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第九章　有机化学基础
第33讲　烃　化石燃料
复习要点　1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
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考点1　脂肪烃的结构与性质
A　基础知识重点疑难
1. 脂肪烃的组成、结构特点和通式
笔记：（2022重庆）“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于不饱和烃（×）
2. 物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有 　1～4　个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到 　液态　、 　固态　
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点 　越低　
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 　增大　，但密度均比水小
水溶性 均难溶于水
1～4　
液态　
固态　
越低　
增大　
笔记：分子晶体：结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越强，熔、沸点越高
3. 化学性质
（1）烷烃的性质
①取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
反应条件 气态烷烃与气态卤素单质在 　光照　条件下反应
产物成分 多种卤代烃混合物②（非纯净物）＋HX
定量③关系 ～X2～HX，即取代1 mol氢原子，消耗 　1 mol　卤素单质，生成1 mol④ HX
光照　
1 mol　
笔记：①（2024湖南）CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体（√）
②CH3Cl为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为液体，均难溶于水
③C原子守恒：n（CH4）＝n（CH3Cl）＋n（CH2Cl2）＋n（CHCl3）＋n（CCl4）
Cl原子守恒：n（Cl2）＝n（HCl）
④（2024海南）1 mol Cl2与足量CH4发生取代反应生成HCl分子的数目为2NA（×）
（2）不饱和烃——烯烃和炔烃的性质
②控制用量引入不同个数的—X及位置不同
（3）烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
4. 乙烯、乙炔的实验室制法
（1）乙烯的实验室制法
发生装置：
净化：因酒精会被炭化，且碳能与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2①等杂质，可用盛有NaOH溶液②的洗气瓶将杂质除去。
收集：排水集气法。
注意事项：①酒精与浓硫酸的体积之比为1∶3；
②酒精与浓硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边搅拌使其冷却；
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下；
④应在混合液中加几片碎瓷片或沸石以防止暴沸；
⑤应使温度迅速升至170 ℃，因140 ℃时发生副反应：乙醇分子间脱水生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3）；
⑥浓硫酸的作用③：作催化剂和脱水剂
笔记：①（2024甘肃）乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色，该气体是乙烯（×）； （2023海南）C2H4中混有SO2用P4O10去除（×）
②（2023重庆）乙醇和浓硫酸共热至170 ℃，将产生的气体通入溴水中，溴水褪色，证明乙烯发生了加成反应（×）
③必须是浓硫酸，体现脱水性
（2）乙炔的实验室制法
发生装置：
净化：因电石中含有Ca3P2、CaS等，与水反应会生成PH3和H2S②等杂质，可用CuSO4溶液将杂质除去。
收集：排水集气法。
注意事项：①因反应放热且电石易变成糊状，所以不能使用启普发生器或其简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；
③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴液速度来控制反应速率。
②（2023海南）C2H2中混有H2S用酸性KMnO4溶液去除（×）
B　题组集训提升能力
题组一　甲烷、乙烯的结构与性质
A. 0.8 mol B. 1.6 mol C. 2.0 mol D. 3.2 mol
解析：0.8 mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种氯代产物的物质的量相同，则CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量都是0.2 mol，CH4与Cl2发生取代反应时消耗的氢原子和氯气的物质的量之比是1∶1，所以总共消耗的氯气的物质的量为（0.2＋0.4＋0.6＋0.8） mol＝2.0 mol。
C
2. （2025·名师汇编）下列说法正确的是 　 　（填序号）。
①氯仿的化学名称是四氯化碳
②甲烷与氯气在光照条件下发生自由基型链反应
③1 mol乙烷在光照条件下最多能与3 mol Cl2发生取代反应
④溴乙烷可以通过乙烯与溴水加成得到，也可以通过乙烷与溴发生取代反应制备
⑤向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中通入足量的乙烯后静置，溶液的紫红色逐渐褪去，静置后溶液分层
⑥丙烯使Br2的CCl4溶液褪色是发生了加成反应
⑦烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
⑧乙烯可用作水果催熟剂
②⑥⑧
解析：氯仿是三氯甲烷，故①错误。甲烷与氯气在光照条件下反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由自由基氯原子引发自由基型链反应，故②正确。CH3CH3分子中共有6个氢原子，可以全部被氯原子取代，类比甲烷与Cl2的取代反应原理，1 mol乙烷在光照条件下最多能与6 mol Cl2发生取代反应，故③错误。乙烯与溴水发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，乙烷与溴发生取代反应生成多种溴代烷，同时生成溴化氢，均不能用于制备溴乙烷，故④错误。乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，所以实验现象为溶液紫色逐渐褪去，静置后溶液不分层，故⑤错误。丙烯可与Br2的CCl4溶液中的Br2发生加成反应生成无色的1，2－二溴丙烷，故⑥正确。含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，还与支链多少有关，故⑦错误。乙烯具有调节植物生长的作用，可以用作水果催熟剂，故⑧正确。
题组二　烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构与性质
①分子式为CnH2n＋2的烃中有部分能被高锰酸钾溶液氧化
②环己烷与环己烯均能使溴水褪色，但原理不相同
③将石蜡油高温分解的产物通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，说明分解产物中含有乙烯
⑤通式为CnH2n（n≥3）的环烷烃和链状单烯烃的混合物14 g，其中含有的C—H共价键数为2NA（设NA为阿伏加德罗常数的值）
⑥含有一个碳碳三键的炔烃，加氢后产物的键线式为 ，这种炔烃有两种
②④⑤⑦
碳碳三键与氢气加成后每个碳原子上至少有两个氢原子， 中连有至少两个氢原子的碳原子有1、2、4、6、7、8、9，其中相邻的碳原子才能够形成碳碳三键，因此只有1、2和7、8符合要求，但二者是同一种物质，则满足条件的炔烃只有一种，故⑥错误；不饱和碳碳键在一定条件下可以发生加聚反应，异戊二烯通过1，4－加成发生加聚反应，生成聚异戊二烯，故⑦正确。
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为CH3CH=CHBr
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
B
由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确；Y（ ）与足量KOH醇溶液共热发生消去反应，可生成丙炔（CH3C≡CH）、KBr和H2O，C正确；聚合物Z为 ，其链节为 ，D正确。
题组三　烯烃、炔烃的加成反应
5. （2022·江苏化学）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图：
A. X与 互为顺反异构体
B. X能使溴的CCl4溶液褪色
C. X与HBr反应有副产物 生成
D. Z分子中含有2个手性碳原子
D
解析：X与 互为顺反异构体，故A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成 ，故C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误。
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 6种
解析：因该分子中存在三种不同的碳碳双键，如图所示 ；1分子该物质与2分子Br2加成时，可以在①②位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1，4－加成反应，另1分子Br2在③上加成，所以得到的产物共有4种。
C
A. 1，3－戊二烯和丙炔
B. 1，3－戊二烯和2－丁炔
C. 2，3－二甲基－1，3－戊二烯和丙炔
D. 2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔
解析：根据反应原理，若要合成 ，所用的起始原料可以为 （乙炔）、 （2，3－二甲基－1，3－戊二烯）或 （1，3－戊二烯）、 （2－丁炔）。
B
题组四　烯烃、炔烃的氧化反应
A. 2种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
B
解析：分子式为C4H8的烯烃的同分异构体有CH2 CH—CH2—CH3、CH3—CH CH—CH3、CH2 C（CH3）2，根据题中信息，C4H8双键被氧化断裂的情况如下： 、 、 ，三种烯烃被氧化后双键位置与O原子结合形成酮羰基或者羧基，三种烯烃被氧化得到的产物有CO2、CH3CH2COOH、CH3COOH、 ，故氧化产物有4种。
9. 某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（ ）、琥珀酸（ ）和丙酮（ ）三者的混合物。写出该烃的
结构简式： 　 　。
解题感悟
有机反应类型的判断
1. 依据概念及所含官能团判断
（1）取代反应：有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
（2）加成反应：有机化合物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
（3）氧化反应：主要包括有机化合物的燃烧，碳碳不饱和键被酸性高锰酸钾溶液氧化，葡萄糖（含醛基）与新制的氢氧化铜、银氨溶液的反应，醇的催化氧化等。
2. 依据反应条件判断
反应条件 反应类型
光照、卤素单质（氯气或溴蒸气） 烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应
催化剂、氢气 碳碳双键、苯环的加成反应
溴化铁作催化剂、溴单质 苯环上的氢原子发生取代反应
铜或银作催化剂、加热、氧气 醇的催化氧化
稀酸、加热 糖类的水解反应
题组五　乙烯、乙炔的实验室制备
A. 利用装置Ⅰ制取乙烯
B. 利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C. 利用装置Ⅲ收集乙烯
D. 利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析：排水集气法收集气体，气体应为短管进长
管出，C错误。
C
A. 用饱和食盐水代替水的目的是加快反应速率
B. CuSO4溶液的作用是除去杂质
C. 酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D. 可用向上排空气法收集乙炔
解析：用饱和食盐水代替水的目的是减慢反应速率，A错误；制备的气体中混有硫化氢和磷化氢，使用硫酸铜溶液除去，B正确；除去硫化氢和磷化氢后，剩余气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，可证明乙炔具有还原性，C错误；乙炔密度比空气小，不能用向上排空气法收集乙炔，D错误。
B
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考点2　芳香烃的结构与性质　
化石燃料
考点2　芳香烃的结构与性质　化石燃料
笔记：①（2023广东）苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称（×）
苯环　
②证明方法：平面正六边形，与溴水不发生加成，与酸性KMnO4溶液不发生氧化、二元取代物只有一种
2. 苯的物理性质
3. 苯、苯的同系物的结构、性质
（1）苯、苯的同系物结构、性质①比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6（通式，n＞6）
结构特点 苯环上的碳碳键是介于 　碳碳单键　和 　碳碳双键　之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个 　苯环　
②与苯环相连的是 　烷　基
无　
小　
不　
碳碳单键　
碳碳双键
苯
环　
烷　
苯 苯的同系物
主要化学性质
＋H2O　
＋3H2O　
＋　　
HBr↑　
＋
HBr↑　
苯 苯的同系物
主要化学性质

＋HCl　
笔记：①（2024安徽）滴加溴水，振荡，鉴别苯和甲苯（×）
③缩短碳链，与苯环相连的C上必有H
（2）苯、苯同系物性质的理解
①苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
②苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
a.在光照条件下，卤代反应发生在烷基上，记作“烷代光”。
b.在卤化铁的催化作用下，卤代反应发生在苯环上，记作“苯代铁”。
＋Cl2 ＋HCl
③苯的同系物中苯环与侧链相互影响
烷基对苯环有影响，导致苯的同系物中苯环上的氢原子②比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，导致苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
笔记：①拓展
②在合成中苯环上引入—SO3H、—NO2（还原成—NH2），—Cl等，注意位置保护
4. 煤的综合利用
（2）煤的气化
隔绝空气加强热　
物理、化学　
可燃性气体　
直接　
间接　
碳氢化合物　
C、H　
（2）石油的加工
笔记：（2024安徽）石油 乙烯（×）
（2024重庆）向溴的CCl4溶液中通入石油裂解气，溶液褪色，证明气体为乙烯（×）
6. 天然气的综合利用
（1）清洁燃料（天然气的主要成分是甲烷，燃烧生成CO2和H2O）。
笔记：（2023广东）学农活动：利用秸秆、厨余垃圾等生产沼气，沼气中含有的CH4可作燃料（√）
（2）化工原料
①合成氨：CH4＋H2O（g） CO＋3H2；
②制取H2：CH4＋H2O（g） CO＋3H2，生产甲醇。
③合成含两个或多个碳原子的其他有机化合物。
B　题组集训提升能力
题组一　芳香烃的性质
①苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称（2023·广东化学）
②苯的同系物与Br2发生取代反应时，反应条件不同，则发生取代反应的位置不同
③用溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液都可以鉴别烯烃和苯的同系物
④苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
⑤向苯和液溴混合液中加入铁粉，产生的气体经四氯化碳洗气后，再通到盛AgNO3溶液的试管液面上，若试管中出现淡黄色沉淀，可证明苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应
②⑤　
⑥将78 g苯和52 g苯乙烯混合，混合物中含有π键的个数为5NA（设NA为阿伏加德罗常数的值）
解题感悟
苯与苯的同系物化学性质的对比分析
A. 从中间体到产物，无论从产物稳定性还是反应速率的角度均有利于产物Ⅱ
B. X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物
C. 由苯得到M时，苯中的大π键没有变化
D. 对于生成Y的反应，浓H2SO4作催化剂
C
解析：生成产物Ⅱ的反应的活化能更低，反应速率更快，且产物Ⅱ的能量更低即产物Ⅱ更稳定，以上2个角度均有利于产物Ⅱ，故A正确；根据前后结构对照，X为苯的加成产物，Y为苯的取代产物，故B正确；M的六元环中与—NO2相连的C为sp3杂化，苯中大π键发生改变，故C错误；苯的硝化反应中浓H2SO4作催化剂，故D正确。
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示 ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
C
A. 甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B. 等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9种产物
C. 已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6种
D. 苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
A
解析：4个碳原子的烷基存在4种同分异构体，甲苯苯环上的H原子种类有3种，所以分别有3种同分异构体，则所得产物有12种，故A正确；乙烷的一氯取代物有1种，二氯取代物有2种，三氯取代物有2种，四氯取代物有2种（与二氯取代物种数相同），五氯取代物有1种（与一氯取代物个数相同），六氯取代物有1种，所以氯代产物总共有9种，还有氯化氢，所以产物为10种，故B错误；由于苯环含有6个H原子，二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种，故C错误；乙基环己烷中氢原子的种类有6种，所以乙基环己烷与Br2发生取代反应时，生成的一溴代物有6种，故D错误。
5. 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
（R、R'表示烷基或氢原子）
9　
、　 、　 、
解析：（1）若苯的同系物乙能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸（二元酸），说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构（—CH2CH2CH3和 ），两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙可能的结构有3×3＝9种。
（2）分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴取代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
解题感悟
含苯环化合物的同分异构体数目判断
A. 航空煤油属于混合物
B. 通过石油的减压分馏可获得石蜡等馏分，减压分馏过程为物理变化
C. 我国为在2060年前实现碳中和，可研发新技术加强对可燃冰广泛使用
D. 石油的裂化、煤的干馏发生化学反应分别得到汽油和苯、焦炭等
解析：航空煤油属于混合物，A正确；石油经过减压分馏得到石蜡等馏分，是物理变化，B正确；可燃冰的主要成分为甲烷水合物，完全燃烧产生二氧化碳和水，使用可燃冰不能减少二氧化碳的排放，对实现碳中和没有帮助，C错误；石油的裂化是化学反应，目的是提高汽油的产量和质量，煤的干馏发生化学反应得到苯、焦炭等，D正确。
C
A. 由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B. 由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C. 石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D. 石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
D
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限时跟踪检测
A. 1，3－丁二烯与溴的四氯化碳溶液反应属于取代反应
B. 对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下反应，有C—H键断裂
C. 新戊烷与氯气在光照条件下反应属于取代反应
D. 苯与溴水在FeBr3催化下反应属于加成反应
解析：1，3－丁二烯与溴发生1，2－加成或1，4－加成，属于加成反应，A错误；对二甲苯与氢气在催化剂和加热条件下发生加成反应，断裂大π键，B错误；新戊烷与氯气在光照条件下生成新戊烷的各种氯代物和HCl，属于取代反应，C正确；苯与溴水不反应，苯与液溴在FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr，属于取代反应，D错误。
C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
A. 乙烷与氯气发生取代反应
B. 丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
D. 乙炔与足量的溴发生加成反应
解析：乙烷在光照条件下与氯气的取代反应是连续反应，反应得到氯代乙烷的混合物和氯化氢，则反应所得有机产物不唯一，故A错误；丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应可能生成1－丙醇或2－丙醇，则反应所得有机产物不唯一，故B错误；异戊二烯与等物质的量的溴可能发生1，2－加成，所得产物有2种，也可能发生1，4－加成，所得产物有1种，则反应所得有机产物不唯一，故C错误；乙炔与足量的溴发生加成反应生成1，1，2，2－四溴乙烷，则反应所得有机产物唯一，故D正确。
D
1
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3
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5
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12
A. 与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，产物有4种（不考虑立体异构）
B. 分子中有5个碳原子共直线
C. 中最多有14个碳原子共面
D. 组成和结构可用 表示的有机化合物共有4种
D
1
2
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4
5
6
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8
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11
12
解析： 与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，产物有 、 、 、 、 ，共5种，故A错
误； 分子中有3个碳原子共直线，故B错误； 中最多有13个碳原子共面，故C错误；组成和结构可用 表示的有机化合物有 、 、 、 ，共4种，故D正确。
1
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3
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12
A. 上述信息中反应的产物都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 通过上述反应合成 ，所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯
C. 2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应产物只有一种
D. 2 mol环戊二烯发生上述反应的方程式为2
C
1
2
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4
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6
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解析：生成物中都含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；乙烯和2－甲基－1，3－丁二烯发生反应 ，因此合成 所需反应物为2－甲基－1，3－丁二烯和乙烯，故B正确；2－甲基－1，3－丁二烯和丙烯发生上述反应，可以生成 和 两种产物，故C错误；D中可以看做一个二烯烃和一个单烯烃发生这样的反应，产物正确，故D正确。
1
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A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑧
C. ④⑤⑦⑧ D. ③④⑤⑦⑧
解析：含有碳碳双键或碳碳三键的有机化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B正确。
B
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6
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11
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A. 它不溶于水，但易溶于苯，工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得
B. 它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 它有5种一溴代物
D. 光照条件下，能与溴蒸气发生苯环上的取代反应
解析：题中所给的有机化合物为异丙苯，工业上可以用苯和丙烯发生加成反应制得，该烃属于苯的同系物，故不溶于水，易溶于苯，A正确；因该物质属于苯的同系物，侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；苯环上烃基邻、间、对位有3种氢原子，侧链上的氢原子也可被溴取代，故它有5种一溴代物，C正确；光照条件下，能与溴蒸气发生侧链上的取代反应，D错误。
D
1
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3
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12
A. 环氧乙烷中所有原子一定不在同一平面内
B. 环氧乙烷与乙醛（CH3CHO）互为同分异构体
C. 苯在溴化铁催化下，能与溴水发生取代反应
D. 一定条件下，苯乙醇能与氢气发生加成反应
C
1
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4
5
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11
12
解析：环氧乙烷中含饱和碳原子，所有原子一定不在同一平面内，A项正确；环氧乙烷与乙醛分子式相同而结构不同，所以二者互为同分异构体，B项正确；苯和溴水不反应，苯在溴化铁催化下能与液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，C项错误；一定条件下，苯乙醇能与氢气发生加成反应，D项正确。
1
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12
8. （2025·临沂期末）我国化学家开创性提出聚集诱导发光（AIE）概念，Z作为经典的AIE分子，其合成路线如图：
A. X中苯环上的一氯代物有3种
B. 1 mol Y最多与12 mol H2发生加成反应
C. Z分子中所有碳原子共平面
D. Z使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同
A
1
2
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解析：X的苯环上含有3种氢原子，其苯环上的一氯代物有3种，A正确；苯环和氢气以1∶3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1∶1发生加成反应，Y分子中含有4个苯环、2个碳碳双键，所以1 mol Y最多消耗H2的物质的量是3×4 mol＋1×2 mol＝14 mol，B错误；苯分子是平面分子，Si原子取代苯环上H原子位置在苯环平面上，但Si原子形成4个共价键，形成的是四面体结构，因此与Si原子连接的4个C原子在四面体的四个顶点上，不在同一平面上，故Z分子中所有碳原子一定不能共平面，C错误；Z分子中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有碳碳双键能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，因此Z使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不相同，D错误。
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A. ①的一氯代物有6种
B. ②分子中所有碳原子可能处于同一平面
C. ③的一氯代物有6种
D. ①②③都能使溴水因化学反应而褪色，且互为同分异构体
解析：①结构对称，含5种不同化学环境的氢原子，则它的一氯代物有5种，故A错误。②分子中中间碳原子为饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误。③中有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，故C正确。①中不含碳碳双键，不能使溴水因发生化学反应而褪色；②③能使溴水因发生化学反应而褪色；三者互为同分异构体，故D错误。
C
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10. （2025·常州模拟）有机化合物M的合成路线如图所示：
A. 反应①还可能生成
B. 一定条件下X分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
C. 试剂1为NaOH溶液
D. X、Y、Z、M四种分子中均不含有手性碳原子
D
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解析： 与Br2发生1，4－加成反应生成X（ ），X与H2在催化剂作用下发生加成反应生成Y（ ），据此分析。反应①中 与Br2发生1，2－加成反应可生成 ，A正确；X的结构简式为 ，含有碳碳双键，所以可以发生加成、氧化、加聚反应，含有Br原子，可以发生卤代烃的取代反应，B正确；Y发生取代反应生成Z，反应条件是NaOH水溶液、加热，C正确；X中含有两个手性碳原子（如图中带*的碳原子）： ，D错误。
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回答下列问题：
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（1）B的结构简式为 　 　。
（4）E的结构简式为 　 　。
取代反应
＋CH3CH2Cl　 ＋HCl
4　
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解析：由B的分子式及C的结构简式可知B应为 ，则A（苯）与一氯乙烷发生取代反应生成B，B在光照条件下与氯气反应生成C，C在流程条件下发生消去反应生成D，D发生已知条件中的反应生成E，E为 。
（1）由上述分析可知B为 。
（2）结合已知条件中的反应特点可知反应④为取代反应。
（3）①反应的化学方程式为 ＋CH3CH2Cl ＋HCl。
（4）由上述分析可知E的结构简式为 ，1 mol E中含2 mol碳碳三键，能与4 mol Br2发生加成反应。
（5）芳香化合物F是B的同分异构体，由核磁共振氢谱图可知F中只含2种氢，个数比为2∶3，则符合条件的结构简式为 。
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12. （2025·黑龙江模拟）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如图：
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回答下列问题：
苯甲醛　
铁粉和液溴　
取代反应　
碳碳双键、羧
CH3MgBr　

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解析：由A的分子式、C的结构简式，可知A为 ，A与液溴发生取代反应生成B，故B为 ，对比D、F的结构简式，结合B→C的转化，可知D中羟基被溴原子取代生成E，故E为 ，对比F、N的结构简式，结合信息ⅰ可知G为 ，苯甲醛与乙醛脱去1分子水生成 ，被氢氧化铜氧化后、酸化生成J，故J为 ，K与甲醇发生酯化反应生成L，L与M发生信息ⅱ中反应生成N，由K的分子式、N的结构简式可知J中碳碳双键与氢气发生加成反应生成K，故K为 ，则L为 ，M为CH3MgBr。
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（1）H的化学名称为苯甲醛；A→B是 与液溴发生取代反应生成 ，所需的条件是铁粉和液溴。
（2）D→E是D中羟基被溴原子取代生成E，反应类型是取代反应；J中含有的官能团名称是碳碳双键、羧基。
（3）由分析可知，G的结构简式为 ，M的结构简式为CH3MgBr。
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