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第四章 生物大分子
蛋 白 质
1、通过结构分析认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨
基酸、多肽和蛋白质之间的关系。能判断氨基酸的缩合产物和多肽的
水解产物。
2、认识蛋白质的组成和性质特点 能辨识蛋白质结构中的肽键，能说明
蛋白质的基本结构特点，能分析氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3、认识蛋白质空间结构的复杂性和种类的多样性，了解酶催化反应的特
点，认识人工合成多肽和蛋白质的意义。
蛋白质是生物体内一类极为重要的生物大分子，是生命活动的主要物质基础。它不仅是细胞的重要成分，而且具有多种生物学功能。
人体内起催化作用的大多数酶、一些调节代谢的激素和发生免疫反应的抗体等均为蛋白质。
可以说没有蛋白质就没有生命。
蛋白质的存在与作用
含蛋白质的食物
疫苗
桑蚕丝
蚕丝围巾
1、定义：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物称为氨基酸。
官能团：
氨基酸分子中含有氨基和羧基，属于取代羧酸。
自然界中存在的氨基酸
为了人体的健康，应注意合理膳食、科学营养，保证人体必需氨基酸的摄取
组成蛋白质的最小结构单元是氨基酸
组成生物体内
人体内不能合成
一般只有20种
8种氨基酸
几百种
必需氨基酸
一、氨基酸
羧基-COOH 和 氨基-NH2。
俗名 结构简式 命名
甘氨酸
丙氨酸
谷氨酸
苯丙氨酸
半胱氨酸
CH2—COOH
H2N—
氨基乙酸
2-氨基丙酸
2-氨基戊二酸
2-氨基-3-苯基丙酸
2-氨基-3-巯基丙酸
CH3—CH—COOH
NH2
HOOC—(CH2)2—CH—COOH
NH2
2、常见的氨基酸
3、结构特点
②手性碳原子：除甘氨酸外，一般α 氨基酸中含手性碳原子，是手性分子，具有对映异构体。
①组成蛋白质的氨基酸主要是-氨基酸(氨基连接在与羧基相邻碳原子上) 其结构简式为
R CH COOH
NH2
ɑ
CH3CH2CH2 COOH
γ β α
4、物理性质
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，在200~3000C时熔化分解。一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
亲水性
基团
NH2
R
C
O
C
OH
H
这些基团能够与水分子形成氢键，从而增加氨基酸的水溶性
疏水性
基团
亲油
基团
亲脂
基团
很长的烃基以及苯基都会使其水溶性降低的
氨基酸都有羧基和氨基两种官能团。羧基具有酸性，能与碱发生中和反应生成羧酸盐；而氨基具有碱性，可与酸发生反应生成盐，因此氨基酸具有两性。此外，羧基也可以与羟基发生酯化反应。根据氨基可与羧基反应生成酰胺键，预测氨基酸可以发生分子内或分子间脱水反应生成酰胺。
根据以上氨基酸结构简式中所含有的官能团，推测氨基酸可能具有哪些化学性质。
R–CH—COOH
NH2
显碱性
显酸性
蛋白质具有两性
5、化学性质
（1）氨基酸的两性
CH2-COOH + NaOH
NH2
CH2-COONa + H2O
NH2
CH2COOH+HCl CH2COOH
NH2
NH3Cl
甘氨酸为例书写与盐酸、氢氧化钠溶液反应的化学方程式
（2）成肽反应
两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同）在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键（ ）的化合物的反应，叫做成肽反应。
由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。
肽键
两分子氨基酸
缩合
二肽
三肽
缩合
+氨基酸
缩合
+氨基酸
四肽
缩合
+氨基酸
多肽
· · · · · ·
呈链状
肽链
又称
相互结合形成
盘曲、折叠
蛋白质
Mr>10000
具有一定的空间结构
注：（1）二个氨基酸分子脱去一个H2O分子形成二肽；三个氨基酸分子脱去
二个H2O分子形成三肽；n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子，形成n肽，含有(n-1)个肽键；多个氨基酸分子脱去多个水分子而形成多肽。
（2）无论肽链有多长，在链的两端，一端有自由的氨基(—NH2)；另一端有自由的羧基(—COOH)，因此，多肽也具有“两性”。
多肽的性质： 因肽键的存在， 多肽能进行水解
（3）多种氨基酸分子按不同的排列顺序以肽键相互结合，可以形成千百万种具有不同的理化性质和生理活性的多肽链。相对分子质量在10000以上的，并具有一定空间结构的多肽，称为蛋白质。
练习1、关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 (　　)
A．构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C．人体内所有氨基酸均可以互相转化
D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
C
二、蛋白质
蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成，有些蛋白质含有
P、Fe、 Cu、Zn、Mn等。
1、概念:
蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子(天然有机高分子化合物)，是一般细胞中含量最多的有机分子，占细胞干重的一半以上。
2、组成：
人体内所具有的蛋白质种类达到了10万种以上。
蛋白质分子中氨基酸单体的排列顺序对蛋白质的性质和功能起着决定性作用
一级结构
肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构
二级结构
3、结构
肽链在二级结构基础上还会进一步盘曲折叠，形成更复杂的三级结构
三级
结构
四级
结构
多个具有特定三级结构的多肽链通过非共价键相互作用(如氢键等)排列组装，形成蛋白质的四级结构
3、结构
4、化学性质
氨基
羧基
(1)具有两性：
因为形成蛋白质的多肽两端必然存在着自由的氨基与羧基，同时侧链中也往往存在酸性或碱性基团，所以也是蛋白质两性分子，既能与酸反应，也能与碱反应。
肽键
肠壁吸收进入血液，重新合成
水解
蛋白酶催化
(2)水解：
蛋白质 多肽 氨基酸
酶或酸或碱水解
酶或酸或碱水解
肽键
HO
H
①水解原理:
天然蛋白质水解均生成α-氨基酸
②水解过程:
③人体内变化:
食物中蛋白质
多种α-氨基酸
人体所需的蛋白质
+H2O
+
大鹿
化学
向蛋白质溶液中加入一定浓度的盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等)溶液，会使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出的现象称为蛋白质的盐析
+水
浑浊消失
+盐
出现浑浊
注意：盐析是一个可逆过程，可用于分离提纯蛋白质
轻金属
(3)盐析：
现象：
【实验4-3】
【实验4-4】
(4)变性：
酒精
—鸡蛋清溶液
硝酸银溶液
—鸡蛋清溶液
—鸡蛋清溶液
实验现象：
三支试管内均产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀不溶解。
在某些物理或化学因素的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变的现象称为蛋白质的变性。物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等；化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等
甲醛水溶液(福尔马林)浸泡动物标本
酒精消毒
蛋白质变性后在水中不能重新溶解，是不可逆过程，可用于杀菌消毒
(4)变性：
你能举出哪些在日常生活中的蛋白质变性的应用？
①食物加热后，其中的蛋白质发生了变性，有利于人体消化吸收。
②乙醇、苯酚和碘等作为消毒防腐药可以使微生物的蛋白质变性，导
致其死亡，达到消毒的目的。
③高温、紫外线可用于杀菌消毒。
④疫苗等生物制剂需要在低温下保存。
⑤攀登高山时为防止强紫外线引起皮肤和眼睛的蛋白质变性灼伤，需
要防晒护目。
⑥误食重金属离子可用豆浆或牛奶临时急救。
(1)因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时，为什么可口服牛奶、蛋清或豆浆？
(2)为什么紫外线可用于环境和物品消毒，放射线可用于医疗器械灭菌？
误食重金属盐会导致人体内的蛋白质发生变性而使人中毒。因此，急救通过口服牛奶、蛋清和豆浆等富含蛋白质的物质进行解毒的原理是使重金属盐与牛奶、蛋清和豆浆中的蛋白质发生变性作用，从而减轻重金属盐对人体的危害。
紫外线和放射线也可以使蛋白质发生变性，因此可使用紫外线和放射线对环境、物品和医疗器械等进行消毒，使细菌和病毒中的蛋白质发生变性而使其死亡。
分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色。其他一些试剂也可以与蛋白质作用呈现特定的颜色
用于蛋白质的分析检测
(5)显色反应：
【实验4-5】
实验现象：
向蛋白质溶液加入浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。
(6)蛋白质灼烧有类似烧焦羽毛的气味
一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质。烧焦羽毛味。
用于鉴别人造羊毛或人造棉与纯羊毛或真丝制品
练习2：下列过程与蛋白质变性无关的是 (　　)
A.用煮沸的方法可使医疗器械消毒
B.用福尔马林保存生物标本
C.鸡蛋清溶液里加入饱和硫酸铵溶液,可以观察到有沉淀析出
D.鸡蛋清溶液里加入少量乙酸铅溶液,可以观察到有沉淀生成
C
【科学史话】 人工合成结晶牛胰岛素
1965年我国科学家汪猷、邢其毅、钮经义等首次由氨基酸合成了结晶牛胰岛素，这是第一个全人工合成的、与天然产物性质完全相同的、有生物活性的蛋白质。这一举世瞩目的成就博得了国际科学界的高度评价。
三、酶
酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质。
在酶的作用下，生物才能进行新陈代谢，完成消化、呼吸、运动、生长、发育、繁殖等生命活动。
1.定义：
2.作用：
3. 特点：
(1)具有高效性，一般是普通催化剂的107倍。
(2)具有温和性，一般在接近体温和中性。超过此温度将失去活性。
(3)具有高度专一性，每种酶只催化一种或一类化合物的化学反应。
4. 应用：
如蛋白酶用于医药、制革等工业，淀粉酶用于食品、发酵、纺织等工业，有的酶还可用于疾病的诊断。
练习3：市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血迹及人体排出的蛋白质、油渍遇到它，皆能水解而除去。下列衣料不能用加酶洗衣粉洗涤的是(　　)
①棉织品　 ②羊毛织品　 ③腈纶织品　
④蚕丝织品　 ⑤涤纶织品　 ⑥锦纶织品
A.①②③ 　 　　B.②④ 　　 　C.③④⑤ 　　 　D.③⑤⑥
B
1.下列关于氨基酸的叙述中,不正确的是(　　)
A.天然氨基酸都是晶体,一般能溶于水
B.氨基酸都不能发生水解反应
C.氨基酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.氨基酸的官能团有氨基和羟基
D
2、下列关于蛋白质的叙述中不正确的是(　　)
A.蚕丝的主要成分是蛋白质
B.蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，蛋白质会析出，再加水重新
溶解
C.重金属盐会使蛋白质变性，所以吞服“钡餐”会使人中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了
显色反应
C
3、下列实例中利用了蛋白质变性的是（ ）
①利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒；
②利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒；
③蒸煮鸡蛋食用；
④松花蛋的腌制；
⑤用蛋白质灌服重金属中毒的病人。
A．全部 B．①②③④ C．①②③ D．①②
A
A、
4.含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解，不可能产生的氨基酸是（ ）
D
C、NH2—CH2—COOH
D、
B、

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