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第50讲　卤代烃　醇　酚
　 eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "复习目标LLL．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/复习目标LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
1．了解卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响等方面分析醇和酚的反应规律。
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1．概念：烃分子中的氢原子被______________取代后生成的化合物，可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是________________。
2．物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要__________________。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．化学性质
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式 INCLUDEPICTURE "YJ43．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ43.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ43.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "YJ44．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ44.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ44.TIF" \* MERGEFORMAT
化学方程式 RCH2X＋NaOHRCH2OH ＋NaX RCH2CH2X＋NaOHRCH===CH2＋NaX＋H2O
产物特征 引入—OH 消去H、X原子，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
[特别提醒]
卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2; ②存在β H; ③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)检验流程
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(2)注意事项：加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀，干扰检验的结果。
[答案自填]　卤素原子　碳卤键(卤素原子)　高
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一、卤代烃的性质
1．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　B　)
A．CH3Cl　　　　
B．
C．
D．
解析：四个选项中的化合物都能发生水解反应。A项中的化合物只有一个碳原子，C、D两项中的化合物与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C、D三项中的化合物均不能发生消去反应。
2．下列关于2 溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是(　A　)
A．2 溴丁烷中C—Br的键长比C—C的短，但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可检验其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可检验其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
解析：A项，溴原子的原子半径大于碳原子的原子半径，故 2 溴丁烷中C—Br的键长比C—C的长，A错误；B项，2 溴丁烷在氢氧化钠水溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠排除氢氧根离子对溴离子检验的干扰，再加入硝酸银溶液会有浅黄色沉淀生成，故用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可检验2 溴丁烷中含有溴元素，B正确；C项，2 溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应生成1 丁烯或2 丁烯，由于乙醇易挥发，因此将产生的气体先通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，故可检验消去反应的有机产物，C正确；D项，2 溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成1 丁烯或2 丁烯和水，可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液，所以2 溴丁烷与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成2 丁醇，故所得有机产物可能有3种不同的结构，D正确。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
3．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "YJ45．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ45.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ45.TIF" \* MERGEFORMAT
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热
C．W在一定条件下可发生消去反应生成
CH≡C—CH2OH
D．由X经三步反应可制备甘油
解析：根据几种有机化合物的分子式和反应条件可得，X为CH3CH===CH2，Y为ClCH2CH===CH2，Z为HOCH2CH===CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A正确；反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH的水溶液、加热，选项B错误；W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH，选项C正确；可由X通过如下三步反应制备甘油：CH3CH===CH2ClCH2CH===CH2ClCH2CHClCH2ClHOCH2CH(OH)CH2OH，选项D正确。
4．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①③的反应类型分别是________、________。
(3)反应④的化学方程式是_____________________________。
解析：由反应①中A和Cl2在光照条件下发生取代反应得到可推知，A为；在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得到；在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得到B为；在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得到。
答案：(1) 　环己烷　(2)取代反应　加成反应
(3) ＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
考点二　乙醇和醇类
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1．醇
(1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为_____________________。
(2)分类。
2．物理性质
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而________
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____________烷烃的
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而________
3．化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质。
醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H、C—O的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型。
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反应物 化学方程式 断键部位
乙醇与Na反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①
乙醇与HBr反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ②
2 丙醇分子内脱水 CH3CH===CH2↑＋H2O ②⑤
乙醇分子间脱水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O ①②
乙醇的催化氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ①③
2 丙醇的催化氧化 ①③
乙醇与乙酸发生酯化反应 C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O ①
4．常见醇的物理性质和用途
物质 物理性质 用途
甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水______，能与水________________ 燃料；溶剂；体积分数为______时可用作医用消毒剂
乙二醇 无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇 重要化工原料
丙三醇(甘油)
[答案自填]　CnH2n＋1OH(n≥1)　升高　远高于　降低　小　以任意比例互溶　75%
INCLUDEPICTURE "关键能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
1．下列说法错误的是(　A　)
A．乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质
B．CH3OH和都属于醇类，但二者不互为同系物
C．CH3CH2OH在水中的溶解度大于
在水中的溶解度
D．丙三醇易溶于水和乙醇，有护肤作用，可用于配制化妆品
2．结合下表已知信息，判断下列相关叙述不正确的是(　A　)
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 290 与水以任意比混溶
② 1，2 丙二醇 C3H8O2 188
③ 乙醇 C2H6O 78
④ 丙烷 C3H8 －42 难溶于水
A．①②③属于饱和一元醇
B．可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
C．用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D．醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
解析：①甘油为丙三醇，属于饱和多元醇，②1，2 丙二醇属于饱和二元醇，③乙醇属于饱和一元醇，A错误；分子间氢键越多沸点越高，即羟基越多沸点越高，乙二醇分子中的羟基数目比乙醇多，其分子之间形成的氢键多，所以乙二醇的沸点高于乙醇的沸点，B正确；1，2 丙二醇的沸点与乙醇的沸点相差较大，可用蒸馏法分离二者，C正确；醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键，D正确。
3．下列四种有机化合物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)能与钠反应产生H2的是_____________________。
(2)能被氧化成醛的是____________。
(3)能被氧化成酮的是________。
(4)能发生消去反应且可以生成两种有机产物的是____________。
解析：(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种有机产物，②符合题意。
答案：(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
[反思归纳]
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α H及其个数。
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(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β H，若β－碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
考点三　苯酚和酚类
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1．概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚()。
2．物理性质(以苯酚为例)
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3．化学性质(以苯酚为例)
(1)弱酸性。
苯酚的电离方程式为___________，俗称___________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
①与活泼金属Na反应，化学方程式为_____________________。
②与碱反应：苯酚的浑浊液液体变__________溶液又变__________。该过程中发生反应的化学方程式分别为______________，
________________，可说明H2CO3、和HCO的酸性强弱为______________________。
(2)取代反应。
与饱和溴水反应的化学方程式为__________，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应。
苯酚与FeCl3溶液作用显______色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应。
与H2反应的化学方程式为__________________。
(5)氧化反应。
苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
[易错秒判]
(1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(　√　)
(2)OH和CH2OH互为同系物(　×　)
(3)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤(　×　)
(4)CH2OH和CH3OH含有的官能团相同，二者的化学性质相似(　×　)
(5)可用FeCl3溶液鉴别苯酚溶液与乙醇溶液(　√　)
INCLUDEPICTURE "关键能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
1．(2025·茂名高三月考)高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它具有抗炎，抗肿瘤，抗糖尿病及其并发症等多种药理活性，其结构简式如图所示。下列关于高良姜素的叙述正确的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "YJ50．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ50.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ50.TIF" \* MERGEFORMAT
A．高良姜素的分子式为C15H12O5
B．高良姜素分子中含有3个羟基、7个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D．1 mol高良姜素与足量的钠反应生成33．6 L H2
解析：A项，由结构简式可知，高良姜素的分子式为C15H10O5，A错误；B项，高良姜素分子中含有2个苯环、1个碳碳双键，1个碳氧双键，共含有2个双键，B错误；C项，高良姜素分子中含有酚羟基，可与碳酸钠溶液、溴水反应，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；D项，高良姜素分子中含有3个羟基，1 mol该物质能与钠反应生成1．5 mol H2，但没有说明是标准状况，不能确定H2的体积，D错误。
2．苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子 [Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法错误的是(　D　)
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3中生成的2，4，6 三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到白色沉淀
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
解析：若5 mL蒸馏水恰好能够溶解1 g苯酚，则该温度下苯酚的溶解度为20 g，步骤1形成的是悬浊液，故说明常温下苯酚的溶解度小于20 g，A正确；[Fe(C6H5O)6]3－是一种配离子，苯酚酸根离子中O原子提供孤电子对，Fe3＋提供空轨道，B正确；步骤3中由于浓溴水为少量，溴与苯酚反应生成的2，4，6 三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，因此观察不到白色沉淀，C正确；由于酸性强弱：H2CO3>C6H5OH>HCO，故步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和NaHCO3，D错误。
INCLUDEPICTURE "真题研做高考通关．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMAT
1． (2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如右图。下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "24JKL2．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24JKL2.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24JKL2.TIF" \* MERGEFORMAT
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
解析：A．根据结构简式可知，该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；B．分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构可知，所有碳原子共平面，B正确；C．酚羟基邻位碳原子上的两个H原子可以和溴发生取代反应，且碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以1 mol该物质最多消耗3 mol Br2，C错误；D．分子中含有2个酚羟基和1个酚酯基，所以1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误。
2．(2024·新高考重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "26CQ6．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26CQ6.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26CQ6.TIF" \* MERGEFORMAT
A．X存在2个手性碳原子
B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体
D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
解析：连接四个各不相同原子或原子团的碳原子为手性碳原子， INCLUDEPICTURE "26CQ7．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26CQ7.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26CQ7.TIF" \* MERGEFORMAT (用*标记的碳原子为手性碳原子)中含有2个手性碳原子，故A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为 INCLUDEPICTURE "26CQ8．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26CQ8.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26CQ8.TIF" \* MERGEFORMAT ，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构体，故C正确；Y在酸性条件下的水解产物为HCOOH、 INCLUDEPICTURE "26CQ9．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26CQ9.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26CQ9.TIF" \* MERGEFORMAT ，属于羧酸和醇，故D正确。
3．(2023·新高考江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "THB5．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/THB5.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/THB5.TIF" \* MERGEFORMAT
下列说法正确的是(　D　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
解析：A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．苯环和醛基都能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y与NaHCO3溶液和银氨溶液均不反应，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
4．(2022·新高考湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如下图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　A　)
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
解析：A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该类物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该类物质分子中含有酚羟基，酚羟基易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该类物质分子中含有苯环、羟基、酯基，有特征红外吸收峰，C正确；D．该类物质分子中含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。
课时跟踪练50
[基础巩固]
1．下列关于氟利昂 11(CFCl3)、氟利昂 12(CF2Cl2)的推测错误的是(　C　)
A．两种氟利昂均对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．两种氟利昂在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D．不能直接用AgNO3溶液来检验两种氟利昂中的氯元素
解析：A项，氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，A正确；B项，这两种卤代烃可看作是甲烷分子中的H原子分别被Cl、F原子取代产生的物质，由于分子中任何两个化学键都相邻，因此都不存在同分异构体，B正确；C项，这两种氟利昂分子中均只有一个C原子，与卤素原子连接的C原子无邻位C原子，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，C错误；D项，氟利昂分子中氯元素以原子形式存在，不能电离出Cl－，因此不能与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，故不能直接用AgNO3溶液检验，D正确。
2．下列关于有机化合物的说法不正确的是(　D　)
A．按系统命名法命名为2 甲基 2 丙醇
B．能发生消去反应生成2 甲基丙烯
C．有3种醇类同分异构体
D．能被催化氧化成醛
解析：A项，以与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链，该有机化合物的系统命名为2 甲基 2 丙醇，A正确；B项，醇发生消去反应时，脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子，该有机化合物发生消去反应生成2 甲基丙烯，B正确；C项，异丁基不变，羟基位置不同，有1种同分异构体，异丁基变为直链丁基，羟基位置不同，有2种同分异构体，故该有机化合物共有3种醇类同分异构体，C正确；D项，该有机化合物与羟基相连的碳原子上没有氢原子，羟基不能被催化氧化，D错误。
3．两种有机化合物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "YJ48．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\YJ48.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\YJ48.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．二者都能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．①②都可以和NaOH溶液反应，且①的一氯代物有3种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2，且二者都能氧化成醛
D．二者互为同分异构体，分子式均为C5H10O2
解析：A项， INCLUDEPICTURE "YJ49．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\YJ49.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\YJ49.TIF" \* MERGEFORMATINET 分子中不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A不正确；B项，①②分子中虽然都含有羟基，但属于醇，都不能和NaOH溶液反应，B不正确；C项，①和②分子中，羟基碳原子上都只连1个氢原子，能发生催化氧化生成酮，C不正确；D项，①和②的分子式均为C5H10O2，分子结构不同，所以二者互为同分异构体，D正确。
4．利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如下图反应过程。下列有关说法错误的是(　D　)
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素
解析：A．结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，既可发生氧化反应，也可发生加聚反应，B正确；C．a、b中，苯环上的碳原子和与苯环直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过可旋转的单键相连，两平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．反应b→c所得混合物中含NaOH，AgNO3和NaOH反应会产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误。
5．将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实验目的的是(　C　)
选项 实验目的 试剂 试管中的物质
A 醋酸的酸性强于苯酚的 碳酸氢钠溶液　 ①醋酸②苯酚溶液
B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯②苯酚溶液
C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯②甲苯
D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水②乙醇
解析： A．醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，而苯酚与碳酸氢钠溶液不反应，证明酸性强弱：醋酸＞碳酸＞苯酚，A能达到实验目的；B．饱和溴水与苯发生萃取、与苯酚反应生成2，4，6－三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环的活性有影响，B能达到实验目的；C．酸性高锰酸钾溶液因与甲苯反应生成苯甲酸而使溶液褪色，验证了苯环对甲基的活性有影响，C不能达到实验目的；D．羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，向水和乙醇中分别加入金属钠，根据反应进行的剧烈程度能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D能达到实验目的。
6．(2025·汕头联考)从中药透骨草中提取的一种抗氧化性活性成分的结构简式如下。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "CXTX1．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\CXTX1.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\CXTX1.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．属于芳香烃
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种
C．酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D．在一定条件下能发生取代反应和消去反应
解析：芳香烃是指含苯环的烃，烃是仅由C、H元素组成的化合物，该有机化合物含O元素，故不属于芳香烃，A项错误；该有机化合物左侧苯环上3个H无对称性，右侧苯环上下对称，故苯环上的一氯代物有5种，B项正确；该有机化合物分子中右侧酯基水解产物有甲醇，不能与碳酸钠溶液反应，C项错误；该有机化合物分子中—OH为酚羟基，不能发生消去反应，D项错误。
7．(2025·汕尾联考)对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如右图所示。下列有关该物质的说法正确的是(　B　)
A．难溶于热水，能发生消去反应
B．在人体内能发生水解反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．不能与FeCl3溶液发生显色反应
解析：A．由结构简式可知，对乙酰氨基酚不具备发生消去反应的条件，不能发生消去反应，故A错误；B．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有酰胺基，在人体内能发生水解反应，故B正确；C．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故C错误；D．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故D错误。
8．有机高分子在社会生产、生活中有着广泛地应用。由烯烃A制备高分子聚合物G的合成路线如下(部分条件略去)：
INCLUDEPICTURE "KLP3．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\KLP3.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\KLP3.TIF" \* MERGEFORMATINET
已知： INCLUDEPICTURE "KLP4．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\KLP4.TIF" \* MERGEFORMATINET ，RCN
R—COOH。
(1)A的名称为________，C中碳原子的杂化方式有________。
(2)B中官能团的名称为________，E的结构简式为____________________。
(3)B→C的化学方程式为_________________________。
(4)根据F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CH===CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② __________ ______ __________ _____
③ __________ ______ __________ _____
(5)C生成D的过程中会生成另一副产物H，且H是D的同分异构体，H的结构简式为_______________________。
(6)结合所学知识及题目所给信息，设计以乙烯为原料制备丁二酸的合成路线(其他无机试剂任选)：_______________
______________________________________________。
解析：由逆推法分析，F发生缩聚反应生成G，故F为；E发生已知信息中的反应生成F，故E为；D与NaCN发生取代反应生成E，C发生已知信息中的反应生成D，故D为；B发生卤代烃的水解反应生成C，故B为；A为烯烃，发生取代反应生成B，故A为。
(1)由分析可知，A为，其名称为丙烯；C中碳碳双键上碳原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子的杂化方式为sp3。
(2)由分析可知，B为，所含官能团的名称为碳碳双键、碳氯键；E的结构简式为。
(3)由分析可知，B发生卤代烃的水解反应生成C，B→C的化学方程式为CH2===CHCH2Cl＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaCl。
(4)根据分析可知，F为，含有—OH，可以和Na发生置换反应，生成含有—ONa的物质；含有—COOH，可以和CH3CH2OH发生酯化反应，生成含有的物质，反应类型为取代反应。
(5)结合题给信息及题图中C→D所给的物质可知，H的结构简式为。
(6)乙烯首先与氯气发生加成反应得到1，2 二氯乙烷，再与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，最后经题图中E到F的反应得到HOOCCH2CH2COOH。
答案：(1)丙烯　sp2、sp3
(2)碳碳双键、碳氯键　
(3)CH2===CHCH2Cl＋NaOH
CH2===CHCH2OH＋NaCl
(4)②—OH　Na　—ONa　置换反应(答案合理即可)
③—COOH　CH3CH2OH　　取代反应(答案合理即可)
(5)
(6)CH2===CH2
[素养提升]
9．(2024·新高考湖北卷)鹰爪甲素(如右图所示)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "24HXA2．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\24HXA2.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\24HXA2.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．有5个手性碳原子
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰
解析：该分子中有5个手性碳原子，如图中“*”所示： INCLUDEPICTURE "25DQ10．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\25DQ10.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\25DQ10.TIF" \* MERGEFORMATINET ，A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；该分子中含有O—H，故红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，D正确。
10．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注。根据如下转化关系，下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "WB173．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\WB173.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\WB173.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．b分子中所有原子都在同一平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热不能生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有6种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
解析： b分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面内，故A错误；p分子中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应生成烯烃，故B正确；m的分子式为C7H8O，其同分异构体中属于芳香族化合物的有
，共5种，故C错误；b中碳碳双键断裂，所以反应①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃在KOH水溶液中发生水解反应生成醇，根据同一个碳原子上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，即先取代后消去，故D错误。
11．有机化合物Z具有美白功效，是化妆品的成分之一，其合成路线如下。下列有关叙述错误的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "YJ57．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\YJ57.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\YJ57.TIF" \* MERGEFORMATINET
A．W和X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M→X在NaOH醇溶液、加热的条件下发生
C．X＋Y→Z的反应属于取代反应
D．Y的核磁共振氢谱有4组峰
解析：A．W为乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．M→X是卤代烃的消去反应，在NaOH醇溶液、加热的条件下发生，故B正确；C．X＋Y→Z的反应属于加成反应，故C错误；D．Y是对称结构，共有4种不同化学环境的H原子，核磁共振氢谱有4组峰，故D正确。
12．(2024·高考全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
INCLUDEPICTURE "24PLA11．TIF" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\24PLA11.TIF" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\24PLA11.TIF" \* MERGEFORMATINET
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为________。
(2)B的结构简式为____________________________。
(3)由C生成D的反应类型为____________________。
(4)由E生成F的化学方程式为____________________。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为________________。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象：
________________________________________________
_______________________________________________。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
解析：A的分子式为C7H6N2O4，B的分子式为C7H10N2，A→B失去4个O、增加4个H，结合反应条件为Fe/H＋可知，该反应为还原反应，硝基(—NO2)转变成氨基(—NH2)，因此B的结构简式为。C的分子式为C7H8O2，D的分子式为C9H12O2，C→D增加了一个“C2H4”，对比C与F的结构
( INCLUDEPICTURE "25DQ39．tif" INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\25DQ39.tif" \* MERGEFORMATINET INCLUDEPICTURE "F:\\A课件\\新建文件夹\\新建文件夹\\（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参\\25DQ39.tif" \* MERGEFORMATINET )可知，C中的两个羟基转化为—OCH3，因此D的结构简式为。对比D、E的分子式，D→E失去1个H、增加1个Br，对比F的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个H被Br取代，因此E的结构简式为。对比F、H的结构及G的分子式可知，G中含有苯环和甲氧基(—OCH3)，G可以发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)，故G的结构简式为。(4)对比E、F的结构，E中的—Br被取代，来自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构简式为，醛基与甲氧基处于对位，化学名称为对甲氧基苯甲醛或4 甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构可知，I中含有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。
(7)I的同分异构体中，除两个苯环(条件②)外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基(条件③)需要2个O原子，可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团)，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接A、A、B三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有、 (数字表示—OH的位置)3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。
答案：(1)硝基　(2)
(3)取代反应
(4) ＋P(OC2H5)3―→C2H5Br＋　(5)对甲氧基苯甲醛(或4 甲氧基苯甲醛)　(6)分别取少量H、I于两支试管中，分别向两支试管中加入FeCl3溶液，生成具有特征颜色的溶液的试剂为I，无明显现象的试剂为H　(7)9
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[基础巩固]
1．下列关于氟利昂 11(CFCl3)、氟利昂 12(CF2Cl2)的推测错误的是(　C　)
A．两种氟利昂均对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．两种氟利昂在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
D．不能直接用AgNO3溶液来检验两种氟利昂中的氯元素
解析：A项，氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，A正确；B项，这两种卤代烃可看作是甲烷分子中的H原子分别被Cl、F原子取代产生的物质，由于分子中任何两个化学键都相邻，因此都不存在同分异构体，B正确；C项，这两种氟利昂分子中均只有一个C原子，与卤素原子连接的C原子无邻位C原子，在NaOH醇溶液中均不能发生消去反应，C错误；D项，氟利昂分子中氯元素以原子形式存在，不能电离出Cl－，因此不能与AgNO3溶液反应生成AgCl白色沉淀，故不能直接用AgNO3溶液检验，D正确。
2．下列关于有机化合物的说法不正确的是(　D　)
A．按系统命名法命名为2 甲基 2 丙醇
B．能发生消去反应生成2 甲基丙烯
C．有3种醇类同分异构体
D．能被催化氧化成醛
解析：A项，以与—OH相连的碳原子的最长碳链为主链，该有机化合物的系统命名为2 甲基 2 丙醇，A正确；B项，醇发生消去反应时，脱去羟基和与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子，该有机化合物发生消去反应生成2 甲基丙烯，B正确；C项，异丁基不变，羟基位置不同，有1种同分异构体，异丁基变为直链丁基，羟基位置不同，有2种同分异构体，故该有机化合物共有3种醇类同分异构体，C正确；D项，该有机化合物与羟基相连的碳原子上没有氢原子，羟基不能被催化氧化，D错误。
3．两种有机化合物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "YJ48．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ48.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ48.TIF" \* MERGEFORMAT
A．二者都能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．①②都可以和NaOH溶液反应，且①的一氯代物有3种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2，且二者都能氧化成醛
D．二者互为同分异构体，分子式均为C5H10O2
解析：A项， INCLUDEPICTURE "YJ49．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ49.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ49.TIF" \* MERGEFORMAT 分子中不含碳碳双键，不能使Br2的CCl4溶液褪色，A不正确；B项，①②分子中虽然都含有羟基，但属于醇，都不能和NaOH溶液反应，B不正确；C项，①和②分子中，羟基碳原子上都只连1个氢原子，能发生催化氧化生成酮，C不正确；D项，①和②的分子式均为C5H10O2，分子结构不同，所以二者互为同分异构体，D正确。
4．利用Heck反应合成一种药物中间体需要经历如下图反应过程。下列有关说法错误的是(　D　)
A．a、b、c中只有a是苯的同系物
B．c既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b中是否含有氯元素
解析：A．结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，a是乙苯，b中含有氯原子，c中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a是苯的同系物，A正确；B．c中含有碳碳双键，既可发生氧化反应，也可发生加聚反应，B正确；C．a、b中，苯环上的碳原子和与苯环直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过可旋转的单键相连，两平面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正确；D．反应b→c所得混合物中含NaOH，AgNO3和NaOH反应会产生沉淀，干扰氯元素的检验，D错误。
5．将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实验目的的是(　C　)
选项 实验目的 试剂 试管中的物质
A 醋酸的酸性强于苯酚的 碳酸氢钠溶液　 ①醋酸②苯酚溶液
B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯②苯酚溶液
C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯②甲苯
D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水②乙醇
解析： A．醋酸与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，而苯酚与碳酸氢钠溶液不反应，证明酸性强弱：醋酸＞碳酸＞苯酚，A能达到实验目的；B．饱和溴水与苯发生萃取、与苯酚反应生成2，4，6－三溴苯酚沉淀，验证了羟基对苯环的活性有影响，B能达到实验目的；C．酸性高锰酸钾溶液因与甲苯反应生成苯甲酸而使溶液褪色，验证了苯环对甲基的活性有影响，C不能达到实验目的；D．羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的剧烈程度不同，向水和乙醇中分别加入金属钠，根据反应进行的剧烈程度能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，D能达到实验目的。
6．(2025·汕头联考)从中药透骨草中提取的一种抗氧化性活性成分的结构简式如下。下列关于该有机化合物的说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "CXTX1．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/CXTX1.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/CXTX1.TIF" \* MERGEFORMAT
A．属于芳香烃
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种
C．酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
D．在一定条件下能发生取代反应和消去反应
解析：芳香烃是指含苯环的烃，烃是仅由C、H元素组成的化合物，该有机化合物含O元素，故不属于芳香烃，A项错误；该有机化合物左侧苯环上3个H无对称性，右侧苯环上下对称，故苯环上的一氯代物有5种，B项正确；该有机化合物分子中右侧酯基水解产物有甲醇，不能与碳酸钠溶液反应，C项错误；该有机化合物分子中—OH为酚羟基，不能发生消去反应，D项错误。
7．(2025·汕尾联考)对乙酰氨基酚是感冒冲剂的有效成分，其结构简式如右图所示。下列有关该物质的说法正确的是(　B　)
A．难溶于热水，能发生消去反应
B．在人体内能发生水解反应
C．分子中所有原子可能共平面
D．不能与FeCl3溶液发生显色反应
解析：A．由结构简式可知，对乙酰氨基酚不具备发生消去反应的条件，不能发生消去反应，故A错误；B．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有酰胺基，在人体内能发生水解反应，故B正确；C．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有空间结构为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故C错误；D．由结构简式可知，对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，故D错误。
8．有机高分子在社会生产、生活中有着广泛地应用。由烯烃A制备高分子聚合物G的合成路线如下(部分条件略去)：
INCLUDEPICTURE "KLP3．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP3.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP3.TIF" \* MERGEFORMAT
已知： INCLUDEPICTURE "KLP4．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP4.TIF" \* MERGEFORMAT ，RCN
R—COOH。
(1)A的名称为________，C中碳原子的杂化方式有________。
(2)B中官能团的名称为________，E的结构简式为____________________。
(3)B→C的化学方程式为_________________________。
(4)根据F的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型
① —CH===CH— H2 —CH2—CH2— 加成反应
② __________ ______ __________ _____
③ __________ ______ __________ _____
(5)C生成D的过程中会生成另一副产物H，且H是D的同分异构体，H的结构简式为_______________________。
(6)结合所学知识及题目所给信息，设计以乙烯为原料制备丁二酸的合成路线(其他无机试剂任选)：_______________
______________________________________________。
解析：由逆推法分析，F发生缩聚反应生成G，故F为；E发生已知信息中的反应生成F，故E为；D与NaCN发生取代反应生成E，C发生已知信息中的反应生成D，故D为；B发生卤代烃的水解反应生成C，故B为；A为烯烃，发生取代反应生成B，故A为。
(1)由分析可知，A为，其名称为丙烯；C中碳碳双键上碳原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子的杂化方式为sp3。
(2)由分析可知，B为，所含官能团的名称为碳碳双键、碳氯键；E的结构简式为。
(3)由分析可知，B发生卤代烃的水解反应生成C，B→C的化学方程式为CH2===CHCH2Cl＋NaOHCH2===CHCH2OH＋NaCl。
(4)根据分析可知，F为，含有—OH，可以和Na发生置换反应，生成含有—ONa的物质；含有—COOH，可以和CH3CH2OH发生酯化反应，生成含有的物质，反应类型为取代反应。
(5)结合题给信息及题图中C→D所给的物质可知，H的结构简式为。
(6)乙烯首先与氯气发生加成反应得到1，2 二氯乙烷，再与NaCN发生取代反应生成NCCH2CH2CN，最后经题图中E到F的反应得到HOOCCH2CH2COOH。
答案：(1)丙烯　sp2、sp3
(2)碳碳双键、碳氯键　
(3)CH2===CHCH2Cl＋NaOH
CH2===CHCH2OH＋NaCl
(4)②—OH　Na　—ONa　置换反应(答案合理即可)
③—COOH　CH3CH2OH　　取代反应(答案合理即可)
(5)
(6)CH2===CH2
[素养提升]
9．(2024·新高考湖北卷)鹰爪甲素(如右图所示)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "24HXA2．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HXA2.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HXA2.TIF" \* MERGEFORMAT
A．有5个手性碳原子
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰
解析：该分子中有5个手性碳原子，如图中“*”所示： INCLUDEPICTURE "25DQ10．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ10.TIF" \* MERGEFORMAT ，A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120 ℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；该分子中含有O—H，故红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，D正确。
10．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的关注。根据如下转化关系，下列说法正确的是(　B　)
INCLUDEPICTURE "WB173．TIF" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/WB173.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/WB173.TIF" \* MERGEFORMAT
A．b分子中所有原子都在同一平面内
B．p在氢氧化钠的乙醇溶液中加热不能生成烯烃
C．m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有6种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
解析： b分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能都在同一平面内，故A错误；p分子中溴原子所连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应生成烯烃，故B正确；m的分子式为C7H8O，其同分异构体中属于芳香族化合物的有
，共5种，故C错误；b中碳碳双键断裂，所以反应①属于加成反应，物质p为卤代烃，卤代烃在KOH水溶液中发生水解反应生成醇，根据同一个碳原子上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，即先取代后消去，故D错误。
11．有机化合物Z具有美白功效，是化妆品的成分之一，其合成路线如下。下列有关叙述错误的是(　C　)
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A．W和X均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．M→X在NaOH醇溶液、加热的条件下发生
C．X＋Y→Z的反应属于取代反应
D．Y的核磁共振氢谱有4组峰
解析：A．W为乙苯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，X分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；B．M→X是卤代烃的消去反应，在NaOH醇溶液、加热的条件下发生，故B正确；C．X＋Y→Z的反应属于加成反应，故C错误；D．Y是对称结构，共有4种不同化学环境的H原子，核磁共振氢谱有4组峰，故D正确。
12．(2024·高考全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
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回答下列问题：
(1)A中的官能团名称为________。
(2)B的结构简式为____________________________。
(3)由C生成D的反应类型为____________________。
(4)由E生成F的化学方程式为____________________。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为________________。
(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象：
________________________________________________
_______________________________________________。
(7)I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
解析：A的分子式为C7H6N2O4，B的分子式为C7H10N2，A→B失去4个O、增加4个H，结合反应条件为Fe/H＋可知，该反应为还原反应，硝基(—NO2)转变成氨基(—NH2)，因此B的结构简式为。C的分子式为C7H8O2，D的分子式为C9H12O2，C→D增加了一个“C2H4”，对比C与F的结构
( INCLUDEPICTURE "25DQ39．tif" INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ39.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ39.tif" \* MERGEFORMAT )可知，C中的两个羟基转化为—OCH3，因此D的结构简式为。对比D、E的分子式，D→E失去1个H、增加1个Br，对比F的结构知，应是直接连在苯环上的甲基上的1个H被Br取代，因此E的结构简式为。对比F、H的结构及G的分子式可知，G中含有苯环和甲氧基(—OCH3)，G可以发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)，故G的结构简式为。(4)对比E、F的结构，E中的—Br被取代，来自P(OC2H5)3，比P(OC2H5)3少了一个乙基(—C2H5)，因此E转变成F的同时生成C2H5Br。(5)G的结构简式为，醛基与甲氧基处于对位，化学名称为对甲氧基苯甲醛或4 甲氧基苯甲醛。(6)对比H、I的结构可知，I中含有酚羟基而H中没有，因此可通过酚羟基的显色反应来鉴别二者。
(7)I的同分异构体中，除两个苯环(条件②)外，还有2个C、3个O、1个不饱和度，两个酚羟基(条件③)需要2个O原子，可发生银镜反应(条件④)需要1个C、1个O、1个不饱和度，还剩下一个C原子。要满足手性碳的要求(连接4个不同的原子或基团)，该碳原子上需要连接1个醛基、2个不同的苯环、1个H。该结构中发生变化的为苯环上酚羟基的位置和数量，①若一个苯环上有两个酚羟基，另一个苯环上没有酚羟基，则可简化为苯环上连接A、A、B三个取代基，共有6种结构；②若每个苯环上各有一个酚羟基，则有、 (数字表示—OH的位置)3种结构，故符合条件的同分异构体共有9种。
答案：(1)硝基　(2)
(3)取代反应
(4) ＋P(OC2H5)3―→C2H5Br＋　(5)对甲氧基苯甲醛(或4 甲氧基苯甲醛)　(6)分别取少量H、I于两支试管中，分别向两支试管中加入FeCl3溶液，生成具有特征颜色的溶液的试剂为I，无明显现象的试剂为H　(7)9
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第50讲　卤代烃　醇　酚
1．了解卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响等方面分析醇和酚的反应规律。
01
考点梳理 高效演练
考点一　卤代烃
1．概念：烃分子中的氢原子被______________取代后生成的化合物，可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是________________。
2．物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要________。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
卤素原子
碳卤键(卤素原子)
高
3．化学性质
[特别提醒]
卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2; ②存在β H; ③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)检验流程
(2)注意事项：加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀，干扰检验的结果。
√
解析：四个选项中的化合物都能发生水解反应。A项中的化合物只有一个碳原子，C、D两项中的化合物与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以A、C、D三项中的化合物均不能发生消去反应。
2．下列关于2- 溴丁烷结构与性质的实验叙述不正确的是(　　)
A．2 -溴丁烷中C—Br的键长比C—C的短，但极性大，故易断裂
B．用NaOH水溶液、AgNO3溶液、硝酸可检验其含有溴元素
C．用水、酸性KMnO4溶液可检验其发生消去反应的有机产物
D．与NaOH的乙醇溶液在加热条件下反应，有机产物可能有三种不同的结构
√
解析：A项，溴原子的原子半径大于碳原子的原子半径，故 2 -溴丁烷中C—Br的键长比C—C的长，A错误；B项，2 -溴丁烷在氢氧化钠水溶液中共热会发生水解反应生成溴化钠，加入稀硝酸中和氢氧化钠排除氢氧根离子对溴离子检验的干扰，再加入硝酸银溶液会有浅黄色沉淀生成，故用氢氧化钠水溶液、硝酸银溶液、硝酸可检验2 -溴丁烷中含有溴元素，B正确；C项，2 -溴丁烷在NaOH的乙醇溶液中共热发生消去反应生成1 -丁烯或2- 丁烯，由于乙醇易挥发，因此将产生的气体先通入水中除去乙醇，再通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色，故可检验消去反应的有机产物，C正确；D项，2 溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成1- 丁烯或2 -丁烯和水，可能因反应生成的水得到氢氧化钠溶液，所以2 -溴丁烷与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成2 -丁醇，故所得有机产物可能有3种不同的结构，D正确。
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
3．已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是
(　　)
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH的醇溶液、加热
C．W在一定条件下可发生消去反应生成CH≡C—CH2OH
D．由X经三步反应可制备甘油
√
4．根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)反应①③的反应类型分别是________、________。
(3)反应④的化学方程式是______________________________________。
环己烷
取代反应
加成反应
考点二　乙醇和醇类
1．醇
(1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为_________________。
(2)分类。
CnH2n＋1OH(n≥1)
2．物理性质
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而________
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____________烷烃的
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的增加而________
升高
远高于
降低
3．化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质。
醇的官能团羟基(—OH)决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H、C—O的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型。
4．常见醇的物理性质和用途
物质 物理性质 用途
甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水______，能与水________________ 燃料；溶剂；体积分数为______时可用作医用消毒剂
乙二醇 无色、黏稠的液体，易溶于水和乙醇 重要化工原料
丙三醇(甘油)
小
以任意比例互溶
75%
√
2．结合下表已知信息，判断下列相关叙述不正确的是(　　)
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 290 与水以任意
比混溶
② 1，2 丙二醇 C3H8O2 188
③ 乙醇 C2H6O 78
④ 丙烷 C3H8 －42 难溶于水
A．①②③属于饱和一元醇
B．可推测出乙二醇的沸点高于乙醇的沸点
C．用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D．醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
√
解析：①甘油为丙三醇，属于饱和多元醇，②1，2 丙二醇属于饱和二元醇，③乙醇属于饱和一元醇，A错误；分子间氢键越多沸点越高，即羟基越多沸点越高，乙二醇分子中的羟基数目比乙醇多，其分子之间形成的氢键多，所以乙二醇的沸点高于乙醇的沸点，B正确；1，2 丙二醇的沸点与乙醇的沸点相差较大，可用蒸馏法分离二者，C正确；醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键，D正确。
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)能与钠反应产生H2的是_____________。
解析：所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。
①②③④
(2)能被氧化成醛的是____________。
解析：能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。
①③
(3)能被氧化成酮的是________。
(4)能发生消去反应且可以生成两种有机产物的是____________。
解析：若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种有机产物，②符合题意。
②
②
[反思归纳]
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α H及其个数。
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β H，若β－碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
考点三　苯酚和酚类
1．概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物。最简单的酚为苯酚( )。
2．物理性质(以苯酚为例)
石炭酸
澄清
浑浊
(2)取代反应。
与饱和溴水反应的化学方程式为_____________________________________，反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应。
苯酚与FeCl3溶液作用显______色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(4)加成反应。
与H2反应的化学方程式为___________________________________________。
(5)氧化反应。
苯酚易被空气中的氧气、酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
紫
[易错秒判]
(1)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(　　)
(2)OH和CH2OH互为同系物(　　)
(3)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水再过滤(　　)
(4)CH2OH和CH3OH含有的官能团相同，二者的化学性质相似(　　)
(5)可用FeCl3溶液鉴别苯酚溶液与乙醇溶液(　　)
√
×
×
×
√
√
1．(2025·茂名高三月考)高良姜素是姜科植物高良姜根中的提取物，它具有抗炎，抗肿瘤，抗糖尿病及其并发症等多种药理活性，其结构简式如图所示。下列关于高良姜素的叙述正确的是(　　)
A．高良姜素的分子式为C15H12O5
B．高良姜素分子中含有3个羟基、7个双键
C．高良姜素能与碳酸钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾溶液等反应
D．1 mol高良姜素与足量的钠反应生成33．6 L H2
解析：A项，由结构简式可知，高良姜素的分子式为C15H10O5，A错误；B项，高良姜素分子中含有2个苯环、1个碳碳双键，1个碳氧双键，共含有2个双键，B错误；C项，高良姜素分子中含有酚羟基，可与碳酸钠溶液、溴水反应，含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，C正确；D项，高良姜素分子中含有3个羟基，1 mol该物质能与钠反应生成1．5 mol H2，但没有说明是标准状况，不能确定H2的体积，D错误。
2．苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子 [Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法错误的是(　　)
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3中生成的2，4，6 三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到白色沉淀
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
√
02
真题研做 高考通关
√
1． (2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如右图。下列说法正确的是(　　)
A．分子中存在2种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 2 mol Br2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
解析：A．根据结构简式可知，该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共3种官能团，A错误；B．分子中碳原子均为sp2杂化，结合分子结构可知，所有碳原子共平面，B正确；C．酚羟基邻位碳原子上的两个H原子可以和溴发生取代反应，且碳碳双键能和Br2发生加成反应，所以1 mol该物质最多消耗3 mol Br2，C错误；D．分子中含有2个酚羟基和1个酚酯基，所以1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误。
√
2．(2024·新高考重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是(　　)
A．X存在2个手性碳原子
B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体
D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
√
3．(2023·新高考江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
解析：A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．苯环和醛基都能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y与NaHCO3溶液和银氨溶液均不反应，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
√
4．(2022·新高考湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如下图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　)
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
解析：A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该类物质也能和溴水发生取代反应，A错误；B．该类物质分子中含有酚羟基，酚羟基易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该类物质分子中含有苯环、羟基、酯基，有特征红外吸收峰，C正确；D．该类物质分子中含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。

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