资源简介

微专题24　官能团与有机化合物的性质
　有机化合物性质的实质就是组成有机物的官能团的性质。官能团决定化学性质,化学性质反映官能团。在有机化合物知识的考查中,依托多官能团有机物,对官能团能进行的反应、反应的特点、规律设点考查是高考选择题中最常见的方式。在解决这类问题的时候,辨识有机物分子中存在的官能团是解答这类问题的核心要素。
1.常见官能团的结构及其特征性质
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
烷烃 — CH4 (1)在光照下发生卤代反应 (2)不能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)高温分解
烯烃 碳碳双键 () CH2CH2 (1)加成反应:与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 (2)氧化反应:易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)加聚反应
炔烃 碳碳三键 (—C≡C—) CH≡CH (1)加成反应:与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应 (2)氧化反应:易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 (3)加聚反应
苯与苯的 同系物 — (1)取代反应: ①FeBr3催化下与液溴反应生成溴苯 ②浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成硝基苯 (2)加成反应:与H2发生加成反应生成环己烷 (3)苯与溴水、酸性KMnO4溶液都不反应
— (1)取代反应: ①FeBr3催化下,苯环上氢与液溴发生反应(邻、对位) ②光照条件下,侧链甲基与卤素单质发生反应 ③浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6三硝基甲苯 (2)氧化反应:被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 (3)加成反应:与H2发生反应生成甲基环己烷
卤代烃 —X(碳卤键) C2H5Br (1)取代反应:与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇 (2)消去反应:与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 羟基(—OH) C2H5OH (1)置换反应:与活泼金属Na反应产生H2 (2)取代反应: ①与浓氢卤酸反应生成卤代烃 ②浓硫酸催化下,分子间脱水成醚 ③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 (3)消去反应:浓硫酸催化下,分子内脱水成烯 (4)氧化反应: ①与氧气的燃烧反应 ②催化氧化为醛或酮 ③直接被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化成羧酸
续　表
有机物 官能团 代表物 主要化学性质
酚 羟基(—OH) (1)有弱酸性(中和反应),比碳酸酸性弱:与钠置换、与氢氧化钠、碳酸钠反应 (2)取代反应: ①与浓溴水发生反应,生成2,4,6三溴苯酚(白色沉淀) ②与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6三硝基苯酚 ③与羧酸或无机含氧酸反应生成某酸苯酯 (3)氧化反应:能被酸性KMnO4溶液氧化 (4)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色 (5)与甲醛发生缩聚反应
醚 醚键 () C2H5OC2H5 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
醛 醛基() CH3CHO (1)加成反应: ①与H2发生加成反应生成醇 ②与HCN发生加成反应 (2)氧化反应: ①银镜反应:与银氨溶液反应 ②与新制的Cu(OH)2反应 ③催化氧化生成羧酸 ④被溴水、酸性KMnO4溶液氧化成羧酸
酮 羰基() (1)加成反应: ①与H2发生加成反应生成醇 ②与HCN发生加成反应 (2)不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化
羧酸 羧基() CH3COOH (1)酸的通性 (2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯 酯基() CH3COOC2H5 (1)发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺 氨基 (—NH2) C6H5—NH2 (1)电离方程式:RNH2+H2ORN+OH- (2)碱性:
酰胺 酰胺基() 水解反应: 酸性:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl 碱性:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑
2.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或 特殊基团 —C≡C—
定量关系 1 mol 2 mol 3 mol 1 mol 1 mol
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或 特殊基团 —C≡C— 取代邻对位氢,若没有氢则不取代
定量关系 1 mol 2 mol 1 mol 3 mol
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol,生成0.5 mol H2 1 mol,生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或 特殊基团 R—X —COOH
定量关系 1 mol 1 mol 1 mol 1 mol 2 mol
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol,生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol,生成0.5 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol,生成1 mol CO2
(7)与[Ag(NH3)2]OH溶液或新制的Cu(OH)2反应。
①1 mol醛基消耗2 mol [Ag(NH3)2]OH生成2 mol Ag单质。
②1 mol甲醛消耗4 mol [Ag(NH3)2]OH生成4 mol Ag单质。
③1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀。
3.官能团或物质的检验
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴水 橙黄色褪色,褪色后会分层
溴的CCl4溶液 橙红色褪去,褪色后不分层
酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
碳卤键 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
续　表
官能团种类或物质 试剂 判断依据
醇羟基 钠 有气体放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
羧基 石蕊溶液 变红色
NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖(醛基) 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜
新制Cu(OH)2加热至沸腾 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸微热 显黄色(含苯环)
灼烧 烧焦羽毛的气味
4.根据所用试剂或特征现象确定官能团
(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基。
(2)能使溴水褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基。
(3)能与Na反应产生H2的官能团:羟基、羧基。
(4)能与NaOH反应的官能团:酚羟基、羧基(呈酸性的官能团)、碳卤键、酯基、酰胺基(水解能生成酸性官能团)。
(5)能与Na2CO3反应的官能团:酚羟基、羧基。
(6)能与NaHCO3反应的官能团:羧基。
(7)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的官能团:醛基(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)。
(8)能发生显色反应的有机物:苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质(含苯环)遇浓硝酸变黄。
1.(2024·江西卷,4)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　)
[A] 含有4种官能团、8个手性碳原子
[B] 1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
[C] 只有1种消去产物
[D] 可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
2.(2024·广东卷,9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图所示),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
[A] 能使溴的四氯化碳溶液褪色
[B] 能与氨基酸的氨基发生反应
[C] 其环系结构中3个五元环共平面
[D] 其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
3.(2024·江苏卷,9)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
[A] X分子中所有碳原子共平面
[B] 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
[C] Z不能与Br2的CCl4溶液反应
[D] Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
4.(2024·河北卷,5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图所示。下列相关表述错误的是(　　)
[A] 可与Br2发生加成反应和取代反应
[B] 可与FeCl3溶液发生显色反应
[C] 含有4种含氧官能团
[D] 存在顺反异构
5.(2023·福建卷,2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是(　　)
[A] 能发生水解反应
[B] 含有2个手性碳原子
[C] 能使Br2的CCl4溶液褪色
[D] 碳原子杂化方式有sp2和sp3
6.(2023·重庆卷,7)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如图所示:
关于橙皮苷的说法正确的是(　　)
[A] 光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl
[B] 与足量NaOH水溶液反应,O—H均可断裂
[C] 催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
[D] 与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
7.(2023·江苏卷,9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
[A] X不能与FeCl3溶液发生显色反应
[B] Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
[C] 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
[D] X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
微专题24　官能团与有机化合物的性质
[走向高考]
1.D　分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键,共5种官能团,连接4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子,分子中含8个手性碳原子,,故A错误;酮羰基、醛基、碳碳双键均与H2发生加成反应,则 1 mol X 最多可以和4 mol H2发生加成反应,故B错误;与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应,与左侧甲基、亚甲基上氢原子可发生消去反应,则有2种消去产物,故C错误;分子中含醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,故D正确。
2.C　分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,故A正确;分子中含有羧基,能与氨基酸的氨基发生反应,故B正确;如图,图中标○的碳原子为sp3杂化,具有类似甲烷的四面体结构,即环系结构中3个五元环不可能共平面,故C不正确;题给物质分子中饱和的碳原子为sp3杂化,形成双键的碳原子为sp2杂化,故D正确。
3.D　X中的饱和碳原子杂化类型为sp3,形成 4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;1个Y分子中含有 1个羰基和1个碳碳双键,因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,故B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,故C错误;Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
4.D　化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,与FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;该化合物中只有一个碳碳双键,双键碳原子上有一个连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。
5.B　分子中有酰胺基,因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A正确;中标注　*的 4个碳原子均连有4个各不相同的原子或原子团,因此为手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,因此能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;分子中双键碳原子和苯环上的碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,D正确。
6.C　光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯环上的氢,A错误;分子中除苯环上的羟基,其他羟基不与氢氧化钠反应,B错误;催化剂存在下与足量氢气反应,苯环加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故π键均可断裂,C正确;橙皮苷不与NaOH醇溶液发生消去反应,故多羟基六元环不可形成π键,D错误。
7.D　X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;Z中1 mol苯环可以和 3 mol H2发生加成反应,1 mol醛基可以和 1 mol H2发生加成反应,故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y中加入两种溶液均无明显现象,故X、Y、Z可用饱和 NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。
(
第
1
页
)(共30张PPT)
官能团与有机化合物的性质
微专题24
有机化合物性质的实质就是组成有机物的官能团的性质。官能团决定化学性质,化学性质反映官能团。在有机化合物知识的考查中,依托多官能团有机物,对官能团能进行的反应、反应的特点、规律设点考查是高考选择题中最常见的方式。在解决这类问题的时候,辨识有机物分子中存在的官能团是解答这类问题的核心要素。
1.常见官能团的结构及其特征性质
苯与苯的 同系物 — (1)取代反应:
①FeBr3催化下与液溴反应生成溴苯
②浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成硝基苯
(2)加成反应:与H2发生加成反应生成环己烷
(3)苯与溴水、酸性KMnO4溶液都不反应
— (1)取代反应:
①FeBr3催化下,苯环上氢与液溴发生反应(邻、对位)
②光照条件下,侧链甲基与卤素单质发生反应
③浓硫酸催化下与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯
(2)氧化反应:被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
(3)加成反应:与H2发生反应生成甲基环己烷
卤代烃 —X(碳卤键) C2H5Br (1)取代反应:与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇
(2)消去反应:与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇 羟基(—OH) C2H5OH (1)置换反应:与活泼金属Na反应产生H2
(2)取代反应:
①与浓氢卤酸反应生成卤代烃
②浓硫酸催化下,分子间脱水成醚
③与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
(3)消去反应:浓硫酸催化下,分子内脱水成烯
(4)氧化反应:
①与氧气的燃烧反应
②催化氧化为醛或酮
③直接被酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液氧化成羧酸
酚 羟基(—OH) (1)有弱酸性(中和反应),比碳酸酸性弱:与钠置换、与氢氧化钠、碳酸钠反应
(2)取代反应:
①与浓溴水发生反应,生成2,4,6-三溴苯酚
(白色沉淀)
②与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6-三硝基苯酚
③与羧酸或无机含氧酸反应生成某酸苯酯
(3)氧化反应:能被酸性KMnO4溶液氧化
(4)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色
(5)与甲醛发生缩聚反应
醚 醚键 ( ) C2H5OC2H5 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
醛 醛基 ( ) CH3CHO (1)加成反应:
①与H2发生加成反应生成醇
②与HCN发生加成反应
(2)氧化反应:
①银镜反应:与银氨溶液反应
②与新制的Cu(OH)2反应
③催化氧化生成羧酸
④被溴水、酸性KMnO4溶液氧化成羧酸
2.常见有机物的官能团或特殊基团与特定物质的反应定量关系
(1)与H2反应——1 mol官能团或特殊基团。
(2)与溴水反应——1 mol官能团或特殊基团。
(3)与Na反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol,生成0.5 mol H2 1 mol,生成0.5 mol H2
(4)与NaOH反应——1 mol官能团或特殊基团。
(5)与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol,生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol,生成0.5 mol CO2
(6)与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团。
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol,生成1 mol CO2
(7)与[Ag(NH3)2]OH溶液或新制的Cu(OH)2反应。
①1 mol醛基消耗2 mol [Ag(NH3)2]OH生成2 mol Ag单质。
②1 mol甲醛消耗4 mol [Ag(NH3)2]OH生成4 mol Ag单质。
③1 mol醛基消耗2 mol Cu(OH)2生成1 mol Cu2O沉淀。
3.官能团或物质的检验
官能团种类或物质 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴水 橙黄色褪色,褪色后会分层
溴的CCl4溶液 橙红色褪去,褪色后不分层
酸性KMnO4溶液 紫红色变浅或褪去
碳卤键 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有气体放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
羧基 石蕊溶液 变红色
NaHCO3溶液 有无色无味气体放出
新制Cu(OH)2 蓝色絮状沉淀溶解
葡萄糖(醛基) 银氨溶液水浴加热 产生光亮银镜
新制Cu(OH)2加热至沸腾 产生砖红色沉淀
淀粉 碘水 显蓝色
蛋白质 浓硝酸微热 显黄色(含苯环)
灼烧 烧焦羽毛的气味
4.根据所用试剂或特征现象确定官能团
(1)能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基。
(2)能使溴水褪色的官能团:碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基。
(3)能与Na反应产生H2的官能团:羟基、羧基。
(4)能与NaOH反应的官能团:酚羟基、羧基(呈酸性的官能团)、碳卤键、酯基、酰胺基(水解能生成酸性官能团)。
(5)能与Na2CO3反应的官能团:酚羟基、羧基。
(6)能与NaHCO3反应的官能团:羧基。
(7)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的官能团:醛基(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖)。
(8)能发生显色反应的有机物:苯酚遇FeCl3显紫色、蛋白质(含苯环)遇浓硝酸变黄。
走向高考
1.(2024·江西卷,4)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是(　　)
[A] 含有4种官能团、8个手性碳原子
[B] 1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
[C] 只有1种消去产物
[D] 可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
D
2.(2024·广东卷,9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图所示),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
[A] 能使溴的四氯化碳溶液褪色
[B] 能与氨基酸的氨基发生反应
[C] 其环系结构中3个五元环共平面
[D] 其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
C
3.(2024·江苏卷,9)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
[A] X分子中所有碳原子共平面
[B] 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
[C] Z不能与Br2的CCl4溶液反应
[D] Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
D
【解析】 X中的饱和碳原子杂化类型为sp3,形成 4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;1个Y分子中含有 1个羰基和1个碳碳双键,因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,故B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,故C错误;Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
4.(2024·河北卷,5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图所示。下列相关表述错误的是(　　)
[A] 可与Br2发生加成反应和取代反应
[B] 可与FeCl3溶液发生显色反应
[C] 含有4种含氧官能团
[D] 存在顺反异构
D
【解析】 化合物X中存在碳碳双键,能和Br2发生加成反应,下方苯环上酚羟基邻位有氢原子,可以与Br2发生取代反应,A正确;化合物X中有酚羟基,与FeCl3溶液会发生显色反应,B正确;化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团,C正确;该化合物中只有一个碳碳双键,双键碳原子上有一个连接的2个原子团都是甲基,所以不存在顺反异构,D错误。
5.(2023·福建卷,2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是(　　)
[A] 能发生水解反应
[B] 含有2个手性碳原子
[C] 能使Br2的CCl4溶液褪色
[D] 碳原子杂化方式有sp2和sp3
B
6.(2023·重庆卷,7)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如图所示:
关于橙皮苷的说法正确的是(　　)
[A] 光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl
[B] 与足量NaOH水溶液反应,O—H均可断裂
[C] 催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂
[D] 与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键
C
【解析】 光照下烃基氢可以与氯气反应,但是氯气不会取代苯环上的氢,A错误;分子中除苯环上的羟基,其他羟基不与氢氧化钠反应,B错误;催化剂存在下与足量氢气反应,苯环加成为饱和碳环,羰基氧加成为羟基,故π键均可断裂,C正确;橙皮苷不与NaOH醇溶液发生消去反应,故多羟基六元环不可形成π键,D错误。
7.(2023·江苏卷,9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
[A] X不能与FeCl3溶液发生显色反应
[B] Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
[C] 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
[D] X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
D
【解析】 X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;Z中1 mol苯环可以和 3 mol H2发生加成反应,1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应,故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y中加入两种溶液均无明显现象,故X、Y、Z可用饱和 NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。

展开更多......

收起↑