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卤代烃、醇和酚
【复习目标】
1．了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成
2．能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途
3．能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式
考点一 卤代烃
【核心知识梳理】
1．卤代烃的概念
(1)概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
(2)官能团：碳卤键
(3)卤代烃的表示方法：R－X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)
2．卤代烃的物理性质
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为液体或固体
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿(CHCl3)
(3)沸点：卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高
①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度
①卤代烃的密度高于相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大
④常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2－二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度
3．卤代烃的用途与危害
(1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物
(2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为：CCl3F CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·ClO·＋O2；O·＋ClO·Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是催化剂
3．卤代烃的化学性质
(1)水解反应(取代反应)：卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应
①反应条件：强碱的水溶液、加热
②化学方程式：R－X＋NaOHR－OH＋NaX (R－代表烃基)
一卤代烃可制一元醇：溴乙烷的水解反应 CH3CH2－Br＋NaOHCH3CH2－OH＋NaBr
二卤代烃可制二元醇：1，2－二溴乙烷的水解反应
芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应
卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行
(2)消去反应
①消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应
②消去反应的条件：强碱的醇溶液、加热
③消去反应的机理：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
④能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：CH3Cl、C(CH3)3－CH2Br等不能发生消去反应
④卤代烃消去反应的规律：
a．溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
b．有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物
如：发生消去反应的产物有两种：CH3－CH==CH－CH3、CH2==CH－CH2－CH3
c．有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物
如：3－甲基－3－溴己烷()发生消去反应时，生成物有三种
d．二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双键或一个碳碳三键
，
CH3－CH2－CHCl2＋2NaOHCH3－C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
e．苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应
【微点拨】
①卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质 卤代烃分子中的－X被水中的－OH所取代，生成醇 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征 引入－OH，生成含－OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物
②卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”
3．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验
(2)实验步骤和相关方程式
实验步骤 相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R－X＋NaOHROH＋NaXHNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
(3)实验流程
【微点拨】
①将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)
②加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀
5．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
①丙烯与溴的加成 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br－CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成 CH2==CHCH3＋HBrCH3－CHBrCH3
③乙炔与溴的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2
④乙炔与溴化氢的加成 HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
(2)取代反应
①乙烷的光照取代 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代
③苯环的取代
④甲苯的侧链光照取代
⑤醇与氢卤酸的取代反应 R－OH＋HXR－X＋H2O
【微点拨】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低
6．卤代烃在有机合成中的主要应用
(1)引入羟基：R－X＋NaOHR－OH＋NaX
(2)引入不饱和键：
(3)改变官能团的数目：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X为卤素)。
如：以1－溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2－二溴丙烷，制取过程为
CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2CH3CHBrCH2Br
(4)改变官能团的位置：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条件下的加成反应，又得到
卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。如：以1－溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2－溴丙烷，制取过程为CH3CH2CH2BrCH3CH==CH2CH3CHBrCH3
(5)进行官能团的保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键
如：CH2==CH2CH3CH2BrCH2==CH2
【精准训练1】
1．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　)
A．CH3Cl B． C． D．
2．有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是(　　)
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为3∶2
B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种
3．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(　　)
A．合适的原料A可以有两种 B．转化中②⑦发生消去反应
C．C的名称为苯乙烯 D．转化中发生取代反应的是①③⑥⑨
4．能证明与过量NaOH乙醇溶液共热时发生了消去反应的是(　　)
A．混合体系Br2的颜色褪去
B．混合体系淡黄色沉淀
C．混合体系有机物紫色褪去
D．混合体系有机物Br2的颜色褪去
5．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
考点二 乙醇及醇类
【核心知识梳理】
1．醇的结构
(1)醇的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)
(2)醇的分类
【微点拨】
①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质
如：乙烯醇会转化为乙醛
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：
(3)乙醇分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团
C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 羟基(－OH)
(4)几种常见的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇(木精、木醇) CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙醇(酒精) CH3CH2OH 无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物 作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇(甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
【微点拨】
①乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂
②含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再进行蒸馏，得到无水乙醇
③检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水
2．醇的物理性质的变化规律
(1)低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度逐渐增大
(3)溶解性
①醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，低级脂肪醇易溶于水
②饱和一元醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而逐渐减小，原因是极性的－OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大
(4)沸点
①醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
②直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高
3．醇类的化学性质——以乙醇为例
(1)与Na反应：2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ (断键位置①)
a．Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼
b．钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
c．醇与Na反应时：2R－OH～2Na～H2，即：1 mol－OH生成0.5 mol H2
(2)取代反应
①乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (断键位置②)
②乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O (断键位置①②)
a．反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢，
b．浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂
c．乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
d．醚的官能团叫醚键，表示为，醚的结构可用R－O－R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同
③乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)
(断键位置①)
(3)消去反应：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O (断键位置②④)
①反应条件：浓H2SO4、加热
②反应机理：
③能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与－OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃
④醇消去反应的规律
①若醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应
如：CH3OH、、都不能发生消去反应
②若醇分子中与－OH相连的碳原子有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物
如：发生消去反应的产物有两种：CH3－CH==CH－CH3、CH2==CH－CH2－CH3
③若醇分子中与－OH相连的碳原子有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物
如：3－甲基－3－己醇()发生消去反应时，生成物有三种
④二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：发生消去反应可生成HC≡CH
(4)氧化反应
①燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O (产生淡蓝色火焰，放出大量的热)
②催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (断键位置①③)
a．醇的催化氧化的反应条件：Cu或Ag、加热
b．醇发生催化氧化对结构的要求：与－OH相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有或
c．醇的催化氧化反应规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关
③与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
CH3CH2OHCH3COOH
【精准训练2】
1．有机物M(2－溴－2－甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有2个甲基)，下列说法正确的是(　　)
A．M的同分异构体中，发生消去反应所得产物共有6种 B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子
C．Q的同分异构体中，含有2个甲基的醇有4种 D．Q的同分异构体中，被氧化为醛的醇有3种
2．2－丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为Q。下列物质与Q互为同分异构体的是(　　)
A．CH3CH2CH2OH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OCH3 D．CH3COCH3
考点三 苯酚及酚类
【核心知识梳理】
1．酚的概念和结构特征
(1)酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，最简单的酚为苯酚()
①酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如也属于酚
②酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如和)
(2)苯酚的分子组成和结构
分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C6H6O 石炭酸 或 羟基(—OH)
2．苯酚的物理性质
颜色 状态 气味 熔点 溶解性 腐蚀性
无色 晶体 特殊的气味 较低(43 ℃) 室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 ℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂 有腐蚀性
【微点拨】
①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，应密封保存
②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，防止被其腐蚀
③苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体(乳浊液)，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法
3．酚的化学性质——以苯酚为例：在苯酚分子中，由于羟基与苯环的相互影响，使苯酚表现出特有的化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性
电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋ (苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红)
②与活泼金属(Na)反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)
③与碱(纯碱)反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊
a．与碱(纯碱)反应：
b．与CO2或稀盐酸反应：
【微点拨】
①由上述反应可知苯酚的酸性比碳酸的弱。电离出H＋的难易程度：H2CO3＞＞HCO
②向苯酚钠溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，生成物都是NaHCO3，而不是Na2CO3
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
①苯酚与浓溴水反应： (2，4，6－三溴苯酚)
a．现象：溴水褪色且生成白色沉淀
b．反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液
c．实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成
d．酚类物质与溴水反应的定量关系：酚类物质(如)，由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对位上氢原子的活性增强，能与Br2发生取代反应，故1 mol 能与3 mol Br2发生取代反应能生成；同理：1 mol 能与2 mol Br2发生取代反应能生成
e．苯、苯酚与Br2反应的比较
类别 苯 苯酚
取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 无催化剂
产物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
②硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸
③与酸酐反应成酯：酚也可以生成酯，但比醇要困难，一般用酚与酸酐或酰氯反应
(3)显色反应：苯酚溶液遇FeCl3溶液变成紫色，该反应常用于检验酚的存在，该反应也是酚类物质的特征反应
6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧
苯酚的燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O
(5)缩聚反应：在酸(浓盐酸)催化下，等物质的量苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构的高分子
(6)加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应
4．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化后呈粉红色
溴化反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 不需催化剂
产物 C6H5Br 邻、对两种溴苯 三溴苯酚
结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代
5．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(－OH) 醇羟基(－OH) 酚羟基(－OH)
结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链上的碳原子相连 －OH与苯环直接相连
主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应
【精准训练3】
1．下列说法正确的是(　　)
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．、、互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
2．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的药理与治疗作用，其结构简式如图所示。下列关于己烯雌酚的说法错误的是（　C　）
A．分子中所有碳原子可能共平面 B．与溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
C．苯环上的一元取代物有4种 D．分子式是C18H20O2
3．下列实验能获得成功的是(　　)
A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚
C．加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚 D．用稀溴水检验溶液中的苯酚
【高考真题演练】
1．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
2．(2024·浙江6月)丙烯可发生如下转化(反应条件略)，下列说法不正确的是(　　)
A．产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．H+可提高YZ转化的反应速率
C．YZ过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D．YP是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
3．(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1mol该物质最多消耗9 mol NaOH
4．(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【课时精练】
1．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是(　　)
A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
2．瑞士化学家米勒发现DDT(分子结构如图所示)具有杀虫剂的特性。下列说法正确的是(　　)
A．农药危害环境，应全面禁止
B．DDT化学性质稳定，不能发生消去反应
C．DDT分子中所有碳原子不可能都在同一平面内
D．DDT分子中的1个氢原子被溴原子取代后所得产物有2种
3．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是(　　)
A．加入氯水振荡，观察上层是否有橙色
B．滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C．滴加NaOH水溶液，加热，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．滴加NaOH水溶液，然后滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
4．1－丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1 溴丁烷粗产品，装置如图所示，下列说法不正确的是(　　)
已知：CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4 CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O
A．装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
5．为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下，下列说法不正确的是(　　)
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2－二溴乙烷
6．在无水乙醇中发生单分子消去反应的机理如下，下列说法错误的是(　　)
＋Br－＋HBr
A．X分子中含有1个手性碳原子 B．Y中C原子的杂化类型均为sp2
C．Z能使溴的CCl4溶液褪色 D．X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
7．如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是(　　)
A．M生成N的反应类型是取代反应 B．N的同分异构体有6种
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q D．0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
8．厦门大学应用光催化方法在CDS催化剂上首次实现了可见光照射下甲醇脱氢制备乙二醇和氢气的反应。反应原理如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．乙二醇是制备聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料
B．该反应的化学方程式为2CH3OH＋2H＋HOCH2CH2OH＋H2↑
C．甲醇与浓硫酸共热可以脱水制备二甲醚
D．甲醇可与卤化氢发生取代反应
9．1－甲基－2－氯环己烷()存在如图转化关系，下列说法不正确的是(　　)
A．X分子所有碳原子一定共面 B．X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y在一定条件下可以转化成X D．Y的同分异构体中，含结构的有12种(不考虑立体异构)
10．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是(　　)
A．　　B．　　C．　　D．
11．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
12．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法错误的是（　D　）
A．金合欢醇的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成 0.5 mol H2
D．金合欢醇与乙醇互为同系物
13．维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)
A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可发生消去反应和加聚反应
C．与葡萄糖互为同分异构体 D．服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
14．化合物Z是一种治疗脂蛋白紊乱的药物，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是（　A　）
A．X分子中所有碳原子可能在同一平面上 B．Y与浓硫酸共热可以发生消去反应
C．可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和Z D．1分子Z中含10个sp2杂化的碳原子
15．司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物，其结构简式如图所示，下列叙述不正确的是(　　)
A．该有机物属于芳香烃
B．该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应
C．1 mol该有机物最多与4 mol H2发生加成反应
D．该有机物可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
16．将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是(　　)
选项 试剂 试管中的物质 实验目的
A 碳酸氢钠溶液 ①醋酸；②苯酚溶液 验证醋酸的酸性强于苯酚
B 饱和溴水 ①苯；②苯酚溶液 验证羟基对苯环的活性有影响
C 酸性高锰酸钾溶液 ①苯；②甲苯 验证甲基对苯环的活性有影响
D 金属钠 ①水；②乙醇 验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
17．酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其在酸性条件下结构如图所示，则下列对于该酚酞的说法正确的是(　　)
A．1 mol该酚酞可与4 mol NaOH发生反应
B．1 mol该酚酞可与4 mol Br2发生反应
C．该酚酞在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子
D．该酚酞可以在一定条件下发生加成反应、消去反应和取代反应
18．中药成分黄芩素的结构简式如图所示。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
A．黄芩素可在空气中长时间存放 B．1 mol黄芩素可与8 mol H2发生反应
C．黄芩素可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．黄芩素可与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应
19．异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为(　　)
A．1∶1∶1 B．4∶4∶3 C．5∶4∶3 D．3∶5∶1
20．含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．上述流程里，设备Ⅰ中进行的操作是萃取、分液，设备Ⅲ中进行的操作是分液
B．图中能循环使用的物质是苯、CaO、CO2和NaOH
C．在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和CaCO3
D．由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是C6H5ONa，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是Na2CO3
21．ECH(环氧氯丙烷，结构为)是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成
已知：R1－Cl＋HO－R2R1－O－R2＋HCl
(1)A为丙烯，其分子中含有的官能团是___________________________________________
(2)已知BC为加成反应，AB的反应类型是__________反应
(3)BC的反应中，B与次氯酸加成得到的C，有两种结构
①C结构简式是ⅰ：ClCH2－CHCl－CH2OH和ⅱ：____________________
②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为BC的主要产物。该分析过程是_______________________________
(4)对C环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应物中NaOH和物质C的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示：
根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方程式表示)：__________________________________________________________________________________________
22．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：
已知：
①R1BrR1MgBrR1—R2(THF为一种有机溶剂)；②C6H5—O—RC6H5—OH
回答下列问题：
(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为__________________________
(2)A与B反应的反应类型为_______________________________________________________
(3)由C佳味醇的化学方程式为____________________________________________________
(4)D是化合物B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为____________________________________________________
(5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸
ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线
ⅱ.设置反应②的目的是__________________________________________________________
23．用少量的溴水和足量的乙醇制备1，2－二溴乙烷的装置如图所示(部分装置未画出)，请回答下列问题：
有关数据见下表：
乙醇 1，2－二溴乙烷 乙醚
状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/(g·cm－3) 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78.5 132 34.6
熔点/℃ －117.3 9 －116
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填字母代号)
A．引发反应 B．加快反应速率 C．防止乙醇挥发 D．减少副产物乙醚生成
(2)装置B的作用是________
(3)在装置C中应加入________(填字母代号)，其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体
A．水 B．浓硫酸 C．氢氧化钠溶液 D．饱和碳酸氢钠溶液
(4)将1，2－二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在________(填“上”或“下”)层
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填字母代号)洗涤除去
A．水 B．氢氧化钠溶液 C．碘化钠溶液 D．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去
(7)判断该制备反应已经结束的最简单方法是____________________
(8)为了检验1，2 二溴乙烷中的溴元素，取出少量产品，下列几项实验步骤正确的操作顺序是________(填代号)。
①加热　②加入AgNO3溶液　③加入稀硝酸酸化　④加入NaOH水溶液　⑤冷却
A．④①⑤③② B．④③①⑤② C．④③②①⑤ D．④②①③⑤
【卤代烃、醇和酚】答案
【精准训练1】
1．B。解析：A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。
2．C。解析：Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。故选C。
3．D。解析：从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为，所以溴代芳烃A的结构可能为或，A正确；从反应条件中可以明显看出，②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B正确；C的结构为，即苯乙烯，C正确；①⑥是卤代烃的水解反应，③是酯化反应，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成反应(或还原反应)，D错误。
4．D。解析：A项，可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应；B项，产生淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应；C项，乙醇和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应。
5．D。解析：甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，没有沉淀生成，故A错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素原子的检验，故B错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2，2－二甲基－1－丙醇，能被氧化为2，2－二甲基丙醛，故D正确。
【精准训练2】
1．C。解析：由题干信息可知，M为2 溴 2 甲基丁烷，其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，M在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成P，P分子中含有2个甲基，其结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3；P与水发生加成反应生成Q，Q与HBr加热发生取代反应生成M，则Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。M的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的产物有：CH3CH2CH2CH===CH2、CH3CH2CH===CHCH3、、(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CH—CH===CH2共5种，A项错误；P分子的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B项错误；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4种，C项正确；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化为醛的醇类同分异构体为C4H9—CH2OH，—C4H9有4种，则能被氧化为醛的醇有4种，D项错误。
2．B。解析：2－丙醇在铜作催化剂并加热的条件下生成丙酮(CH3COCH3)，丙酮的分子式为C3H6O，与其互为同分异构体的是丙醛(CH3CH2CHO)，故选B。
【精准训练3】
1．C。解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B项错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D项错误。
2．C。解析：A项，通过碳碳单键的旋转，如图，可使苯环所在的平面和碳碳双键所确定的平面重合，两个甲基中的碳原子也可位于此平面内，因此所有碳原子可能共平面，正确。B项，该物质分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能与浓溴水发生苯环上的取代反应，正确。C项，该物质分子中苯环上只有2种不同化学环境的氢原子，因此苯环上的一元取代物只有2种，错误。D项，由该物质的结构简式可知其不饱和度为9，分子中的碳原子数为18，氧原子数为2，则氢原子数为2×18＋2－2×9＝20，故分子式为C18H20O2，正确。
3．C
【高考真题演练】
1．B。解析：由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；综上所述，本题选B。
2．D。解析：丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3－CHCl－CH2OH和CH3－CHOH－CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P()。A项，产物M有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)，A正确；B项，H促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故其可提高YZ转化的反应速率，B正确+；C项，从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；D项， YP是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误；故选D。
3．B。解析：A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；C．将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误；故答案选B。
4．D。解析：A．X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应,1mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1molZ最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；D．X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。
【课时精练】
1．C。解析：根据过程分析可知，生成的Cl·促进臭氧分解生成氧气，最后又生成Cl·，所以Cl·是促进臭氧分解生成氧气的催化剂，A正确；ClOOCl的结构式为Cl－O－O－Cl，含有氧氧非极性共价键，B正确；CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，C错误。
2．C。解析：农药应适度使用，A项错误。与－CCl3相连的碳原子上有氢原子，在强碱的醇溶液中能发生消去反应，B项错误。两个苯环之间的碳原子和与其相连的4个原子形成四面体，故DDT分子中所有碳原子不可能都在同一平面内，C项正确。DDT分子中有3种氢原子，则1个氢原子被溴原子取代后的产物有3种，D项错误。
3．C。解析：忽略卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子而错选A、B项；忽略用稀硝酸酸化而错选D项。
4．C。解析：装置Ⅰ的冷凝管可以使挥发出的1 丁醇冷凝回流，继续参与反应，增大了原料的利用率，提高了产品的产率，A项正确；装置Ⅱ中冷凝水应从b口通入，a口流出，B项正确；分液操作应将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C项错误；分液操作后得到的粗产品，再经蒸馏可以进一步提纯产品，D项正确。
5．D。解析：卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子中含有溴原子，B正确；相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g, 该卤代烃的物质的量n＝＝ ＝0.1 mol，称得沉淀的质量为37.6 g，即n(AgBr)＝＝＝0.2 mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以该卤代烃中的Br原子数目为2，该卤代烃的相对分子质量为188，则其分子中烃基的式量为188－80×2＝28，所以该烃基为—C2H4，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名称为1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷，C正确、D不正确。
6．B
7．C。解析：A项，对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，错误；B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用“定一移一法”，C4H8Cl2的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、，共9种(含N)，错误；C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N与Q，正确；D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，错误。故选C。
8．B。解析：聚对苯二甲酸乙二酯是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到的有机物，故A正确；从所给方程式可知，该方程式中H原子个数、电荷在反应前后不守恒，故B错误。
9．A。解析：由转化关系可知，X为或，Y为。或分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A错误；或分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，分子中的能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；在浓硫酸、加热条件下，能发生消去反应生成或，故C正确；含有结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，故D正确。故选A。
10．C。解析：发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与－OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有－CH2OH)才能转化为醛。
11．C。解析：①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2，4，6－三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，故正确。
12．D。解析：由金合欢醇的结构简式可知其分子式为C15H26O，A项正确；金合欢醇中含有碳碳双键，可以发生加成反应和氧化反应，含有醇羟基，可以发生取代反应和氧化反应，B项正确；金合欢醇分子结构中含有一个醇羟基，故1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2，C项正确；同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物，金合欢醇中含有碳碳双键，与乙醇结构不相似，二者不互为同系物，D项错误。
13．C。解析：该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；结构简式中最左侧有两个羟基，与羟基直接相连的C的邻位C上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C错误；补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维生素C具有还原性，搭配维生素C可防止氧化，D正确。故选C。
14．A。解析：X分子中与苯环直接相连的碳原子是饱和碳原子，与苯环共平面，该饱和碳原子与其他3个碳原子、1个氧原子构成四面体结构，故X分子中所有碳原子不可能在同一平面上，A错误；Y分子中，与羟基相连的碳原子的邻位甲基碳原子上有氢原子，符合发生消去反应的条件，故Y与浓硫酸共热可以发生消去反应，B正确；Y分子中没有羧基，Z分子中有羧基，Z可以与NaHCO3溶液反应产生二氧化碳气体，故可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y和Z， C正确；Z分子中，苯环上的6个碳原子、碳碳双键中的2个碳原子、酮羰基中的1个碳原子和羧基中的1个碳原子均为sp2杂化，共10个，D正确。
15．A
16．C
17．B
18．A
19．B。解析：1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 mol该物质最多可与4 mol Br2、4 mol Na、3 mol NaOH反应。
20．D。解析：设备Ⅰ中加入苯萃取废水中的苯酚，分液得到苯酚和苯的混合物；NaOH与苯酚反应可得到苯酚钠，苯不与氢氧化钠反应，分液得到苯酚钠，然后在设备Ⅲ中通入二氧化碳可得到苯酚，应分液分离，A项正确。设备Ⅱ分液分离出的苯可以循环使用，设备Ⅲ中CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠，设备Ⅳ中NaHCO3与CaO反应得到NaOH、CaCO3和H2O，实现NaOH的循环使用，设备Ⅴ中煅烧碳酸钙得到CO2和CaO，实现CO2和CaO的循环使用，B项正确。物质B为NaHCO3，与CaO反应得到NaOH、CaCO3和H2O，C项正确。CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠，所以由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是NaHCO3，D项错误。
21．(1)碳碳双键　
(2)取代
(3)①ClCH2－CHOH－CH2Cl　
②B为CH2==CH—CH2Cl，Cl的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl中：H－，因此－OH易连在端基碳原子上　
(4)ClCH2－CHCl－CH2OH＋2NaOHHOCH2－CHOH－CH2OH＋2NaCl
解析　(1)A为丙烯(CH2==CH－CH3)，含有的官能团是碳碳双键。(2)B中只有一个Cl原子，则A→B的反应为取代反应。(4)C中含Cl原子，随着n(NaOH)∶n(C)的值增大，会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯丙烷的产率减小。
22．(1)CH2==CHCH2Br　
(2)取代反应
(3)＋H2O＋CH2==CHCH2OH
(4)
(5)ⅰ.
CH2==CHCOO－CH2==CHCOOH
ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
解析：B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2==CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由已知信息②可知佳味醇的结构简式为。
(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2==CHCH2Br中的烃基取代生成和HBr，该反应的反应类型为取代反应。
(5)B的结构简式是CH2==CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2==CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2==CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。
23．(1)D　
(2)作安全瓶　
(3)C　
(4)下　
(5)B　
(6)蒸馏　
(7)溴水的颜色完全褪去　
(8)A
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