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第九章　有机化学基础
第34讲　烃的衍生物
复习要点　1.能写出卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2.能描述说明、分析解释卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式。3.能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。
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考点1　卤代烃
A　基础知识重点疑难
1. 卤代烃的概念
2. 卤代烃的物理性质
（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
卤素原子　
　
CnH2n＋1X　
高　
难溶　
可溶　
3. 卤代烃水解反应和消去反应
（1）水解反应和消去反应比较
反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、 加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式 　 　
反应本质和通式
产物特征 引入—OH，生成含
—OH的化合物 消去HX，生成含 　碳碳双键　或 　碳碳三键　的不饱和化合物
强碱的水溶液、加热
CH2OH　
＋NaX＋H2O　
碳碳双键　
碳碳三键　
NaX＋R—
笔记：[方法]从断键方式理解有机反应类型及书写方程式
（2）卤代烃水解反应和消去反应的规律
①水解反应
a.卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。
c.卤代烃水解所需NaOH的定量分析
1∶1　
1∶2　
②消去反应②
a.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。
b.邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如（CH3）3CCH2Cl。
c.有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。
e.卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
②断键与成键规律：
＋HX　　
③（2023浙江6月）CH3CHBr—CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔（√）
笔记：①拓展：生成 与NaOH进一步反应，NaOH促进水解正向进行
4. 卤代烃中卤素原子的检验
（1）检验步骤及现象
（2）注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应（与卤素原
子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时）。
笔记：关键步骤，若未酸化，Ag＋与OH－反应生成AgOH沉淀
5. 卤代烃的用途与危害
（1）用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。
笔记：（2024江苏）氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程（√）
氟氯代烷　
催化剂　
6. 卤代烃在有机合成中的作用
（1）联系烃和烃的衍生物的桥梁
笔记：不同反应生成—X个数不同，位置不同，如 与溴水的1，2－加成、1，4－加成等
（2）改变官能团的个数
（3）改变官能团的位置
（4）进行官能团的保护
（5）卤代烃在有机合成中的经典路线
①一元合成路线
②二元合成路线
B　题组集训提升能力
题组一　卤代烃的水解反应和消去反应
A. B.
C. D.
A
① ②
③（CH3）3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A
A. ①③⑥ B. ②③⑤ C. 全部 D. ②④
题组二　依据卤代烃取代反应的原理分析陌生反应
②卤代烃与金属镁在乙醚中制备格氏试剂：CH3CH2CH2Br＋Mg CH3CH2CH2MgBr
③芳香族化合物与卤代烃在AlCl3催化下可发生可逆反应： ＋
R'Cl ＋HCl（R和R'代表烃基）
④工业上采用Hofmann烷基化反应制备伯胺： ＋NH3（过
量） ＋HCl
①③④⑤　
⑤Ullmann反应是形成芳—芳键的重要的方法之一：
解析：在①所给反应中，CH3I中的碘原子被其他原子团[（CH3）3CO—]取代，属于取代反应，故①符合题意。在②所给反应中，溴丙烷中的溴原子没有被取代而离去，不属于取代反应，故②不符合题意。卤代烃的烃基部分（—R'）取代了芳香
烃 中烃基对位的氢原子，生成 ，该反应属于取代反应，故③符合题意。在④所给反应中， 中的氯原子被氨基取代，属于取代反应，故④符合题意。在⑤所给反应中， 中的溴原子被其他原子团取代，属于取代反应，故⑤符合题意。在⑥所给反应中，产物有不饱和键生成，属于消去反应，故⑥不符合题意。
解题感悟
卤代烃陌生取代反应产物的判断
卤代烃发生取代反应的结果是带负电荷的原子或原子团取代卤素原子。
题组三　卤代烃中卤素原子的检验
A. ④③②① B. ①④②③
C. ③①④② D. ①④③②
解析：测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。
B
5. 为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。
A. 加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定
B. 该卤代烃分子中含有溴原子
C. 该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D. 该卤代烃的名称是1，2－二溴乙烷
D
题组四　卤代烃在有机合成中的桥梁作用
A. 合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B. 反应（5）生成的产物只有1种
C. 反应（2）和反应（4）的反应条件可能相同
D. 有机化合物N和Y可能为同分异构体
B
解析：合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应，A正确；反应（5）生成的产物还有 ，B错误；反应（2）和反应（4）均为卤代烃的消去反应，反应条件可能相同，C正确；N为邻二卤代物，Y为 或 ，N和Y可能为同分异构体，D正确。
7. 卤代烃是一类重要的有机合成中间体，如图是由物质A引发的系列生成卤代烃的反应，请回答下列问题。
2，3－二甲基丁烷
加成反应　
（3）C1的结构简式是 　 　。
F1的结构简式是 　 　。
（5）检验B中的氯元素的方法为（简述实验过程）
取少量待测物于试管中，加入NaOH溶液，加热，再加入硝酸中和至酸性，滴加硝
酸银溶液，产生白色沉淀，证明待测物中含有氯元素

解析：根据合成路线分析可知，A与Cl2在光照条件下发生取代反应生成B，B在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到C1（ ）、C2（ ），C2与Br2发生加成反应得到D，则D为 ，D在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应得到E，E为 ，E与Br2发生加成反应分别得到1，4－加成产物F1（ ）和1，2－加成产物F2（ ）。
（1）A为烷烃，最长碳链含有4个C原子，在2、3号C各连有1个甲基，则化合物A的名称为2，3－二甲基丁烷。
（2）反应③是 中的碳碳双键与溴发生加成反应。
（5）根据B的结构简式可知，B为氯代烃，检验氯代烃中的氯元素，可在碱性条件下水解，酸化后再加入硝酸银溶液观察是否有白色沉淀生成。
（6）环己醇（ ）发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴加成生成1，2－二溴环己烷，1，2－二溴环己烷在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成1，3－环己二烯，1，3－环己二烯再与溴发生1，4－加成可得 。
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考点2　醇和酚
A　基础知识重点疑难
1. 醇类的概念
2. 醇类的性质
（1）醇类的物理性质
笔记：—OH与—OH、—OH与H2O分子间易形成氢键，影响物理性质
CnH2n＋1OH　
CnH2n＋2O　
易
小于　
升高　
高于　
（2）几种重要醇的物理性质和用途
物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水 　小　，能与水 　互溶　 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为 　75％　时可作医用消毒剂
甲醇
（木醇） 无色液体，沸点低，易挥发，易溶于水 化工生产、车用燃料
乙二醇① 无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶② 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等
丙三醇
（甘油）
小　
互溶　
75％　
如（2023湖北） 水解生成 （√）
②（2023广东）美容扮靓迎佳节，化妆品中的甘油难溶于水（×）
（3）醇类的化学性质
醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
①
性质 断键
位置 反应类型 反应条件 化学方程式（以乙醇为例）
与活泼
金属反
应② ① 置换反应 无
与氢卤
酸反应 ② 取代反应 △
①
②
催化氧化反应③ ①③ 氧化反应 Cu，△
性质 断键
位置 反应类型 反应条件 化学方程式
（以乙醇为例）
分子内脱水反应 ②④ 消去反应 浓硫酸④，
170 ℃
分子间
脱水反应 ①② 取代反应 浓硫酸，140 ℃
酯化反应 ① 取代（酯化）反应 浓硫酸，△
①③
②④
①
笔记：①其C—O键、O—H键具有极性，易断裂
②（2024黑、吉、辽）加入金属Na，过滤，除去乙醇中少量的水（×）
③醇—OH也能被酸性KMnO4、K2Cr2O7溶液等氧化，其中CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH是识别醇、醛、羧酸的重要特征，如（2024江苏）CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C—O键（×）
④脱水性，作催化剂，可能显强氧化性生成CO2、SO2
（4）醇的两个重要反应规律
①醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
②醇的消去反应规律
笔记：（2023海南）Cr2O3溶液（0.1 mol·L－1）中滴加乙醇，呈绿色（√）
断键方式 ，由产物为R—CHO或 或不反应判断—OH位置
3. 酚的结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。如 、 、 都属于酚。
[提醒]　 和 不属于同系物。
4. 酚的物理性质（以苯酚为例）
5. 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
（1）苯环对羟基的影响——弱酸性
很弱　
不能　
液体变澄清　
溶液又变浑浊　
（2）羟基对苯环的影响——苯环上羟基邻、对位氢原子的取代反应
②苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水产生的现象为产生白色沉淀①。其化学方程式为
活泼　
笔记：①（2024浙江1月）用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛、苯酚（√）
②与溴水的定量计算，如（2023浙江1月）1 mol 与足量溴水、NaOH溶液反应，最多可消耗Br2、NaOH分别为 　　、 　　。（提示：3 mol　4 mol）
笔记：（2023海南）苯酚溶液（0.1 mol·L－1）中滴加FeCl3溶液（0.1 mol·L－1），呈紫色（√）
紫色　
粉红色　
笔记：（2024广东）苯酚与甲醛反应合成酚醛树脂，发生加聚反应（×）
OH＋（n－1）H2O。　
6. 醚
（3）碳原子数相同的醚与醇（烃基饱和）互为同分异构体。
笔记： （邻、间、对）、 、 互为同分异构体
R—O—R'　
醚键　
CH3CH2OCH2CH3　
A. 乙醇结构中有—OH，所以乙醇溶解于水可以电离出OH－而显碱性
B. 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，说明乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性
C. 乙醇在Cu催化下和O2反应时只有羟基的O—H键发生断裂
D. CrO3溶液（0.1 mol·L－1）中滴加乙醇，呈绿色（2023·海南化学）
D
解析：乙醇结构中有—OH，但是乙醇属于非电解质，溶解于水中不会电离出OH－而显碱性，应注意区分“根”与“基”，故A项错误。乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，但钠与水反应比与乙醇反应更剧烈，说明水分子中的氢比乙醇分子中的氢更活泼，故B项错误。乙醇在加热和Cu作催化剂的条件下与O2反应生成乙醛，这属于乙醇的催化氧化反应，该过程中羟基的O—H键断裂，同时与羟基相连的碳原子上的C—H键断裂，从而形成了醛基中的碳氧双键，故C项错误。乙醇具有还原性，CrO3会被乙醇还原为Cr3＋，呈绿色，故D项正确。
A. 浓硫酸并加热条件下发生分子间脱水
B. Cu作催化剂并加热条件下发生催化氧化
C. 浓硫酸并加热条件下与HBr溶液反应
D. 浓硫酸并加热条件下与乙酸发生酯化反应
C
A. N分子可能存在顺反异构
B. M能使酸性KMnO4溶液褪色
C. M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D. L的同分异构体中，含2种不同化学环境的氢原子的结构有2种
C
解析：M的名称为2－甲基－2－丁醇，则M的结构简式为 ，由转化关系可知，M在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成N，N与HCl发生加成反应生成L，L发生水解反应生成M，则N的结构简式为 或 ，L的结构简式为 ；碳碳双键上的碳原子连接两个相同的原子或原子团时，该分子没有顺反异构，则 、
都不存在顺反异构，A错误；
M为 ，由于与羟基相连的碳原子上没有氢原子，因此无法使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有 、 、 ，共3种，C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，L的同分异构体有 、 、 、 、 、 、 ，含有2种不同化学环境的氢原子的结构为 ，只有1种，D错误。
4. 下列四种有机化合物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析其结构特点，用序号解答下列问题：
①②③④　
①③　
②　
②　
题组二　酚的结构与性质
A. 苯酚在水溶液中能电离出H＋，属于弱电解质
B. 室温下，向含有少量苯酚杂质的苯中加入适量NaOH溶液，振荡、静置后分液，可除去苯酚杂质
C. 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，溶液变澄清，说明酸性：苯酚＞碳酸
C
解析：苯酚在水溶液中能发生部分电离生成C6H5O－和H＋，苯酚属于弱电解质，故A项正确；苯酚能与NaOH反应生成C6H5ONa和H2O，C6H5ONa溶于水，由于苯不溶于水，溶液出现分层，分液后可除去苯酚杂质，故B项正确；向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液，反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，溶液变澄清，说明酸性：苯酚＞碳酸氢根离子，故C项错误；由于酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根离子，向苯酚钠溶液中通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，故D项正确。
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
B
解析：根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基有两个邻位H可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该物质最多消耗3 mol Br2，C错误；由结构简式可知，1个该物质的分子中含有2个酚羟基和1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误。
A. 分子中存在3种官能团
B. 可与HBr反应
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
解析：根据结构简式可知该分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A错误；含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；该分子中酚羟基有4种邻位或对位H，另外碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以最多消耗5 mol Br2，C错误；1个该分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3 mol NaOH，D错误。
B
题组三　含羟基化合物性质、定量分析
A. 该物质最多与8 mol H2反应，且反应后存在手性碳原子
B. 该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C. 该物质含有4种官能团，能与Na2CO3、NaHCO3反应
D. 1 mol该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
C
解析：该物质中含有两个苯环、一个碳碳双键、一个酮羰基，1 mol该物质最多能与8 mol氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如环上与羟基相连的碳原子，A正确；该物质中存在酚羟基，能发生取代反应，存在碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在酮羰基，能发生还原反应，B正确；该物质中存在酚羟基、醚键、碳碳双键和酮羰基4种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，C错误；该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1 mol该物质能与5 mol Br2发生取代反应，能与1 mol Br2发生加成反应，1 mol该物质含有4 mol酚羟基，能与4 mol NaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量之比为6 mol∶4 mol＝3∶2，D正确。
A. 能与FeCl3溶液发生显色反应
B. 分子式为C13H10O3
C. 1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应
D. 能发生酯化、加成、氧化反应
C
解析： 中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正
确； 的分子式为C13H10O3，B正确；1 mol Z最多可与6 mol H2发生加成反应，C错误； 中含有羧基，可以发生酯化反应，有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，酚羟基和碳碳双键可以发生氧化反应，D正确。
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考点3　醛　酮
A　基础知识重点疑难
笔记：分子式相同的醛、酮、烯醇、环醇互为同分异构体
（2）甲醛、乙醛的物理性质
物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性
甲醛 无色 强烈刺激性气味 气体 — 易溶于水
乙醛 无色 刺激性气味 液体 比水小 与水互溶
烃基或氢原子　
醛基　
无色
强烈刺激性气味
气体
易溶于水
无色
刺激性气味
液体
与水互溶
（3）醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
①氧化反应
c.遇强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液、溴水等）发生氧化反应，现象是使酸性高锰酸钾溶液（溴水）褪色。
2CH3CHO＋
d.遇弱氧化剂银氨溶液、新制的Cu（OH）2发生氧化反应。
银镜反应① 醛与新制的
Cu（OH）2反应②
反应原理
反应现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
定量
关系 RCHO～2Ag；HCHO～4Ag
银镜反应很简单，水浴产物羧酸铵，一水二银三个氨（甲醛除外） RCHO～2Cu（OH）2～Cu2O；
HCHO～4Cu（OH）2～2Cu2O
注意
事项③ （1）试管内壁必须洁净；
（2）银氨溶液随用随配，不可久置；
（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；
（5）银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 （1）Cu（OH）2要随用随配，不可久置；
（2）配制Cu（OH）2时，所加NaOH必须过量④
②加成反应
a.催化加氢（还原反应）
b.与含极性键的分子加成
CH3CH2OH　
CH3CHO＋
笔记：①（2023辽宁）加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛（√）
②（2023浙江6月）可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液（√）
③（2024贵州）向洁净试管中加入新制银氨溶液，滴入乙醛，振荡，水浴加热，试管壁上出现银镜，说明乙醛有氧化性（×）
④（2023海南）制备检验醛基用的Cu（OH）2的操作如图：
（√）
2. 酮
（1）酮的概念和结构特点
（2）丙酮
B　题组集训提升能力
题组一　醛基的检验与鉴别
a.碳碳双（或三）键对醛基检验的影响
A. 先加入酸性高锰酸钾溶液，后加入银氨溶液，微热
B. 先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液
C. 先加入银氨溶液，微热，再加入溴水
D. 先加入新制的氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加入溴水
D
b.甲酸或甲酸酯中的醛基对判断结果的影响
A. 取适量样品，加入新制的Cu（OH）2加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛
B. 样品能发生银镜反应，则含甲醛
C. 先将适量样品充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛
D. 将该溶液与足量NaOH溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
解析：甲酸、甲醛中都含有醛基，则直接加入新制的氢氧化铜悬浊液或银氨溶液不能鉴别是否含有甲醛，故A、B、C项不符合题意；应先加入足量NaOH溶液，甲酸与NaOH溶液反应生成难挥发的甲酸钠，然后蒸馏，可得到甲醛，再用银氨溶液或新制的氢氧化铜鉴别，故D项符合题意。
D
题组二　醛、酮的结构与性质
A. 茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B. 一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
C. 在加热和催化剂作用下加氢，1 mol茉莉醛最多能消耗3 mol H2
D. 从理论上说，1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag
D
解析：苯甲醛中不含碳碳双键，茉莉醛中含有碳碳双键，所以苯甲醛和茉莉醛的结构不同，不属于同系物，A项错误；茉莉醛含—CHO，能发生氧化、还原反应，但不能发生酯化反应，B项错误；1 mol茉莉醛含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol醛基，所以1 mol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成，C项错误；1 mol茉莉醛含1 mol—CHO，可从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag，D项正确。
A. 含有4种官能团，8个手性碳原子
B. 1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
C. 只有1种消去产物
D. 可与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀
D
解析：A项，X中含有—CHO、 、—OH、 、 5种官能团； 分子中含有8个手性碳原子（图中标黑点处为手性碳原子），错误；B项，1个X中含有1个 、2个 、1个—CHO，故1 mol X最多可以和4 mol H2发生加成反应，错误；C项，与—OH相连的碳原子相邻的两个碳原子上都有氢原子，都能发生消去反应，则X的消去产物有2种，错误；D项，X中含有—CHO，可与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀，正确。
①分子式为C8H6O2
②结合甲醛的应用，可推测邻苯二甲醛的抗菌、消毒作用源自其醛基官能团
③分子中最多有16个原子共面
④1 mol邻苯二甲醛与足量H2发生加成反应，最多消耗5 mol H2
⑤将邻苯二甲醛与浓溴水混合后溶液褪色，是由于醛基与Br2发生了加成反应
⑥醛基中的氢原子较活泼，能和Na反应放出H2⑦作为医药中间体，在一定条件下，能与氰化氢（HCN）发生取代反应实现碳链的增长
⑧能与银氨溶液反应，相应的产物为邻苯二甲酸铵
⑤
⑥⑦⑨　
⑨1 mol邻苯二甲醛与足量新制的Cu（OH）2反应时消耗2 mol Cu（OH）2
题组三　醛、酮在合成中的拓展理解和应用
6. 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可制得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一，反应过程如图：
D
A. 乙醛和2－氯丙烷 B. 甲醛和2－溴丁烷
C. 丙酮和一氯甲烷 D. 丙酮和溴乙烷
B
A. 过程①发生加成反应，过程②发生消去反应
B. 过程③中，仅有极性键的断裂和非极性键的形成
C. 过程④的反应可表示为
D. 应用该机理， 可以在碱性条件下转变为
解析：羰基和肼发生反应，然后脱去氮上的氢，双键移位，最后氮气离去，碳负离子夺取水中的氢。过程①羰基碳氧双键断裂，即发生加成反应；过程②羟基和氢原子生成水，并形成新的碳氮双键，即为消去反应，A正确。过程③中还形成了水中的氢氧键，即还形成极性键，B错误。由反应历程图知过程④有氮气生成，即反应可表示为 ，C正确。该机理中羰基可最终还原为亚甲基，
即 可以在碱性条件下转变为 ，D正确。
解题感悟
醛基与极性试剂加成反应的原理分析
醛基与极性试剂发生加成反应时，极性试剂的两部分分别连接到氧原子和碳原子上：
例：乙醛与氨气发生加成反应：
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考点4　羧酸及羧酸衍生物
A　基础知识重点疑难
1. 羧酸
笔记：分子式相同的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体
烃基或氢原子与羧基　
（2）几种重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸（蚁酸） 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性（醛基）
乙二酸（草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳）
苯甲酸
（安息香酸） 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂
物质及名称 结构 类别 性质特点
或用途
高级脂肪酸 RCOOH（R为碳原子数较多的烃基①）
笔记：①高级脂肪酸不溶于水
②含有1个 ，具有 性质，如发生氧化、加成反应
（3）化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性
②酯化反应
笔记：规律：酸脱羟基醇脱氢，如（2023全国乙卷） ＋ 发生 　　反应，产物名称为 　　。（提示：取代　乙酸异丙酯）
2. 酯
笔记：①来源于羧酸
②来源于醇，称为某酸某酯
（2）物理性质
—OH　
—OR'　
RCOOR'　
（3）化学性质（水解反应）
笔记：①（2023河北） 可以发生水解反应（√）
＋R'OH　
＋R'OH　
②规律： ∶NaOH＝1∶1；
∶NaOH＝1∶2
（4）乙酸乙酯的制备
实验装置
实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，且能闻到香味
试剂作用 浓硫酸：作催化剂，可加快反应速率；作吸水剂，可提高反应物的转化率③。饱和碳酸钠溶液：溶解乙醇，与乙酸反应，降低乙酸乙酯的溶解度
注意事项 ①用酒精灯加热的目的：加快反应速率；将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
②加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防止液体暴沸
③导气管末端的位置：接近液面，不能伸入液面以下，防止倒吸
④通常用分液漏斗分离酯和饱和碳酸钠溶液
笔记：①拓展：有机制备实验模板、装置的创新、提高转化率的措施等
②（2024湖南）依次用NaOH洗涤、水洗、分液、干燥提纯实验室制备的乙酸乙酯（×）
③有机反应提高产率方法之一：将H2O分离，如装置中使用分水器等
3. 油脂
（1）组成和结构
油脂是高级脂肪酸①与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
笔记：①（2023辽宁）利用CO2合成了脂肪酸：实现无机小分子向有机高分子的转变（×）
②掌握常见几种高级脂肪酸：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H31COOH（含1个 ）；如（2023天津）油脂是一种高分子（×）
（2）分类
（3）物理性质
性质 特点
密度 密度比水 　小　
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂　
状态 组成中不饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高的，常温下一般呈 　液　态；组成中饱和高级脂肪酸甘油酯含量较高的，常温下一般呈 　固　态
熔、沸点 天然油脂都是 　混合　物，没有固定的熔、沸点
小　
液　
固　
混合　
笔记：（2024贵州）清洗餐具时用洗洁精去除油污，洗洁精的表面活性剂可使油污水解为水溶性物质（×）
（4）化学性质
①油脂的氢化（油脂的硬化）
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a.酸性条件下
如硬脂酸甘油酯在酸性溶液中的水解反应方程式为 。
＋3C17H35COOH　
b.碱性条件下——皂化反应②
笔记：①（2022浙江6月）植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色（√）
＋
大　
4. 胺
（1）概念
氢　
烃基　
（2）通式
胺有三种结构通式：
　 　
笔记：N采用sp3杂化，为三角锥形，所有原子不共面
（3）化学性质（胺显碱性）
笔记：（2022山东）苯胺既可与盐酸反应，也可与NaOH溶液反应（×）
5. 酰胺
（1）概念
（2）通式
羧酸　
酰基　
酰胺基（　 ）　
（3）化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸会变成盐，同时有氨气逸出。
RCOOH＋NH4Cl　
RCOONa＋NH3↑　
B　题组集训提升能力
题组一　羧酸的性质
a.羧基的活泼性
C
A. 加入足量NaOH溶液生成
B. 加入Na、NaOH、Na2CO3，消耗Na、NaOH、Na2CO3的物质的量之比为3∶2∶1
C. 加入NaHCO3溶液可以转化成
D. 加入Na2CO3溶液，酚—OH、—COOH都能反应，并且均生成CO2气体
解析：醇—OH、酚—OH、—COOH都能与Na反应生成H2，酚—OH、—COOH能与NaOH发生中和反应，酚—OH与Na2CO3反应但只能生成NaHCO3，—COOH与Na2CO3、NaHCO3反应均能生成CO2。
A. A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
B. A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3
C. A能与碳酸钠溶液反应
D. A既能与羧酸反应，又能与醇反应
解析：有机化合物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1 mol A能与3 mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1 mol A能与2 mol氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。
B
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
B
解题感悟
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
b.羧酸酯化反应原理的理解及应用
4. 按要求书写酯化反应的化学方程式。
（3）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
＋（2n－1）H2O
（4）羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化

解题感悟
不同类型的酯化反应
4. 多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
解题感悟
5. 羟基酸自身的酯化反应
题组二　酯的性质和制备
a.酯基的结构与性质
5. （2024·全国甲卷）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸（PLA）高分子材料的方法，其转化路线如图所示。
C
A. PLA在碱性条件下可发生降解反应
B. MP的化学名称是丙酸甲酯
C. MP的同分异构体中含羧基的有3种
D. MMA可加聚生成高分子
解析：PLA中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解，A正确；MP在酸性条件下水解生成丙酸和甲醇，其化学名称是丙酸甲酯，B正确；MP的同分异构体中含羧基的有2种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH，C错误；MMA中含有碳碳双键，可发生加聚反应，生成高分子 ，D正确。
b.根据酯的水解反应原理推断物质结构
6. （2024·浙江1月选考）酯在NaOH溶液中发生水解反应，历程如下：
已知：
②RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如表：
取代基R CH3 ClCH2 Cl2CH
水解相对速率 1 290 7 200
A. 步骤Ⅰ是OH－与酯中Cδ＋作用
B. 步骤Ⅲ使Ⅰ和Ⅱ平衡正向移动，使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆
C. 酯的水解速率：FCH2COOCH2CH3＞ClCH2COOCH2CH3
D. 与OH－反应、 与18OH－反应，两者所得醇和羧酸盐均不同
D
解析：步骤Ⅰ是氢氧根离子与酯基中的Cδ＋作用生成羟基和O－，A正确；步骤Ⅲ使溶液中的R'O－和RCOOH减少，使平衡Ⅰ、Ⅱ正向移动，同时步骤Ⅲ不可逆，使得酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B正确；从信息②可知，随着取代基R上Cl个数的增多，水解相对速率增大，原因为Cl电负性较强，对电子的吸引能力较强，使得酯基的水解速率增大，F的电负性强于Cl，FCH2对电子的吸引能力更强，因此酯的水解速率FCH2COOCH2CH3＞ClCH2COOCH2CH3，C正确； 与氢氧根离子反应，根据信息①可知，第一步反应后18O既存在于羟基中也存在于O－中，随着反应进行，最终18O存在于羧酸盐和醇中，同理 与18OH－反应，最终18O存在于醇中和羧酸盐中，两者所得醇和羧酸盐相同，D错误。
7. （2025·名师汇编）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题。
CH3COOH　
（3）A中除了苯环外还含有1个六元环，其结构简式是 　 　。
碳碳双键、羧基　
（2）能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团为羧基，另外两个取代基相同，根据分子式，可推算出另外的官能团为羟基，分别位于该取代基的邻位和对位，故C的结构简式是 。
（3）A中除了苯环外还含有1个六元环，可推得A的结构简式为 。
c.酯的同分异构体
A. 12种 B. 15种 C. 18种 D. 21种
解析：C5H10O2发生水解反应生成的羧酸没有羧酸类的同分异构体，符合条件的羧酸有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）和丙酸（CH3CH2COOH）。当羧酸为HCOOH时，得到的醇为C4H9OH，可能的结构有4种；当羧酸为CH3COOH时，得到的醇为C3H7OH，可能的结构有2种；当羧酸为CH3CH2COOH时，得到的醇为C2H5OH，即乙醇。综上所述，符合条件的羧酸有3种，符合条件的醇有7种，它们重新组合形成的酯共有21种，故D项符合题意。
D
A. A的结构简式为
B. 根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为2，4，6－三溴苯酚
C. G的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种
D. 图中D→F与E→G发生反应的类型不相同
A
解析：B能和二氧化碳、水反应生成D，D能和浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，A的不饱和度为5，则A中还含有一个不饱和键，A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C4H8O2，则E的结构简式为CH3COOH，C的结构简式为CH3COONa，G的结构简式为CH3COOCH2CH3，结合A的分子式可知，B的结构简式为 ，D的结构简式为 ，F为2，4，6－三溴苯酚，结构简式为 ，A的结构简式为 。由分析可知，A正确。
解题感悟
羧酸和酯的同分异构体推导方法
1. 分子式相同的羧酸、酯、羟基醛互为同分异构体
例： 、 、 三者互为同分异构体。
2. “分碳法”书写酯的同分异构体
例：写出分子式满足C4H8O2所有羧酸与酯的同分异构体。
因此满足C4H8O2的羧酸有2种，酯有4种。
d.酯化反应实验
10. （2025·临沂模拟）乙酸正丁酯是重要的化工原料。实验室将乙酸、正丁醇、浓硫酸加入圆底烧瓶中，加热条件下制备乙酸正丁酯的装置（加热和夹持装置已省略）和有关信息如下：
乙酸 正丁醇 乙酸正丁酯
熔点/℃ 16.6 －89.5 －73.5
沸点/℃ 117.9 117 126.0
密度/（g·cm－3） 1.1 0.80 0.88
A. 实验开始时应先由装置A的b口通入冷却水，再加热装置C
B. 装置B的作用是不断分离出产生的水，使反应向正反应方向移动，提高产率
C. 当B中水层高度不再变化时，说明反应完全，这时可以停止加热
D. 提纯乙酸正丁酯可采取水洗、氢氧化钠溶液洗、无水氯化钙干燥、过滤一系列操作
D
解析：实验开始时应先由装置A的b口通入冷却水，再加热装置C，提高原料利用率，A项正确；装置B为分水器，可不断分离出产生的水，使反应向正反应方向移动，提高产率，B项正确；当B中水层高度不再变化时，说明反应不再有水生成，反应已经基本完成，这时可以停止加热，C项正确；提纯乙酸正丁酯不可采取氢氧化钠溶液洗，碱性条件下乙酸正丁酯会发生水解，D项错误。
题组三　油脂的结构与性质
A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B. 1 mol该物质一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
C
解题感悟
油脂的性质及应用
1. 油脂和矿物油的对比
2. 利用油脂的皂化反应制备肥皂
②　
解析：地沟油的主要成分属于油脂，加入氢氧化钠溶液共热可以发生水解反应生成溶于水的高级脂肪酸钠、甘油，不会出现分层现象，而矿物油的主要成分是烃类，不溶于氢氧化钠溶液，也不能发生反应，会出现分层现象，因此可以用该方法区分二者，故①正确；烟熏腊肉中含有丰富的脂肪，脂肪是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，不是聚合物，也不是天然高分子化合物，故②错误；油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油，在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油，甘油是丙三醇的俗称，与水混溶，故③正确；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故④正确；植物油的氢化过程是不饱和高级脂肪酸甘油酯与氢气发生加成反应的过程，故⑤正确。
A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的NaOH反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B
题组四　酰胺类物质的性质
解析：该化合物中的苯环、碳碳三键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和酰胺基，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。
A. X不能发生水解反应 B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z中碳原子均采用sp2杂化 D. 随c（Y）增大，该反应速率不断增大
C
解析：A项，X中含有酯基和酰胺基，可以发生水解反应，错误；B项，Y中含有亚氨基，可以与HCl反应生成可溶于水的盐，错误；C项，Z中苯环上的碳原子以及碳碳双键所连的碳原子均采用sp2杂化，正确；D项，该反应中Y作催化剂，催化剂可以加快反应速率，但是随着反应的进行，X的浓度逐渐减小，反应速率可能减小，错误。
A. 利多卡因可发生水解反应，并得到2，6－二甲基苯胺
B. 镍作催化剂条件下，1 mol利多卡因最多可与3 mol H2加成
C. 利多卡因不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 利多卡因既可以发生取代反应又可以发生加成反应
C
解析：分子中含有酰胺基，水解可以生成 和 ，
名称为2，6－二甲基苯胺，A正确；分子中苯环可以和氢气加成，则在镍作催化剂条件下，1 mol利多卡因最多可与3 mol H2加成，B正确；分子中苯环上含有甲基，则能被酸性高锰酸钾氧化而使溶液褪色，C错误；分子中含有酰胺基能发生取代反应，苯环可以和氢气加成，故既可以发生取代反应又可以发生加成反应，D正确。
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考点5　有机化合物之间的转化及官能团性质
考点5　有机化合物之间的转化及官能团性质
A　基础知识重点疑难
1. 有机化合物之间的衍生关系
笔记：①a.有机合成中的基本路线
b.官能团之间的相互转化、消除和生成
②注意引入—Br个数及位置，如HBr、Br2加成及二烯的1，2－加成和1，4－加成
③熟悉典型反应方程式的书写、典型的性质、官能团的检验、反应类型、反应条件
2. 官能团性质与有机反应类型
官能团（或
其他基团） 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、
碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环 （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
（2）加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键
（卤代烃） （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
（2）消去反应：（部分）卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 （1）与活泼金属（Na）反应放出H2
（2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
（3）氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液褪色
（4）与羧酸发生酯化反应生成酯
（5）消去反应：浓H2SO4，170 ℃
（6）分子间脱水成醚：浓H2SO4，140 ℃
酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应
（2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
（3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
（4）氧化反应：被O2、酸性KMnO4氧化
醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu（OH）2共热产生砖红色沉淀；③被溴水、酸性KMnO4氧化
（2）还原反应：与H2加成生成醇
羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红
（2）与NaHCO3溶液反应产生CO2
（3）与醇羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应：如
笔记：合成路线中官能团的转化、生成、消除、保护的依据
3. 常见试剂的定性、定量
（1）H2——加成反应
∶H2＝1∶1、—C≡C—∶H2＝1∶2、 ∶H2＝1∶3、 （或 ）∶H2＝1∶1，其中—COOH、—COO—R、—CONH—不反应。
（2）使酸性KMnO4溶液褪色
、—C≡C—、苯的部分同系物、—OH（部分醇、酚）、 。
（3）溴试剂
①液溴或溴蒸气
烷烃与液溴光照取代，苯环与液溴、FeBr3催化取代；
②溴水或溴的四氯化碳溶液
a.加成反应：溶液褪色
∶Br2＝1∶1、—C≡C—∶Br2＝1∶2；
b.氧化反应：溴水能氧化—CHO生成Br－、—COOH；
c.取代反应：溴水与苯酚生成三溴苯酚白色沉淀， ∶Br2＝1∶3，—Br取代—OH的邻位、对位H。
笔记：溴的四氯化碳溶液不能氧化
（4）Na试剂
2—OH～2Na～H2，剧烈程度：—COOH＞ ＞H2O＞醇—OH。
（5）NaOH溶液
中和反应： ∶NaOH＝1∶1、
—COOH∶NaOH＝1∶1；
水解反应：R—X∶NaOH＝1∶1、
∶NaOH＝1∶2、—COO—R∶
NaOH＝1∶1、 ∶NaOH＝1∶2、
∶NaOH＝1∶1。
（6）Na2CO3溶液
∶Na2CO3＝1∶1生成 、NaHCO3；
—COOH∶Na2CO3＝2∶1生成CO2。
（7）NaHCO3溶液
—COOH∶NaHCO3＝1∶1生成CO2。
（8）新制Cu（OH）2悬浊液①、银氨溶液
—CHO∶[Ag（NH3）2]＋∶Ag＝1∶2∶2；
—CHO②∶Cu（OH）2∶Cu2O＝1∶2∶1。
笔记：①还显示碱性，与—COOH发生中和反应，生成蓝色溶液；与多元醇生成绛蓝色溶液
②特殊情况：
笔记：[储备知识]
（1）官能团的辨别及性质、有机反应类型
D
（2）典型试剂及反应类型，如Br2、H2、KMnO4（H＋）、Na、NaOH、Na2CO3等
（3）官能团的鉴别试剂及现象
A. 可与Br2发生加成反应和取代反应
B. 可与FeCl3溶液发生显色反应
C. 含有4种含氧官能团
D. 存在顺反异构
解析：化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；化合物X中含有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；化合物X中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。
B　题组集训提升能力
题组一　多官能团有机化合物结构、性质的定性和定量分析
1. （2024·江苏化学）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图：
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
D
解析：X中饱和的C原子采用sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，故B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。
A. 化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
A
解析：化合物Ⅰ中含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与（CH3O）2SO2反应生成醚，故苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。
A. 不能发生水解反应
B. 不能使溴的CCl4溶液褪色
C. 6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰
D. 分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
C
解析：由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有酯基，一定条件下能发生水解反应，故A错误；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色，故B错误；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中6个甲基对应的氢原子有5种，核磁共振氢谱有5组峰，故C正确；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2，碳原子数目共有11个，故D错误。
解题感悟
确定多官能团有机化合物性质的三步骤
A. 鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸钠溶液
B. 鉴别己烷和3－己烯：用溴的四氯化碳溶液
C. 鉴别葡萄糖和蔗糖：用银氨溶液
D. 鉴别环己烯和乙醇：用酸性高锰酸钾溶液
D
解析：乙醇能溶于碳酸钠溶液，乙酸能与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯密度比水小，且与碳酸钠溶液不互溶，会出现分层，因此可以用碳酸钠溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯，故A项方案合理；3－己烯的官能团是碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，而己烷不能，因此可以用溴的四氯化碳溶液鉴别己烷和3－己烯，故B项方案合理；葡萄糖可以与银氨溶液在碱性环境下水浴加热产生银镜，而蔗糖不能与银氨溶液发生反应，因此可以用银氨溶液鉴别葡萄糖和蔗糖，故C项方案合理；环己烯和乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别二者，故D项方案不合理。
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中含有2个手性碳原子
C. 能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D. 既能发生加成反应，又能发生取代反应
C
解析：化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故L分子存在2个手性碳原子，如图所示：
（用○标注），B正确；化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2，C错误；化合物L中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基，可以发生取代反应，D正确。
解题感悟
利用常见官能团的性质鉴别和检验有机化合物
1. 这类题目的思维方式：找官能团→对应性质→选择试剂与方法。
2. 常见的试剂与方法总结如下
题组三　有机化合物之间的转变
6. （2024·浙江1月选考）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
A. 试剂a为NaOH乙醇溶液 B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为 D. M分子中有3种官能团
A
解析：由M的分子式及Q的结构简式可得，M→Q发生的是加聚反应，则M为 ，含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团。再结合C2H4Br2→Y→M的过程，可得Y为CH2OHCH2OH，Z为 ，则C2H4Br2发生水解反应生成Y，试剂a为NaOH水溶液，综上可得选A。
7. （2024·湖北化学）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
a.涤纶 b.尼龙
c.维纶 d.有机玻璃
a.A→B　　　b.B→C　　　c.E→F
NaOH溶液（或其
他碱液）　
2－甲基－2－丙烯腈（甲基丙烯腈、异丁烯腈）　
d　
bc　
亚胺不稳定，易发生重排反应生成有机化合物G
氰基与
氢气发生加成反应生成亚胺结构，生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发
生
解析：（1）有机化合物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。
（2）根据有机化合物C的结构，有机化合物C的名称为2－甲基－2－丙烯腈（甲基丙烯腈、异丁烯腈），该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃。
（3）有机化合物A反应生成有机化合物B的反应为加成反应，有机化合物B生成有机化合物C的反应为消去反应，有机化合物E生成有机化合物F的反应为消去反应。
（4）有机化合物C与 在K2CO3催化下发生加成反应生成有机化合物D，反应的化学方程式为 ＋ 。
（5）羰基与氨基发生反应生成亚胺（ ），亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机化合物G，有机化合物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。
（6）催化加氢时若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为 → →
→ → ，因此，有机化合物H的结构简式为 。
8. （2024·广东化学）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如图（反应条件略）。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 　 　，名称为 　 　。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 　 　。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简
式为 　 　。
C8H8
苯乙烯
酮羰基（或羰基）
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 　 。
A. 由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成
B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
ACD
（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
②
取代反应
（5）在一定条件下，以原子利用率100％的反应制备HOCH（CH3）2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 　 　（写结构简式）。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 　 　（写结构简式）。
H2；催化剂、加热　
加成反应
HBr；浓硫酸加热
（其他合理答也可）
（6）以2－溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH（CH3）2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 　
　（注明反应条件）。
②第一步反应的化学方程式为 　
　（写一个即可，注明
反应条件）。
（CH3）2＋H2O

解析：（1）由Ⅰ的结构可知，其分子式为C8H8；名称为苯乙烯。
（2）由Ⅱ的结构简式可知，其含氧官能团为酮羰基（或羰基）；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为 。
（3）由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，Ⅰ的碳碳双键先与水加成得到 ， 上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确；葡萄糖为HOCH2（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内酯，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误；葡萄糖为HOCH2（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确；化合物Ⅱ 图中方框所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ 图中方框所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确。
（4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构 ，反应试剂、
条件为H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应；②Ⅲ可发生多种取代反应，如Ⅲ与HBr在浓硫酸加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为HBr，浓硫酸加热，反应形成新结构 （其他合理答案也可）。
第*页
限时跟踪检测
A. 该物质可以发生消去反应、取代反应和还原反应
B. 1 mol该物质与足量溴的四氯化碳溶液反应，最多可消耗3 mol Br2
C. 利用质谱仪可测得该分子中官能团的种类有3种
D. 该物质的同分异构体中不存在含有酯基、醛基的芳香族化合物
A
解析：该物质含有羟基且与羟基相连的邻位碳上有氢原子可以发生消去反应，羟基酯化反应或者酯基水解反应都是取代反应，碳碳双键与氢气的加成反应为还原反应，故A正确；该物质中只有碳碳双键能与溴单质发生加成反应，所以1 mol该物质与足量溴的四氯化碳溶液反应，最多可消耗2 mol Br2，故B错误；测定该分子中官能团的种类应该用红外光谱仪，故C错误；根据分子的不饱和度情况推断该物质的同分异构体中存在含有酯基、醛基的芳香族化合物，故D错误。
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A. 分子中存在2种含氧官能团
B. 分子中最多有14个原子共平面
C. 1 mol该物质与足量H2反应，最多消耗7 mol H2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
解析：苯环、酮羰基可以和H2加成，则1 mol该物质与足量H2反应，最多消耗7 mol H2，C正确。
C
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A. 分子中所有碳原子不可能处于同一平面上
B. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C. 在一定条件下能发生水解、加成、氧化、还原反应
D. 在NaOH醇溶液中加热，反应所得的产物中手性碳原子数目减少
B
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解析：分子中有类似于甲烷结构的碳原子 ，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，A正确；分子中含的酯基在碱性条件下发生水解，生成的乙酸会与氢氧化钠反应，生成的酚羟基也会与氢氧化钠发生反应，分子中的碳溴键也会与氢氧化钠反应，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，B错误；分子中的酯基和碳溴键在一定条件下能发生水解，苯环可与氢气发生加成反应（还原反应），燃烧可发生氧化反应，C正确；该物质在NaOH醇溶液中加热会发生消去反应转化为 ，反应前手性碳原子（用*表示如图）： ，反应所得的产物中手性碳原子（ ）数目减少，D正确。
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A. 有机化合物X的分子式为C20H18O4
B. 1 mol有机化合物X最多可以和8 mol H2加成
C. 1 mol有机化合物X最多消耗2 mol NaOH
D. 分子中没有手性碳原子
D
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解析：根据有机化合物的结构简式得到有机化合物X的分子式为C20H18O4，故A正确；1 mol有机化合物X含有2 mol苯环，能和6 mol H2加成，含有1 mol碳碳双键，能和1 mol H2加成，含有1 mol酮羰基，能和1 mol H2加成，因此最多可以和8 mol H2加成，故B正确；1 mol有机化合物X含有1 mol酚酯基，因此最多消耗2 mol NaOH，故C正确；分子中有手性碳原子，（如图用“*”标注的碳原子为手性碳原子） ，故D错误。
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A. 能与溴水发生加成反应和取代反应
B. 与足量H2加成后的产物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 一定条件下，1 mol M最多可与4 mol NaOH反应
D. 1 mol M与足量Na2CO3溶液反应，最多消耗2 mol Na2CO3
B
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解析：由题干有机化合物的结构简式可知，分子中含有酚羟基且其邻位上有H，故其能与溴水发生取代反应，分子中含有碳碳双键，故能与溴水发生加成反应，A正确；由题干有机化合物的结构简式可知，与足量H2加成后的产物中含有醇羟基、羧基和碳氯键等官能团，其中醇羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；由题干有机化合物的结构简式可知，1 mol分子中含有1 mol酚羟基可消耗1 mol NaOH，含有1 mol羧基可消耗1 mol NaOH，含有1 mol碳氯键（直接与苯环碳原子相连）可消耗2 mol NaOH，即一定条件下，1 mol M最多可与4 mol NaOH反应，C正确；由题干有机化合物的结构简式可知，1 mol M与足量Na2CO3溶液反应，羧基和酚羟基最多消耗Na2CO3各1 mol，即2 mol Na2CO3，D正确。
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A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. X中所有碳原子可能共平面
C. 含碳碳双键和基团（—NHCOCCl3）的Y的同分异构体有5种
D. 类比上述反应， 的异构化产物可得到水解产物
C
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7. （2025·南京、盐城一模）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如图：
A. X中含有醛基和醚键
B. X、Y可用FeCl3溶液或2％银氨溶液进行鉴别
C. Z分子存在手性碳原子
D. 该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型
C
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解析：由X的结构简式可知，X中含有醛基和醚键，A项正确。由X、Y的结构简式可知，X中没有酚羟基，Y中有酚羟基，酚羟基可以与FeCl3溶液作用显紫色，所以可用FeCl3溶液进行鉴别；X中有醛基，Y中没有醛基，醛基可与银氨溶液发生银镜反应，所以可用2％银氨溶液进行鉴别，B项正确。手性碳原子指碳原子上连的四个原子或原子团都不相同，根据Z的结构简式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C项错误。该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D项正确。
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A. 该分子的分子式为C19H20O7
B. 1 mol该有机化合物与8 mol H2完全反应
C. 该有机化合物能与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应
D. 该分子的核磁共振氢谱有11组峰
D
解析：由图可知，该分子的分子式为C19H18O7，A错误；苯环、碳碳双键能和H2加成，而酯基不能和H2加成，则1 mol该有机化合物与7 mol H2完全反应，B错误；该分子中含有酚羟基，能与Na、NaOH、Na2CO3反应，不含羧基，与NaHCO3不反应，C错误；该分子中右侧苯环上取代基不对称、左侧苯环上取代基对称，分子含有11种不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱有11组峰，D正确。
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A. X的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和
取代反应，且仅含两种官能团的共有6种（已知羟基与
碳碳双键直接相连不稳定）
C. 由Y到Z发生的转化不可能一步实现
D. X的一氯代物有4种
B
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解析：X的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应，说明其中含有碳碳双键，且仅含两种官能团，分别为—CH CH2和3个—OH，满足条件的同分异构体有 、 、 、 、 、 ，共6种，A正确；
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A. 除氢原子外，M中其他原子可能共平面
B. M和N均含有两种官能团
C. 1 mol N最多消耗3 mol NaOH
D. N在酸性条件下水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
A
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解析： 中“*”标示的饱和碳原子和与其直接相连的3个碳原子不都在同一平面上，故M中除氢原子外其他原子不可能共平面，A项错误；M中含有醛基和酚羟基两种官能团，N中含有醚键和酯基两种官能团，B项正确；1个N中含1个普通酯基和1个酚酯基，故1 mol N最多消耗3 mol NaOH，C项正确；N在酸性条件下的水解产物为CH3COOH和 ，CH3COOH中含羧基， 中含羧基和酚羟基，故两者都能与Na2CO3溶液反应，D项正确。
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11. （2025·茂名二模）化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如图：
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已知：
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回答下列问题。
（或　 ）　
3　
没有发生　
ⅰ.分子中含有苯环；
ⅱ.苯环上有3个取代基，其中2个是酚羟基；
ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰。
（或　 ）　
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（4）根据化合物F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成表格。
序号 反应试剂、条件 有机产物的结构简式 反应类型
a 足量浓氢溴酸、浓硫酸，加热 　 取代反应
b 足量乙酸、浓硫酸，加热 　 　 取代反应（或酯化反应）
取代反应
取代反应（或酯化反应）
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（5）参照上述合成路线和信息，以CH2 C（CH3）CH2CH2CH CH2和甲醇为原料（其他试剂任选），分三步合成化合物 。
2－甲基－1，5－己二烯　
CH3COCH2CH2COOH　
CH3COCH2CH2COOCH3
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解析：由A和B的分子式差异及A→B的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，可知A发生消去反应得B，B被酸性重铬酸钾氧化得C，由已知①可知，B中有两个环，其中一个环上的碳碳双键断开，且可以确定出碳碳双键的位置，推出B的结构简式为 ，B是氯代烃A发生消去反应得到的，A可能为 或 ，C与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得D，D的结构简式为 ，参考已知②，D与Na在乙醚中发生反应得E，E在催化剂、加热条件下与氢气发生加成反应得F，根据F的分子式为C11H20O2，F的不饱和度为2，说明两个碳氧双键都发生了加成得2个羟基，
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故F的结构简式为 ，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得G，G在催化剂、加热条件下发生加成聚合得M。（1）A的结构简式为 （或 ），B的结构简式为 ，手性碳原子是连接4个不同原子或原子团的碳原子，B分子中含有3个手性碳原子，标记如图所示： ，C生成D发生酯化反应，没有改变碳原子的杂化方式。
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CH3COCH2CH2COOH与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应得CH3COCH2CH2COOCH3，第三步
CH3COCH2CH2COOCH3与Na在乙醚中发生反应得 。第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为CH3COCH2CH2COOH。③由②中分析，第三步CH3COCH2CH2COOCH3与Na在乙醚中发生反应得 ，化学方程式为CH3COCH2CH2COOCH3 ＋CH3OH。
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12. （2025·天津十二区联考）化合物G是一种医药中间体，以芳香族化合物A为原料制备G的一种合成路线如图：
已知：
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回答下列问题：
（1）A生成B所需的试剂和条件 　 　。
（2）B与新制的氢氧化铜反应的化学方程
式： 　 　。
（3）D中含氧官能团的名称为 　 　。
（4）有机化合物X的名称为 　 　。
（5）由F生成G的反应类型为 　 　；G中含有手性碳原子（连有四个不同原子或原子团的碳原子）的数目为 　 　。
O2、催化剂、加热
羟基、羧基
2－丁醇
取代反应
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（6）芳香族化合物H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有 　 　种（不含立体异构），任写出其中一种结构简
式： 　 　。
①分子中有五个碳原子在一条直线上；
②能与NaOH溶液反应，且1 mol H消耗3 mol NaOH；
③苯环上的一氯代物只有一种。
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、 、 、 （任写一种）
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解析：A→B，醇羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B，B和HOOCCH2COOH发生已知信息的反应生成C，C与HI发生取代反应生成D，由D的结构及结合反应条件可知，D分子中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E再与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH（OH）CH2CH3，F与 发生取代反应生成G。
（1）由分析可知，A发生氧化反应生成B，醇羟基转化为醛基，所需的试剂和条件为O2、催化剂、加热。
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（3）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称为羟基、羧基。
（4）E与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH（OH）CH2CH3，X的名称为2－丁醇。
（5）由F生成G的过程中，F的酚羟基中氢原子被替代生成G和HCl，因此该反应类型为取代反应。手性碳原子是连接四个不同的原子或原子团的碳原子，根据化合物G结构简式可知其分子中含有2个手性碳原子，如图标有“*”号的碳原子为手性碳原子： 。
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（6）D是 ，D的同分异构体H满足下列条件：①分子中有五个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键且与苯环直接相连，用去2个不饱和度，则苯环侧链已无羧基；②能与NaOH溶液反应，且1 mol H消耗3 mol NaOH，说明含有3个酚羟基；③苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子。则连接在苯环上的取代基为3个—OH、1个—C≡CCH3或3个—OH、1个—C≡CH、1个—CH3，且—C≡CH和—CH3处于对位，则符合条件的同分异构体有 、 、 、 ，共4种。
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