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第九章　有机化学基础
第36讲　有机合成与推断
复习要点　1.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质，能根据有关信息书写相应的化学方程式。2.能综合应用有关知识完成有机化合物推断、官能团检验、有机合成路线设计等任务。3.能参与环境保护等与有机化合物性质应用相关的社会性议题的讨论，并做出有科学依据的判断、评价和决策。
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考点1　有机合成
A　基础知识重点疑难
1. 碳骨架的构建
（1）增长碳链
笔记：①水解引入—COOH，生成
（2）缩短碳链
①不饱和烃的氧化反应。如烯烃、炔烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，不饱和键发生断裂：
CH3COOH＋ ；
CH3CH2C≡CCH3 CH3CH2COOH＋CH3COOH。
②苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上有H原子）被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如 。
或 ，
（3）成环反应
②形成酯环，如
2 。
③形成醚环，如
2 。
④形成肽环，如
2 。
笔记：①发生1，4 －加成
②—OH、—COOH发生酯化反应生成环酯
（4）开环反应
①酯环、肽环的水解反应。
②醚环的开环加成，如 。
2. 官能团的引入与转化
（1）
原物质种类 转化反应类型
卤代烃
醇
炔烃
笔记：注意消去反应规律，生成双键的位置、个数
（2）—X
原物质种类 转化反应类型
烷烃
烯烃（炔烃）②
醇
笔记：①产物多，难以控制
②选择试剂，X2或HX，引入—X位置及个数及副产物，如CH3—CH CH2与HCl加成生成 或CH3—CH2—CH2Cl
（3）—OH
原物质种类 转化反应类型
烯烃 加成反应：CH3CH CH2＋H2O CH3CH（OH）CH3
卤代烃
醛（酮）
羧酸 还原反应：CH3COOH CH3CH2OH
酯
（4）
原物质种类 转化反应类型
醇
烯烃
笔记：注意氧化规律：
（5）—COOH
原物质种类 转化反应类型
醛
醇 氧化反应：CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH
烯烃，苯
的同系物
3. 官能团的保护
（1）酚羟基
①性质：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
②保护方法
a.先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚： ；
b.先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚： 。
笔记：涉及其他官能团发生氧化反应，如—CHO等，先保护酚羟基
（2）氨基
①性质：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
②保护方法：先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基。
笔记：如
（3）碳碳双键
①性质：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
②保护方法：先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键。
（4）醛基
①性质：易被氧气、银氨溶液、新制的Cu（OH）2悬浊液氧化。
②保护方法：先用乙醇（或乙二醇）转化为缩醛，后酸化重新转化为醛： 。
4. 理清反应类型，规范有机方程式的书写
＋NaCl）
（1）取代反应
（2）消去反应
（3）加成反应
（4）加聚反应
（5）缩聚反应①
OH＋（n－1）H2O。
OH＋（2n－1）②H2O。
③苯酚与甲醛的缩聚反应：n ＋nHCHO OH＋（n－1）H2O。
笔记：①常考方程式书写，分清类型，如酯化缩聚、肽键缩聚，配平时注意H2O的化学计量数
②相当于发生（2n－1）次反应，生成（2n－1）H2O
（6）氧化反应
5. 限制条件下的同分异构体的书写
（1）常见限制条件与结构关系
①不饱和度①与结构关系
Ω＝1，1个双键或1个环；
Ω＝2，1个三键或2个双键（或1个双键和1个环）；
Ω＝3，3个双键或1个双键和1个三键（或1个环和2个双键等）；
Ω≥4，考虑可能含有苯环。
②化学性质与结构关系
能与金属钠反应：羟基、羧基；
能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基；
与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基；
发生银镜反应： 、 ②；
发生水解反应：卤素原子、酯基、酰胺基。
③核磁共振氢谱与结构关系③
有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子；
根据其峰值比例可判断有机化合物中不同化学环境氢原子的最简比例关系；
若有机化合物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。
笔记：①计算方法：饱和烃：CnH2n＋2，每少2个H，不饱和度加1
衍生物：CnH2n＋2Om，每少2个H，不饱和度加1
②性质的结合，如发生银镜反应和水解反应，可能为
③（2023海南） 的同分异构体，满足条件a.含有苯环，b.核磁共振氢谱只有一组吸收峰的结构简式为 　　。（提示： ）
（2）建立限制条件下同分异构体的书写流程
判官能团 根据有机化合物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团
写碳架 除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构
移官位 在各个碳架不同的碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推（定一移二）
氢饱和 按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结构简式
6. 有机合成路线的设计
（1）从目标产物的结构出发：先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含官能团①。
（2）目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系②：分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入（或转化），结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采用逆推和正推法初步分析合成思路。
（3）拆分：从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物（或原料）；从原料正推得到中间产物。
（4）合成：根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线③。
笔记：①分析从原料合成涉及的官能团的转化、引入、消除、保护
②如何合成碳骨架涉及信息和合成路线中的信息应用
③合理、简洁、产物唯一，转化时有依据，标出试剂和反应条件
7. 学会解题
（2024·湖南化学）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如图（部分条件忽略，溶剂未写出）：
回答下列问题：
① 　② 　③
6　
醚键　
醛基　
如果对调，酚
①③②　
羟基会被氧化
（5）化合物G→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去②三步反应，其中加成反应的化学方程式为 　 　。



笔记：①分析每步反应中官能团的变化（官能团的转化、引入、消除、官能团保护）判断有机反应类型、官能团种类及性质，结合试剂、反应条件书写方程式
②G中—OH与 发生取代反应，产物中—CHO再发生加成反应生成—OH，—OH发生消去反应生成
③类似于流程中反应⑥中在苯环上引入—CHO
解析：（4）—CF3为吸电子基团，—CH3为推电子基团，则酯基极性：①＞③＞
②，酯基的极性越大，酯基越易水解，则水解反应速率由大到小的顺序为①③②。（5） 与 发生取代反应，结合C→D的反应、对比H的结构简式可知，发生取代反应后的产物为 ，醛基再发生加成反应生成 ，羟基再发生消去反应得到H。
B　题组集训提升能力
题组 有机合成
1. （2024·安徽化学）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成（Ph代表苯基，部分反应条件略去）：
已知：
ⅰ）RX RMgX
羟基　
醛基　
（3）H的结构简式为 　 　。
邻二甲苯（1，2－二
甲苯）　
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
bc　
①含有手性碳　
②含有2个碳碳三键　
③不含甲基
4　
（或　 或　
或　 ）　
（6）参照上述合成路线，设计以 和不超过3个碳的有机化合物为原料，制备一种光刻胶单体 的合成路线 　 .
.
　（其他试剂任选）。
解析：（3）由G和I的结构可知，G→H→I变化过程中，只有连接六元环与五元环的碳原子结构发生了变化，结合A→B的反应条件可知，MnO2可将该碳原子上的羟基氧化为羰基，故H的结构简式为 。（4）根据已知ⅱ可知，RMgX易与含活泼氢的化合物反应，b和c均含有活泼氢，不能用作反应溶剂。（5）D的分子式为C8H11N，若要满足条件①②③，则两个C≡C应在两端，且侧链必含—NH2，可写出4种同分异构体： 、
、 、 。（6）结合题给合成路线可知，首先将 转化为 ，而后在无水醚条件下与Mg作用生成格氏试剂，结合已知ⅰ可知，还需原料 ，据此写出合成路线。
2. （2025·八省联考四川卷）喷他佐辛（化合物H）是一种镇痛药物，其合成路线之一如下（略去部分试剂、条件和步骤）。
已知：
回答下列问题：
一碘甲烷　
　
醚键　
碳溴键　
3　
取代反应　
4　
（6）化合物M的合成路线如下：
参照F的合成路线，写出第③步的反应方
程式 　 （忽略立体化学）。
共计4种同分异构体。（6） 与Mg反应 ， 与 发生类似A与E生成F的反应，生成物是 ， 与 发生题目已知的反应生成 ，第③步反应的化学方程式为 。
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考点2　有机推断
A　基础知识重点疑难
1. 合成路线中有机化合物结构式的推断模板
笔记：判断A、B分子式的变化，结合试剂、条件判断反应类型
2. 合成路线中有机化合物结构式推断的方法
（1）以反应现象为突破口
反应现象 有机化合物含有的常见官能团或结构
溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等
酸性KMnO4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基、苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上有氢原子）等
酸性KMnO4溶液褪色，溴水不褪色 醇羟基、苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上有氢原子）
遇FeCl3溶液显出颜色 酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有 结构（如醛、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）
与Na反应产生气体（H2） 醇羟基、酚羟基、羧基
加入碳酸氢钠溶液产生气体（CO2） 羧基
与少量碳酸钠溶液反应，但无气体放出 酚羟基
遇浓硝酸变黄 含有苯环的蛋白质
笔记：高考中主要是利用现象确定官能团，如加NaHCO3产生CO2、加银氨溶液产生Ag、加FeCl3显色判断官能团分别为—COOH、—CHO、酚—OH
（2）以反应试剂及条件①为突破口
反应试剂及条件 有机反应类型
氯气、光照② 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂 苯、苯的同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键或碳碳三键的加成、酚的取代
氢气、催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮等的加成
氧气、催化剂、加热 某些醇的氧化③、醛的氧化
酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液④ 烯烃、炔烃、苯的同系物（与苯环直接相连的碳原子上有氢原子）、醛、醇、酚等的氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热 醛、甲酸酯等的氧化（实质为 的氧化）
氢氧化钠水溶液⑤、加热 卤代烃、酯的水解
氢氧化钠醇溶液、加热⑥ 卤代烃的消去
浓硫酸、加热 醇和酸的酯化、纤维素的水解、苯的磺化（取代）
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯的硝化⑦（取代）
稀硫酸、加热 酯、二糖等的水解
氢卤酸、浓硫酸、加热 醇的取代
Br2的CCl4溶液 碳碳双键或碳碳三键的加成
浓H2SO4、170 ℃ 乙醇分子内脱水（消去）
浓H2SO4、140 ℃ 乙醇分子间脱水（取代）
笔记：①合成路线中，结合分子式、结构简式、试剂及条件，判断官能团转化、消除、引入和保护等
②注意引入—Cl位置及个数
③涉及醇的催化氧化规律
④氧化多种官能团，涉及官能团保护或选择性氧化或者出现副产物
⑤试剂的选择：若产物有酸性物质生成，选择碱性环境反应平衡正移，提高产率
⑥“唯一性”，必然为卤代烃的消去反应
⑦还原生成—NH2，在苯环上引入—NH2
（3）根据反应物、生成物分子式特征推断有机化合物结构及反应类型
分析反应物、生成物的分子式特征，根据其差异，联想所学有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此确定反应物、生成物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如
：C、D的分子式恰好相差1个C2H4，故C→D的反应类型为加成反应，可能是H3COOCCH CH—CH CHCOOCH3与CH2 CH2发生的1，4－加成。
（4）以题给“已知”中的信息反应为突破口
①成环反应
形成环烃
成环醚 　 　 ， 　取代　反应
双烯合成六元环
取代　

加成　
②苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化 ＋R—Cl 　 　＋HCl
芳香烃的酰基化 ＋ 　 　＋HCl
③还原反应
硝基还原为氨基 　 　.
酮羰基还原成羟基 　 .　
酯基还原成羟基
④醛、酮与胺制备亚胺

＋H2O
⑤胺生成酰胺的反应
⑥卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
R—COOH　
取代　
　
⑦烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
CH3CH2CHO＋
⑧羟醛缩合
笔记：信息中方程式
（1）反应试剂与条件 与路线中试剂、条件对应
（2）方程式中的化合物的断键、成键方式及有机反应类型
3. 学会解题
（2024·河北化学）甲磺司特（M）是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下（部分试剂和条件省略）。
笔记：①由试剂与条件推断发生酯化反应，由B的结构简式判断A的结构简式
②试剂与条件判断：发生酯基水解反应
③L逆推判断K，结合“H2”验证推断是否正确
回答下列问题：
丙烯酸　
加成反应　
　
＋H2O　
H分子中存在酚羟基，能形成分子间
氢键　
笔记：思路方法：I的不饱和度 信息确定可能含有的官能团及个数 苯环同分异构体规律确定数目 3∶2∶2∶2确定答案
（a）核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
（b）红外光谱中存在C O和硝基苯基（ ）吸收峰。
酰胺基　
6　
　
解析：由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A结构简式为 ；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为 ；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为 ；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为 ；
G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为 ；H与 发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为 ；K与E发生取代反应生成L；L与 反应生成M。
（1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为 ，其名称为丙烯酸。
（2）B与CH3SH发生加成反应，—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。
（3）结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为 ，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（5）由分析可知，G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，H分子中存在酚羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
B　题组集训提升能力
题组 有机推断
1. （2025·八省联考河南卷）化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。
已知：
回答下列问题：
还原反应　
与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率　
酯基、羰基　
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
7　
（或　 ）　
解析：A（ ）与CH3OH发生酯化反应生成B（ ），B在NaBH4的作用下发生还原反应生成C（ ），C在Zn、NH4Cl的作用下发生还原反应生成D（ ），D在吡啶中与 反应生成E（ ）；
F（ ）在NaH、NH4Cl作用下 与发生取代反应生成G（ ），G与SO2Cl2发生取代反应生成H（ ），H与 反应成环生成I（ ），I在LiAlH4、SOCl2、NH3·H2O作用下发生取代反应生成J（ ），J与E反应生成K。
（1）根据分析，B的结构简式为 。
（2）根据分析，C生成D的反应类型为还原反应。
（3）根据分析，E的结构简式为 ；根据已知，吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中另外一个产物为HCl，吡啶可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率。
（4）根据分析，F生成G的化学方程式为 。
（5）根据分析，H为 ，含氧官能团的名称是酯基、羰基。
（6）根据分析，F为 ，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③不含甲基的有 、 、 、 、 、 、 ，共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 、 。
2. （2024·黑、吉、辽化学）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.Bn为 ，咪唑为 ；
Ⅱ. 和 不稳定，能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 　 　。
（2）G中含氧官能团的名称为 　 　和 　 　。
（3）J→K的反应类型为 　 　。
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 　 　种（不考虑立体异构）。
羧基
（酚）羟基
还原反应
6
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化
为Y；③Y与（CH3CO）2O反应生成F。第③步化学方程式为 　 .
　。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式
为 　 　和 　 　。
＋
解析：（1）B中含氧官能团只有醛基，且其分子式为C3H3BrO2，则B中应存在2个醛基，其结构简式为 。（2）根据F的结构简式、G的分子式以及F→G的反应条件可知，F→G发生酯基的水解反应后酸化，G的结构简式为 ，则G中含氧官能团的名称为羧基和（酚）羟基。（3）根据J→K的反应条件可知，该反应类型为还原反应。（4）由D的结构简式可知D的分子式为C8H14O4，D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的是由1分子丙二酸与2分子醇形成的酯类物质，根据碳原子守恒，2分子醇可能是①CH3OH和C4H9OH（C4H9OH共4种结构）；②CH3CH2OH和C3H7OH（C3H7OH共2种结构），故满足条件的D的同分异构体共有6种。
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限时跟踪检测
1. （2025·湖北模拟）丙烯醛（CH2 CHCHO）是一种重要的有机合成原料，用其合成3－氯丙醛二乙醇缩醛（B）和DAP树脂的一种路线如图：
1
2
3
4
回答下列问题：
保护碳碳双键，
CH2ClCH2CH（OCH2CH3）2
邻苯二甲酸　
酯化反应（或取代反应）　
防止其发生加成反应
1
2
3
4
（6）满足下列条件的F的同分异构体M有 　 　种（不包含
立体异构）。
ⅰ.苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；
ⅱ.除苯环外无其他环状结构；
ⅲ.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH。
　 ＋2CH3OH
16
1
2
3
4
（1）丙烯醛中的碳碳双键不对称，因此在与HCl发生加成反应时除生成ClCH2CH2CHO外，还有 生成。
1
2
3
4
（2）因丙烯醛中含有碳碳双键，碳碳双键也能与氢气发生加成反应，为避免醛基还原过程中碳碳双键发生加氢反应，可通过丙烯醛→A和C→D步骤保护碳碳双键。
（3）3－氯丙醛二乙醇缩醛（B）的核磁共振氢谱有5组峰，则其结构简式为CH2ClCH2CH（OCH2CH3）2。
（4）由以上分析可知E为邻苯二甲酸，E与甲醇能发生酯化反应（或取代反应）生成F。
1
2
3
4
（6）F的同分异物体M满足ⅰ.苯环上有三个取代基，且只含有一种官能团；ⅱ.除苯环外无其他环状结构；ⅲ.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH，则苯环上应直接连接2个—OOCR结构，又因苯环上只有三个取代基，则可能为2个—OOCH和一个乙基，2个—OOCH处于邻位时，乙基有2种位置；2个—OOCH处于间位时，乙基有3种位置；2个—OOCH处于对位时，乙基有1种位置，共6种；三个取代基也可能为—OOCH、—OOCCH3、—CH3，苯环上连3个不同取代基时有10种结构，因此符合题意的共有16种。
1
2
3
4
2. （2025·河北邯郸二模）氯吡格雷是一种抗血栓的药物，其制备方法如下：
1
2
3
4
2－氯苯甲醛（或邻氯苯甲醛）　
碳氯键（或氯原子）、氨基　
取代反应（或酯化反应）　
C9H10NO2Cl　
3　
1
2
3
4
sp2　
吡咯分子间可形成氢键
①芳香族化合物
②官能团种类与C相同
③含有手性碳原子
9　
（或
或
或 ）
1
2
3
4
CH3CH2OH　 CH3CHO　

1
2
3
4
解析：（2）根据C→D的反应条件，结合C、H、M的结构可知C→D发生的是酯化反应（或取代反应），进而可知D的结构简式为 ，分子式为C9H10NO2Cl。
（5）噻吩中所有原子共面，且具有芳香性，则噻吩环中存在大π键，则S原子的杂化方式为sp2。 （6）C的结构简式为 ，含手性碳原子，则取代基相同时，除C外，还有间位和对位2种结构；除此之外，
1
2
3
4
当苯环上的取代基为 、—NH2时，有3种结构；当取代基为 、—COOH时，也有3种结构；当取代基为 时，有1种结构，则共有9种。9种结构中核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体结构对称，据此写出相应同分异构体的结构简式。
（7） 的单体是 。参考A→B→C的反应可知先将乙醇氧化为乙醛，乙醛再经过类似A→B→C的反应即可得到单体。
1
2
3
4
3. （2025·广东广州一模）利用不对称催化合成方法选择性引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
1
2
3
4
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a Br2/CCl4 　 　 加成反应
b 乙酸、浓硫酸、加热 取代反应
2－甲基丙醛（或异丁醛）
酯基
乙酸、浓硫酸、
取代反应
C4H10O　
加热
1
2
3
4
A. 反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B. 反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C. 化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D. 每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
AC　
1
2
3
4
　
＋
Cl2、光照　
　 ＋NaCl
1
2
3
4
解析：（2）Ⅲ中含有碳碳双键，可以和Br2发生加成反应生成 。根据b中生成的物质可知是Ⅲ在浓硫酸、加热的条件下与乙酸发生取代反应。（3）由原子守恒并结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知，化合物X为 ，分子式为C4H10O。（4）根据Ⅵ和Ⅶ的结构可知，反应⑥中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成，A项正确；该反应中的碳碳双键位置发生了变化，故有π键的断裂和形成，B项错误；化合物Ⅵ中双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，C项正确；Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅶ中只有1个手性碳原子，D项错误。（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应，说明其中含有—COOH；
1
2
3
4
1
2
3
4
4. （2025·湖北武汉二模）化合物F是合成药物的重要中间体，其合成路线如图所示。
已知：
1
2
3
4
回答下列问题：
还原反应　
醚键、羧基　
　
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（6）以苯、乙烯和 为含碳原料，利用上述原理，合成化合物 。
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解析：（1）比较B、C的结构可知，B→C发生的是还原反应。（3）比较C、D的分子式可知C转化为D时失去1个H2O，结合已知反应和E的结构，可知D为 。（5）遇到FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，当取代基为—CH2CH3和—OH时有3种结构，当取代基为—CH3、—CH3和—OH时，有6种结构，则一共有9种结构。（6）要合成 ，结合已知反应可知要合成 ， 与CH3CH2Br发生已知反应生成 。CH3CH2Br可由乙烯与HBr发生加成反应得到。 可由苯和 按照流程中A→B→C→D的原理反应得到。
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