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第四章 生物大分子
第一节 糖类
1、少吃碳水？碳水指的是哪一类物质？为什么把他们称为碳水化合物？
糖类：碳、氢、氧元素组成，可以用通式Cm(H2O)n表示
2、是不是所有糖类都能用上述通式？从化学结构上看糖类本质是什么？
思考与交流
1．组成和结构
(1)组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数可用通式Cm(H2O)n表示，如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。也被称为碳水化合物。
(2)结构
糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
有些糖不符合Cm(H2O)n，如脱氧核糖(C5H10O4)；而有些符合Cm(H2O)n却不是糖，如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)。故糖类被称为碳水化合物并不准确，因沿用已久，仍在使用。
任务一 糖类
纤维素(C6H10O5)n
葡萄糖(C6H12O6)
淀粉(C6H10O5)n
麦芽糖(C12H22O11)
蔗糖(C12H22O11)
果糖(C6H12O6)
生活中常见的糖类
糖类是一类重要的有机化合物，在自然界中分布广泛，日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体血液中的葡萄糖等均属于糖类。糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，也是重要的能量储存物质，如植物体内的淀粉和动物体内的糖原。糖类还是很多生物体的结构成分，如植物细胞壁的主要成分纤维素。
2．分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为：
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖，如淀粉、纤维素和糖原等。
(1)单糖：通常将不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。
(2)寡糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
任务一 糖类
寡糖（低聚糖）
单糖
多糖
水解
缩合
水解
缩合
水解
缩合
（2~10）
（ >10）
糖类的相互转化
1．葡萄糖
(1)存在：葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)物理性质：易溶于水的无色晶体，熔点146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖。
任务二 单糖
怎样研究有机化合物？有哪些基本步骤？
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
元素定量分析
质谱法
测量相对分子质量
波谱分析：
质谱、
红外光谱、
核磁共振氢谱、x射线衍射谱
蒸馏、
萃取、
重结晶等
思考与讨论
有机化合物
预测结构
碳骨架 官能团
化学性质
寻找证据
实验事实
验证
分别向新制氢氧化铜悬浊液中，
滴入等量乙醛、乙醇、丙三醇、葡萄糖，观察现象
乙醛
乙醇
丙三醇
葡萄糖
结论：
多羟基有机化合物：与新制氢氧化铜作用可产生绛蓝色溶液
依据以上实验现象，推测葡萄糖结构中，具有怎样的结构？
葡萄糖具有与甘油相似的性质，推测葡萄糖含有多个羟基
拓展实验
任务二 单糖
结构简式：
多羟基醛
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH(CHOH)4 CHO
结构式：
羟基的性质
醛基的性质
1、葡萄糖
(4)化学性质
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
氧化
反应
加成反应：
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
Ni
催化加氢
④ 生理氧化：
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
③与KMnO4(H+)、溴水等强氧化剂反应
羟基
醛基
与Na反应（1mol葡萄糖与足量的Na反应，产生 molH2）
置换反应：
取代反应
2.5
酯化反应
与HX反应
分子间脱水
消去反应
氧化反应
①银镜反应：
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
CH2OH(CHOH)4CH2OH
1mol葡萄糖：最多5mol乙酸(含5个羟基)
葡萄糖酸铵
用于制镜工业
医学用于检验尿糖
提供维持生命活动所需要的能量
产物：己六醇
化学与生活：尿糖的检验
出现红色沉淀：有大量Cu2O生成，尿液中葡萄糖含量较高，
病情较重，用“++++”表示；
出现土黄色：含糖量为中等，用“+++”表示；
出现黄绿色：含糖量为少量，用“++”表示；
出现绿色：含糖量为微量，用“+”表示；
如仍保持原来的蓝色：证明尿液中不含葡萄糖，用“—”表示。
糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。测定患者血液或尿液中的葡萄糖含量有助于判断病情，可使用根据葡萄糖特征反应原理制备的试纸进行测试。
化学与生活
葡萄糖的环状结构
α-D- 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β-D- 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
单糖分子中的醛基与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛，1927年，英国化学家哈沃斯通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。
在有机化合物分子中，六元环的结构通常比较稳定。
拓展延伸
资料卡片
(3)分子式：
C6H12O6
(2)物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高
结构简式：
多羟基酮
属于酮糖
(1)存在：在水果和蜂蜜中含量较高
与葡萄糖互为同分异构体
2．果糖
任务二 单糖
异构化反应
其主要原因是果糖中具有酮羰基，在碱性条件下易转化为烯二醇中间体，它可异构化为醛式，所以果糖也可以发生银镜反应和与新制Cu(OH)2反应 （碱性条件）
（碱性条件）
(4)化学性质
① 多元醇和酮的性质
如：与金属钠反应、酯化反应、能与H2加成反应等
② 体内氧化，程度缓慢
③ 特例：果糖也有还原性(碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖)
思考1:能否用银氨溶液鉴别葡萄糖和果糖？
不能
思考2：应如何鉴别果糖和葡萄糖，并写出对应的化学方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2O→CH2OH(CHOH)4COOH+2HBr
结论:可用溴水区分葡萄糖和果糖。
提醒：在酸性条件下, 果糖不能被溴水氧化
提醒：在酸性条件下果糖分子不能发生结构异构化,所以果糖不被溴水氧化
葡萄糖能使溴水褪色。
科学探究
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式
特点 二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖 3．核糖与脱氧核糖
任务二 单糖
糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为 。甘油醛碳链中的第二个碳原子连有4个不同的原子或原子团，这样的碳原子叫做不对称碳原子(一般在其旁边标注＊)，也叫手性碳原子。
含有一个不对称碳原子的分子，由于4个原子或原子团在空间的排列不同，形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体，人们把这样的分了称为手性分子。甘油醛的对映异构体如图4-1所示，根据其构型不同分别称为D-甘油醛和L-甘油醛。自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D 构型。
CH2–CH–CHO
OH
OH
资料卡片
4.糖类分子与手性
二、单糖

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