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羧酸 羧酸衍生物
【复习目标】
1．能写出羧酸、酯、酰胺的类别通式、官能团、简单代表物的结构简式及名称，能列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质
2．能描述说明、分析解释羧酸、酯、酰胺的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学方程式
3．能基于官能团、价键类型、特点及反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质
考点一 羧酸
【核心知识梳理】
1．羧酸的结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为－COOH或，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH (n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)乙酸分子组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H4O2 CH3COOH 羧基(－COOH或)
2．羧酸的物理性质
(1)乙酸的物理性质：乙酸俗名醋酸，是一种有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9 ℃，熔点16.6 ℃，易溶于水和乙醇
(2)羧酸的物理性质
①溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R－)和羧基(－COOH)所起的作用的相对大小决定，R－部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时－COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，R－部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体
②沸点
a．随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
b．羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
3．羧酸的化学性质——以乙酸为例
(1)酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：
CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
①能使紫色石蕊溶液变红
②与活泼金属反应
2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ 2CH3COOH＋Zn(CH3COO)2Zn＋H2↑
③与金属氧化物反应
Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋CuO(CH3COO)2Cu＋H2O
④与碱反应
CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O 2CH3COOH＋Cu(OH)2(CH3COO)2Cu＋2H2O
⑤与某些盐反应
2CH3COOH＋CaCO3(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
【微点拨】
①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO＞CH3CH2OH
②和Na2CO3反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体：1 mol －COOH生成1 mol CO2气体
④和Na反应生成气体：1 mol －COOH生成0.5 mol H2；1 mol －OH生成0.5 mol H2
⑤醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
含羟基的物质比较项目 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应，生成苯酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
(2)酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
①实验探究
实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味
②反应的方程式：(可逆反应，属于取代反应)
③酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
【微点拨】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层分液，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
4．几种重要的羧酸
(1)甲酸
①物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
②分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
CH2O2 HCOOH 醛基的性质：氧化反应(银镜反应)羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
甲酸既有羧基的结构，又有醛基的结构，既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质，能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等
③化学性质
a．弱酸性(微弱电离)：HCOOHH＋＋HCOO－
与某些盐(NaHCO3)反应：HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O
与Cu(OH)2 的反应(常温)：2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
b．酯化反应——甲酸与乙醇酯化反应
c．氧化反应——醛基的性质
甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热)：HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
(2)乙二酸
①物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2 2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的
②分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
H2C2O4 一个分子中含有两个羧基
③化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化
a．弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O；HC2OH＋＋C2O
b．与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
④主要用途：化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
(3)苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
(4)高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水
饱和高级脂肪酸常温呈固态；油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态
(5)羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性
5．“形形色色”的酯化反应
(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应——甲酸与甲醇
(2)多元醇与一元羧酸的酯化反应——乙酸和乙二醇
1：1反应
2：1反应
(3)多元羧酸与一元醇的酯化反应——乙二酸和乙醇
1：1反应
1：2反应
(4)多元羧酸与多元醇的酯化反应——乙二酸和乙二醇
1：1成链状
1：1成环状
成聚酯
(5)羟基酸的酯化反应——乳酸
两分子乳酸酯化成链状
两分子乳酸酯化成环状
一分子乳酸酯化成环状
乳酸的缩聚反应
【精准训练1】
1．有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(　　)
A．属于芳香烃 B．与乙酸互为同系物
C．能发生氧化反应和加成反应 D．苯环上的一氯取代物只有一种
2．一种有机物结构简式为，下列有关该有机物的说法正确的是(　　)
A．该有机物分子式为C11H10O7
B．分子中最多有9个碳原子共平面
C．该有机物能发生酯化反应、消去反应、银镜反应
D．1 mol该有机物分别与足量NaHCO3溶液、NaOH溶液完全反应，消耗NaHCO3、NaOH的物质的量分别为1 mol、5 mol
3．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　)
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
4．乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。下列说法正确的是(　　)
物质 密度/(g·mL－1) 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶
A．冷凝管中冷水应从b口进a口出 B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好 D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
5．一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是(　　)
①CH3CH(OH)COOH　②HOOC－COOH ③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④ C．④ D．①
考点二 酯
【核心知识梳理】
1．酯的结构
(1)酯的概念：酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′
(2)羧酸酯的官能团：酯基()
(3)通式：
①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同
②饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2 (n≥2)
(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
酯 名称
CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯
HCOOC2H5 甲酸乙酯
苯甲酸甲酯
2－甲基丙烯酸甲酯或α－甲基丙烯酸甲酯
(5)乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基()
2．酯的物理性质与存在
(1)乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中
(3)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等
3．酯的化学性质——以乙酸乙酯为例
(1)水解反应：
①机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)
②酯在酸性或碱性条件下的水解反应
a．在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸)
b．在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液)
(2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
3．两种特殊的酯
(1)甲酸酯的性质——以“甲酸乙酯”为例
①甲酸酯的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
C3H6O2 HCOOC2H5 分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
微点拨 能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质
②甲酸乙酯的化学性质
甲酸乙酯的酸性水解
甲酸乙酯的碱性水解
(2)某酸苯酯的性质——以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解
乙酸苯酯的碱性水解
【微点拨】酯和NaOH反应的规律：1 mol 消耗1 mol NaOH；1 mol 消耗2 mol NaOH
【精准训练2】
1．一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．该有机物分子式为C12H19O2 B．分子中存在3个手性碳原子
C．与足量氢气加成，消耗2 mol H2 D．该单体水解产物不能发生消去反应
2．2022年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(　　)
A．S－诱抗素的分子式为C13H18O5 B．S－诱抗素分子中含有5种官能团
C．1 mol S－诱抗素最多能与1 mol NaOH反应 D．S－诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
3．肉桂酸苄酯可用于制作香料，结构简式如图所示。下列关于肉桂酸苄酯的说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物
B．1 mol该酯可与8 mol H2发生加成反应
C．在碱性条件下可稳定存在
D．分子式为C16H14O2
考点三 胺与酰胺
【核心知识梳理】
1．胺
(1)胺的结构
①定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R－NH2，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物，如：甲胺的结构简式为CH3－NH2，苯胺的结构简式为
②官能团：氨基(－NH2)
③通式：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式
类型
官能团 氨基 亚氨基 次氨基
(2)胺的物理性质
①状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性
②溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降
(3)胺的化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸反应
①电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－
②与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
(4)用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
2．酰胺
(1)组成和结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中叫做酰基，叫做酰胺基
(2)通式：、、其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同
(3)化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
①酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
②碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
【精准训练3】
1．乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H9NO B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应 D．分子中所有原子一定在同一平面上
2．某蛇毒血清蛋白样肽结构如图所示，下列有关该物质的叙述错误的是(　　)
A．分子式为C17H24O3N4
B．能发生加成反应、取代反应
C．该物质分子可看成是三个氨基酸分子脱水形成
D．既能与盐酸反应，也能与NaOH溶液反应
3．化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构如图，下列有关该化合物说法不正确的是(　　)
A．一定条件下，能在NaOH溶液中水解 B．分子中含有2种含氧官能团
C．分子中含有3个手性碳原子 D．1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
4．2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
5．有机物A结构简式如图，下列关于A的说法错误的是(　　)
A．分子式为C16H19NO2 B．与盐酸或氢氧化钠溶液反应均可生成盐
C．分子中含有2个手性碳原子 D．1 mol A与足量H2加成，最多消耗6 mol H2
6．名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物质的说法不正确的是(　　)
A．含有3种含氧官能团 B．N的杂化方式为sp3
C．不能发生消去反应 D．具有碱性，能与强酸反应
7．柳胺酚是一种常见的利胆药，结构如图。下列说法不正确的是(　　)
A．分子式为C13H11NO3 B．分子中所有原子可能共面
C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol柳胺酚最多能与3 mol NaOH反应
【高考真题演练】
1．(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
2．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A．化合物I和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
3．(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
4．(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
5．(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是( )
A．X存在2个手性碳原子 B．X的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y不存在顺反异构体 D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
【课时精练】
1．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：，以减轻副作用，下列说法正确的是(　　)
A．该做法使布洛芬水溶性增强
B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子
C．1 mol成酯修饰产物与足量NaOH溶液发生反应理论上可消耗2 mol NaOH
D．布洛芬中所有的碳原子可能共平面
2．有机物Ⅰ和Ⅱ之间存在如图所示转化关系，下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ的酸性比丙酸的酸性弱 B．Ⅱ中所有碳原子一定不共面
C．Ⅱ中有两个手性碳原子 D．Ⅱ的二氯代物有5种(不考虑立体异构)
3．《本草纲目》记载，金银花性甘寒，清热解毒、消炎退肿，对细菌性痢疾和各种化脓性疾病都有效。3－O－咖啡酰奎宁酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．该物质能发生取代反应、加聚反应、氧化反应和消去反应
C．1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为5∶6
D．不存在顺反异构
4．阿比多尔是一种广谱抗病毒药，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．1 mol该有机物含有3 mol甲基
B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
C．1 mol该有机物最多与3 mol NaOH反应
D．其酸性条件下的水解产物，都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
5．一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A．属于苯的同系物，且苯环上的一溴代物有3种
B．1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
C．含氧官能团有3种
D．分子具有手性，1个分子中存在2个手性碳原子
6．有机物M是合成药物ZJM—289的中间体，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述错误的是(　　)
A．分子中含有四种官能团
B．苯环上的一氯代物有2种
C．可以发生加成反应，也可以发生加聚反应
D．既能和Na反应生成H2，又能和NaHCO3反应生成CO2
7．内酯Y可由X通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下，下列说法不正确的是(　　)
A．X苯环上的一氯代物有7种
B．YZ的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z中只有X能与碳酸钠溶液反应
D．在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
8．奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是(　　)
A．分子中至少有7个碳原子共平面
B．存在芳香族化合物的同分异构体
C．1 mol奥司他韦最多能与3 mol H2发生加成反应
D．含有4个手性碳原子
9．某种天然生物活性物质结构如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．分子中有两种含氧官能团 B．苯环上的一氯代物共有6种
C．可发生取代反应和加成反应 D．完全水解可得3种有机产物
10．2022年9月国产药物氯巴占片获批上市，氯巴占的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．分子中不含手性碳原子 B．分子中氧原子有孤电子对
C．氯巴占的分子式为C16H14ClN2O2 D．氯巴占可以发生加成反应、取代反应
11．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得，下列有关叙述正确的是(　　)
＋＋H2O
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
12．氨酰心安的结构简式为，可用于治疗高血压、心绞痛及青光眼等。下列关于氨酰心安的说法正确的是(　　)
A．具有两性 B．含氧官能团有三种
C．遇氯化铁溶液显紫色 D．能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体
13．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(　　)
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物 B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应 D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
14．分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，布洛芬具有抗炎、镇痛解热的作用，但直接服用对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的分子修饰。下列有关说法不正确的是(　　)
A．甲分子中最多有10个碳原子共平面 B．1 mol乙分子中σ键的数目为48 mol
C．以上三个分子都只有1个手性碳原子 D．乙和丙均能在NaOH溶液中发生水解
15．药物H的结构简式如图所示，下列有关药物H的说法错误的是(　　)
A．分子式为C16H13N2O2Cl
B．分子中含有碳氯键和酰胺基两种官能团
C．碱性条件下水解产物酸化后都能与Na2CO3溶液反应
D．该物质苯环上的一溴代物有5种
16．化合物X的结构如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．X中含有4种含氧官能团 B．1 mol X最多能与5 mol NaOH反应
C．X水解后的产物都存在顺反异构体 D．X中含有1个手性碳原子
17．“达芦那韦”是一种蛋白酶抑制剂，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．p分子中所有原子可能在同一平面内
B．x的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
C．q的分子式为C11H14N
D．反应①、②均为取代反应
18．苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。
反应原理：＋CH3OH＋H2O。下列说法错误的是(　　)
A．已知质量分数98%的浓硫酸，密度为1.84 g·cm－3，计算得其物质的量浓度为18.4 mol·L－1
B．实验时：先将甲醇和苯甲酸混合均匀后，再缓慢加入浓硫酸并不断搅拌
C．回流装置和蒸馏装置中的冷凝管不能互换
D．可在分液漏斗内先后用蒸馏水、NaOH溶液、蒸馏水洗涤粗产品
19．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是(　　)
A．适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B．仪器b可用仪器c代替
C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D．分水器中水层高度不变时可停止加热a
20．铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，结构简式如图所示。下列关于铁杉脂素说法正确的是(　　)
A．分子中有3个手性碳原子
B．分子中所有的碳原子可能处于同一平面
C．能发生取代、加成、氧化、加聚反应
D．1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH
21．乙酸正丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)在香料、色谱分析、塑料加工、制药等领域中均有广泛应用。实验室中按照下列流程制取乙酸正丁酯并测定其结构。有关物质的部分性质如下表：
物质 相对分子质量 密度(g·cm－3) 沸点(℃) 水溶性
乙酸 60 1.045 118.1 互溶
正丁醇 74 0.80 118.0 可溶
乙酸正丁酯 116 0.882 126.1 微溶
Ⅰ．用如图所示装置合成乙酸正丁酯粗产品
将0.2 mol 乙酸、0.2 mol正丁醇、3～4滴浓硫酸依次加入A中，混匀后投入沸石，接通冷却水，加热至反应完全，得到乙酸正丁酯粗产品
(1)仪器A的名称是______；冷却水由_________(填“a”或“b”)通入更合理。
(2)制备乙酸正丁酯的化学方程式为_______________________________________________________________
(3)从平衡移动的角度分析，分水器的作用是____________________________________________________
Ⅱ．通过下列步骤精制粗产品
(4)操作1的名称是_________；饱和Na2CO3溶液的作用是_________、_________以及降低乙酸正丁酯的溶解度便于分层
(5)下列各组物质的分离或提纯过程也需要用到“操作2”的是__________(填字母)
A．除去乙烷气体中的乙烯 B．除去苯甲酸中的氯化钠
C．分离邻二甲苯和水 D．分离三氯甲烷和四氯化碳
(6)通过上述步骤最终获得乙酸正丁酯18.56 g，则乙酸正丁酯的产率为_________
Ⅲ．对产品进行测定
(7)为测定乙酸正丁酯的键长、键角等分子结构信息，可采用的方法是_____________
22．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)
(1)取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，若完全反应可生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为__________
(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为________________
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是____________________
(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：______________
23．有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图：
已知：
①A是相对分子质量为92的芳香烃
②D是C的一氯取代物；③RCHO＋R1CH2CHORCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________
(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为________________
(3)由E生成F的反应类型为_____________________________，F的结构简式为____________________
(4)G与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_______________________________________________
(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是__________________________________
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH的合成路线(其他无机试剂任选)。
24．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为
(1)莽草酸的分子式是________
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_______________________________________________(有机物用结构简式表示，下同)
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是__________________________________________________
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是_________
【羧酸 羧酸衍生物】答案
【精准训练1】
1．C。解析：该有机化合物含有氧元素，不属于烃，A错误；有机物Q与乙酸结构不相似，不互为同系物，B错误；苯环上的一氯取代物有2种，D错误。
2．D。解析：该有机物的分子式为C11H8O7，A错误；该有机物分子中最多有11个碳原子共平面，B错误；该有机物不能发生消去反应，C错误。
3．B。解析：苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；C项中的醇可能是乙二醇，C错误；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。
4．D。解析：冷凝管中冷水应“下进上出”，即a口进b口出，A项错误；该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B项错误；NaOH溶液能使生成的酯发生水解，C项错误。
5．D。解析：解答本题时注意以下两点：①1 mol －OH或1 mol －COOH与足量金属钠反应分别放出0.5 mol H2；②醇羟基不与NaHCO3反应，1 mol －COOH与足量NaHCO3反应放出1 mol CO2。
【精准训练2】
1．B
2．D。解析：S－诱抗素的分子式为C14H18O5，A错误；根据S-诱抗素的结构分析，含有碳碳双键、酯基、羟基、羧基4种官能团，B错误；因为分子中含有酯基和羧基，所以1 mol S-诱抗素最多能与2 mol NaOH反应，C错误；S－诱抗素中含有－OH和－COOH，能发生缩聚反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，D正确。
3．D。解析：酯基不能与氢气加成，则1 mol该酯可与7 mol H2发生加成反应，B错误；该有机物中含有酯基，在碱性条件下会发生水解生成羧酸盐和醇，C错误。
【精准训练3】
1．A
2．C。解析：由结构简式可知，该物质的分子式为C17H24O3N4，A正确；该有机物分子中含有的苯环能与氢气发生加成反应，含有的氨基和酰胺基，能发生取代反应，B正确；该有机物是三个氨基酸分子和苯甲胺发生取代反应而生成，C错误；该有机物含有的氨基、酰胺基可与盐酸反应，含有的酰胺基也能与氢氧化钠溶液反应，D正确。
3．D。解析：该物质分子中含有，因此一定条件下，能在NaOH溶液中水解，A正确；该物质分子中含有酰胺基和羧基两种含氧官能团，B正确；根据结构简式可知该物质分子中含有3个手性碳原子，用*可表示为，C正确；分子中2个酰胺基和羧基可以与NaOH反应，则1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。
4．B。解析：该化合物含有苯环，含有碳碳三键，都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；该物质含有羧基和，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，故B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；故选B。
5．D
6．C。解析：由结构简式可知与羟基相连碳的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C错误。
7．B
【高考真题演练】
1．C。解析：A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；B．有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故答案选C。
2．A。解析：化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；故选A。
3．D。解析：A项，X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；B项，Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1mol Y最多能与2mol H2发生加成反应，故B错误；C项，Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；D项，Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；故选D。
4．B。解析：A．灵芝酸B分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A正确；B．分子中的手性碳原子如图所示，总共9个，B错误；C．灵芝酸B分子中的碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C正确；D．该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确；故选B。
5．B。解析：A．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子，故A正确；B．X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；C．Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；D．Y在酸性条件下水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基属于羧酸、含羟基属于醇，故D正确；故选：B。
【课时精练】
1．B
2．A。解析：Ⅰ中的羟基属于吸电子基团，使得羧基的H更易电离，故Ⅰ的酸性比丙酸的酸性强，A错误。
3．B。解析：由题图可知，该物质分子左侧环中6个碳原子均为饱和碳原子，则该物质分子中所有的碳原子不可能在同一平面上，A项错误；该物质分子中含有醇羟基可发生取代反应、氧化反应，且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H，可发生消去反应，含有碳碳双键，可发生加聚反应，B项正确；羧基、醇羟基和酚羟基均能与钠反应，酚羟基、羧基和酯基均能与氢氧化钠反应，1 mol该物质分子中含有2 mol酚羟基、3 mol 醇羟基、1 mol 羧基、1 mol 酯基，则1 mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2，C项错误；该物质分子中碳碳双键碳原子均连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构，D项错误。
4．D
5．C。解析：苯的同系物属于烃类物质，只含C和H，A错误；酯基中的碳氧双键不能与H2加成，故1 mol该物质最多能与5 mol H2发生加成反应，B错误；1个分子中只有1个手性碳原子，即(标有*的碳原子为手性碳原子)，D错误。
6．B
7．C。解析：X、Y、Z中只有Y不能与碳酸钠溶液反应，C错误。
8．B。解析：根据乙烯的平面结构可知，分子中至少有5个碳原子共平面，A错误；分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，1 mol奥司他韦最多能与1 mol H2发生加成反应，C错误；如图，标处的三个碳原子为手性碳原子，D错误。
9．B。解析：分子中有酯基和酰胺基两种含氧官能团，A正确；该分子有4个苯环，每个苯环所处位置均不相同，每个苯环上有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物共有3×4＝12种，B错误；该分子含有苯环，可发生取代反应和加成反应，C正确；酯基和酰胺基能发生水解反应，完全水解可得、、种有机产物，D正确。
10．C。解析：氯巴占分子式为C16H13ClN2O2，C不正确。
11．B。解析：贝诺酯分子中含有酯基、酰胺基两种含氧官能团，A项错误；乙酰水杨酸不含酚羟基，而对乙酰氨基酚含有酚羟基，故可利用FeCl3溶液鉴别二者，B项正确；乙酰水杨酸含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，但对乙酰氨基酚不含羧基，不能与NaHCO3溶液反应，C项错误；贝诺酯与足量NaOH溶液共热，酰胺基和酯基都能发生水解，产物为、CH3COONa和，D项错误。
12．B。解析：氨酰心安分子中有氨基，但没有羧基，故不具有两性，A错误；含氧官能团有酰胺基、醚键、羟基三种，B正确；氨酰心安分子中不存在酚羟基，故不能使氯化铁溶液显紫色，C错误；氨酰心安分子中不含羧基，故不能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，D错误。故选B。
13．B。解析：该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。
14．A。解析：甲分子中最多有11个碳原子共平面，A错误。
15．D。解析：D项，该物质苯环上的一溴代物有6种，错误。
16．B。解析：1 mol X最多能与6 mol NaOH反应，B不正确
17．A。解析：p分子中有苯环和醛基两个平面，当两个平面重叠时所有原子共平面，A正确；分析可知x为(CH3)2CHCH2NH2，则其同分异构体共有7种(如下表)，B错误；
主链骨架 支链 同分异构体数目
C—C—C—C —NH2 2
C—C—C —NH2、—CH3 1
C—N—C—C—C 1
C—C—N—C—C 1
C—C—N—C —CH3 2
由q的结构简式可知其分子式为C11H15N，C错误；反应②为还原反应，D错误。
18．D。解析：c(H2SO4)＝mol·L－1＝18.4 mol·L－1，A正确；浓硫酸密度大，应先将甲醇和苯甲酸混合均匀后，再缓慢加入浓硫酸并不断搅拌，B正确；球形冷凝管不能用于蒸馏，C正确；不能用NaOH溶液洗涤，酯在NaOH溶液中会发生水解，应该用碳酸钠溶液，D错误。
19．C。解析：酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确
20．A。解析：分子中有多个直接相连的饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，B错误；分子中没有碳碳双键或者碳碳三键，不能发生加聚反应，C错误；1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH，D错误。
21．(1)圆底烧瓶　 b
(2)CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O
(3)将水分离出体系，促进平衡向正反应方向移动，进而提高酯的产率
(4)分液　除去乙酸　溶解正丁醇
(5)D
(6)80%或0.8
(7)X射线衍射法
解析：(1)仪器A的名称是圆底烧瓶，冷却水应该从下端进上端出，即从b端进；(2)制备乙酸正丁酯的方程式为CH3COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；(3)由于酯化反应是可逆反应，分离出水减少了生成物的浓度，平衡正向移动，提高了酯的产率；(4)粗产品用饱和碳酸钠溶液洗涤后经过分液得到有机层和水层，操作1是分液，碳酸钠的作用是除去乙酸、溶解正丁醇、降低酯的溶解度；(5)操作2是互溶的液体和液体的分离，是蒸馏，除去乙烷气体中的乙烯用洗气，除去苯甲酸中的氯化钠是固液分离用过滤，邻二甲苯和水是互不相溶的两种液体分离用分液，三氯甲烷和四氯化碳是两种互溶的液体分离用蒸馏，因此用到“操作2”的是D；(6)0.2 mol乙酸、0.2 mol正丁醇反应理论上生成0.2 mol的乙酸正丁酯，理论上质量应该是0.2×116 g/mol＝23.2 g，故乙酸正丁酯的产率＝×100%＝×100%＝80%；(7)通过X射线衍射法可以测定物质的键长、键角，因此测定乙酸正丁酯的键长、键角等分子结构的方法是X射线衍射法。
22．(1)羧基、羟基　
(2)
(3)
(4)
23．(1)甲苯　
(2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应　
(4)＋2Cu(OH)2＋NaOH ＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHO
CH3CH==CHCOOH
解析：A是相对分子质量为92的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A是，名称为甲苯，结合C的结构简式逆推可知A与Cl2发生取代反应生成B()，C发生甲基上的取代反应生成D，D是C的一氯取代物，则D的结构简式为，F能发生已知信息③的反应生成G，说明F中含有醛基，则D发生水解反应生成E为，E发生催化氧化反应生成F为，G的结构简式为，G发生氧化反应，然后酸化生成H为。(6)利用已知信息③实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，2分子乙醛反应生成CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
24．(1)C7H10O5
(2)
(3)＋H2O
(4)2.24 L　
(5)消去反应
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