银和氰酸银是人类发现的第一个同分异构体。
1830年,贝采利乌斯提出了一个崭新的化学概念,叫“同分异性”。意思是说,同样的化学成分,可以组成性质不同的化合物。他认为,氰酸与雷酸便属于“同分异性”,它们的化学成分一样,却是性质不同的化合物。在此之前,化学界一向认为,一种化合物具有一种成分,绝对没有两种不同化合物具有同一化学成分。
2.种类介绍
有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:
(1)碳架异构
由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3。
(2)位置异构
由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如CH3CH2CHCH2和CH3CHCHCH3。
(3)官能团异构
由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有
①单烯烃与环烷烃:通式为CnH2n(n≥3);
②二烯烃、单炔烃与环单烯烃:通式为CnH2n-2(n≥3);
③苯及其同系物与多烯:通式为CnH2n-6(n≥6);
④饱和一元醇与饱和一元醚:通式为CnH2n+2O(n≥2);
⑤饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇:通式为CnH2nO(n≥3);
⑥饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛:通式为CnH2nO2(n≥2);
⑦酚、芳香醇、芳香醚:通式为CnO(n≥6);
⑧葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖;
⑨氨基酸 [R—CH(NH2)—COOH]与硝基化合物(R'—NO2)。优秀教案系列
第一章有机化合物的结构特点与研究方法 章末复习
教学目标
1.了解有机化合物的分类方法和有机化合物中的化学键,感受宏观辨识与微观探析的核心素养。
2.掌握有机化合物的成键特点与化学反应的关系,提升证据推理与模型认知的核心素养。
3.掌握找有机化合物同分异构体的方法,感受有机化合物种类繁多的原因,感受宏观辨识与微观探析的核心素养。
4.掌握研究有机化合物的一般方法,提升科学探究与创新意识的核心素养。
评价目标
1.通过学生能否对有机化合物正确分类,测评学生模型认知能力的提升程度。
2.通过探究成键特点与化学反应的关系,测评学生宏观辨识与微观探析、证据推理及模型认知的核心素养的提升程度。
3.通过对有机化合物的分离、提纯、结构预测,测评学生实验探究的能力。
教学重难点
“结构决定性质”思维模型的构建与应用。
教法、学法
归纳总结、合作探究。
课时安排
1课时。
教学准备
多媒体课件、学案、实物投影。
教学环节 教学过程 设计意图 评价维度
导入新课 　　【教师】展示常见的有机物,从不同角度进行分析,感受物质分类的重要性,从物质组成、成键各个方面来预测有机物的性质,体现宏观辨识与微观探析的关系。 【追问】我们如何认识聚乙烯这种物质 体现实验探究在研究物质性质方面的重要性。本节课我们就对本章节内容做一下复习,进一步完善“结构决定性质”的思维模型。 　　引入复习,明确复习目标。 　　构建认识有机化合物“结构决定性质”的思维模型。
基础知 识回顾 　　【教师】首先我们一起回顾一下本章的基本知识,完善本章的思维模型。 1.有机化合物的分类方法 【问题1】有机物分类的方法有哪些 【学生】展示结果。依据碳骨架分类、根据组成元素分类、依据官能团分类。 【教师】总结评价学生的展示结果。 【问题2】CH2CH2可以分为哪些类别 【学生】展示结果。脂肪烃、烃、烯烃。 【教师】总结评价学生的展示结果。 2.有机化合物中的共价键 【问题1】有机化合物分子的成键方式是什么 【学生】展示结果。通过共用电子对成共价键。 【教师】总结评价学生的展示结果。提醒学生注意特殊情况的分析。 【问题2】有机化合物的共价键有哪些基本类型 【学生】展示结果。σ键、π键。 【教师】总结评价学生的展示结果。 【问题3】简要说一下有机化合物中的单、双、三键与σ键、π键的关系。 【学生】展示结果。单键是σ键,双键是一个σ键和一个π键,三键是一个σ键和两个π键。 【问题4】有机反应与共价键极性的关系是什么 【学生】展示结果。共价键极性越强在反应中越容易发生断裂。 【问题5】对比分析乙醇和钠、水和钠的反应能得出什么结论 【学生】展示结果。基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。 【问题6】有机反应对比无机反应从速率、产物上有何不同 【学生】展示结果。有机反应一般速率较小,副反应较多,产物比较复杂。 【教师】总结评价学生的展示结果。 3.有机化合物的同分异构现象 【教师】接下来我们回顾一下“有机化合物种类繁多的一个原因——同分异构现象”,看下面的问题: 【问题1】有机物种类繁多的原因有哪些 【学生】展示结果。成键多、成键杂、同分异构现象。 【问题2】同分异构现象有哪些类别 【学生】构造异构(碳架异构、官能团异构、位置异构);立体异构(顺反异构、对映异构)。 【教师】总结评价学生的展示结果。 4.分离、提纯 【问题1】简述研究有机化合物的基本步骤。 【学生】展示成果。分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。 建立有机物分类的认知角度。 认识有机物的成键方式。 认识有机反应的实质。 认识有机反应的特点。 认识有机物种类繁多的原因。 建立找同分异构体的有序思维模型。 建立有机物研究的思维模型,总结规律。 诊断学生对物质分类的认知程度。 诊断学生对共价键的成键方式、重叠方式的不同的认知程度和应用程度。 诊断学生对有机反应的断键、成键实质的认知程度。 诊断学生能否从成键、同分异构现象理解有机物种类繁多的原因。 诊断学生能否掌握有机物分离提纯的方法。
续表
教学环节 教学过程 设计意图 评价维度
基础知 识回顾 　【问题2】分离提纯的常用方法有哪些 【学生】展示结果。分液、过滤、蒸发、蒸馏、萃取、重结晶等。 　5.组成和结构的确定 【问题1】有机物分子式的确定步骤有哪些 【学生】展示结果。元素分析、相对分子质量的确定。 【问题2】元素分析的方法有哪些 【学生】展示结果。定性分析、定量分析、实验方法。 【问题3】相对分子质量的测定方法是什么 【学生】展示结果。质谱法——找质荷比最大的。 【问题4】有机物分子结构确定的方法有哪些 【学生】展示结果。化学方法、物理方法。 【问题5】红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射的原理在确定分子结构中有什么作用 【学生】展示结果。定性分析、定量分析、实验方法。 【问题6】分子结构的测定方法有哪些 【学生】展示结果。 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 确定分子中有几种氢。 ③X射线衍射 X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图,经过计算可以从中获得键长、键角等分子结构信息。 【教师】总结评价学生的展示结果。 　　建立确定有机物组成和结构的思维模型。 总结光谱分析的实质和方法。 　　诊断学生能否掌握研究有机物组成和结构的方法。 诊断学生能否掌握光谱分析的原理和用途。
方法 技巧 　　【教师】接下来我们总结一下具体的几个问题的处理方法。 【问题1】有机物分类注意事项。 【学生】讨论,总结。展示讨论结果。 ①官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有“”错写成“CC”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 ②苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特征,这是由苯环的特殊结构所决定的。 ③官能团相同不一定属于同一类物质,如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。 ④含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等,虽然有醛基,但不与烃基相连,不属于醛类。 【教师】总结点评。 【问题2】同分异构体的书写方法。 完善认识有机物的思维模型。 先看官能团;再看成键。 完善学生对同分异构体的认识。 诊断学生对本章知识的认知程度。 诊断学生书写同分异构体的思维模型。
续表
教学环节 教学过程 设计意图 评价维度
方法技巧 　【学生】讨论,总结。展示讨论结果。 考查同分异构体的题目类型多变,常见的有以下三种: ①判断取代产物的同分异构体种类的数目; ②限定范围书写或补写同分异构体的结构简式; ③在给定的多种结构简式中,判断哪些互为同分异构体。 【教师】总结点评。重点强调思维的有序性。　 【问题3】分离与提纯的区别。 【学生】讨论,总结。展示讨论结果。 分离是把混合物中的各物质逐一分开,得到各种纯净物,分开后的物质应该尽量减少损失,各组分要尽量纯净。提纯是将物质中的杂质除掉而得到纯净物质,除掉的杂质可以不进行恢复。 【问题4】分离、提纯的原则。 【学生】讨论,总结。展示讨论结果。 ①不增:不增加新的杂质。 ②不减:不减少被提纯的物质。 ③易分离:被提纯物质与杂质易分离。 ④易复原:被提纯物质转变成其他物质后,易恢复到原来的状态。 【教师】总结点评。 提升对物质分离提纯的方法模型的认识。 　　诊断学生对物质分离提纯的方法的认知程度。
课堂小结 　　【教师】本节课我们从“有机化合物的分类方法”“有机化合物中的共价键”“有机化合物的同分异构现象”“分离、提纯”和“组成和结构的确定”五个方面对有机化合物的结构特点与研究方法进行了复习。希望同学们能够学会从官能团、化学键两方面认识有机物,并可以通过分析有机物的成键特点来解决有机化合物性质探究的问题,提升自身模型认知的核心素养。 　　归纳本节复习内容,提升学生对本章内容的整体把握程度。
1.按照有机物的分类,甲醛属于醛。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　　)
①属于环状化合物
②属于卤代烃
③属于醚
④属于链状化合物
A.①②　　　　　　　　B.②③ C.②④ D.①④
答案:B
解析:按官能团分类方法,甲醛属于醛类。①④为按碳骨架分类,②③均为按官能团分类。
2.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
答案:C
解析:戊烷C5H12有3种同分异构体,分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷。正戊烷有3种不同的氢原子,故—Cl取代—H,有3种;异戊烷有4种不同的氢原子,故—Cl取代—H,有4种;新戊烷有1种氢原子,故—Cl取代—H,有1种,即C5H11Cl的同分异构体共有8种。
3.(双选)下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B.四联苯的一氯代物有4种
C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH
D.兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体
答案:CD
解析:分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3,水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH,得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH,C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种,A项错误;四联苯是具有两条对称轴的物质,即,有5种不同化学环境的氢原子,故有5种一氯代物,B项错误;中有和—COOH两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其同分异构体:CH2CHCH2COOH、CH3CHCHCOOH,C项正确;该有机物含有4个环和1个碳碳双键,不饱和度为5,苯环的不饱和度为4,所以可能有属于芳香族的同分异构体,D项正确。
4.某小组在实验室研究一种有机物,按顺序采取以下步骤确定其结构,采用的方法不正确的是 (　　)
A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O
C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D.利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键
答案:C
解析:蒸馏是利用物质的沸点不同分离提纯的方法,故A正确;利用燃烧法可以确定生成的二氧化碳和水的量,从而确定碳氢比,根据质量守恒确定是否含有O,因此可以得到该有机物的实验式C2H6O,故B正确;利用核磁共振氢谱可以确定该有机物中氢原子的化学环境和个数比,不能确定相对分子质量,故C错误;利用红外光谱图可以确定有机物分子中的化学键类型和官能团,因此可以确定是否含O—H键,故D正确。
5.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成,其红外光谱图表明有C—H键、O—H键、C—O键的红外吸收峰,该有机物的相对分子质量是60,其核磁共振氢谱只有3组峰,则该有机物的结构简式是(　　)
A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO
答案:B
解析:CH3CH2OCH3结构中不含O—H键,A错误;CH3CH(OH)CH3相对分子质量为60,分子中含有C—H键、O—H键、C—O键,有3种不同化学环境的氢原子,满足条件,B正确;CH3CH2CH2OH有4种不同化学环境的氢原子,C错误;CH3CH2CHO相对分子质量为58,有C—H键、CO键,不含O—H键、C—O键,D错误。
6.某有机物X含C、H、O三种元素,现已知下列条件:①碳的质量分数　②氢的质量分数　③X蒸气的摩尔体积(标准状况)　④X对H2的相对密度　⑤X的质量。确定X的分子式需要的最少条件是(　　)
A.①②　　　　　　B.①③⑤ C.①②④ D.①②③④⑤
答案:C
解析:根据①碳的质量分数、②氢的质量分数可以确定氧元素的质量分数,进一步可以确定该有机物的实验式,由④X对氢气的相对密度可以确定有机物分子的相对分子质量,综上所述,最终可以确定有机物的分子式的最少组合是①②④。
7.胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为w(C)=80.60%,w(O)=11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容:
(1)A的摩尔质量为　　　　。
(2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3),苯环上的一氯取代物只有2种;1 mol A与足量饱和溴水反应,最多消耗3 mol Br2,则A的结构简式为　　　　。
(3)A的一种同分异构体中,苯环上有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。符合条件的A的同分异构体的结构简式为　　　　。
答案:(1)134 g·mol-1 (2) (3)、
解析:(1)由题意知胡椒酚A中至少含有一个羟基,A的摩尔质量M=,由于M≤150,可知n只能取1,解得M≈134 g·mol-1。(2)A中含有的碳原子数为≈9,氢原子数为≈10,因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度为5,含有一个苯环(不饱和度为4),说明A中还含有一个碳碳双键,且A中不含甲基,因此双键在末端,A中苯环上的一氯取代物只有2种,说明酚羟基和烃基在对位上,从而可确定胡椒酚A的结构简式为。(3)略。
1.归纳整理本章知识框图。
2.完成教材复习与提高,注意解题的规范性。
3.完成学案核心素养专练。
1.教学从基本知识总结、具体问题解决方法、实战演练三个方面对本章知识进行了总结和提升,有总结有练习,讲练结合,学生能对知识有更完整地认识。
2.本节课重点知识突出,对于细节知识在评价反馈中得到补充。学生通过讲、练能较为全面地对本章知识进行概括总结,全面地把握该章节的内容。
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
“结构决定性质”思维模型　有机化合物的结构特点
四、研究有机化合物的一般方法
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构
1.有机化学中的诱导效应和吸电子基团、共轭效应和给电子基团的关系
吸电子基团、给电子基团是综合了诱导、共轭两种效应的结果。
电负性强的原子具有吸电子诱导效应,比如—OH、—X。
但这些基团往往有孤电子对,这就使得它们与不饱和体系(如苯环、羰基)相连时具有给电子共轭效应。对于—OH,给电子共轭>吸电子诱导,总的结果:—OH是给电子基团,活化苯环。对于—X,给电子共轭<吸电子诱导,总的结果:—X是吸电子基团,钝化苯环。
当—OH、—X与饱和碳相连时,没有共轭效应,只有诱导效应,它们都是吸电子基团。
例如:
亲核加成活性:FCH2CHO>CH3OCH2CHO>CH3SCH2CHO。　
电负性F>O>S,电负性大,则具有更强的吸电子诱导效应,可使羰基碳的正电性增强,有利于亲核反应。但要注意,—CH2—隔开了羰基和F、O、S原子,没有直接与羰基相连,此处F、O、S均不存在给电子共轭效应。
2.光谱简介
光波是由原子内部中运动的电子产生的。由于每种物质的原子内部电子的运动情况都不同,所以它们发射的光波也不同。研究不同物质的发光以及吸收光的情况,有很重要的理论和实际意义,现在已成为一门专业的学科——光谱学。物体发光直接产生的光谱叫做发射光谱。发射光谱有两种类型,连续光谱和明线光谱。
连续分布包含有从红光到紫光各种色光的光谱叫做连续光谱。炽热的固体、液体和高压气体的发射光谱是连续光谱。例如电灯丝发出的光、炽热的钢水发出的光都形成连续光谱。
只含有一些不连续的亮线的光谱叫做明线光谱。明线光谱中的亮线叫做谱线,各条谱线对应不同波长的光。例如稀薄气体或金属的蒸气的发射光谱是明线光谱。明线光谱是由游离状态的原子发射的,所以也叫原子光谱。观察气体的原子光谱,可以使用光谱管,它是一支中间比较细的封闭的玻璃管,里面装有低压气体,管的两端有两个电极。把两个电极接到高压电源上,管里稀薄气体发生辉光放电,产生一定颜色的光。
观察固态或液态物质的原子光谱,可以把它们放到煤气灯的火焰或电弧中去烧,使它们汽化后发光,就可以从分光镜中看到它们的明线光谱。
实验证明,原子不同,发射的明线光谱也不同,每种元素的原子都有一定的明线光谱。每种原子只能发出具有本身特征的某些波长的光,因此,明线光谱的谱线叫做原子的特征谱线。利用原子的特征谱线可以鉴别物质和研究原子的结构。
高温物体发出的白光(其中包含连续分布的一切波长的光)通过物质时,某些波长的光被物质吸收后产生的光谱,叫做吸收光谱。例如,让弧光灯发出的白光通过温度较低的钠气(在酒精灯的灯芯上放一些食盐,食盐受热分解就会产生钠气),然后用分光镜来观察,就会看到在连续光谱的背景中有两条挨得很近的暗线,这就是钠原子的吸收光谱。值得注意的是,各种原子的吸收光谱中的每一条暗线都跟该种原子的发射光谱中的一条明线相对应。这表明,低温气体原子吸收的光,恰好就是这种原子在高温时发出的光。因此,吸收光谱中的谱线(暗线),也是原子的特征谱线,只是通常在吸收光谱中看到的特征谱线比明线光谱中的少。
光谱分析由于每种原子都有自己的特征谱线,因此可以根据光谱来鉴别物质和确定它的化学组成,这种方法叫做光谱分析。做光谱分析时,可以利用发射光谱,也可以利用吸收光谱。这种方法的优点是非常灵敏而且迅速。某种元素在物质中的含量达10-10克,就可以从光谱中发现它的特征谱线,因而能够把它检查出来。
3.光谱分析在科学技术中的应用
①在检查半导体材料硅和锗是不是达到了高纯度的要求时,就要用到光谱分析。
②在历史上,光谱分析还帮助人们发现了许多新元素,例如铷和铯就是从光谱中看到了以前所不知道的特征谱线而被发现的。
③光谱分析对于研究天体的化学组成也很有用。十九世纪初,在研究太阳光谱时,发现它的连续光谱中有许多暗线。最初不知道这些暗线是怎样形成的,后来人们了解了吸收光谱的成因,才知道这是太阳内部发出的强光经过温度比较低的太阳大气层时产生的吸收光谱。仔细分析这些暗线,把它跟各种原子的特征谱线对照,人们就知道了太阳大气层中含有氢、氦、氮、碳、氧、铁、镁、硅、钙、钠等几十种元素。
4.光谱的分类
①线状光谱
由狭窄谱线组成的光谱。单原子气体或金属蒸气所发的光波均有线状光谱,故线状光谱又称原子光谱。当原子能量从较高能级向较低能级跃迁时,就辐射出波长单一的光波。严格说来这种波长单一的单色光是不存在的,由于能级本身有一定宽度和多普勒效应等原因,原子所辐射的光谱线总会有一定宽度,即在较窄的波长范围内仍包含各种不同的波长成分。原子光谱按波长的分布规律反映了原子的内部结构,每种原子都有自己特殊的光谱系列。通过对原子光谱的研究可了解原子内部的结构,或对样品所含成分进行定性和定量分析。
②带状光谱
带状光谱是由一系列光谱带组成的,它们是由分子所辐射,故又称分子光谱。利用高分辨率光谱仪观察时,每条谱带实际上是由许多紧挨着的谱线组成。带状光谱是分子在其振动和转动能级间跃迁时辐射出来的,通常位于红外或远红外区。通过对分子光谱的研究可了解分子的结构。
③连续光谱
一切波长的光谱和炽热固体所辐射的光谱均为连续光谱。同步辐射源可发出从微波到X射线的连续光谱,X射线管发出的韧致辐射部分也是连续光谱。
④吸收光谱
具有连续光谱的光波通过物质样品时,处于基态的样品原子或分子将吸收特定波长的光而跃迁到激发态,于是在连续光谱的背景上出现相应的暗线或暗带,称为吸收光谱。每种原子或分子都有反映其能级结构的标识吸收光谱。研究吸收光谱的特征和规律是了解原子和分子内部结构的重要手段。吸收光谱首先由夫琅禾费在太阳光谱中发现(称夫琅禾费线),并据此确定了太阳所含的某些元素。具体的元素光谱:红色代表硫元素,蓝色代表氧元素,而绿色代表氢元素。
1.写出下列有机物的名称。
(1)A()的化学名称为　　　　。
(2)A()的化学名称为　　　　。
(3)A()的化学名称为　　　　。
(4)A(ClCH2COOH)的化学名称为　　　　。
(5)A()的化学名称是　　　　。
(6)A[CH3CH(OH)CH3]的化学名称为　　　　。
(7)A()的化学名称是　　　　。
答案:(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)　(2)间苯二酚(或1,3-苯二酚)　(3)三氯乙烯　(4)氯乙酸　(5)苯甲醛　(6)2-丙醇(或异丙醇)　(7)三氟甲苯
2.(双选)姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素。下列关于姜黄素说法正确的是(　　)
A.分子式为C21H22O6
B.分子中存在手性碳原子
C.分子中存在3种含氧官能团
D.既能发生取代反应,又能发生加成反应
答案:CD
解析:由结构式可知,姜黄素的分子式为C21H20O6,故A错误;手性碳原子所连接的四个基团是不同的,并且是饱和的,姜黄素分子中不存在手性碳原子,故B错误;姜黄素中存在羟基、醚键和酮羰基3种含氧官能团,故C正确;姜黄素中存在甲基,可以发生取代反应,存在碳碳双键,可以发生加成反应,故D正确。
3.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
答案:C
解析:A项,由结构简式可知,其分子式为C8H11NO2,正确;B项,碳原子在—CN中为sp杂化,在碳碳双键中为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,故该分子中的碳原子含有sp、sp2、sp3 3种杂化方式,正确;C项,根据乙烯及酯基的结构分析可知,共面的碳原子最多为7个,错误;D项,该分子含苯环的同分异构体中,等效氢原子种类最少的应具有对称结构,此对称结构的结构简式可为,该分子的等效氢为4种,正确。
4.按要求写出下列各有机物中官能团的名称。
(1)中的含氧官能团名称为　　　　、　　　　和　　　　。
(2)AC3H6BC3H5ClC3H6OCl2。A是一种烯烃,化学名称为　　　　,C中官能团的名称为　　　　、　　　　。
(3)中含氧官能团的名称是　　　　。
(4)中含有的官能团的名称为　　　　。
(5)茅苍术醇()所含官能团名称为　　　　。
答案:(1)硝基　醛基　(酚)羟基　(2)丙烯　氯原子　羟基　(3)羟基、醚键　(4)羧基、氨基、氯原子　(5)碳碳双键、羟基
解析:(1)略。(2)含3个碳原子的烯烃A是丙烯。由合成路线图知,丙烯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成的B为CH2CHCH2Cl,B再与HOCl发生碳碳双键上的加成反应,生成的C为或,C中官能团为羟基和氯原子。(3)(4)(5)略。
5.
(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:　。
(2)在核磁共振氢谱中,化合物B有　　　　组吸收峰。
答案:(1)、、、H2CCHCH2CHO　(2)4
6.化合物C(C6H10O)的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有　　　　个(不考虑立体异构体,填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基;
(ⅱ)含有酮羰基(但不含CCO);
(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4　(b)6　(c)8　(d)10
其中,含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为　　　　。
答案:c　
7.写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式:
　。
(不考虑立体异构,只需写出3个)
答案:、、、、(任意写出其中3个即可)
8.由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X,只含有羟基和羧基两种官能团,且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X,与足量金属钠充分反应,生成672 mL氢气(标准状况)。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量(要求写出简要推理过程)。
答案:n(H2)==0.03 mol,设X中羟基和羧基的总数为m个(m>2),
则n(X)= mol= mol,
M(X)= g · mol-1=34m g·mol-1,
当m=4时,X分子摩尔质量最小,符合题意,M(X)=136 g·mol-1,含有3个羟基和1个羧基,相对分子质量为136。

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