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(共21张PPT)
第二节 醇 酚
第三章
烃的衍生物
第二课时 酚
资料卡片
植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。
OH
OH
多酚氧化酶(PPO)
O2
O
O
邻苯二酚
1，2苯醌
氧化
聚合
大鹿化学工作室制作
大鹿化学工作室制作
酚的概念
一、苯酚的结构
苯环
1.概念
酚是羟基与______直接相连而形成的化合物
OH
OCH3
CH2
OH
CH3
OH
OH
脂肪醇——羟基与脂肪烃基相连的化合物。
如CH3CH2OH
-OH
芳香醇——羟基与芳香烃中非苯环上的碳相连的化合物。
-CH2OH
概念辨析：
分子结构
OH
C
C H
H C
C
C H
H C
H
结构式
C6H6O
分子式
OH
OH
结构简式
2.苯酚的结构
苯酚是最简单的酚，俗名：石炭酸。
官能团为羟基(—OH)。
球棍模型
空间填充模型
苯酚结构特点：
一个苯环上只连一个 一OH。
【核心整合】1.下列物质哪些是苯酚同系物______哪些互为同分异构体_______
其分子式为______
3.分子式为C7H8O的同分异构体中，属于芳香醇的有____种，属于酚的
有_____种？还有没有其他同分异构体？若有，试写出其结构简式。
2.苯酚中是否所有原子共平面？
苯酚分子中除 一OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且 一OH上的H也可能出现在该平面。
苯酚的浑浊液静置后，没有晶体析出，这是什么原因呢？
苯酚的熔点很低（常压下为43℃），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10％以上水时，在常温下则呈液态。所以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于70℃，因此液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出，而是呈油状液，属于乳浊液。静置后，分层，下层为苯酚（密度比水大），上层为苯酚的稀溶液。
三、苯酚的化学性质
由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
H O
C
C H
H C
C
C H
H C
H
使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸
使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代
大鹿化学工作室制作，侵权必究
由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼
由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼
实验探究：弱酸性
实验步骤
向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管
01
向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
02
再向试管中加入稀盐酸或通CO2
03
三、苯酚的化学性质
实验探究：弱酸性
实验现象
得到液体浑浊
液体变澄清
液体变浑浊
＋蒸馏水
＋蒸馏水
＋NaOH
＋稀盐酸
三、苯酚的化学性质
实验探究：弱酸性
实验分析
OH
＋NaOH
ONa
＋H2O
ONa
＋HCl
OH
＋NaCl
故苯酚俗称石炭酸
(原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸)
三、苯酚的化学性质
已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，写出向苯酚钠溶液中通入CO2后的化学方程式。
ONa
＋H2O＋ CO2
OH
＋NaHCO3
向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3
写出向苯酚水溶液中加入Na2CO3粉末后的化学方程式。
OH
＋Na2CO3
ONa
＋NaHCO3
实验3-4
实验内容 实验现象
（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管
（2）向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
（3）再向试管中加入稀盐酸或通入CO2
（4）向苯酚浊液中加入碳酸钠粉末
形成浑浊的液体
浑浊的液体变为澄清透明的液体
澄清透明的液体又变浑浊
浑浊的液体变为澄清透明的液体
1.苯酚的弱酸性
弱酸性
OH
O－
＋H＋
苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色
酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3-
三、苯酚的化学性质
学案-三-核心整合1：设计一个实验证明醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
醋酸溶液
碳酸钠
思考2：用事实说明酚羟基与醇羟基的性质不同
结论：由于苯酚中羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的H原子比醇羟基中的H原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中部分电离，显示弱酸性。而醇为非电解质，醇羟基几乎不电离。
写出苯酚与钠反应的方程式
学案-三-核心整合2：试比较乙醇、乙酸、苯酚、苯甲酸与钠反应的快慢。
2.苯酚的取代反应
应用：常用于苯酚的定性检验和定量测定。
说明：
1. 苯酚与饱和溴水反应不需要催化剂，这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
2. 溴取代苯环上羟基的邻对位，与甲苯相似。
3. 溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。
4. 不能用溴水除去苯中混有的苯酚。
向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象
苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
Br
OH
Br
Br
Br
取代反应
化学性质
在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代
苦味酸，炸药
OH
NO2
NO2
O2N
＋ 3H2O
OH
＋ 3HNO3
浓硫酸
三硝基苯酚
该反应也称为硝化反应
推测：苯酚和浓硝酸的反应
4.苯酚的加成反应
氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色
部分苯酚被空气中的氧气氧化
原因：__________________________________________
OH
＋ O2
O
O
＋ H2O
邻苯醌(红)
O
O
＋ H2O
对苯醌(黄)
酚的傅-克反应
芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行。苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应，情况如下
eg 1
eg 2
eg 3
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
四、苯酚的用途

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