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(共31张PPT)
以乙烯为基本原料，可以合成六元环状化合物D(C4H8O2)和G(C4H4O4)，反应流程如下。请写出各步反应的化学方程式和反应类型。
E
F
G
+O2
+O2
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第二课时　酚
－OH 羟基
1
酚
概念
官能团
例
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
OH
CH3
OH
OH
苯酚
邻甲基苯酚
2-萘酚
一、基本知识
分子式
结构模型
C6H6O
结构简式
官能团
羟基 －OH
C6H5－OH
OH
或
所有原子可能在同一平面上
苯酚的分子结构
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
科学史话
无色晶体
特殊气味
自主阅读P63
二.苯酚的物理性质
（久置粉红色）
为什么苯酚常温下为固态，而相同碳原子的己醇为液态？
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
1.为什么常温下苯酚为固态，而相同碳原子的醇为液态？
2.为什么常温下苯酚在水中溶解度小，加热后溶解度大大增大？
预测苯酚的溶解性
苯酚
浊液
加热
溶解度增大
澄清
冷却
溶解度下降
乳浊液
室温下苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，在水中的溶解度却不大，9.2g，但温度高于65度时能与水互溶。 水分子很难破坏苯酚分子间氢键，加热后苯酚分子间氢键破坏，与水分子间形成氢键，使溶解度增大。
酚
苯
基团之间相互影响
醇
？
？
？
OH
思考探究
分析苯酚的结构，联想C2H5OH和 的性质 ，预测苯酚可能有什么化学性质？
1.苯为什么能发生加成但不能加聚反应？
2.乙醇脱水生成乙醚是消去反应吗？
3.乙醛氧化成乙酸是加成反应吗？
①
④
②
③
⑤
③
④
⑥大π键
【活动】请预测苯酚在化学反应中可能的断键位置及反应类型
（O—H键极性>醇中O—H键极性）
三.苯酚的化学性质
实验内容 实验现象
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸
溶液变澄清
溶液变混浊
得到苯酚的浊液
学生实验：实验3-4
结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊、甲基橙等试剂变色。
苯酚又名石炭酸
苯氧离子
①部分电离：
(1)苯酚的弱酸性
②与NaOH溶液反应
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
③苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
澄清
浑浊
四.苯酚的化学性质
苯环对羟基有影响
电离平衡常数（ 25℃ ）
Ka Ka
苯酚（C6H5OH） 1.2×10 10 ——
碳酸（H2CO3） 4.4×10 7 4.7×10 11
1
2
数据分析
酸性强弱
H2CO3 HCO3—
＞
＞
NaHCO3
Na2CO3
ONa
OH＋
＋CO2＋H2O
思考：CO2是否过量会影响产物吗？
＋NaHCO3
OH
ONa
+ CO2+H2O
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。
苯酚与碳酸钠反应
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
OH
+ NaHCO3
不反应
小结：
+ Na2CO3
+ NaOH
+ 2H2O
2
+ NaHCO3
+ CO2↑+ H2O
完成下列反应方程式
足量
足量
足量
+ NaOH
完成下列反应方程式
+ NaOH
完成下列反应方程式
-COOH
-COOCH3
-OOCCH3
已知某物质结构简式如下：
1 mol此物质最多能消耗以下各物质几摩？
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
3mol
2mol
2mol
1mol
思考：少量饱和溴水和苯酚溶液反应看不到白色沉淀？
生成的三溴苯酚溶解在未反应完的苯酚中
试写出对甲基苯酚 与溴水的反应的方程式。
OH
H3C
OH
H3C
+ 2Br2 →
OH
H3C
Br
Br
+ 2HBr
【习题】现有下列有机物：
1mol该有机物与足量的溴水反应最多消耗Br2 ______ mol。
HO
CH＝CH
OH
OH
从官能团视角看有机反应
白藜芦
广泛存在于食物中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水和H2的最大用量是 （ ）
HO-
-CH=CH-
OH
OH
A 、 1mol ，1mol B 、 3.5mol， 7mol
C 、 6mol ，7mol D 、3.5mol， 6mol
C
2、 如何除去溶解在苯中的少量苯酚？
3、 如何分离苯和苯酚？
1、如何鉴别苯和苯酚稀溶液？
难点突破：有机实验
物理差异：与水混合
化学差异：浓溴水、FeCl3溶液、酸性高锰酸钾
4、如何除去溶解在乙
醇中少量的苯酚？
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化 反应
取代反应 溴的 状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 Fe3+催化剂 Fe3+催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、对 两种一溴代物
课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较
不能被酸性
KMnO4溶液氧化
可以被酸性
KMnO4溶液氧化
常温下在空气中部分
被O2氧化,呈粉红色
类别 苯 甲苯 苯酚
取代 反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、 对位上的氢原子变得活泼,易被取代 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 课堂小结：苯、甲苯、苯酚的比较
只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是
A. FeCl3溶液 B. 溴水
C. KMnO4溶液 D. 金属钠
B
【课堂练习】
已知咖啡酸的结构如右图所示。关于咖啡酸的描述正确的是
A．分子式为C9H5O4
B．1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
C
【课堂练习】
（天津2017，6分）汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)
A. 汉黄芩素的分子式为C16H13O5
B. 该物质遇FeCl3溶液显色
C. 1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D. 与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
B
【课堂练习】
用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
Ｂ
乙烯的制备 试剂X 试剂Y
A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液
B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液
C C2H5OH与浓硫酸加热至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液
D C2H5OH与浓硫酸加热至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液
【夯实基础】
乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C.每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
B
【课堂练习】

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