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第九章　有机化学基础
第32讲　认识有机化合物
复习要点　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.能够正确命名简单的有机化合物。
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考点1　有机化合物的官能团、
分类及表示方法
A　基础知识重点疑难
1. 按元素组成分类——是否只含有C、H两种元素
笔记：与新科技、新材料结合考查基本概念“烃”“烃的衍生物”
2. 根据碳骨架分类
笔记：①有环状结构，但不是苯环
②有一个或多个苯环
3. 根据官能团分类
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 　 　
（碳碳双键）
炔烃 —C≡C—
（碳碳三键） 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 （碳卤键）
[—X（卤素原子）] 溴乙烷C2H5Br
类别 官能团 代表物名称、结构简式
醇 　—OH　（羟基①） 乙醇C2H5OH
酚 苯酚
醚②
（醚键） 乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
（醛基③） 乙醛CH3CHO
酮
[酮羰基（羰基）] 丙酮CH3COCH3
—OH　
类别 官能团 代表物名称、结构简式
羧酸 　 　
（羧基） 乙酸CH3COOH
酯 　 　
（酯基） 乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺 —NH2（氨基） 甲胺CH3NH2
酰胺
（酰胺基） 乙酰胺CH3CONH2
笔记：①醇和酚结构差别是—OH是否直接连在苯环上。如
（2023浙江1月） 中存在2种官能团（×）
②（2023全国乙卷） 中含氧官能团的名称是 　　。（提示：醚键和羟基）
③醛类含有—CHO，但含—CHO的不一定为醛类，如甲酸、甲酸甲酯等
4. 有机化合物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 C2H6O 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中 　原子的种类　和 　数目　
最简式
（实验式） （C2H6）乙烷
（最简式为CH3） ①表示物质组成的各元素原子 　最简整数比　的式子
②由最简式可求最简式量
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子 　最外层电子　成键情况的式子
原子的种类　
数目　
最简整数比　
最外层电子　
结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构
②表示分子中原子的 　结合或排列顺序　的式子，但不表示分子的空间结构
结构
简式① CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键②等短线省略后得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。是结构式的简便写法，着重突出结构特点（　 　官能团　　）
键线③式
（戊烷）
（丙烯） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个 　拐点或终点　均表示一个碳原子，即为键线式④
结合或排列顺序　
官能
团　
拐点或终点　
球棍
模型 　 小球表示 　原子　，短棍表示 　价键　，用于表示分子的空间结构⑥（立体形状）
空间
填充
模型 ①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的 　相对大小　和 　结合顺序　
笔记：①（2022浙江6月）乙醛的结构简式：CH3COH （×）
原子　
价键　
相对大小　
结合顺序
⑤
.
②碳碳双键、碳碳三键不能省略，并且醛基可写为—CHO。如（2024贵州）聚乙炔的结构简式： （√）
③（2022浙江6月）2－丁烯的键线式： （×）
④（2024浙江6月）3，3－二甲基戊烷的键线式： （√）
⑤（2024湖南）CH4分子是正四面体结构，CH2Cl2没有同分异构体（√）
⑥（2023浙江6月）H2S分子的球棍模型： （×）
B　题组集训提升能力
题组一　有机化合物的分类和表示方法
B. 对硝基甲苯的结构简式：
C. 羟基的电子式：
D. 2－丁醇的键线式：
B
解析：由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链中含有4个碳原子，侧链为乙基，名称为2－乙基－1－丁烯，故A正确；对硝基甲苯的结构简式为 ，故B错误；羟基的结构简式为—OH，电子式为 ，故C正确；2－丁醇分子的官能团为羟基，键线式为 ，故D正确。
2. 下列有机化合物中：
A. 　　　　　B. C. 　　　　
D. E.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是 　 　（填字母，下同）；可以看作酚类的是 　 　；可以看作羧酸类的是 　 　；可以看作酯类的是 　 　。
（2）从碳骨架看，属于链状化合物的是 　 　；属于脂肪族化合物的是 　 　；属于芳香族化合物的是 　 　。
BD
ABC
BCD
E
E
DE
ABC
解题感悟
有机化合物分类的易错辨析
1. 醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。
2. 含醛基结构的物质不一定为醛类。例：HCOOH属于羧酸类，HCOOCH3属于酯类。
3. 苯环（ ）不是官能团。
4. 苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系如图所示：
题组二　有机化合物中官能团的识别与规范书写
3. （1） 中的官能团名称为 　 　。
（2） 中的官能团名称为 　 　。
（3）已知：2E（CH3COOCH2CH3） F（CH3CH2OOCCH2COCH3）＋C2H5OH。F所含的官能团有 和 　 　。
（4）α－氰基丙烯酸甲酯（ ）中的官能团有 　 　（填官能团名称，下同）、 　 、 　 　。
碳溴键、酮羰基
酮羰基、碳碳双键
碳碳双键
酯基
氰基
（5）有机化合物 中的含氧官能团名称为 　 　和 　 .
　。
醚键
醛
基
解题感悟
区分易混官能团的方法
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考点2　有机化合物的命名
A　基础知识重点疑难
1. 烷烃的习惯命名法
笔记：①含有 结构
②含有 结构
2. 烷烃的系统命名法
命名的书写：
如 的名称为
笔记：①先“近”后“简”再“小”
②（2024浙江1月） 的名称：2－甲基－4－乙基戊烷（×）
③数字与数字之间用“ ，”隔开，数字与汉字之间用“－”隔开
3. 烯烃和炔烃的命名
如CH2 CH—CH2—CH3：1－丁烯；
4－甲基－1－戊炔。
笔记：①如
4. 芳香族化合物的命名
（1）苯的同系物的命名
结构简式
习惯名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
系统名称 将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号　
1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯
（2）苯环上有一个官能团时有机化合物的名称
溴苯 硝基苯 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯胺
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
（3）苯环上有多个官能团且相同时，命名时要添加官能团位置及数量
1，3－二
溴苯（或
间二溴苯） 1，3，5－三
硝基苯（或
均三硝基苯） 1，3－苯二酚
（或间苯二酚） 1，4－苯二胺
（或对苯二胺）
笔记：编号时遵循“近”“简”“小”原则
（4）苯环上不同多官能团命名
苯环上有多个官能团且不完全相同时，苯环与主官
能团一起作为母体①进行命名，将主官能团所在碳
原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编号原则，
依次给苯环上的碳原子编号（两个取代基时可用邻、
间、对表示），再按照烷烃取代基的书写规则写出
取代基的位号和名称，如：
笔记：①（2023新课标卷） 的化学名称是 　　。（提示：3－甲基苯酚或间甲基苯酚）
②（2022河北） 的化学名称为 　　。（提示：3，4 －二氯苯甲酸）
（2024山东） 的系统命名：2－甲基苯酚（√）
5. 烃的含氧衍生物的命名
（1）醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团（—OH、—CHO、—COOH）的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置　
笔记：醛、羧酸不用标明，如CH3CH2COOH的名称为丙酸，而不是1－丙酸
（2）酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时先写酸的名称，再写醇的名称，后将“醇”改为“酯”即可。
（3）双官能团直链状有机化合物的命名
当分子中含有两种官能团时，首先要确定一个主官能团，官能团的优先次序为—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、 、—OH、—NH2、 （或 ）、—X（X＝F、Cl、Br、I）、—NO2。然后给主链上的碳原子编号，从离主官能团最近的一端开始，命名时要指出官
能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、
四等表示官能团的个数，即“官能团位置－官能团个
数及名称－官能团位置－官能团个数及名称、主链名
称”，如
6. 弄清系统命名法中四种字的含义
（1）烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
（2）二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
（3）1、2、3……指官能团或取代基的位置。
（4）甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
笔记：（2023山东） 的化学名称为 　　（用系统命名法命名）。（提示：2，6－二氯甲苯）
B　题组集训提升能力
题组 有机化合物的命名
A. ：4－溴苯乙烯
B. ：苯胺
C. ：1－乙基苯酚
D. ：2，2－二甲基－1，3－丙二醇
C
解析： 中含有—Br、 两种官能团， 为主官能团，则该有机化合物的母体为某烯，根据芳香族化合物的命名规则，与 相连的苯环上的碳原子为1号碳原子，与—Br相连的苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－溴苯乙烯或对溴苯乙烯，A正确。 中—NH2直接连在苯环上，属于胺类，其化学名称为苯胺，B正确。
中—OH直接连在苯环上，以苯酚为母体，根据芳香族化合物的命名规则，与—CH2CH3相连的苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称是2－乙基苯酚或邻乙基苯酚，C错误。 中有2个—OH直接连在碳链上，属于某二醇，根据烃的衍生物的命名规则，其化学名称为2，2－二甲基－1，3－丙二醇，D正确。
①
②
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
C
解析：反应①是羧酸和醇的酯化反应，是典型的取代反应，A正确；由反应②的合成路线可知，羧酸和烯烃在酸性条件下生成了酯，所以这个反应是合成酯的方法之一，B正确；产物分子中异丙基的中间碳原子为sp3杂化，因此产物分子中所有碳原子不共平面，C错误；根据酯的命名原则，从该酯的结构特征看，羧酸部分是乙酸，醇是异丙醇，所以其名称是乙酸异丙酯，D正确。
2－苯基丙酸　
2－溴乙醇　
3－碘丙烯（或3－碘－1－丙烯）　
1，3，5－苯三酚（或均苯三酚）　
4－羟基苯甲酸（或对羟基苯甲酸）　
2－甲基苯酚（或邻甲基苯酚）　
3，4－二羟基苯甲醛　
解析：（1） 以含—COOH的碳链为主链，苯基为支链，则该有机化合物的化学名称为2－苯基丙酸。
（2） 中—OH为主官能团，该有机化合物的母体为某醇，与—OH相连的碳原子为1号碳原子，与—Br相连的碳原子为2号碳原子，则该有机化合物的化学名称为2－溴乙醇。
（5） 中—COOH为主官能团，直接连在苯环上，为某苯甲酸。根据芳香族化合物的命名规则，与—COOH相连的苯环上的碳原子为1号碳原子，与—OH相连的苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－羟基苯甲酸或对羟基苯甲酸。
（6） 中—OH直接连在苯环上，属于酚类，以苯酚为母体，报据芳香族化合物的命名规则，与—OH所连苯环上的碳原子为1号碳原子，与—CH3所连苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称是2－甲基苯酚或邻甲基苯酚。
（7） 中—CHO为主官能团，直接连在苯环上，为某苯甲醛。根据芳香族化合物的命名规则，与—CHO相连苯环上的碳原子为1号碳原子，与—OH相连苯环上的碳原子分别为3号、4号碳原子，其化学名称为3，4－二羟基苯甲醛。
3－甲基苯酚（或间甲基苯酚）
苯乙酸　
B
C7H6ClNO2
邻硝基甲苯（或2－硝基甲　
苯）
2，6－二氯甲苯　
3－氯丙烯（或3－氯－1－丙烯）
解题感悟
有机化合物系统命名中常见的错误
1. 主链选取不当
主链不是最长：
主链不含官能团：
支链不是最多：
解题感悟
2. 编号错
取代基位号之和不是最小：
官能团的位次不是最小：
3. 支链主次不分
不是先简后繁：
4. “－”“，”漏写或用错
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考点3　有机化合物的空间结构　同分异构体　同系物
A　基础知识重点疑难
1. 有机化合物的空间结构
（1）有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 4 3 2
结构示意 —C≡
碳原子的杂化方式 . . . . . .
碳原子的成键方式 σ键 σ键、π键 σ键、π键
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面三角形 直线形
实例 CH4 CH≡CH
σ键
σ键、π键
σ键、π键
四面体形
平面三角形
sp
sp2
sp3
（2）模型法分析碳原子共线、共面
第一步：观察结构，对比拆分。
①共面问题
a.甲烷分子模型——四面体形结构：该模型中有且只有3个原子共面①。
b.乙烯②分子模型——平面形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。
c.苯分子模型——平面形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。
d.甲醛分子模型——平面三角形结构：该模型中所有原子共面。若有机化合物分子中出现1个 ，则至少有4个原子共面。
②共线问题
a.乙炔分子模型——直线形结构：该模型中的4个原子一定共线。
b.HCN分子模型——直线形结构：该模型中的3个原子一定共线。
c.苯分子对位模型③——该模型中处于对位的碳原子及其所连的原子（共4个）一定共线。
第二步：结合知识，组合判断。
不同结构共面、共线　④
a.直线与平面连接——直线在这个平面上。如苯乙炔： ，所有原子共平面。
b.平面与平面连接——如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面的原子至少12个（苯环角度分析），最多16个。
c.平面与立体连接——如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
笔记：①出现 、 等所有原子不能共面，如
（2023全国甲卷） 所有碳原子处于同一平面（×）
②（2023浙江6月）丙烯分子中最多7个原子共平面（√）
③（2022浙江1月） 分子中至少有7个碳原子共直线（×）
④讨论“一定”“可能”“最多”“最少”，如 分子中虚线框中所有原子可能共面（√）
2. 同分异构现象和同分异构体
笔记：（2022浙江1月）CH2ClCH2Cl与CH3CHCl2互为同分异构体（√）
分子式　
结构　
（2）同分异构体的类别
异构方式 形成原因 示例
碳架异构 碳骨架不同① CH3CH2CH2CH3和CH 3CH（CH3）CH3
位置异构 官能团位置不同②
官能团
异构③ 官能团种类不同 CH3CH2OH和C H3—O—CH3
对映异构 存在手性碳原子 CHClBrI
顺反异构 结构中存在
顺式、反式结构 和
CH3CH（CH3）CH3
CH3—O—CH3
①手性碳原子：与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子。存在对映异构。
②顺反异构④的特点：含有 ，碳原子上有不同的原子或原子团，如顺式 ，反式 。
笔记：①熟记常见C3、C4、C5骨架
②对于衍生物常用等效氢法确定位置，即官能团取代1个H
③（2022浙江6月）丙酮（ ）与环氧丙烷（ ）互为同分异构体（√）
④（2023辽宁）顺－2－丁烯的结构简式：
（×）
（3）官能团异构
组成通式 可能的类别及典型示例
CnH2n
CnH2n－2
CnH2n＋2O 醇（C2H5OH）、醚（CH3OCH3）
CnH2nO
CnH2nO2 羧酸（CH3COOH）、酯（HCOOCH3）、
羟基醛（HO—CH2—CHO）
CnH2n－6O 酚（ ）、芳香醚（ ）、芳香醇（ ）
笔记：不饱和度法确定：不饱和度为1，则可能含有—CHO、 、 与—OH、 与醚键、碳环与—OH、碳环与醚键
（4）同分异构体数目判断方法
①判断必备知识
a.不饱和度（Ω）与结构关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键
（或考虑环结构）
Ω＞4 考虑可能含有苯环
b.碳骨架
C3：C—C—C、 ①
C4：C—C—C—C、 、 、
C5：C—C—C—C—C、 、 、 、 、 、
c.常见烷基的同分异构体
C3H7—：—CH2CH2CH3、 （2种）
C4H9—：—CH2CH2CH2CH3、 、 、 （4种）
C5H11—：—CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、
、 、 、 、
（8种）
②常用技巧与方法
记忆法 记住一些常见有机化合物的同分异构体数目，如：丁烷有2种，戊烷有3种，己烷有5种
基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机化合物的异构体数目。如丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种，常用于判断一元卤代烃、一元醇、一元羧酸、一元醛②等
等效　
氢法③ ①同一碳原子上的氢原子是等效的，如：CH4分子中的4个氢原子等效
②同一碳原子所连接甲基中的氢原子是等效的，如： 分子中的6个氢原子等效
③同一分子中处于轴对称位置或面对称位置上的氢原子等效，如：CH3—CH3分子中的6个氢原子等效
④含苯环结构的分子首先考虑苯环所在平面是否有对称轴，如果没有，应考虑是否有对称中心存在，然后根据对称轴（或中心）来确定等效氢，如： 分子中的等效氢有3种
定一移一法 分析二元取代④产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
换位思考法 将有机化合物分子中的不同原子或原子团进行换位思考。如乙烷分子中共有六个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看作Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有两种，二氯苯和四氯苯均有三种
组合法 一元酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则一元酯共有m×n种
③常考两种有机化合物的同分异构体
笔记：①拓展杂链（杂环），如C3O有C—C—C—O、C—C—O—C、 、 、 、 等
②书写成：烃基＋官能团，如丁醛：C3H7—CHO
③用于判断一元取代物同分异构体数目，如（2022河北） 的一溴代物有5种（√）
④（2022河北）萘的二溴代物有10种（√）
⑤拓展：相同碳原子数的醚和醇互为同分异构体，如C4H10O作为醚有C3H7—O—CH3（2种），C2H5—O—C2H5（1种）
⑥（2023全国甲卷）与 具有相同官能团的芳香同分异构体还有 　　种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 　　。（提示：16　 ）
3. 同系物
笔记：①（2022浙江1月）C3H6和C4H8一定互为同系物（×）
②（2022浙江6月）乙醇和丙三醇互为同系物（×）
B　题组集训提升能力
题组一　有机化合物中原子共面、共线的判断
A. 最多有7个碳原子共线 B. 所有碳原子都在同一平面上
C. 其一氯代物最多有5种 D. 最多有25个原子共面
D
解析：A项，该物质分子中同时连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子，是四面体形结构，则该物质分子中最多有4个碳原子共线，错误；B项，该物质分子中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子，则所有碳原子不可能都在同一平面上，错误；C项，该物质分子结构对称，含有6种不同化学环境的氢原子，即 （数字表示不同化学环境氢原子的位置），则该物质的一氯代物最多有6种，错误；D项，根据单键可以旋转，分别旋转左侧、右侧2个苯环和中心碳原子间的碳碳单键，可使左、右侧2个苯环和中心碳原子位于同一平面上，再分别旋转2个甲基与其所连接的苯环间的碳碳单键，则该有机化合物分子最多有25个原子共面，正确。
A. 丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B. 丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 中所有碳原子一定在同一平面上
D. CH3—CH CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D
3. 有机化合物 分子中最多有 　 　个碳原子在同一平面内，最多有 　 　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有 　 　个。
解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面，因而该有机化合物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
11
6
9
解题感悟
单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴旋转
若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上也可能旋转到不在同一平面上。
例：当平面1、2、3沿键轴旋转至如图所示位置时，三
个平面重合，分子中最多10个碳原子共平面。以碳碳双
键所在的平面2为参考面，以连接两个平面的单键为轴
（如①②），作如下分析：
综上分析，该分子中至少有7个碳原子共平面。
题组二　解读概念判断同系物
A. 和 互为同系物
B. 正己烷和2，2－二甲基丙烷互为同系物
C. HCOOH和HOCH2CHO互为同系物
D. 与乙醇互为同系物（2022·全国乙卷）
B
解析： 和 虽然分子式相差一个CH2，但前者羟基直接与苯环相连，是酚类物质，而后者是醇类物质，不符合同系物定义，故A项错误；正己烷的分子式为C6H14，2，2－二甲基丙烷的结构简式为 ，分子式为C5H12，二者同属于烷烃，且分子式相差一个CH2，互为同系物，故B项正确；HCOOH是羧酸，HOCH2CHO是含羟基取代基的醛，结构不相似，不互为同系物，故C项错误； 的官能团为醚键，乙醇的官能团为羟基，二者官能团不同，不互为同系物，故D项错误。
A. 苯环上的一氯代物有7种
B. 化学式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，主链上有3个碳原子的二元醇，其同分异构体数目有1种（不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物）
C. 化学式为C9H12含有苯环的同分异构体有8种
D. 的二氯代物有5种
B
题组三　同分异构体数目的判断
解析：该有机化合物苯环上有7种不同化学环境的氢原子，苯环上的一氯代物有7种，故A正确。化学式为C5H12O2的二元醇，主链有3个碳原子的可能结构有两
种： 和 ，故B错误。C9H12是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构；苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8种结构，故C正确。运用等效氢法，四乙烯基甲烷的二氯代物有5种，故D正确。
解析：能发生水解反应，说明该物质结构中含有酯基。含有苯环，结合题给化合物的结构可知无其他官能团。符合题意的同分异构体有 、 、 、 、
、 ，共6种。核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明有5种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
6
7. （2025·湖北模拟） 的同分异构体中同时满足以下条件的有 　 　种（不考虑对映异构）。
a.仅有一个环，且为六元环
b.环上碳原子均为sp3杂化
c.红外光谱显示含有 结构
8
解析：根据信息a、b、c可知，分子中含有 ，且仅有一个环，为六元环，环上碳原子均为sp3杂化，说明环上碳原子都是饱和碳原子。物质C的不饱和度为3， 、六元环的不饱和度均为1，则分子中还含有碳碳双键。分子中除 外，剩下的结构为 ， 可以采用“插入法”， 中的等效碳原子有6种，将羰基插入碳、氢原子之间，有6种结构，插入六元环与 之间，有1种结构。不考虑对映异构，但是当环上连接 时存在顺反异构，因此符合题意的同分异构体共有6＋1＋1＝8种。
A. 分子中只有4种官能团
B. 分子中仅含3个手性碳原子
C. 分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D. 该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
B
解析：A项，分子中含有羟基、酮羰基、羧基、碳碳双键4种官能团，正确；B项，分子中含9个手性碳原子，如图（标“*”的碳原子为手性碳原子） ，错误；C项，分子中含有碳碳双键、碳氧双键、饱和碳原子，则碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3，正确；D项，分子中含有的羟基、羧基可以发生酯化反应，含有的羟基、碳碳双键可以发生氧化反应，含有的碳碳双键、酮羰基可以发生加成反应，正确。
A. 存在顺反异构
B. 含有5种官能团
C. 可形成分子内氢键和分子间氢键
D. 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
D
解析：由结构简式可知，克拉维酸中存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有不同的原子或原子团，故克拉维酸中存在顺反异构，A正确；由结构简式可知，克拉维酸中含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；由结构简式可知，克拉维酸中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；由结构简式可知，1 mol克拉维酸中含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
第*页
考点4　研究有机化合物的
一般步骤和方法
A　基础知识重点疑难
1. 研究有机化合物的基本步骤
相对质量　
电荷数　
最大　
②计算气体相对分子质量的常用方法
b.M＝22.4ρ（标准状况）
笔记：①同分异构体CH3CH2OH与CH3OCH3质谱图中质荷比的最大值相同，但其他可能不同
②（2024湖南）甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰属于 （√），（2024北京）NH3和ND3可用质谱法区分（√）
（2）分子式确定
①元素分析——李比希氧化产物吸收法
规律：a.CxHy燃烧气体体积变化（T＞100 ℃，x≤4）
3. 分子结构的确定
（1）红外光谱
原理 不同的化学键或官能团①的 　吸收频　　　不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用② 获得分子中所含的 　化学键　或 　官能团　的信息
笔记：①（2024山东）通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团（√）
②（2024浙江1月）用红外光谱可确定有机物的元素组成（×）
吸收频率　
化学键　
官能团　
（2）核磁共振氢谱
作用 获得有机化合物分子中氢原子的种类①及相对数目，吸收峰数目②＝ 　氢原子种类　，吸收峰面积比＝ 　各类氢原子数目比　
举例 分子式为C2H6O的有机化合物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为 　C H3CH2OH　
氢原子
种类　
各类氢原子数目比　
CH3CH2OH　
笔记：①限定条件同分异构体中作为条件，同一个C上的H等效，对称C上的H等效，同一个C上—CH3中的H等效
②（2023北京） 的核磁共振氢谱有两组峰（×）
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
笔记：（2023浙江6月）通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构（√）
B　题组集训提升能力
题组一　依据有机化合物的性质分离、提纯有机化合物
A. 苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B. 由①③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C. 苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③获得
D. ①②③均为两相混合体系
C
解析：由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液，将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，故A错误；由分析可知，得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，故B错误；由分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①②③获得，故C正确；由分析可知，①②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，故D错误。
①水可以用来分离溴苯和苯的混合物
②提纯含有少量乙酸的乙酸乙酯：向含有少量乙酸的乙酸乙酯中加入适量饱和Na2CO3溶液，振荡后静置分液，并除去有机相的水
③乙酸与乙醇的混合溶液可用分液漏斗进行分离
④为除去苯中的少量苯酚，向混合物中加入适量的溴水后过滤
⑤明朝的《本草纲目》记载“烧酒非古法也，自元时始创，其法用浓酒和糟入甑（指蒸锅），蒸令气上，用器承滴露”，该段文字记载了白酒（烧酒）的制造过程中采用了蒸馏的方法来分离和提纯
②⑤
解析：溴苯与苯互溶，且均不溶于水，不能用水分离溴苯和苯的混合物，故①错误；乙酸与碳酸钠溶液反应后，与乙酸乙酯分层，振荡后静置分液，并除去有机相的水可除杂，故②正确；乙醇和乙酸是互溶的，不分层，所以无法用分液法分离，故③错误；苯酚与溴水虽然能反应生成不溶于水的三溴苯酚白色沉淀，但三溴苯酚又溶于苯中，不易分离，故④错误；“用浓酒和糟入甑（指蒸锅），蒸令气上”，即将浓酒蒸烧，“用器承滴露”指再用器皿承接凝成的液体，即收集馏分，白酒的烧制是利用各组分沸点不同进行分离，符合蒸馏原理，故⑤正确。
解题感悟
常见有机化合物的分离提纯
题组二　有机化合物分子式的确定
3. 由C、H、O三种元素组成的链状有机化合物X，只含有羟基和羧基两种官能团，且羟基数目大于羧基数目。称取2.04 g纯净的X，与足量金属钠充分反应，生成672 mL氢气（标准状况）。请确定摩尔质量最小的X分子中羟基、羧基数目及该X的相对分子质量（要求写出简要推理过程）。
4. （2023·全国乙卷）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
C4H6O4　
解题感悟
有机化合物分子式确定的规律方法
1. 通式法
2. 最简式法
解题感悟
3. 燃烧通式法
4. 商余法（适用于烃类分子式）
设烃的相对分子质量为M，则
A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C. 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
C
解析：某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；红外光谱可推测有机化合物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。
D
A. 能发生水解反应 B. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C. 能与O2反应生成丙酮 D. 能与Na反应生成H2
解析：由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH。由分析可知，A不能发生水解反应，故A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确。
7. （2025·金华模拟）使用现代仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如图所示：
图1　质谱 图2　核磁共振氢谱 图3　红外光谱
D
A. CH3CHO B. C. HCOO（CH2）2CH3 D. CH3COOCH2CH3
第*页
限时跟踪检测
A. 羟基的电子式：
B. 2－丁醇的键线式：
C. 的分子式：C4H8Br2
D. 乙烯的结构简式：CH2CH2
B
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A. ：2－乙基丁烷 B. ：邻硝基甲苯
C. ：乙酸异丙酯 D. ：3－溴丁酸
A
解析：该有机化合物的最长碳链有5个碳，第3个碳上有一个甲基，命名为3－甲基戊烷，选项A错误； 为邻硝基甲苯或2－硝基甲苯，选项B正确；该有机化合物由乙酸与异丙醇酯化得到，名称为乙酸异丙酯，选项C正确；该有机化合物为丁酸中第3个碳上的一个H原子被溴原子取代所得，名称为3－溴丁酸，选项D正确。
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A. 有机化合物 的核磁共振氢谱图中有4组峰
B. 中有3种官能团
C. 红外光谱法是用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法
D. 按系统命名法，有机化合物 的名称是2，3，4，4－三甲基己烷
B
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解析：该有机化合物分子不是对称结构，分子中氢原子所处化学环境均不相同，即分子中含有6种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱图中有6组峰，A错
误； 中有羟基、羧基和碳碳双键3种官能团，B正确；红外光谱是分子吸收红外光得到的图谱，信号峰的位置和强度与化合物中化学键的振动频率有关，质谱法用高能电子束轰击有机化合物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机化合物结构的方法，C错误； 中最长的碳链含有6个碳原子，从距离甲基最近的一端编号，其名称是2，3，4，4－四甲基己烷，D错误。
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A. X中含有的官能团为醚键和羰基
B. X中碳原子的杂化方式为sp2、sp3
C. X在一定条件下的水解产物均可与酸性重铬酸钾溶液反应
D. 与X具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
B
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解析：化合物X的分子式为C8H8O2，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1∶2∶2∶3，说明分子中有4种氢原子，根据含有一个取代基的苯环上有3种氢原子，个数比为1∶2∶2，所以剩余侧链上有3个氢等效，为—CH3，结合红外光谱图可知，分子中含有酯基，且存在 结构，故有机化合物X的结构简式为 。X中含有的官能团为酯基，A错误；X中苯环碳原子、酯基碳原子的杂化方式为sp2，甲基中碳原子的杂化方式为sp3，B正
确； 在一定条件下的水解产物中，苯甲酸不可以与酸性重铬酸钾溶液反应，C错误；与X（ ）具有相同官能团的芳香化合物的同分异构体有 、 、 、 、 ，共5种（不考虑立体异构），D错误。
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A. 乙醇和丙三醇互为同系物
B. 环己烯（ ）分子中的所有碳原子共面
C. 二环己烷（ ）的二氯代物有6种结构（不考虑立体异构）
D. 分子式为C5H10O2，且属于酯的同分异构体共有9种（不考虑立体异构）
解析：乙醇和丙三醇羟基的个数不同，不互为同系物，故A错误；环己烯中碳原子有sp2和sp3 2种杂化方式，不能满足所有碳原子共面，故B错误；二氯代物中2个Cl可在同一个C上或不同C上，在同一个C上有1种，在不同C上有6种，则二环己烷的二氯代物有7种，故C错误；分子式为C5H10O2的酯为饱和一元酯，属于酯的同分异构体共有（4＋2＋1＋2）＝9种，故D正确。
D
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A. 它的分子式是C18H20O2
B. 在水中的溶解度较小
C. 苯环上的一元取代物有4种（不考虑立体异构）
D. 共平面的碳原子最多有18个
解析：根据其结构可知，分子式为C18H20O2，A正确；由结构可知，官能团有酚羟基和碳碳双键，故该物质在水中的溶解度较小，B正确；该物质分子中的苯环上只有2种不同化学环境的H原子，因此苯环上的一元取代物只有2种，C错误；苯环与碳碳双键是平面结构，而碳碳单键可以旋转，故共平面的碳原子最多有18个，D正确。
C
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7. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
A. M和N互为同系物 B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有6种 D. 萘的二溴代物有10种
D
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解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A错误。因为萘环中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误。N分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此其一溴代物有5种，C错误。1个萘分子中有8个氢原子，但是只有2种不同化学环境的氢原子（如图： ），根据定一移一法可知，若先取代α位置的H，则取代另一个H的位置有7种；先取代1个β位置的H，然后再取代其他β位置的H，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
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8. （2025·临沂二模）化合物K与L反应生成M的转化关系如图。
已知：L能发生银镜反应，不能发生水解反应。
A. L是乙醛
B. K分子中的碳原子均位于同一平面上
C. 反应物K与L的化学计量数之比是1∶1
D. 含有 且环上含有2个取代基的M的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
D
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解析：由题图转化信息可知，K中的碳碳双键和醛基上的碳氧双键发生加成反应，根据K和M的结构简式可知，L是甲醛即HCHO，A错误；由K的结构简式可知，分子中存在sp3杂化的碳原子，且其中一个sp3杂化的碳原子连有3个碳原子，故K分子中的碳原子不可能均位于同一平面上，至少有一个碳原子与其他碳原子不共面，B错误；由A项分析可知，L为HCHO，结合K和M的结构简式可知，反应物K与L的化学计量数之比是1∶2，C错误；含有 且环上含有2个取代基，则2个取代基为—CH3和—CH2CH3，故符合条件的M的同分异构体有连在同一个碳原子上1种，在两个碳原子上有3种，即共有4种，D正确。
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A. 帕罗西汀的分子式为C19H20FNO3
B. 分子中含有肽键、醇羟基、氟原子及碳碳双键四种官能团
C. 帕罗西汀不能与盐酸反应
D. 分子中所有碳原子可能处于同一平面
解析：帕罗西汀的分子式为C19H20FNO3，A项正确；帕罗西汀分子中不存在碳碳双键、醇羟基和肽键，B项错误；帕罗西汀中的亚氨基具有碱性，能与盐酸反应，C项错误；杂环中所有碳原子为sp3杂化方式，不可能处于同一平面，D项错误。
A
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A. X分子中的碳原子可能处于同一平面
B. 上述反应的另一种产物为乙醇
C. X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构
D. Z苯环上的二氯代物有13种（不考虑立体异构）
C
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解析：X中苯环与其直接相连的原子共面，碳碳双键为平面结构，两平面通过单键相连，可能重合，则X分子中所有碳原子可能共面，故A正确。对比组成，可知题述反应的另一种产物为乙醇，故B正确。X、Y分子中碳碳双键的碳连有相同的甲基，没有顺反异构体，Z分子中两端碳碳双键连有相同的甲基，但中间的碳碳双键的两个碳原子连有不同的原子团，故Z有顺反异构体，C错误。如图所示，
，若两个氯都在苯环①上，两个氯的位置有1－2、1－3、1－4、2－4共4种情况；若都在苯环②上，两个氯的位置有5－6、5－7、6－7共3种情况；若两个苯环上各有一个氯，则有1－5、1－6、1－7、2－5、2－6、2－7共6种情况；共有13种同分异构体，D正确。
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3－氯丁醛
4－羟基苯乙醛（或对
羟基苯乙醛）　
2－硝基苯甲酸
（或邻硝基苯甲酸）　
2－甲基丙烯酸
苯甲醇　
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解析：（1） 中含有—Cl、—CHO两种官能团，—CHO为主官能团，则该有机化合物母体为某醛，与—Cl相连的碳原子为3号碳原子，其化学名称为3－氯丁醛。
（2） 中含有—CHO、—OH两种官能团，—CHO为主官能团，则该有机化合物母体为某醛，根据芳香族化合物的命名规则，与—OH所连苯环上的碳原子为4号碳原子，其化学名称为4－羟基苯乙醛或对羟基苯乙醛。
（3） 分子中含有—COOH、—NO2两种官能团，—COOH为主官能团，则该有机化合物母体为某酸，根据芳香族化合物的命名规则，与—NO2所连苯环上的碳原子为2号碳原子，其化学名称为2－硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸。
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（4） 中含有—COOH、 两种官能团，其中—COOH为主官能团，根据羧酸的命名规则，其化学名称为2－甲基丙烯酸。
（5） 中只含有—OH一种官能团，其化学名称为苯甲醇。
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12. 扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
（1）测定实验武
C8H9NO2　
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（2）确定分子式
测得目标化合物的质谱图如下：
C8H9NO2　
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Ⅱ.推导结构式
（2）用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
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（3）波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在： 、—OH、 、 。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
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