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醛 酮
【复习目标】
1．掌握醛、酮的结构与性质
2．了解醛、酮在有机合成中的应用
考点一 乙醛和醛类
【核心知识梳理】
1．醛的概念
(1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为－CHO
(2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO
(3)醛的分类
(4)乙醛的分子组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团
C2H4O CH3CHO或 －CHO或
(5)几种重要的醛
名称 结构简式 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛) HCHO 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称福尔马林，具有杀菌、防腐性能 化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本
乙醛 CH3CHO 无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 化工原料
苯甲醛 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料
2．醛的物理性质的变化规律：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低
3．醛类的化学性质——以乙醛为例
(1)加成反应
①催化加氢(还原反应)：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
②与含极性键的分子加成：
与HCN加成化学方程式：
③与格氏试剂的加成反应
格氏试剂 RMgX (X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长碳链的作用
方程式
反应机理 格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得到醇。即：
④羟醛缩合:含有α－H的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水
化学方程式：
反应机理：
(2)氧化反应
①银镜反应——与银氨溶液的反应
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应——醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③燃烧：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
④催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH
⑤乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH①与银
4．特殊的醛——甲醛
(1)甲醛的的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型
CH2O HCHO 相当于含有两个醛基 平面三角形
(2)化学性质：具有醛类通性
①能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 CH3OH
②具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4 mol Ag
a．发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O
b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能团试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 √ √ × × √ √
酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √
5．醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热
实验装置
实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO～1 mol Cu2O)
注意事项 ①试管内壁必须洁净②银氨溶液随用随配，不可久置③水浴加热，不可用酒精灯直接加热④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉⑤乙醛用量不宜太多，一般加3～5滴⑥银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2要随用随配，不可久置②配制新制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量③反应液直接加热煮沸，才有明显的砖红色沉淀④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致
6．含有醛基物质中碳碳双键的检验方法
(1)醛基和碳碳双键性质的比较
醛基 碳碳双键
酸性KMnO4溶液 褪色 褪色
溴水 褪色 褪色
银氨溶液 产生银镜 不反应
新制的Cu(OH)2 产生砖红色沉淀 不反应
(2)含醛基物质中碳碳双键的检验流程
【精准训练1】
1．某同学用1 mL 2 mol·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是(　　)
A．乙醛量太少 B．硫酸铜的量少 C．NaOH的量少 D．加热时间不够
2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D．先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
3．对羟基苯甲醛的结构为，下列关于该有机物的说法不正确的是(　　)
A．能与HCHO发生缩聚反应
B．能与HCN发生加成反应
C．1 mol 对羟基苯甲醛与足量新制Cu(OH)2反应生成1 mol Cu2O
D．与足量H2加成的产物中含手性碳原子
考点二 酮的结构与性质
【核心知识梳理】
1．酮的概念和结构特点
(1)定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为
(2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO (n≥3)
2．丙酮
(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：
(2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶
(3)丙酮的化学性质：不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与HCN加成
①催化加氢(还原反应)：
②与含极性键的分子加成：
与HCN加成化学方程式：
3．酮的应用
酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等
4．醛和酮的区别与联系
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R1均为烃基)
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
【精准训练2】
1．企鹅酮()可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法错误的是(　　)
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可发生取代反应
C．1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2 D．所有碳原子一定不可能共平面
2．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是(　　)
A．CH3CHO＋HCN B．CH3CHO＋NH3
C．CH3CHO＋CH3OH D．＋H2
【高考真题演练】
1．(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面 D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
2．(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是( )
A．含有4种官能团，8个手性碳原子 B．1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应
C．只有1种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
3．(2024·福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基
C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面
4．(2024·海南卷)(多选)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子式为C19H28O4
C．含有4个手性碳原子 D．预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷＞S乙醇
5．(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理是( )
A．CH≡CH能与水反应生成CH3CHO
B．可与反应生成
C．水解生成
D．中存在具有分子内氢键的异构体
【课时精练】
1．下列叙述正确的是(　　)
A．醛和酮均含有碳氧双键，二者的化学性质相似
B．能发生银镜反应的物质是醛，1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol Ag
C．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应
D．丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
2．胡桃醌是一种天然存在的萘醌衍生物，也是ACS《Molecule of the Week》栏目推荐分子，其结构如下，下列关于胡桃醌的说法不正确的是(　　)
A．完全燃烧得到CO2与H2O的物质的量之比为10∶3 B．1 mol该物质最多可消耗6 mol H2
C．所有碳原子不可能共平面 D．能发生取代反应、加成反应、氧化反应
3．抗阿尔茨海默病药物多奈哌齐的部分合成路线如下，下列说法正确的是(　　)
A．1 mol化合物X中含有3 mol碳氧π键
B．Y存在顺反异构体且所有碳原子一定共平面
C．Z既能与氢氧化钠溶液反应又能与盐酸反应
D．X、Y分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
4．1，5－戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是(　　)
A．戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构)
B．1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银
C．戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构)
5．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是（　A　）
A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液
C．将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热制银镜
D．2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀
6．某药物的合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是（　C　）
A．该物质分子式为C14H14O4
B．1 mol该有机物和氢气加成，最多消耗 6 mol H2
C．1 mol该有机物和碳酸钠溶液反应，最多消耗0.5 mol Na2CO3
D．该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7．长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述正确的是(　　)
A．视黄醛的分子式为C20H26O B．视黄醛与乙醛(CH3CHO)互为同系物
C．一定条件下，维生素A可被氧化生成视黄醛 D．视黄醛和维生素A互为同分异构体
8．苯丙烯醛又名肉桂醛，广泛应用于化工行业，可由下列反应制得，下列说法正确的是(　　)
A．此反应类型为取代反应
B．不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有4种
C．苯丙烯醛也可由苯乙醛与甲醛反应制得
D．反应中可以用溴水检验反应产物的生成
9．化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是(　　)
A．A中所有原子可能共平面
B．A、B、C均能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C含有的官能团数目相同
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
10．一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛，下列说法错误的是(　　)
　　　 肉桂醛　　　　 　 苯甲醛
A．肉桂醛能发生取代、加成、聚合反应 B．肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．苯甲醛分子的所有原子可能共平面 D．肉桂醛与苯甲醛互为同系物
11．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2－丁烯)的流程如下，下列说法错误的是(　　)
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构
C．P的分子式为C4H10O
D．2－丁烯与Br2以1∶1加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
12．下列操作不合适的是(　　)
A．银镜反应采用水浴加热
B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质
C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时NaOH应过量，可直接加热
D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中
13．α－鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．α－鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α－鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C．α－鸢尾酮能发生银镜反应
D．α－鸢尾酮经加氢消去加氢可转变为
14．首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下，下列说法正确的是(　　)
A．X分子中σ键和π键数目之比为3∶1 B．Y的名称为3-硝基苯甲醛
C．Z不能发生消去反应 D．存在对映异构现象
15．阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体，其结构如图所示。下列关于阿克拉酮性质的描述正确的是(　　)
A．阿克拉酮的分子式为C22H23O8
B．分子中含有4个手性碳原子
C．该分子一定条件下能发生取代、氧化、消去反应
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 mol NaOH
16．苯基环丁烯酮()是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。下列说法错误的是(　　)
A．苯基环丁烯酮的分子式为C10H8O
B．苯基环丁烯酮可以与HCN发生加成反应
C．苯基环丁烯酮苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种
D．1 mol苯基环丁烯酮最多能与4 mol H2发生还原反应
17．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是(　　)
A．反应1可用的试剂是氯气
B．反应3可用的试剂是氧气和铜
C．反应1为取代反应，反应2为消去反应
D．A可通过加成反应合成Y
18．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示，下列说法正确的是(　　)
＋HOCH2CH2OH(环己酮缩乙二醇)
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
19．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ 均能使溴的四氯化碳溶液褪色
20．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，假紫罗兰酮再进一步反应可以合成有工业价值的
α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮，转化过程如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．丙酮与柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中先后发生加成反应和消去反应
B．假紫罗兰酮的同分异构体只有α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮2种
C．α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中手性碳原子数目不同
D．柠檬醛分子中所有碳原子可能处于同一平面上
21．已知2RCH2CHORCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下，请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为________
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为________________________________________
(3)C有________种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________
____________________________________________________________________
(4)第③步的反应类型为________；D所含官能团的名称为________
(5)第④步的反应条件为________；写出E的结构简式：_______________________________
22．有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯，俗称明胶玻璃、亚克力，具有较好的透明性、化学稳定性，易染色，易加工，外观优美等优点。由链烃A制备有机玻璃的一种合成路线如下，回答如下问题：
(1)写出A的结构简式：______________
(2)E中官能团的名称为______________
(3)反应1和反应2的反应类型分别为________、________
(4)写出F转化为G的化学反应方程式：_______________________________
23．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CH3CHO＋CH3CHO
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为_______________________；E中含氧官能团的名称为________________
(2)写出下列转化的化学方程式：
②________________________________________________________________________
③________________________________________________________________________
写出有关反应的类型：①___________，④_________
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)
24．化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成：
已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。
试回答：
(1)A的化学名称是________，A→B的反应类型是________
(2)B→C反应的化学方程式为______________________________________________________
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是______________________________________________
(4)E的结构简式是_________________。F中官能团的名称是__________________________
(5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为_________________________________________
(6)写出以乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)
【醛 酮】答案
【精准训练1】
1．C。解析：用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO4)＝n(NaOH)＝0.002 mol。根据：CuSO4＋2NaOH===Cu(OH)2↓＋ Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。
2．D。解析：先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、－CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，－CHO被氧化，不能检验，B项错误；若先加银氨溶液，可检验－CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验－CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。
3．D。解析：A项，对羟基苯甲醛能与HCHO发生缩聚反应，正确。B项，对羟基苯甲醛中的醛基能与HCN发生加成反应，正确。C项，1 mol —CHO～2 mol Cu（OH）2～1 mol Cu2O，1 mol 对羟基苯甲醛中含有1 mol —CHO，所以 1 mol对羟基苯甲醛与足量新制 Cu（OH）2反应生成1 mol Cu2O，正确。D项，手性碳原子是连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，对羟基苯甲醛与足量H2加成的产物为，不含手性碳原子，错误。
【精准训练2】
1．C。解析：企鹅酮中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；甲基碳原子上可发生取代反应，B正确；1 mol企鹅酮含2 mol碳碳双键和1 mol酮羰基，都能和H2加成，加成产物为C10H19OH，需消耗3 mol H2，C错误；环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面，D正确。
2．C。解析：A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，－CN加在不饱和碳上，生成，故A正确；同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成，故B正确；CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2－丙醇，故D正确。
【高考真题演练】
1．C。解析：A．该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；B．该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；C．如图：，图中所示C为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；D．该物质饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确；故选C。
2．D。解析：A．分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，分子中含8个手性碳原子，故A错误；B．酮羰基、醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol X最多可以和4mol H2发生加成反应，故B错误；C．与羟基相连碳的邻位碳原子上有H原子可发生消去反应，与左侧甲基、亚甲基上H原子可发生消去反应，则有2种消去产物，故C错误；D．分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D正确；故选D。
3．C。解析：A．对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N－R中氨基发生加成反应，故A正确；B．由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基，故B正确；C．由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C错误；D．苯环为平面结构，C==N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D正确；故选：C。
4．AC。解析：A．根据结构，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
B．根据结构，该有机物的分子式为C20H28O4，B错误；C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物含有的手性碳原子如图，共有4个手性碳原子，C正确；D．该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误；答案选AC。
5．B。解析：根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。A项，水可以写成H－OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；B项，3－羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意；C项，水解生成和CH3OCOOH，可以发生互变异构转化为，C不符合题意；D项，可以发生互变异构转化为，即可形成分子内氢键，D不符合题意；故答案选B。
【课时精练】
1．C。解析：醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基，化学性质不相似，故A错误；能发生银镜反应的物质不一定是醛，如甲酸酯等，1 mol甲醛能还原出4 mol Ag，故B错误；丙酸不能与氢气发生加成反应，故D错误。
2．C。解析：胡桃醌的分子式为C10H6O3，完全燃烧得到CO2与H2O的物质的量之比为10∶3，A正确；胡桃醌中含有苯环、酮羰基、碳碳双键，1 mol该物质最多可消耗6 mol H2，B正确；根据胡桃醌分子球棍模型可知，所有碳原子共平面，C错误；胡桃醌能发生取代反应(苯环)、加成反应(苯环、酮羰基、碳碳双键)、氧化反应(碳碳双键、燃烧)，D正确。
3．D。解析：醛基中含有碳氧双键，故1 mol化合物X中含有1 mol碳氧π键，A错误；Y中碳碳双键中的2个碳原子分别连接不同基团，存在顺反异构体，苯环及其连接的碳原子共面，碳碳双键可确定一个平面，单键可以旋转，两个平面不一定共面，B错误；Z中不含能和NaOH反应的官能团，所以Z不能和氢氧化钠溶液反应，C错误；X中醛基、Y中含碳碳双键的侧链均可被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，所得芳香族化合物相同，D正确。
4．D。解析：戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体；戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol银。
5．A。解析：配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的沉淀恰好溶解，滴加顺序不能颠倒，B项错误；制取光亮的银镜必须用水浴加热，C项错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而乙醛与新制的Cu（OH）2的反应要在碱性条件下进行，故不能产生砖红色沉淀，D项错误。
6．C。解析：由结构简式可知，该物质分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物中含有1个碳碳双键、1个酮羰基、1个醛基和1个苯环，和氢气加成时1 mol该物质最多消耗6 mol H2，B项正确；1 mol该物质最多可消耗1 mol Na2CO3生成有机酸钠和NaHCO3，C项错误；该物质含有醛基，能发生银镜反应，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项正确。
7．C。解析：根据视黄醛的结构，分子式为C20H28O，A错误；二者结构不相似，不互为同系物，B错误；维生素A中醇羟基被氧化生成醛基时得到的产物就是视黄醛，C正确；二者分子式不同，不互为同分异构体，D错误。
8．B。解析：此反应包含了加成反应及消去反应两个步骤，A错误；不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有、、、共4种，B正确；由图所示反应可推测若苯乙醛与甲醛反应，甲醛可以取代苯乙醛中的氧原子，反之苯乙醛中的亚甲基位置也可与甲醛反应，产生有支链结构的非苯丙烯醛物质，由于产物不确定，故不能使用苯乙醛与甲醛反应制得苯丙烯醛，C错误；溴水可与反应物中含醛基有机物发生反应使得溴水褪色，故不能用溴水检验反应产物的生成，D错误；故选B。
9．B。解析：与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，A正确；A发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色，B发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应、氧化反应使其褪色，C发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应、取代反应、氧化反应使其褪色，反应原理不相同，B错误；B含有醛基、醚键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键，官能团数目相同，C正确；有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基、羟基处于邻、间位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D正确；故选B。
10．D。解析：肉桂醛中苯环上能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；苯环为平面结构，醛基为平面结构，两者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者不互为同系物，D错误。
11．D。解析：N为CH3CHO，P为，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH转化为CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A正确；2 丁烯与Br2以1∶1加成，只能生成一种产物，D错误。
12．D。解析：配制银氨溶液时，应将氨水滴入AgNO3溶液中，至产生的沉淀恰好消失为止，故D错误。
13．C。解析：α－鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α-鸢尾酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确；酮羰基不能发生银镜反应，C错误；α-鸢尾酮加氢后得到醇：，通过醇的消去反应得到烯烃：或，烯烃加氢后得到，D正确。
14．D。解析：单键均为σ键，双键中含有1个σ键、1个π键，X分子中σ键和π键数目之比为9∶1，A错误；Y的名称为4－硝基苯甲醛，B错误；Z中羟基碳的相邻碳上有氢，能发生消去反应，C错误；分子中含有手性碳原子，存在对映异构现象，D正确。
15．C
16．D
17．C
18．B。解析：由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
19．A。解析：Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。
20．B。解析：对比丙酮与柠檬醛、假紫罗兰酮的结构，可推测丙酮与柠檬醛中的醛基先发生加成反应生成，然后羟基发生消去反应生成假紫罗兰酮，A正确；假紫罗兰酮中含有碳碳双键和酮羰基，其不饱和度为4，假紫罗兰酮、α 紫罗兰酮和β 紫罗兰酮的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，但假紫罗兰酮还有不含环状结构的同分异构体及芳香类同分异构体等，B错误；α 紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为，其分子中含有5个手性碳原子(标有*的碳原子)，β 紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物为，其分子中含有4个手性碳原子(标有*的碳原子)，C正确；柠檬醛分子中共有10个碳原子，分别属于两个以碳碳双键为中心的平面，通过旋转连接两个平面的碳碳单键可使所有碳原子处于同一平面上，D正确。
21．(1)C4H10O　1－丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O　
(3)2　银氨溶液、稀盐酸、溴水　
(4)还原反应(或加成反应)　羟基　
(5)浓硫酸、加热　
解析：(1)一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O,14n＋2＋16＝74，解得n＝4，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1-丁醇或正丁醇。(2)1-丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。(3)1-丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
22．(1)CH3CH==CH2　
(2)羧基和羟基　
(3)取代反应　消去反应
(4)
23．(1)　羟基、醛基
(2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
＋NaOH＋NaCl　加成反应　氧化反应　
(3)3
解析：通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为苯甲醇()，D为苯甲醛()，E为，F为。(3)苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，分别为、和。
24．(1)对二甲苯　取代反应
(2)＋NaOH＋NaCl
(3)O2/Cu或Ag，加热
(4)　碳碳双键、醛基
(5)8　、
(6)CH3CH2OHCH3CHOCH3CH==CHCHO
解析：由题给信息结合F的结构简式可知E为，则D为，C为，由此可知B为，A为对二甲苯。(5)D为，对应的同分异构体如含有2个取代基，可以为—CH3、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH2、—OH，有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为或—CH2CHO或—O—CH==CH2，则D的同分异构体有8种。(6)以乙醇为原料制备2-丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO，合成路线见答案。
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