资源简介 中小学教育资源及组卷应用平台有机化合物的命名【复习目标】1.常见基团的结构和名称结构简式 -CH3 -C2H5 -CH2CH2CH3 -OCH3 -CH2OH -CN -NH2名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 甲氧基 羟甲基 氰基 氨基2.烷烃的命名(1)习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃①原则:碳原子数后加“烷”字②碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;碳原子数在十以上的用汉字数字表示n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷n>10 用汉字数字代表,如:C11H24叫十一烷,C17H36叫十七烷③同分异构体数目较少时:“正”“异”“新”区别,如分子式为C5H12的同分异构体有3种名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3(2)系统命名法①选主链,称“某烷”:最长、最多定主链 (选主链的原则:优先考虑长等长时考虑支链最多)a.最长:选定分子中最长的碳链作为主链,并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”,连接在主链上的支链作为取代基。如:应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示,称为“己烷”b.最多:当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有取代基数目多的碳链为主链。如:主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、c三种方式,其中:a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确②编号位,定支链 (编号位的原则:首先要考虑“近”;同“近”,考虑“简” ;同“近”,考虑“小”)a.最近:选定主链中离取代基最近的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链上的各个碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。即:首先要考虑“近”,如:b.最简:若有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即:同“近”,考虑“简”。如:c.最小:若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其它支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即:同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如:方式一的位号和为2+4+5=11方式二的位号和为2+3+5=10,10<11所以方式二正确③写名称:按“取代基位次-取代基名称-母体名称”的顺序书写格式:位号-支链名-位号-支链名某烷a.取代基,写在前,标位置,短线连:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开2-甲基丁烷b.不同基,简到繁:如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面4-甲基-3-乙基庚烷c.相同基,合并算:如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”、“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开2,3-二甲基己烷【微点拨】①表示取代基位号的阿拉伯数字“2,3,4......”等数字相邻时,必须用“,”相隔,不能用“、”②名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“—”隔开③若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面2.烯烃和炔烃的命名(1)命名方法:烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似,即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键或三键,编号时起始点必须离双键或三键最近(2)命名步骤①选主链,称某烯(某炔):将含有双键或三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔” (如:下面虚线框内为主链)②编号位,定支链:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小,以确定双键(三键)、支链的位次③按规则,写名称:取代基位次-取代基名称-双键位次-某烯(炔)a.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)b.若为多烯烃(炔烃),则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数5,5,6-三甲基-2-庚烯2-甲基-2,4-己二烯4-甲基-3-乙基-1-戊炔3.苯的同系物的命名(1)习惯命名法①苯的一元取代物的命名:苯分子中的一个氢原子被烷基取代后,命名时以苯作母体,苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链,后读苯环,称为“某苯”甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯②苯的二元取代物的命名:当有两个取代基时,取代基在苯环上有邻、间、对三种位置,所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯③苯的三元取代物的命名:若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯,三甲苯通常用“连、偏、均”来表示连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯(2)系统命名法①当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)编序号 以最简取代基苯环上碳为1号,且使取代基序号和最小写名称 1,4-二甲基-2-乙基苯a.二甲苯的系统命名1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯b.三甲苯的系统命名1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯②若苯环侧链较复杂时,或苯环上含有不饱和烃基时,命名时一般把苯环作取代基,将较长的碳链作主链进行命名2,5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷 2-苯基丙烷 2-甲基-2-苯基丙烷 苯乙烯4.卤代烃的命名(1)卤代烃的命名以相应的烃作为母体,卤素原子作为取代基(2)如有多种卤素原子,列出次序为氟、氯、溴、碘(3)如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子前面2-氯丁烷 3-甲基-3-溴-1-丁烯1,2-二溴乙烷 4,5-二甲基-4-溴-2-庚炔CH2==CH-Cl 氯乙烯 对溴甲苯或4-溴甲苯5.醇的系统命名法(1)选主链,称某醇:选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链作为主链,根据碳原子数目称为“某醇”(2)编号位,定支链:从离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号(3)按规则,写名称:取代基位次-(取代基个数)取代基名称-羟基位次-某醇【微点拨】①用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把-OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有-OH②多元醇的命名时,要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在“醇”字的前面,用“二、三、四”等数字表示3-甲基-2-丁醇 3-甲基-3-己醇3-甲基-1,3-丁二醇 苯甲醇1-丙醇或正丙醇 环己醇2-丙醇或异丙醇 2-丁烯醇6.酚的命名苯酚 邻甲基苯酚2-萘酚 邻苯二酚或1,2-苯二酚7.醛和羧酸的系统命名法(1)选主链,称某醛(或某酸):选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链,称为“某醛”或“某酸”(2)编号位,定支链:主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始(3)写名称:取代基位次-取代基名称-某醛(或某酸)【易错提醒】①名称中不必对醛基(或羧基)定位,因羧基必然在其主链的边端②若分子中含有双键(或三键),则选含有醛基(或羧基)和双键(或三键)的最长碳链作为主链,根据主链上的碳原子数目称“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”③芳香族羧酸(或醛),若芳香环上连有取代基,则从羧基(醛基)所连的碳原子开始编号,使取代基的位次最小④二元羧酸(或醛)命名时,选择含有两个羧基的最长碳链作为主链,然后根据主链碳原子的数目称为某二酸(醛)3-甲基丁醛 邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛3-甲基丁酸 对苯二甲酸1,4-苯二甲酸8.酯的命名:合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时“先读酸的名称,再读醇的名称,后将‘醇’改‘酯’即可”CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 HCOOC2H5 甲酸乙酯HCOOCH2CH2CH3 甲酸正丙酯 苯甲酸甲酯乙酸乙烯酯 丙二酸二乙酯9.胺的命名:烃基作取代基,氨基作母体,读着“某胺”CH3NH2 (CH3)3N甲胺 苯胺 2-萘胺 三甲胺10.酰胺、酰卤、酸酐的命名(1)酰基:(2)酰卤、酰胺、酸酐的命名①酰胺的命名:酰基名后加上胺名乙酰胺 苯甲酰胺N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺N,N-二甲基乙酰胺 N,N-二甲基苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺②酰卤的命名:酰基名后加上卤素名,如CH3COCl(乙酰氯)、CH3CH2COCl(丙酰氯)③酸酐的命名:二个酸名加上“酐”字:乙酸酐11.硝基化合物的命名:将硝基看成取代基,烃看成母体CH3NO2硝基甲烷 硝基苯 间二硝基苯 间硝基甲苯(2-硝基甲苯) 2,4,6-三硝基甲苯12.多官能团物质的命名(1)官能团次序规则:-COOH>-SO3H>-COOR>-CN>-CHO>>-OH>-NH2>-C≡C->>-X(X=F、Cl、Br、I)>-NO2即:羧酸>磺酸>羧酸酯>腈>醛>酮>醇>胺>炔烃>烯烃>卤代烃>硝基化合物(2)当有机化合物有多个官能团时,要以最优先的官能团为主官能团,其它官能团作为取代基。给主链上的碳原子编号时,从离主官能团最近的一端开始,命名时要指出官能团的位置。如果相同的官能团超过一个,用二、三、四等表示官能团的个数,即“官能团1位置-官能团1个数及名称-官能团2位置-官能团2个数及名称、主链名称”2-甲基丙烯酸甲酯或α-甲基丙烯酸甲酯 3-乙基-3-己烯-1-炔2-甲基-2-羟基丁醛 3,4-二羟基苯甲醛邻羟基苯甲酸或2-羟基苯甲酸 间氨基苯甲酸甲酯Cl-CH2COOH 氯乙酸 2-羟基乙醛丙烯醛 2-羟基-2-苯基乙酸【易错提醒】①-R、-X>、-NO2,不能作为母体,只能作为取代基命名②烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团③二、三、四……指相同取代基或官能团的个数④1,2,3……指官能团或取代基的位置⑤甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1,2,3,4……【高考真题演练】1.(2024·广东卷)的名称为________________2.(2024·湖北卷)的名称为________________3.(2024·河北卷)的化学名称为________________4.(2024·安徽卷))在一定条件下还原得到,后者的化学名称为________________5.(2023·全国甲卷)的化学名称是________________6.(2023·全国乙卷)的化学名称为________________7.(2023·新课标卷)的化学名称为________________8.(2023·山东卷)的化学名称为________________(用系统命名法命名)9.(2023·广东卷) 、的化学名称分别为________________、________________10.(2023·重庆卷)的化学名称为________________11.(2023·海南卷)的化学名称为________________12.(2023·河北卷)的化学名称为________________【课时精练】1.下列对有机物的系统命名正确的是( )A.1-甲基-2-丙醇 B.2-甲基-4-戊醇C.3-甲基-2-丁醇 D.2-羟基-2-甲基丁烷2.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )A. 3-甲基-1,3-丁二烯B. 2-羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸3.下列有机物命名正确的是( )A.:3-乙基戊烷B.:己烷C.:5-甲基-3-己烯D.:2,4,6-三乙基苯4.下列有机物的名称正确的是( )A.:3-甲基-1,3-丁二烯B.:2,4,6-三硝基甲苯C.:1-甲基-1-丙醇D.:酚醛树脂5.下列有机物的命名正确的是( )A.CH2==CH—CH==CH2 1,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇C. 2-甲基-3-丁炔D. 3,3,4-三甲基己烷6.下列有关物质命名正确的是( )A.CH3CH(OH)CH(CH3)2:3-甲基-2-丁醇B.:3-甲基-2-丁烯C.加氢后得到2-乙基丁烷D.:1,4,5,6-四甲基苯7.下列有机物的命名错误的是( )①1,2,4-三甲苯 ②3-甲基戊烯 ③2-甲基-1-丙醇 ④1,3-二溴丙烷A.①② B.②③ C.①④ D.③④8.下列有机物的命名正确的是( )A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷C.2-甲基-4-乙基-1-戊烯 D.2,2-二甲基-3-戊炔9.下列有机物命名正确的是( )A.:间二甲苯 B.:2-甲基-2-丙烯C.:2,2,3-三甲基戊烷 D.:6-羟基苯甲醛10.写出下列有机物的名称(1)的化学名称为 (2)的化学名称为 (3)的化学名称为 (4)CH2==CH-CH2I的化学名称为 (5)的化学名称为 (6)的化学名称为 (7)的化学名称为 (8)的化学名称为 (9)的化学名称为 (10)的化学名称为 (11)的化学名称为 (12)的化学名称为 (13)的化学名称为 (14)的化学名称为 (15)的化学名称为 (16)CH2==CHCH2Cl的化学名称为 (17)的化学名称为 (18)的化学名称为 (19)CH3OCH3的化学名称为 (20)的化学名称为 (21)的化学名称为 (22)的化学名称为 (23)的化学名称为 (24) 的化学名称为 (25)eq \a\vs4\al()的化学名称为 (26)的化学名称为 (27)的化学名称为 (28)HCOOC2H5的化学名称为 (29)的化学名称为 (30)的化学名称为 (31)的化学名称为 (32)HOOC—CH===CH—COOH的化学名称为 (33)的化学名称为 (34)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3的化学名称为 (35)CH3CH(OH)CH2CH3的化学名称为 (36)CH2(OH)CH2CH(OH)CH3的化学名称为 11.根据有机物的名称书写结构简式(1)4,4-二甲基-2-戊醇:_________________________________________(2)2,4,6-三甲基苯酚:___________________________________________(3)苯乙炔:________________________________________________________(4)丙二醛:________________________________________________________(5)2,4-二甲基-3-乙基己烷:______________________________________(6)2-甲基-2-戊烯:____________________【有机化合物的命名】答案【高考真题演练】1.苯乙烯 2.2-甲基-2-丙烯腈(或甲基丙烯腈或异丁烯腈)3.丙烯酸 4.1,2-二甲基苯(邻二甲苯)5.邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)6.苯乙酸7.间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)8.2,6-二氯甲苯9.3-戊酮 2,2-二甲基丙醛10.苯胺11.苯甲醛12.丁二酸二甲酯【课时精练】1.C2.D。解析:A项,应为2-甲基-1,3-丁二烯,错误;B项,是醇类,应为2-丁醇,错误;C项,选取的主链碳原子数不是最多,应为3-甲基己烷,错误。3.A。解析: 命名为3-乙基戊烷,A正确。己烷是直链状的,分子式为C6H14,而应命名为环己烷,B错误。命名为2-甲基-3-己烯,C错误。应从离取代基最近的位置开始编号,即命名为1,3,5-三乙基苯,D错误。4.D。解析:A中有机物的名称应为2-甲基-1,3-丁二烯,错误。B中有机物的名称应为2,4,6-三硝基苯酚,错误。C中有机物的名称应为2-丁醇,错误。5.D6.A。解析:B的名称为2-甲基-2-丁烯,错误;应选最长的碳链作为主链,C中物质加氢后得到3-甲基戊烷,错误;D的名称为1,2,3,4-四甲基苯,错误。7.B。解析:根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-1-戊烯,③的名称应为2-丁醇。8.B9.C。解析:A项有机物正确的命名为对二甲苯;B项有机物正确的命名为2-甲基-1-丙烯。10.(1)2-醛基苯甲酸(或邻醛基苯甲酸)(2)2-苯基丙酸(3)2-溴乙醇(4)3-碘丙烯(或3-碘-1-丙烯)(5)1,3,5-苯三酚(或均苯三酚)(6)4-羟基苯甲酸(或对羟基苯甲酸)(7)2-甲基苯酚(或邻甲基苯酚)(8)3-氯丁醛(9)4-羟基苯乙醛(或对羟基苯乙醛)(10)2-硝基苯甲酸(或邻硝基苯甲酸) (11)2-甲基丙烯酸 (12)2,6-二羟基苯甲酸乙酯 (13)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔(14)3-乙基-1,3-戊二烯(15)3,3-二甲基丁酸甲酯(16)3-氯丙烯(17)1,2-丙二醇(18)对苯二甲酸(19)二甲醚(20)苯甲酰胺(21)4-甲基-1-戊炔(22)3-甲基-1-丁烯(23)2-甲基-1,2-丁二醇(24)3,3,4-三甲基己烷 (25)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔(26)1,4-苯二甲酸(27)2,4-二甲基-4-乙基庚烷 (28)甲酸乙酯 (29)苯甲醇 (30)3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)(31)邻羟基苯甲酸 (32)丁烯二酸(33)3,3-二乙基-1-己烯 (34)2,2,3-三甲基戊烷(35)2-丁醇(36)1,3-丁二醇解析:(1)以羧酸为母体进行命名,名称是2-醛基苯甲酸或邻醛基苯甲酸。(2)以含-COOH的碳链为主链,苯基为支链,则该有机物的化学名称为2-苯基丙酸。(3)中-OH为主官能团,该有机物母体为某醇,与-OH相连的碳原子为1号碳原子,与-Br相连的碳原子为2号碳原子,则该有机物的化学名称为2-溴乙醇。(4)CH2==CH-CH2I中含有—I、两种官能团,根据烃的衍生物的命名规则,为主官能团,则与—I相连的碳原子为3号碳原子,该有机物的化学名称为3-碘丙烯或3-碘-1-丙烯。(5)中有3个-OH直接连在苯环上,属于酚类,而且3个-OH处于苯环上的1、3、5号碳原子上,则该有机物的化学名称为1,3,5-苯三酚或均苯三酚。(6)(7)中—OH直接连在苯环上,属于酚类,以苯酚为母体,根据芳香族化合物的命名规则,与-OH所连苯环上的碳原子为1号碳原子,与-CH3所连苯环上的碳原子为2号碳原子,其化学名称是2-甲基苯酚或邻甲基苯酚。(8)中含有-Cl、-CHO两种官能团,-CHO为主官能团,则该有机物母体为某醛,与-Cl相连的碳原子为3号碳原子,其化学名称为3-氯丁醛。(9)中含有-CHO、-OH两种官能团,-CHO为主官能团,则该有机物母体为某醛,根据芳香族化合物的命名规则,与-OH所连苯环上的碳原子为4号碳原子,其化学名称为4-羟基苯乙醛或对羟基苯乙醛。(10)分子中含有-COOH、-NO2两种官能团,-COOH为主官能团,则该有机物母体为某酸,根据芳香族化合物的命名规则,与—NO2所连苯环上的碳原子为2号碳原子,其化学名称为2-硝基苯甲酸或邻硝基苯甲酸。(11)中含有—COOH、两种官能团,其中—COOH为主官能团,根据羧酸的命名规则,其化学名称为2-甲基丙烯酸。(12)中含有酯基、羟基两种官能团,其中酯基为主官能团,则该有机物母体为某酸某酯,根据芳香族化合物的命名规则,与酯基所连苯环上的碳原子为1号碳原子,与-OH所连苯环上的碳原子分别为2号、6号碳原子,其化学名称为2,6-二羟基苯甲酸乙酯。11.(1)(2) (3)(4)OHCCH2CHO(5)(6)21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 (共 2 页)HYPERLINK 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