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课时跟踪练53
[基础巩固]
1．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是(　B　)
A．CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2
CH3CHBrCH2Br
B．NaOH(aq)C6H5ONa(aq)NaHCO3(aq)
C．NaOH(aq)新制Cu(OH)2Cu2O(s)
D．石油CH3CH===CH2?CH3CHCH2?
解析：CH3CH2CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应得到CH3CH===CH2，A错误；苯酚有弱酸性，能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能力介于碳酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确；蔗糖不是还原糖，不能与新制氢氧化铜反应，C错误；聚丙烯的结构简式为，D错误。
2．(2025·深圳联考)绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是(　D　)
A．化合物Ⅰ分子中所有碳原子可能共平面
B．1 mol化合物 Ⅱ 最多能与4 mol H2发生加成反应
C．化合物Ⅰ和Ⅲ均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物Ⅲ能与FeCl3溶液发生显色反应
解析：化合物Ⅲ无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
3． INCLUDEPICTURE "YJ110．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ110.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ110.TIF" \* MERGEFORMAT 是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如下路线制得。下列说法正确的是(　B　)
ABC INCLUDEPICTURE "YJ110．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ110.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ110.TIF" \* MERGEFORMAT
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C．C在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
解析：由有机醚的结构及反应③的条件可知，C为HOCH2CH===CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH===CHCH2Br，A为CH2===CH—CH===CH2。由上述分析可知，A的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，A项错误；由上述分析可知，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；由上述分析可知，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；①②③的反应类型分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。
4．(2024·梅州阶段考试)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线，如下图所示。下列说法正确的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "KLP63．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP63.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP63.TIF" \* MERGEFORMAT
A．己二酸与乙酸互为同系物
B．环己烷分子中所有碳原子共平面
C．苯与环己醇均能发生取代反应和氧化反应
D．1 mol己二酸分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量相同
解析：A．己二酸分子中含有2个羧基，乙酸分子中含有1个羧基，二者分子组成不相似，不互为同系物，A错误；B．环己烷中的碳原子为饱和碳原子，故环己烷分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；C．苯能发生溴代、硝化等取代反应，苯能燃烧，发生氧化反应，同理环己醇中存在羟基，能发生取代反应，环己醇能燃烧，发生氧化反应，C正确；D．1 mol己二酸与足量钠反应生成1 mol氢气，与足量碳酸氢钠反应生成2 mol 二氧化碳，D错误。
5．(2024·中山模拟)氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如下图所示。下列说法错误的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "YJ111．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ111.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ111.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应
B．Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl
C．Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸
D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2 甲基丁酸
解析：发生还原反应生成，和发生取代反应生成和HCl，发生硝化反应生成。A．Ⅰ→Ⅱ的反应过程中，硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，A项正确；B．由上述分析可知，Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl，B项正确；C．Ⅲ→Ⅳ的反应过程中，苯环上引入一个硝基，因此反应所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸，C项正确；D．Ⅳ 中含有酰胺基，在酸性条件下发生水解反应，可得到2 甲基丙酸，D项错误。
6．(2025·华南师大附中模拟)一种昆虫信息素的部分合成过程如下(加料顺序、部分反应条件略)：
INCLUDEPICTURE "25HXA151．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)Ⅰ的名称是__________，Ⅰ比Ⅳ沸点更高的原因是__________________________________________________。
(2)Ⅱ的同分异构体M不能与H2发生加成反应，且核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1，写出M的结构简式：______________。
(3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的有机产物的结构简式 反应类型
a __________ __________
b 催化剂，加热 __________ 加聚反应
(4)反应⑥中，Ⅶ与Y反应生成Ⅷ，原子利用率为100%，Y为__________(填化学式)。
(5)下列关于反应③的说法正确的是______(填字母)。
A．反应过程中，有C—Br和C—H的断裂
B．反应过程中，有C≡C和C—H的生成
C．反应物Ⅲ中，C原子的杂化方式有sp和sp3
D．产物Ⅳ中存在手性碳原子
(6)以和为主要原料，利用反应⑤和反应⑧的原理合成化合物Z(结构简式如右)。
INCLUDEPICTURE "25HXA151A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151A.TIF" \* MERGEFORMAT
①最后一步反应中，有机反应物是__________和____________(写结构简式)。
②从甲苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________________________(注明反应条件)。
解析：(1) 的名称为2 甲基 1 丙醇；分子中含有羟基，能形成分子间氢键，分子不能形成分子间氢键，所以的分子间作用力比的大，沸点比的高。(2)Ⅱ的同分异构体M不能与氢气发生加成反应，说明M分子中不含碳碳不饱和键或醛基或酮羰基，又核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1，故M的结构简式为 INCLUDEPICTURE "25HXA151B．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151B.TIF" \* MERGEFORMAT 。(3) 中含有羟基，在催化剂作用下能与氧气共热发生催化氧化反应生成；中含有碳碳双键，在催化剂、加热条件下能发生加聚反应生成 INCLUDEPICTURE "25HXA151C．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151C.TIF" \* MERGEFORMAT 。(4)反应⑥为与HClO发生原子利用率为100%的加成反应生成，故Y为HClO。(5)反应③的化学方程式为＋H2＋2HBr。由化学方程式可知，反应过程中，有C—Br和C—H的断裂，故A正确；由化学方程式可知，反应过程中，有C≡C和C—H的生成，故B正确；分子中双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故C错误；分子中不含连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误。(6)在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成，与反应生成 INCLUDEPICTURE "25HXA151D．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT ， INCLUDEPICTURE "25HXA151D．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT 与反应生成 INCLUDEPICTURE "25HXA151H．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151H.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151H.TIF" \* MERGEFORMAT 。①由分析可知，最后一步反应中，有机反应物是和 INCLUDEPICTURE "25HXA151D．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT 。②由分析可知，从甲苯出发，第一步反应为在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为。
答案：(1)2 甲基 1 丙醇　Ⅰ中存在分子间氢键，与Ⅳ相比具有更强的分子间作用力　(2) INCLUDEPICTURE "25HXA151B．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151B.TIF" \* MERGEFORMAT
(3)O2，催化剂、加热　氧化反应　 INCLUDEPICTURE "25HXA151C．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151C.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151C.TIF" \* MERGEFORMAT
(4)HClO　(5)AB
(6)①　 INCLUDEPICTURE "25HXA151D．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT
②
[素养提升]
7．山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "LTG65．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/LTG65.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/LTG65.TIF" \* MERGEFORMAT
A．反应1属于缩聚反应
B．反应2中每生成1 mol 山梨酸需要消耗 1 mol 水
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
解析：A．反应1中没有小分子生成，不属于缩聚反应，A错误；B．反应2中生成山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1分子水，但同时分子内因发生消去反应又生成一分子水，B错误；C．山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．山梨酸钾是钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性强于碳酸的酸性，故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾，D正确。
8．(2025·广州铁一中学月考)某抗氧化剂Z可由如下图所示反应制得：
INCLUDEPICTURE "26-X3．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26-X3.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26-X3.TIF" \* MERGEFORMAT
下列关于X、Y、Z的说法正确的是(　D　)
A．X、Y、Z均不含有手性碳原子
B．一定条件下，1 mol X分别与溴水、H2反应，最多消耗3 mol Br2、5 mol H2
C．1 mol Z与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．X能和HCHO在一定条件下发生缩聚反应
解析：Y中与—NH2相连的碳原子为手性碳原子，Z中同时与酰胺基和酯基相连的碳原子为手性碳原子，A错误；X中含有苯环、碳碳双键，可以和H2发生加成反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基邻位上的氢可以被溴取代，则1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗3 mol Br2、4 mol H2，B错误；Z中含有酚羟基，可以与NaOH反应，含有的酯基在碱性条件下水解出的羧基可与氢氧化钠反应，含有的酰胺基通过与碱发生作用生成相应的羧酸盐和氨，1 mol Z与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，C错误。
9．(2025·广东联考)千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备关键中间体(I)的一种合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "25GD135A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD135A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD135A.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "25GD135B．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD135B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD135B.TIF" \* MERGEFORMAT
回答下列问题：
(1)化合物A的名称为____________，化合物C中含有的官能团名称为____________。
(2)反应②是原子利用率为100%的反应，写出化合物i的一种用途：__________________________。
(3)芳香族化合物X为化合物ii的同分异构体，能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。化合物X的结构简式为____________________(写出一种)。
(4)根据化合物D的结构特征，分析预测主要的化学性质，完成下表。
序号 可反应的试剂 反应形成的新结构 消耗反应物的物质的量之比
① 新制Cu(OH)2 ________ n[Cu(OH)2]∶n(D)＝____
② H2 ________ n(H2)∶n(D)＝4∶1
(5)下列说法正确的是________(填字母)。
A．化合物A中碳原子的杂化方式有sp2、sp3
B．反应①中有C—I和H—O断裂
C．1 mol化合物B中含σ键的数目为16NA(NA表示阿伏加德罗常数的值)
D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以、iii(一种二溴代烃)为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题：
①原料iii为________。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为________________________________。
③最后一步反应的反应类型为__________。
解析：(1)由结构简式可知，化合物A的名称为邻甲基苯酚或2 甲基苯酚，化合物C中含有的官能团为羟基和醚键。
(2)反应②是原子利用率为100%的反应，结合B、C的结构简式可知，化合物i为HCHO，可用作防腐剂、杀菌剂。
(3)由F、G的结构简式可知，化合物ii的结构简式为，化合物ii的芳香族化合物同分异构体X能发生水解反应，说明X分子中含有酯基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为。
(4) 分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O，故D与新制氢氧化铜悬浊液反应时，消耗氢氧化铜和D的物质的量之比为2∶1，反应形成的新结构为—COONa；分子中含有的醛基和苯环在一定条件下能与氢气发生加成反应生成。
(5)化合物A中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故A正确；反应①为与CH3I发生取代反应生成和HI，反应中有C—I和H—O断裂，故B正确；由结构简式可知，1 mol化合物B中含有σ键的数目为19NA，故C错误；由结构简式可知，产品I属于极性分子，但分子中憎水基团的数目大于亲水基团的数目，所以产品I难溶于水，故D错误。
(6) 与CH2Br2发生取代反应生成，在铜作为催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成 INCLUDEPICTURE "25GD142．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD142.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD142.TIF" \* MERGEFORMAT ， INCLUDEPICTURE "25GD143．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD143.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD143.TIF" \* MERGEFORMAT 与H3C—NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成 INCLUDEPICTURE "25GD144．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD144.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD144.TIF" \* MERGEFORMAT ， INCLUDEPICTURE "25GD144．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD144.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD144.TIF" \* MERGEFORMAT 与锌、盐酸发生还原反应生成 INCLUDEPICTURE "25GD145．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD145.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD145.TIF" \* MERGEFORMAT 。①由分析可知，原料iii为CH2Br2。②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛反应的化学方程式为2 INCLUDEPICTURE "25GD149．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD149.TIF" \* MERGEFORMAT ＋O22 INCLUDEPICTURE "25GD150．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD150.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD150.TIF" \* MERGEFORMAT ＋2H2O。③由分析可知，最后一步反应为还原反应。
答案：(1)邻甲基苯酚(或2 甲基苯酚)　羟基、醚键
(2)防腐剂(或杀菌剂)
(3) (或)
(4)—COONa　2∶1　
(5)AB　(6)①CH2Br2　②2 INCLUDEPICTURE "25GD136．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD136.TIF" \* MERGEFORMAT ＋O22 INCLUDEPICTURE "25GD137．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD137.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD137.TIF" \* MERGEFORMAT ＋2H2O　③还原反应
21世纪教育网(www.21cnjy.com)第53讲　有机合成与推断
　 eq \a\vs4\al( INCLUDEPICTURE "复习目标LLL．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/复习目标LLL.TIF" \* MERGEFORMAT )
1．进一步掌握官能团的性质及不同类别有机化合物的转化关系。
2．能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
INCLUDEPICTURE "考点梳理高效演练．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/考点梳理高效演练.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/考点梳理高效演练.TIF" \* MERGEFORMAT 考点一　有机合成的主要任务
INCLUDEPICTURE "必备知识．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT
1．有机合成中碳骨架的构建
(1)碳链的增长。
通过引入含碳原子的官能团等方式使碳链增长，如取代反应、加成反应等。
①醛、酮与HCN加成。
________________
②醛、酮与RMgX加成。
______________________
③醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α H)。
______________
(2)碳链的缩短。
氧化反应等可以使烃分子的碳链缩短，如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成羧酸或酮。
①CH3CH===C(CH3)2______________。
②__________________。
(3)碳链成环的方法。
①二元醇成环，如HOCH2CH2OH
＋H2O。
②羟基酸酯化成环，如 。
③氨基酸成环，如H2NCH2CH2COOH―→＋H2O。
④二元羧酸成环，如HOOCCH2CH2COOH
＋H2O。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：。
2．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入。
官能团 引入方法
碳卤键(卤素原子) ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)的取代(X代表卤素原子，下同)
羟基 ①烯烃与水的加成；②醛、酮与氢气的加成；③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃的不完全加成；③烷烃的裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；③寡糖或多糖的水解；④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基 ①醛基的氧化；②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入不同的官能团 INCLUDEPICTURE "WB209．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/WB209.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/WB209.TIF" \* MERGEFORMAT ①卤代：X2和FeX3；②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；③烃基氧化；④先卤代后水解
(2)官能团的消除。
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(3)官能团的转化。
①利用官能团的衍生关系进行转化，如
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
③通过某种化学途径改变官能团的位置，如
(4)官能团的保护。
INCLUDEPICTURE "WB211．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/WB211.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/WB211.TIF" \* MERGEFORMAT
①酚羟基的保护：酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基的保护：如在将对硝基甲苯转化成对氨基苯甲酸的过程中应先将—CH3氧化成 —COOH，再将—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化 —CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
[答案自填]　 　 　
　
INCLUDEPICTURE "关键能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
1．在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　B　)
A．
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br
CH2===CH2CH3CH2OH
C．
D．
解析：由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
2．以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型依次是(　D　)
A．消去、取代、水解、加成
B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解
D．消去、加成、水解、取代
3．4 溴甲基 1 环己烯的一种合成路线如下。下列说法正确的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "RX14．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/RX14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/RX14.TIF" \* MERGEFORMAT
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为还原反应、加成反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH水溶液、加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
解析：A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知，1，3 丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，错误；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，发生水解反应，转化条件为氢氧化钠水溶液、加热，正确；D项，Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法制得化合物X，错误。
考点二　有机合成路线的设计与实施
INCLUDEPICTURE "必备知识．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT
1．正推法分析合成路线
(1)从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入与转化，从而设计出合理的合成路线，其思维程序如下：
INCLUDEPICTURE "SXC3．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/SXC3.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/SXC3.TIF" \* MERGEFORMAT
(2)举例：以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法。
2．逆推法分析合成路线
(1)基本思路。
INCLUDEPICTURE "RX15．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/RX15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/RX15.TIF" \* MERGEFORMAT
(2)一般程序。
INCLUDEPICTURE "学RX16．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/学RX16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/学RX16.TIF" \* MERGEFORMAT
(3)举例：采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯 eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1( INCLUDEPICTURE "21cr39．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/21cr39.TIF" \* MERGEFORMAT )) 的结构的分析可知，合成该有机化合物的中间体是苯甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯。
3．正、逆双向结合分析合成路线
采用正推和逆推相结合的方法，是解决有机合成路线题最实用的方法，其思维程序如下：
INCLUDEPICTURE "SXC4．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/SXC4.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/SXC4.TIF" \* MERGEFORMAT
4．有机合成路线的设计与选择
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒，污染排放少。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
[答案自填]　官能团　官能团
INCLUDEPICTURE "关键能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
1．(2024·新高考广东卷)以2 溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)最后一步反应的化学方程式为______________________(注明反应条件)。
(2)第一步反应的化学方程式为
________________________________(写一个即可，注明反应条件)。
答案：(1)CH3COOH＋CH3CH(OH)CH3CH3COOCH(CH3)2＋H2O　(2)CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CH(OH)CH3＋NaBr(或CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O)
2．请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。
答案：
3．已知CH2===CHCH3CH2===CHCH2Cl，。以和CH3CHClCH3为原料，请设计制备化合物 INCLUDEPICTURE "新做1．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/新做1.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/新做1.TIF" \* MERGEFORMAT 的合成路线(无机试剂任选)。
答案： INCLUDEPICTURE "YJ95．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ95.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ95.TIF" \* MERGEFORMAT
考点三　有机合成与推断
INCLUDEPICTURE "必备知识．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/必备知识.tif" \* MERGEFORMAT
1．根据官能团的衍变推断反应类型
INCLUDEPICTURE "RX17．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/RX17.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/RX17.TIF" \* MERGEFORMAT
2．根据反应现象推断官能团或基团
反应现象 官能团或基团
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物等
与氯化铁溶液发生显色反应 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
3．根据反应条件推断有机反应类型
反应条件 有机反应类型
氯气、光照 烷烃取代、苯环侧链烷基上取代
液溴、催化剂 苯环上取代
浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠的水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去
浓硫酸、加热 醇消去、羧酸与醇的酯化反应
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代
稀硫酸、加热 酯水解、低聚糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)、加热 醇的取代反应
4．根据有机反应中的定量关系推断
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素单质(X2)。
(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH的有机化合物与Na反应时：2 mol—OH生成1 mol H2。
(4)1 mol—CHO对应2 mol Ag；1 mol—CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有 2个—CHO)。　　　
INCLUDEPICTURE "关键能力．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/关键能力.tif" \* MERGEFORMAT
1．(2024·新高考广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下图所示(反应条件略)。
INCLUDEPICTURE "25NQ18．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25NQ18.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25NQ18.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，名称为___________。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是______________。
(3)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ________ INCLUDEPICTURE "25NQ19．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25NQ19.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25NQ19.TIF" \* MERGEFORMAT ________
② ________ ________ 取代反应
解析：(3)① INCLUDEPICTURE "25ZH5．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25ZH5.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25ZH5.TIF" \* MERGEFORMAT 与氢气在催化剂、加热的条件下发生加成反应生成 INCLUDEPICTURE "25ZH6．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25ZH6.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25ZH6.TIF" \* MERGEFORMAT 。② INCLUDEPICTURE "25ZH5．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25ZH5.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25ZH5.TIF" \* MERGEFORMAT 可与氢溴酸发生取代反应生成，也可与CH3COOH发生酯化反应生成。
答案：(1)C8H8　苯乙烯　(2)酮羰基　(3)①氢气，催化剂、加热　加成反应　②氢溴酸，浓硫酸、加热　—Br(或CH3COOH，浓硫酸、加热　—COO—)
2．(2025·广大附中模拟)以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "25HXA82．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA82.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA82.TIF" \* MERGEFORMAT
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G的化学方程式：_________________。
解析：由E、F的分子式和G的结构简式可知，E的结构简式为 INCLUDEPICTURE "25DQ20C．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ20C.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ20C.TIF" \* MERGEFORMAT 、F的结构简式为 INCLUDEPICTURE "25DQ20A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ20A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ20A.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(1)A中所含官能团的名称为酮羰基、碳氯键。(2)B发生消去反应生成C。(3)D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环、碳碳双键上的碳原子为sp2杂化；同周期主族元素从左到右，电负性逐渐增大，同主族元素从上到下，电负性逐渐减小，故D中电负性最大的元素为Cl。(4)F发生酯化反应生成G，化学方程式为
答案：(1)酮羰基、碳氯键　(2)消去反应
(3)sp2、sp3　Cl(或氯)
(4)
3．(2025·珠海模拟)阿扎司琼对某些药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，有机化合物vi是合成阿扎司琼的中间体，合成路线如图所示：
INCLUDEPICTURE "25HXA115．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)有机化合物i的分子式为__________。酸性条件下，有机化合物i的水解产物有x、y两种，熔沸点：x>y，y的核磁共振氢谱上有________组吸收峰。
(2)根据有机化合物iii的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a __________ __________ 加成反应
b 乙酸，浓硫酸、加热 __________ __________
(3)有机化合物iv中含氧官能团的名称是__________。
(4)有机化合物ii有多种同分异构体，其中同时满足下列条件且苯环上只有2个取代基的结构简式为________________(任写一种)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该物质最多能与4 mol NaOH反应
③含有结构—CH2Cl
(5)以苯酚为主要原料，参考合成路线信息，合成有机化合物 INCLUDEPICTURE "25HXA116．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA116.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA116.TIF" \* MERGEFORMAT ，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步反应中，有机生成物为__________(写结构简式)。
②相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应，化学方程式为__________________。
解析：(1)由结构简式可知，有机化合物i的分子式为C8H8O3；酸性条件下，有机化合物i的水解产物有x、y两种，即甲醇和邻羟基苯甲酸，熔沸点：x>y，由于邻羟基苯甲酸的相对分子质量比甲醇大得多，所以邻羟基苯甲酸的沸点比甲醇的高，y为甲醇，甲醇上有2种不同化学环境的H原子，核磁共振氢谱上有2组吸收峰。
(2)有机化合物iii含有苯环，能与H2在Ni作为催化剂、加热的条件下发生加成反应生成 INCLUDEPICTURE "25HXA115A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115A.TIF" \* MERGEFORMAT ；含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成 INCLUDEPICTURE "25HXA115B．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115B.TIF" \* MERGEFORMAT 。
(3)有机化合物iv中含氧官能团的名称是酯基和(酚)羟基。
(4)由有机化合物ii的结构简式可知，分子式为C8H7O3Cl，不饱和度为5，有机化合物ii有多种同分异构体，其中同时满足下列条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②1 mol该物质最多能与4 mol NaOH反应，说明含有酚酯基；③含有结构—CH2Cl，且苯环上只有2个取代基的结构简式为
、。
(5)以苯酚为主要原料合成 INCLUDEPICTURE "25HXA116．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA116.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA116.TIF" \* MERGEFORMAT 的合成路线为。
①由上述分析可知，第一步反应中，有机生成物为。②由上述分析可知，相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应即由转化为，化学方程式为
＋。
答案：(1)C8H8O3　2
(2)H2，Ni、加热　 INCLUDEPICTURE "25HXA115A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115A.TIF" \* MERGEFORMAT 　 INCLUDEPICTURE "25HXA115B．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA115B.TIF" \* MERGEFORMAT 　酯化反应(或取代反应)
(3)酯基和(酚)羟基
(4) (或或)
(5)①
②
INCLUDEPICTURE "真题研做高考通关．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/真题研做高考通关.TIF" \* MERGEFORMAT
1．(2023·新高考广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
INCLUDEPICTURE "23GKD15．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/23GKD15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/23GKD15.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)化合物ⅰ的分子式为________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为________(写一种)，其名称为________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为________。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ________ _______ 消去反应
b ________ _______ 氧化反应(生成有机产物)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
INCLUDEPICTURE "23GKD16．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/23GKD16.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/23GKD16.TIF" \* MERGEFORMAT
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为_____________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为__________(注明反应条件)。
解析：(1)由化合物ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H10O。 INCLUDEPICTURE "25A1．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A1.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A1.TIF" \* MERGEFORMAT 的不饱和度为1，则x中含有碳碳双键或碳氧双键或环状结构，且其在核磁共振氢谱上只有2组峰，说明结构对称，x可以为、、 INCLUDEPICTURE "25A2．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A2.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A2.TIF" \* MERGEFORMAT ，名称分别为3 戊酮、2，2 二甲基丙醛、3，3 二甲基氧杂环丁烷。(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，则y为O2。(3) INCLUDEPICTURE "25A3．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A3.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A3.TIF" \* MERGEFORMAT 中含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以其可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 INCLUDEPICTURE "25A4．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A4.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A4.TIF" \* MERGEFORMAT ；与羟基相连的碳原子上有氢原子，所以其可在加热、铜的催化作用下被O2氧化生成 INCLUDEPICTURE "25A5．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A5.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A5.TIF" \* MERGEFORMAT ，还可被酸性KMnO4溶液氧化生成 INCLUDEPICTURE "25A6．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A6.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A6.TIF" \* MERGEFORMAT 。(4)ⅶ中不存在C—I键和H—O键，则反应⑤过程中，有C—I键和H—O键断裂，A正确；反应物中不存在C===O双键，有1个C—O单键，而ⅶ中含有C===O双键和2个C—O单键，所以反应⑤过程中，有C===O双键和C—O单键形成，B正确； INCLUDEPICTURE "25A7．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A7.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A7.TIF" \* MERGEFORMAT 中氧原子形成2个σ键，有2个孤电子对，采取sp3杂化，但与羟基相连的碳原子位于对称轴上，其他碳原子上均连有2个氢原子，所以该分子中不存在手性碳原子，C错误；CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的π键，D错误。(5)由ⅷ的结构逆推知，与乙醇、CO反应生成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂、加热、加压条件下合成乙醇；乙烯发生题中反应②生成 INCLUDEPICTURE "25A8．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A8.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A8.TIF" \* MERGEFORMAT ；苯在FeBr3的催化作用下与溴反应生成溴苯，溴苯与 INCLUDEPICTURE "25A8．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A8.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A8.TIF" \* MERGEFORMAT 发生题中反应③生成，发生题中反应④生成，则完整的合成路线为
INCLUDEPICTURE "25A9．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A9.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A9.TIF" \* MERGEFORMAT
(a)由上述分析可知，最后一步反应中，有机反应物为和CH3CH2OH。(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为
。
答案：(1)C5H10O　　3 戊酮[或　2，2 二甲基丙醛(或 INCLUDEPICTURE "25A10．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A10.TIF" \* MERGEFORMAT )　3，3 二甲基氧杂环丁烷]　(2)O2(或氧气)　(3)浓硫酸，加热　 INCLUDEPICTURE "25A11．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A11.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A11.TIF" \* MERGEFORMAT 　O2、Cu，加热　 INCLUDEPICTURE "25A12．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A12.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A12.TIF" \* MERGEFORMAT (或酸性KMnO4溶液　 INCLUDEPICTURE "25A13．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A13.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25A13.TIF" \* MERGEFORMAT )　(4)CD
(5)(a) 和CH3CH2OH
(b)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH
(c)
2．(2024·新高考山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "A25SL15．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/A25SL15.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/A25SL15.TIF" \* MERGEFORMAT
已知：Ⅰ．；
Ⅱ．R1—CHOR1CH2NHR2。
回答下列问题：
(1)A结构简式为________；B→C反应类型为________。
(2)C＋D→F的化学方程式为____________________。
(3)E中含氧官能团名称为______________；F中手性碳原子有________个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为______________。
(5)C→E的合成路线设计如下：
CG(C14H11NO)E
试剂X为__________(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是______________。
解析：由已知信息Ⅰ和F的结构简式，以及A、B的分子式，可推知A的结构简式为，B的结构简式为；由制备F的反应条件可知，E＋D→F过程中发生已知信息Ⅱ中的反应，再结合E的分子式可知，E的结构简式为，D的结构简式为；由C的分子式及E的结构简式可知，C的结构简式为。
答案：(1) 　取代反应
(2) ＋＋HBr
(3)醛基　1
(4)(CH3)2CHC(CH3)2NO2
(5)NaOH　KMnO4可将羟基和氰基均氧化为羧基
3．(2024·新高考江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "25GQ9．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GQ9.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GQ9.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_________。
(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为__________________。
(3)C→D的反应类型为_________________；
C转化为D时还生成H2O和____________(填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：______________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、 INCLUDEPICTURE "25GQ10．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GQ10.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GQ10.TIF" \* MERGEFORMAT 、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备 INCLUDEPICTURE "25GQ11．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GQ11.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GQ11.TIF" \* MERGEFORMAT 的合成路线流程图：__________________________________________________________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
解析：(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和羰基。(2)A→B的反应为
INCLUDEPICTURE "25DQ22．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ22.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ22.TIF" \* MERGEFORMAT
其中A脱去羰基邻位C原子连接的H原子，甲醛脱去O原子，二甲胺脱去N原子连接的H原子，共脱去1分子H2O，剩余部分结合生成B。副产物C15H24N2O2比B(分子式为C12H17NO2)多1个N原子、3个C原子，可能是B中羰基邻位C原子连接的H原子再与1分子甲醛、1分子二甲胺发生类似A→B的反应：
INCLUDEPICTURE "25dq23a．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25dq23a.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25dq23a.TIF" \* MERGEFORMAT
产物分子式与题相符。(3)C→D的反应中断裂了C—H σ键、C—N σ键，形成了C===C键，属于消去反应。根据原子守恒，C转化为D时还生成H2O和。(4)根据F的结构简式可知，符合条件的同分异构体(记为F′)中除含有6个苯环上的C原子外还有7个C原子，同时还有4个O原子，除苯环占据的4个不饱和度外，还有2个不饱和度。F′水解后能生成三种有机产物，说明含有2个酯基，即2个—COO—结构，占据了2个C原子、4个O原子，共2个不饱和度，还剩余5个C原子待分配。水解产物Y能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有苯环和酚羟基；Y分子中有2种不同化学环境的H原子，其中酚羟基上的H原子占1种，苯环上的H原子占1种，Y只能是对苯二酚，其酚羟基来自F′中两个酯基的水解，Z不能被银氨溶液氧化，说明Z中不含醛基，F′的结构为，RX、RZ分别代表X、Z的烃基，共有5个饱和C原子。Z中有2种不同化学环境的H原子，其中羧基上的H原子占1种，则RZ中只能有1种H原子，RZ可能是甲基(—CH3)或叔丁基[—C(CH3)3]。若为[—C(CH3)3]，则RX中只剩下1个C，无法构成手性碳原子，因此RZ为甲基。RX中含4个C，令其中1个C连接酯基，再连接1个H原子、1个甲基、1个乙基，即可形成手性碳原子(连接4个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子)。因此F′的结构简式为。(5)参考E→F的反应，E中有类似HOCH2CH2OH的结构，HOCH2CH2OH可与丙酮反应形成F中的五元环结构(脱去虚线框内的2个H原子和1个O原子)，反应为 INCLUDEPICTURE "25DQ24．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ24.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ24.TIF" \* MERGEFORMAT ，目标分子中右侧的部分结构 INCLUDEPICTURE "25DQ25．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ25.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ25.TIF" \* MERGEFORMAT 来自原料 INCLUDEPICTURE "25DQ26．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ26.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ26.TIF" \* MERGEFORMAT 与HSCH2CH2SH的反应，反应为 INCLUDEPICTURE "25DQ27．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ27.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ27.TIF" \* MERGEFORMAT 。目标分子左侧的部分结构来自原料
发生水解反应得到经氧化即可得到。目标分子中间的部分结构可发生类似A→B的反应合成。注意中也含有羰基，遇到HCHO也会发生类似A→B的反应：
INCLUDEPICTURE "25dq28．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25dq28.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25dq28.TIF" \* MERGEFORMAT ，
因此必须先与HSCH2CH2SH发生反应，以保护其中的酮羰基。
答案：(1)羰基
(2) INCLUDEPICTURE "25DQ20．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ20.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ20.TIF" \* MERGEFORMAT
(3)消去反应　
(4) (5) INCLUDEPICTURE "25DQ21．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ21.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ21.TIF" \* MERGEFORMAT
4．(2024·新高考湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
INCLUDEPICTURE "24HXA19．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HXA19.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HXA19.tif" \* MERGEFORMAT
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为______________。
(2)C的名称为______________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备______________(填标号)的原料。
a．涤纶 B．尼龙
c．维纶 D．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有____________(填标号)。
a．A→B　　b．B→C　　　c．E→F
(4)写出C→D的化学方程式：____________________。
(5)已知 INCLUDEPICTURE "24HXA20．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HXA20.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HXA20.tif" \* MERGEFORMAT (亚胺)。然而，E在室温下主要生成 INCLUDEPICTURE "24HXA21．tif" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HXA21.tif" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/24HXA21.tif" \* MERGEFORMAT ，原因是___________________。
(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是____________________，
若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为___________________。
解析：(1)A→B反应中用到剧毒的HCN气体，需吸收处理，HCN有弱酸性，可以用NaOH、KOH等碱性溶液吸收，CN－可以与Fe2＋配位形成Fe(CN)，故也可用亚铁盐溶液吸收。(2)C中含有碳碳双键、氰基，命名时以氰基为主官能团，主链从氰基中的C原子开始编号，甲基在2号位，可命名为2 甲基丙烯腈，与氰基直接相连的C原子为α C，故也可命名为α 甲基丙烯腈；C在酸溶液中用甲醇处理，可发生反应，产物为甲基丙烯酸甲酯，其发生加聚反应可得到有机玻璃。(3)A→B属于加成反应，a不符合题意；B→C为消去反应，E→F为取代反应，b、c符合题意。(4)对比C、D的结构简式可知，反应时C中碳碳双键断裂，与C6H10O3发生加成反应，结合D的结构可知，C6H10O3的结构简式为 INCLUDEPICTURE "25FG5．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25FG5.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25FG5.TIF" \* MERGEFORMAT ，反应的化学方程式为＋ INCLUDEPICTURE "25FG5．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25FG5.TIF" \* MERGEFORMAT eq \o(――→,\s\up12(K2CO3)) INCLUDEPICTURE "25DQ13A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ13A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ13A.TIF" \* MERGEFORMAT 。(5)已知反应相当于酮羰基脱去O，氨基脱去2个H，共脱去1分子水，E中的氨基与酮羰基可发生类似已知信息中的反应生
成G′ INCLUDEPICTURE "25DQ13．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ13.TIF" \* MERGEFORMAT 。G′与G互为同分异构体，G中的碳碳双键可以与相邻的碳氧双键形成大π键而提高稳定性，G′则没有这样的结构优势，因此E在室温下主要生成G。(6)D→E中，催化加氢将D中的氰基转化为氨基，在酸性条件下，氨基上的N原子会提供孤电子对与H＋结合而形成—NH，从而促使反应正向进行，且可防止氨基与酮羰基反应生成亚胺；若不加酸，E会生成亚胺G，结合已知信息“亚胺易被还原”，知在催化加氢的条件下，胺G中的碳碳双键易与H2发生加成反应 INCLUDEPICTURE "25dq14．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25dq14.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25dq14.TIF" \* MERGEFORMAT ，产物分子式为C10H19NO2。
答案：(1)NaOH溶液(或KOH溶液或FeSO4溶液，合理即可)
(2)甲基丙烯腈(或2 甲基丙烯腈或α 甲基丙烯腈)　d
(3)bc
(4) ＋ INCLUDEPICTURE "25FG5．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25FG5.TIF" \* MERGEFORMAT eq \o(――→,\s\up12(K2CO3)) INCLUDEPICTURE "25DQ13A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ13A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ13A.TIF" \* MERGEFORMAT
(5)G可形成大π键更稳定
(6)防止催化加氢得到的氨基与酮羰基反应生成亚胺；促使反应正向进行　 INCLUDEPICTURE "25DQ11．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ11.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25DQ11.TIF" \* MERGEFORMAT
课时跟踪练
[基础巩固]
1．在给定条件下，下列选项中所示物质间的转化均能实现的是(　B　)
A．CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2
CH3CHBrCH2Br
B．NaOH(aq)C6H5ONa(aq)NaHCO3(aq)
C．NaOH(aq)新制Cu(OH)2Cu2O(s)
D．石油CH3CH===CH2?CH3CHCH2?
解析：CH3CH2CH2Br和氢氧化钠醇溶液共热发生消去反应得到CH3CH===CH2，A错误；苯酚有弱酸性，能与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，苯酚的电离能力介于碳酸的一级电离和二级电离之间，苯酚钠可以和二氧化碳反应生成碳酸氢钠和苯酚，B正确；蔗糖不是还原糖，不能与新制氢氧化铜反应，C错误；聚丙烯的结构简式为，D错误。
2．(2025·深圳联考)绿色有机合成具有原子经济性高、充分利用资源、减少污染等特点。下列说法不正确的是(　D　)
A．化合物Ⅰ分子中所有碳原子可能共平面
B．1 mol化合物 Ⅱ 最多能与4 mol H2发生加成反应
C．化合物Ⅰ和Ⅲ均能使酸性KMnO4溶液褪色
D．化合物Ⅲ能与FeCl3溶液发生显色反应
解析：化合物Ⅲ无酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
3． INCLUDEPICTURE "YJ110．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ110.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ110.TIF" \* MERGEFORMAT 是一种有机醚，可由链状烃A(分子式为C4H6)通过如下路线制得。下列说法正确的是(　B　)
ABC INCLUDEPICTURE "YJ110．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ110.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ110.TIF" \* MERGEFORMAT
A．A的结构简式是CH2===CHCH2CH3
B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
C．C在Cu或Ag作为催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
解析：由有机醚的结构及反应③的条件可知，C为HOCH2CH===CHCH2OH，结合反应①和②的条件可推知B为BrCH2CH===CHCH2Br，A为CH2===CH—CH===CH2。由上述分析可知，A的结构简式为CH2===CH—CH===CH2，A项错误；由上述分析可知，B的结构简式为BrCH2CH===CHCH2Br，含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，B项正确；由上述分析可知，C的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH，连接醇羟基的碳原子上含有2个H原子，所以C能被催化氧化生成醛，C项错误；①②③的反应类型分别是加成反应、取代反应、取代反应，D项错误。
4．(2024·梅州阶段考试)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线，如下图所示。下列说法正确的是(　C　)
INCLUDEPICTURE "KLP63．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP63.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/KLP63.TIF" \* MERGEFORMAT
A．己二酸与乙酸互为同系物
B．环己烷分子中所有碳原子共平面
C．苯与环己醇均能发生取代反应和氧化反应
D．1 mol己二酸分别与足量Na、NaHCO3反应，产生气体的物质的量相同
解析：A．己二酸分子中含有2个羧基，乙酸分子中含有1个羧基，二者分子组成不相似，不互为同系物，A错误；B．环己烷中的碳原子为饱和碳原子，故环己烷分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；C．苯能发生溴代、硝化等取代反应，苯能燃烧，发生氧化反应，同理环己醇中存在羟基，能发生取代反应，环己醇能燃烧，发生氧化反应，C正确；D．1 mol己二酸与足量钠反应生成1 mol氢气，与足量碳酸氢钠反应生成2 mol 二氧化碳，D错误。
5．(2024·中山模拟)氟他胺(Ⅳ)是一种可用于治疗肿瘤的药物，实验室一种合成路线的片段如下图所示。下列说法错误的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "YJ111．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ111.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/YJ111.TIF" \* MERGEFORMAT
A．Ⅰ→Ⅱ的反应类型为还原反应
B．Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl
C．Ⅲ→Ⅳ所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸
D．Ⅳ在酸性条件下水解可得到2 甲基丁酸
解析：发生还原反应生成，和发生取代反应生成和HCl，发生硝化反应生成。A．Ⅰ→Ⅱ的反应过程中，硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，A项正确；B．由上述分析可知，Ⅱ生成Ⅲ的同时会产生HCl，B项正确；C．Ⅲ→Ⅳ的反应过程中，苯环上引入一个硝基，因此反应所需试剂可能为浓硝酸和浓硫酸，C项正确；D．Ⅳ 中含有酰胺基，在酸性条件下发生水解反应，可得到2 甲基丙酸，D项错误。
6．(2025·华南师大附中模拟)一种昆虫信息素的部分合成过程如下(加料顺序、部分反应条件略)：
INCLUDEPICTURE "25HXA151．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151.TIF" \* MERGEFORMAT
(1)Ⅰ的名称是__________，Ⅰ比Ⅳ沸点更高的原因是__________________________________________________。
(2)Ⅱ的同分异构体M不能与H2发生加成反应，且核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1，写出M的结构简式：______________。
(3)根据化合物Ⅴ的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的有机产物的结构简式 反应类型
a __________ __________
b 催化剂，加热 __________ 加聚反应
(4)反应⑥中，Ⅶ与Y反应生成Ⅷ，原子利用率为100%，Y为__________(填化学式)。
(5)下列关于反应③的说法正确的是______(填字母)。
A．反应过程中，有C—Br和C—H的断裂
B．反应过程中，有C≡C和C—H的生成
C．反应物Ⅲ中，C原子的杂化方式有sp和sp3
D．产物Ⅳ中存在手性碳原子
(6)以和为主要原料，利用反应⑤和反应⑧的原理合成化合物Z(结构简式如右)。
INCLUDEPICTURE "25HXA151A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151A.TIF" \* MERGEFORMAT
①最后一步反应中，有机反应物是__________和____________(写结构简式)。
②从甲苯出发，第一步反应的化学方程式为__________________________________(注明反应条件)。
解析：(1) 的名称为2 甲基 1 丙醇；分子中含有羟基，能形成分子间氢键，分子不能形成分子间氢键，所以的分子间作用力比的大，沸点比的高。(2)Ⅱ的同分异构体M不能与氢气发生加成反应，说明M分子中不含碳碳不饱和键或醛基或酮羰基，又核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1，故M的结构简式为 INCLUDEPICTURE "25HXA151B．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151B.TIF" \* MERGEFORMAT 。(3) 中含有羟基，在催化剂作用下能与氧气共热发生催化氧化反应生成；中含有碳碳双键，在催化剂、加热条件下能发生加聚反应生成 INCLUDEPICTURE "25HXA151C．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151C.TIF" \* MERGEFORMAT 。(4)反应⑥为与HClO发生原子利用率为100%的加成反应生成，故Y为HClO。(5)反应③的化学方程式为＋H2＋2HBr。由化学方程式可知，反应过程中，有C—Br和C—H的断裂，故A正确；由化学方程式可知，反应过程中，有C≡C和C—H的生成，故B正确；分子中双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故C错误；分子中不含连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误。(6)在光照条件下与氯气发生取代反应生成，在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成，与反应生成 INCLUDEPICTURE "25HXA151D．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT ， INCLUDEPICTURE "25HXA151D．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT 与反应生成 INCLUDEPICTURE "25HXA151H．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151H.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151H.TIF" \* MERGEFORMAT 。①由分析可知，最后一步反应中，有机反应物是和 INCLUDEPICTURE "25HXA151D．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT 。②由分析可知，从甲苯出发，第一步反应为在光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学方程式为。
答案：(1)2 甲基 1 丙醇　Ⅰ中存在分子间氢键，与Ⅳ相比具有更强的分子间作用力　(2) INCLUDEPICTURE "25HXA151B．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151B.TIF" \* MERGEFORMAT
(3)O2，催化剂、加热　氧化反应　 INCLUDEPICTURE "25HXA151C．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151C.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151C.TIF" \* MERGEFORMAT
(4)HClO　(5)AB
(6)①　 INCLUDEPICTURE "25HXA151D．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25HXA151D.TIF" \* MERGEFORMAT
②
[素养提升]
7．山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是(　D　)
INCLUDEPICTURE "LTG65．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/LTG65.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/LTG65.TIF" \* MERGEFORMAT
A．反应1属于缩聚反应
B．反应2中每生成1 mol 山梨酸需要消耗 1 mol 水
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
解析：A．反应1中没有小分子生成，不属于缩聚反应，A错误；B．反应2中生成山梨酸理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1分子水，但同时分子内因发生消去反应又生成一分子水，B错误；C．山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；D．山梨酸钾是钾盐，其水溶性更好，山梨酸的酸性强于碳酸的酸性，故山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾，D正确。
8．(2025·广州铁一中学月考)某抗氧化剂Z可由如下图所示反应制得：
INCLUDEPICTURE "26-X3．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26-X3.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/26-X3.TIF" \* MERGEFORMAT
下列关于X、Y、Z的说法正确的是(　D　)
A．X、Y、Z均不含有手性碳原子
B．一定条件下，1 mol X分别与溴水、H2反应，最多消耗3 mol Br2、5 mol H2
C．1 mol Z与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．X能和HCHO在一定条件下发生缩聚反应
解析：Y中与—NH2相连的碳原子为手性碳原子，Z中同时与酰胺基和酯基相连的碳原子为手性碳原子，A错误；X中含有苯环、碳碳双键，可以和H2发生加成反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基邻位上的氢可以被溴取代，则1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗3 mol Br2、4 mol H2，B错误；Z中含有酚羟基，可以与NaOH反应，含有的酯基在碱性条件下水解出的羧基可与氢氧化钠反应，含有的酰胺基通过与碱发生作用生成相应的羧酸盐和氨，1 mol Z与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，C错误。
9．(2025·广东联考)千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备关键中间体(I)的一种合成路线如下：
INCLUDEPICTURE "25GD135A．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD135A.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD135A.TIF" \* MERGEFORMAT
INCLUDEPICTURE "25GD135B．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD135B.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD135B.TIF" \* MERGEFORMAT
回答下列问题：
(1)化合物A的名称为____________，化合物C中含有的官能团名称为____________。
(2)反应②是原子利用率为100%的反应，写出化合物i的一种用途：__________________________。
(3)芳香族化合物X为化合物ii的同分异构体，能发生水解反应，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。化合物X的结构简式为____________________(写出一种)。
(4)根据化合物D的结构特征，分析预测主要的化学性质，完成下表。
序号 可反应的试剂 反应形成的新结构 消耗反应物的物质的量之比
① 新制Cu(OH)2 ________ n[Cu(OH)2]∶n(D)＝____
② H2 ________ n(H2)∶n(D)＝4∶1
(5)下列说法正确的是________(填字母)。
A．化合物A中碳原子的杂化方式有sp2、sp3
B．反应①中有C—I和H—O断裂
C．1 mol化合物B中含σ键的数目为16NA(NA表示阿伏加德罗常数的值)
D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精
(6)参照上述路线，以、iii(一种二溴代烃)为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题：
①原料iii为________。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为________________________________。
③最后一步反应的反应类型为__________。
解析：(1)由结构简式可知，化合物A的名称为邻甲基苯酚或2 甲基苯酚，化合物C中含有的官能团为羟基和醚键。
(2)反应②是原子利用率为100%的反应，结合B、C的结构简式可知，化合物i为HCHO，可用作防腐剂、杀菌剂。
(3)由F、G的结构简式可知，化合物ii的结构简式为，化合物ii的芳香族化合物同分异构体X能发生水解反应，说明X分子中含有酯基，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为。
(4) 分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O，故D与新制氢氧化铜悬浊液反应时，消耗氢氧化铜和D的物质的量之比为2∶1，反应形成的新结构为—COONa；分子中含有的醛基和苯环在一定条件下能与氢气发生加成反应生成。
(5)化合物A中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故A正确；反应①为与CH3I发生取代反应生成和HI，反应中有C—I和H—O断裂，故B正确；由结构简式可知，1 mol化合物B中含有σ键的数目为19NA，故C错误；由结构简式可知，产品I属于极性分子，但分子中憎水基团的数目大于亲水基团的数目，所以产品I难溶于水，故D错误。
(6) 与CH2Br2发生取代反应生成，在铜作为催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成 INCLUDEPICTURE "25GD142．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD142.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD142.TIF" \* MERGEFORMAT ， INCLUDEPICTURE "25GD143．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD143.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD143.TIF" \* MERGEFORMAT 与H3C—NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成 INCLUDEPICTURE "25GD144．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD144.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD144.TIF" \* MERGEFORMAT ， INCLUDEPICTURE "25GD144．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD144.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD144.TIF" \* MERGEFORMAT 与锌、盐酸发生还原反应生成 INCLUDEPICTURE "25GD145．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD145.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD145.TIF" \* MERGEFORMAT 。①由分析可知，原料iii为CH2Br2。②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛反应的化学方程式为2 INCLUDEPICTURE "25GD149．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD149.TIF" \* MERGEFORMAT ＋O22 INCLUDEPICTURE "25GD150．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD150.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD150.TIF" \* MERGEFORMAT ＋2H2O。③由分析可知，最后一步反应为还原反应。
答案：(1)邻甲基苯酚(或2 甲基苯酚)　羟基、醚键
(2)防腐剂(或杀菌剂)
(3) (或)
(4)—COONa　2∶1　
(5)AB　(6)①CH2Br2　②2 INCLUDEPICTURE "25GD136．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD136.TIF" \* MERGEFORMAT ＋O22 INCLUDEPICTURE "25GD137．TIF" INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD137.TIF" \* MERGEFORMAT INCLUDEPICTURE "../../../（广东上目录）2026高三一轮优化化学教参/25GD137.TIF" \* MERGEFORMAT ＋2H2O　③还原反应
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第53讲　有机合成与推断
1．进一步掌握官能团的性质及不同类别有机化合物的转化关系。
2．能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。
01
考点梳理 高效演练
2．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入。
官能团 引入方法
碳卤键
(卤素原子) ①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；
③醇与氢卤酸(HX)的取代(X代表卤素原子，下同)
羟基 ①烯烃与水的加成；②醛、酮与氢气的加成；
③卤代烃在碱性条件下的水解；④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇
官能团 引入方法
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃的不完全加成；③烷烃的裂化
碳氧双键 ①醇的催化氧化；②连在同一个碳原子上的两个羟基脱水；
③寡糖或多糖的水解；④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基 ①醛基的氧化；②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除。
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
②通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(4)官能团的保护。

①酚羟基的保护：酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与NaOH反应，把—OH 变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基的保护：如在将对硝基甲苯转化成对氨基苯甲酸的过程中应先将—CH3氧化成 —COOH，再将—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化 —CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。
√
解析：由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。
√
3．4 溴甲基 1 环己烯的一种合成路线如下。下列说法正确的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为还原反应、加成反应和取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH水溶液、加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
√
解析：A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知，1，3 丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，错误；C项，由化合物Z一步制备化合物Y，发生水解反应，转化条件为氢氧化钠水溶液、加热，正确；D项，Y含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，无法制得化合物X，错误。
考点二　有机合成路线的设计与实施
1．正推法分析合成路线
(1)从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入与转化，从而设计出合理的合成路线，其思维程序如下：

(2)举例：以乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法。
2．逆推法分析合成路线
(1)基本思路。
(2)一般程序。
官能团
官能团
3．正、逆双向结合分析合成路线
采用正推和逆推相结合的方法，是解决有机合成路线题最实用的方法，其思维程序如下：
4．有机合成路线的设计与选择
(1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。
(2)原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒，污染排放少。
(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。
1．(2024·新高考广东卷)以2 溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(1)最后一步反应的化学方程式为____________________________________
____________________________________(注明反应条件)。
CH3COOCH(CH3)2＋H2O　
(2)第一步反应的化学方程式为
________________________________________________________________(写一个即可，注明反应条件)。
2．请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。
答案：
考点三　有机合成与推断
1．根据官能团的衍变推断反应类型
2．根据反应现象推断官能团或基团
反应现象 官能团或基团
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物等
与氯化铁溶液发生显色反应 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2 可能含有羟基或羧基
加入碳酸氢钠溶液产生CO2 含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
3．根据反应条件推断有机反应类型
反应条件 有机反应类型
氯气、光照 烷烃取代、苯环侧链烷基上取代
液溴、催化剂 苯环上取代
浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛、酮加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物、醛、醇等氧化
反应条件 有机反应类型
银氨溶液或新制的氢氧化铜 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
氢氧化钠的水溶液、加热 卤代烃水解、酯水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热 卤代烃消去
浓硫酸、加热 醇消去、羧酸与醇的酯化反应
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上取代
稀硫酸、加热 酯水解、低聚糖和多糖等水解
氢卤酸(HX)、加热 醇的取代反应
1．(2024·新高考广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下图所示(反应条件略)。
(1)化合物Ⅰ的分子式为______，名称为___________。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是______________。
C8H8
苯乙烯
酮羰基
(3)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试
剂、条件 反应形成
的新结构 反应类型
①
________
________
②
________
________ 取代反应
氢气
催化剂、加热
加成反应
氢溴酸，浓硫酸、加热或CH3COOH，浓硫酸、加热
—Br
或—COO—
2．(2025·广大附中模拟)以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为_________________。
(2)B→C的反应类型为__________。
解析：B发生消去反应生成C。
酮羰基、碳氯键
消去反应
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
解析：D中饱和碳原子为sp3杂化，苯环、碳碳双键上的碳原子为sp2杂化；同周期主族元素从左到右，电负性逐渐增大，同主族元素从上到下，电负性逐渐减小，故D中电负性最大的元素为Cl。
sp2、sp3
Cl(或氯)
(4)写出F→G的化学方程式：_________________。
3．(2025·珠海模拟)阿扎司琼对某些药物引起的恶心和呕吐具有明显的抑制作用，有机化合物vi是合成阿扎司琼的中间体，合成路线如图所示：
(1)有机化合物i的分子式为__________。酸性条件下，有机化合物i的水解产物有x、y两种，熔沸点：x>y，y的核磁共振氢谱上有________组吸收峰。
C8H8O3
2
解析：由结构简式可知，有机化合物i的分子式为C8H8O3；酸性条件下，有机化合物i的水解产物有x、y两种，即甲醇和邻羟基苯甲酸，熔沸点：x>y，由于邻羟基苯甲酸的相对分子质量比甲醇大得多，所以邻羟基苯甲酸的沸点比甲醇的高，y为甲醇，甲醇上有2种不同化学环境的H原子，核磁共振氢谱上有2组吸收峰。
(2)根据有机化合物iii的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、
条件 反应形成
的新结构 反应类型
a __________ __________ 加成反应
b 乙酸，浓硫酸、加热 __________ __________
H2，Ni、加热
酯化反应(或取代反应)
(3)有机化合物iv中含氧官能团的名称是_________________。
(4)有机化合物ii有多种同分异构体，其中同时满足下列条件且苯环上只有2个取代基的结构简式为_________________________________(任写一种)。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该物质最多能与4 mol NaOH反应
③含有结构—CH2Cl
解析：有机化合物iv中含氧官能团的名称是酯基和(酚)羟基。
酯基和(酚)羟基
或
或
②相关步骤涉及有机分子中碳原子增多的反应，化学方程式为


_______________________________________________________________。
02
真题研做 高考通关
1．(2023·新高考广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物vii的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁
共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为_____________________________
___(写一种)，其名称为_____________
_________________________________。
C5H10O
或
或
3 戊酮或2，2 二甲基丙醛或3，3 二甲基氧杂环丁烷
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为_______________。
解析：反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%，则y为O2。
O2(或氧气)
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
________
_______ 消去反应
b
________
_______ 氧化反应(生成有机产物)
浓硫酸，加热
O2、Cu，加热
或酸性KMnO4溶液
或
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
CD
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。

基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为_________________________(写结构简式)。
和CH3CH2OH
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式________________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为______________________________(注明反应条件)。
2．(2024·新高考山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：

已知：Ⅰ．
；
回答下列问题：
(1)A结构简式为________；B→C反应类型为________。
取代反应
(2)C＋D→F的化学方程式为______________________________________。
＋
＋HBr
(3)E中含氧官能团名称为______________；F中手性碳原子有________个。
醛基
1
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为_____________________。
(CH3)2CHC(CH3)2NO2
NaOH
KMnO4可将羟基和氰基均氧化为羧基
3．(2024·新高考江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，合成路线如下：

(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_________。
解析：A分子中的含氧官能团名称为醚键和羰基。
羰基
(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为
__________________。
(3)C→D的反应类型为____________；C转化为D时还生成H2O和
____________(填结构简式)。
消去反应
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：
__________________________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
解析：根据F的结构简式可知，符合条件的同分异构体(记为F′)中除含有6个苯环上的C原子外还有7个C原子，同时还有4个O原子，除苯环占据的4个不饱和度外，还有2个不饱和度。F′水解后能生成三种有机产物，说明含有2个酯基，即2个—COO—结构，占据了2个C原子、4个O原子，共2个不饱和度，还剩余5个C原子待分配。水解产物Y能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有苯环和酚羟基；Y分子中有2种不同化学环境的H原子，其中酚羟基上的H原子占1种，苯环上的H原子占1种，Y只能是对苯二酚，其酚羟基来自F′中两个酯基的水解，Z不能被银氨溶液氧
化，说明Z中不含醛基，
_________________________________________________________________
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
4．(2024·新高考湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为______________________________________________。
NaOH溶液(或KOH溶液或FeSO4溶液，合理即可)
解析：A→B反应中用到剧毒的HCN气体，需吸收处理，HCN有弱酸性，可以用NaOH、KOH等碱性溶液吸收，CN－可以与Fe2＋配位形成Fe(CN)4－6，故也可用亚铁盐溶液吸收。
(2)C的名称为______________________________________________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备______________(填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙
c．维纶 d．有机玻璃
甲基丙烯腈(或2 甲基丙烯腈或α 甲基丙烯腈)
d
(3)下列反应中不属于加成反应的有____________(填标号)。
a．A→B　　b．B→C　　　c．E→F
解析：A→B属于加成反应，a不符合题意；B→C为消去反应，E→F为取代反应，b、c符合题意。
bc
(4)写出C→D的化学方程式：_______________________________。
G可形成大π键更稳定
(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______________________________________________________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构
简式为___________________。
防止催化加氢得到的氨基与酮羰基反应生成亚胺；促使反应正向进行

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