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烃
【复习目标】
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质
2．能描述和分析各类烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的化学反应方程式
3．知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型
考点一 脂肪烃的结构与性质
【核心知识梳理】
1．脂肪烃的组成及结构特点
2．典型代表物的组成与结构
名称 甲烷(CH4) 乙烯(C2H4) 乙炔(C2H2)
结构式 H－C≡C－H
结构简式 CH4 CH2==CH2 HC≡CH
球棍模型
空间充填模型
官能团 —— 碳碳双键() 碳碳三键(－C≡C－)
空间结构 正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点 平面形，6个原子在同一个平面上 直线形，4个原子均在同一直线上
键角 109°28′ 120° 180°
碳原子杂化方式 sp3 sp2 sp
碳原子成键类型 σ键 σ键和π键 σ键和π键
2．脂肪烃的物理性质
(1)典型代表物
烃类 颜色 状态 气味 密度 水溶性
甲烷 无色 气态 无臭 小于空气 极难溶
乙烯 稍有气味 难溶
乙炔 无臭 微溶
(2)脂肪烃同系物
性质 变化规律
状态 常温下≤4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
3．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的化学性质——易取代、能氧化、可裂解
①烷烃的卤代反应(与卤素气态单质、在光照条件下且是连锁反应)
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
a.反应条件：光照
b.无机试剂：气态卤素单质
c.产物特点：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX(X为卤素原子)
d.定量关系：～Cl2～HCl即取代1 mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1 mol HCl
e.取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
②燃烧(氧化反应)：CH4＋2O2CO2＋2H2O
烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
③高温裂化或裂解——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18
(2)烯烃、炔烃的性质——易氧化、易加成、易加聚
①烷烃、烯烃、炔烃的的氧化反应
烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮且伴有黑烟 火焰很明亮且伴有浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色
②烯烃、炔烃的加成反应——(常见的加成试剂：卤素单质、H2、卤化氢、H2O)
烃加成试剂 烯烃(以乙烯为例) 炔烃(以乙炔为例)
溴水/溴的CCl4溶液 CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br HC≡CH＋Br2CHBr==CHBrCHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2
H2 CH2==CH2＋H2CH3－CH3 HC≡CH＋H2CH2==CH2CH2==CH2＋H2CH3－CH3
HCl CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl HC≡CH＋HClCH2==CHCl
H2O CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH HC≡CH＋H2OCH3CHO
③1，3－丁二烯的加成反应——与Br2加成
1，2－加成
1，4－加成
与足量的Br2加成
③烯烃、炔烃的加聚反应
乙烯的加聚反应
丙烯的加聚反应
1，3－丁二烯的加聚反应
天然橡胶的合成
乙炔的加聚反应
【易错提醒】
①马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X－)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少)
如：丙炔与HCl的加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
②加聚反应反应的通式：
(3)脂肪烃的化学性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
活动性 较稳定 较活泼 较活泼
取代反应 能够与卤素取代
加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子)
氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮，有黑烟 燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应 不能发生 能发生
鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
4．乙烯和乙炔的实验室制法
(1)乙烯的实验室制法
反应原料 乙醇和浓硫酸
实验原理 主反应 CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应) C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型 “液＋液气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
实验装置
净化装置 浓NaOH溶液(或碱石灰)
收集装置 排水法
【注意事项】
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑦若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，再补加碎瓷片
(2)乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置 排水法或向下排空气法
【注意事项】
①电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
②CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
③生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去
④制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
【精准训练1】
1．某烃结构用键线式表示为，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
2．某链状有机物分子中含有n个－CH2－、m个、a个－CH3，其余为－Cl，则－Cl的个数为(　　)
A．2n＋3m－a B．m＋2－a C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a
3．轴烯(Radialene)是独特的环状烯烃，环上每个碳原子都接有一个双键，含n元环的轴烯可以表示为[n]轴烯，如图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是(　　)
A．a分子中所有原子共面 B．b分子中σ键和π键的数目之比为2∶1
C．c与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种 D．上述三种轴烯互为同系物
4．某烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下，下列有关X的说法正确的是(　　)
A．相同条件下，X的密度比水大
B．X的分子式为C6H14，X的同分异构体共有6种
C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色
D．实验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定
5．用下列装置依次进行乙烯的制取、除杂、性质检验和收集，其中不能实现相应实验目的的是(　　)
A B C D
制取 除杂 性质检验 收集
6．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是(　　)
A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑
B．c的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
7．试剂生产中，常用双环戊二烯通入水蒸气解聚成环戊二烯，下列说法错误的是(　　)
A．双环戊二烯的分子式为C10H12 B．双环戊二烯和环戊二烯均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．双环戊二烯不存在芳香烃类同分异构体 D．环戊二烯分子中所有原子不可能共平面
考点二 芳香烃
【核心知识梳理】
1．芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
定义 实例
芳香族化合物 分子里含有苯环的化合物 、、、
芳香烃 分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃 、、
苯的同系物 分子中只含有一个苯环且侧链为烷烃基的烃 [通式：CnH2n－6 (n≥6)] 、、
关系
2．苯
(1)苯的分子组成及结构特点
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
C6H6
结构特点 苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上
化学键类型 ①C－Hσ键、C－Cσ键和Π，6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键②碳原子均采取sp2杂化③苯的邻位二取代物无同分异构体，苯不能使Br2的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液特色，均能证明苯分子结构中不存在单、双键交替结构
(2)物理性质：无色、有特殊气味的液体，不溶于水，比水的密度小，熔、沸点低，有毒
(3)化学性质
①氧化反应
a．与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
b．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
②取代反应
a．苯与液溴的反应：
b．苯的硝化反应：
c．苯的磺化反应：
③加成反应(在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下与H2加成)：
3．苯的同系物——甲苯
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
(1)氧化反应
①甲苯与氧气的燃烧反应：C7H8＋9O27CO2＋4H2O
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色——苯环对侧链的影响
a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去)
b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基
如：，
c．应用：鉴别苯和苯的同系物
(2)取代反应
①甲苯的硝化反应——侧链对苯环的影响
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
b．甲苯与液溴在FeBr3催化剂作用下(苯环上取代)：
(3)加成反应(在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷)：
4．苯的两类制备型实验
(1)溴苯的制备
反应原料 苯、纯溴、铁
实验原理
实验装置
实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
【注意事项】
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁苯溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)
(2)硝基苯的制备
反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
实验装置
实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
【注意事项】
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
【精准训练2】
1．如图三种化合物的分子式均为C7H8。下列说法正确的是(　　)
A．W、M、N分子中的碳原子均共面
B．W、M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．W、M、N均能与溴水发生加成反应
D．W、M的二氯代物数目相等
2．二苯乙烯的结构简式如图，下列说法正确的是(　　)
A．二苯乙烯的分子式为C14H14
B．二苯乙烯能发生取代反应、氧化反应、还原反应、加聚反应
C．二苯乙烯中所有原子不可能共平面
D．1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗6 mol H2
3．氯苯是制备常用药对乙酰氨基酚的原料之一，实验室可通过苯与干燥的Cl2在催化剂作用下制备氯苯，装置如图所示，下列说法错误的是（　B　）
A．装置①中向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K
B．装置②的作用是吸收HCl气体
C．分离氯苯的操作为水洗、碱洗、水洗、干燥、蒸馏
D．可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理
4．实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：
，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　)
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C．硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
5．下列关于芳香烃的说法错误的是(　　)
A．稠环芳香烃菲()在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物是苯的同系物
C．等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种
考点三 烃类重点性质比较及陌生有机方程式机理分析
【核心知识梳理】
1．链状烷烃、烯烃、炔烃与氧气、溴水及酸性高锰酸钾溶液反应
试剂常见的烃 氧气 溴水 溴的CCl4溶液 酸性高锰酸钾
烷烃 燃烧火焰较明亮 不褪色 不褪色 不褪色
烯烃 燃烧火焰明亮，带黑烟 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 紫色褪去
炔烃 燃烧火焰很明亮，带浓黑烟 褪色，褪色后溶液会分层 褪色，褪色后溶液不分层 紫色褪去
2．烯烃和炔烃的陌生有机方程式机理分析
(1)烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应
方程式
机理解读 酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R3－COOH)，若R3为H原子，则最终氧化为CO2
烯烃、炔烃被氧化的部分
氧化产物 CO2
(2)双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
方程式 ，
机理解读 ，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法
(3)烯烃的臭氧化反应：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮
方程式
机理解读 ，生成醛或酮
(3)炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
(4)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
(5)乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH－C≡CH
(6)丙烯上的甲基(α H)在500℃～600℃取代：
(7)烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
(8)苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
(9)苯环与酰卤反应：
(10)苯环上的硝基被还原：
(11)卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH
(12)卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl
(13)卤代烃和钠反应：2R－Cl＋2NaR－R+2NaCl
【精准训练3】
1．有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1，3－丁二烯；⑤2－丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是(　　)
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧ C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧
2．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是(　　)
A．合成的原料为和
B．合成的原料为和
C．合成的原料为和
D．合成的原料只能为和
3．烯烃被酸性KMnO4溶液氧化时碳碳双键发生断裂，RCH==CHR'可以被氧化成RCOOH和 R'COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物中有乙酸的是(　　)
A．CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3 B．CH2==CH(CH2)2CH3
C．CH3CH==CH－CH==CHCH3 D．CH3CH2CH==CHCH2CH3
4．Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(－R1、－R2、－R3、－R4为不同的烃基)。下列说法错误的是(　　)
A．上述反应属于加成反应
B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C．Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D．X可能与炔烃互为同分异构体
【高考真题演练】
1．(2024·广西卷)6－硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下，下列有关X和Y的说法正确的是( )
A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液
2．(2024·广西卷)烯烃进行加成反应的一种机理如下：
此外，已知实验测得CH2==CH2、CH3CH==CH2、(CH3)2C==CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是( )
A．乙烯与HCl反应的中间体为CH3－H2 B．乙烯与氯水反应无CH2ClCH2OH生成
C．卤化氢与乙烯反应的活性：HBr＞HCl D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易
3．(2023·浙江6月卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH==CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z链节为
4．(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)
A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
5． (2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键
6．(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)
A．a的一氯代物有3种 B．b是的单体
C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体
【课时精练】
1．下列关于烷烃、烯烃和炔烃的说法正确的是(　　)
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
2．有机化合物X的键线式为，有机化合物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物X。下列有关说法错误的是(　　)
A．有机化合物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机化合物X，名称为2，2，3－三甲基戊烷
C．有机化合物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种的系统命名为3，4，4－三甲基－2－戊烯
3．下列实验装置图正确的是(　　)
A B C D
实验室制备及收集乙烯 石油分馏 实验室制硝基苯 实验室制乙炔
4．烯烃与HX发生加成反应时，第一步H＋加到双键碳原子上形成碳正离子中间体，第二步碳正离子再结合X－，其反应历程如下：＋H＋；＋X－
已知：碳正离子的相对稳定性为＞＞＞
据此推测，与足量HCl充分加成得到的产物中，含量最大的是（　C　）
A． B．
C． D．
5．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③
B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀
D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2
6．如图所示，室温下用排饱和食盐水法在集气瓶中先后收集占集气瓶容积的Cl2和占集气瓶容积的CH4，用强光照射瓶中的混合气体。下列说法正确的是(　　)
A．可用水代替饱和食盐水收集Cl2 B．生成的氯代烃都不存在同分异构体
C．反应结束后集气瓶中充满液体 D．生成物中含量最高的物质为一氯甲烷
7．两种有机化合物的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
A．a能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，褪色原理相同
B．b的所有碳原子都处于同一平面内
C．a和b的一氯代物数目相同
D．a、b互为同分异构体
8．实验室制取乙炔并验证其性质的装置如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B．若用溴水验证乙炔的性质，则不需要除杂
C．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性
D．将纯净的乙炔点燃，产生浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度较高
9．CH4和Cl2的混合气体在光照下发生反应，实验装置如图。下列说法不正确的是(　　)
A．产物CH3Cl分子是非极性分子
B．有HCl生成说明该反应是取代反应
C．试管中气体颜色变浅，试管中液面上升，出现少量白雾
D．试管壁出现油状液滴，有机产物的沸点：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl
10．下列关于1，3－丁二烯和1－丁炔的说法错误的是(　　)
A．1，3－丁二烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2和乙二醛
B．1，3－丁二烯发生1，4－加成聚合产物为?CH2－CH==CH－CH2?
C．1－丁炔的结构简式为CH3－CH2C≡CH
D．1－丁炔与1，3－丁二烯互为同分异构体
11．下列关于有机化合物的说法不正确的是(　　)
A．聚乙烯、聚乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．H－C≡C－CH3分子中有4个原子在同一条直线上
C．萘的结构简式为，它与硝酸反应可生成2种硝基取代物
D．C3H6Cl2有四种结构
12．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　　)
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6－三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸
13．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
14．已知芳香烃甲、乙的结构模型如图所示，相关叙述正确的是(　　)
A．甲的结构简式为，其一氯代物有2种
B．甲和乙中都含碳碳单键和双键
C．甲和乙都能发生取代反应、加成反应，不能发生氧化反应
D．与乙互为同类别物质的同分异构体共有2种
15．下列说法不正确的是(　　)
A．有机物沸点的大小关系：正戊烷>新戊烷>甲烷
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而烷烃则不能，说明苯环活化了甲基
C．、、三者互为同系物
D．稠环芳香烃蒽()的二氯代物有15种
16．精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．X与苯乙烯互为同系物
B．Z与互为顺反异构体
C．XZ过程中只有极性共价键的断裂和形成
D．X与HBr、HCl混合物反应，产物可能为
17．下图是制溴苯的简易实验装置，下列说法错误的是(　　)
A．制备溴苯的反应属于取代反应
B．烧瓶中反应发生后，有白雾产生，继而充满红棕色气体
C．实验加入试剂的顺序是：苯、液溴、铁粉
D．为了增强验证HBr的实验效果，可将锥形瓶中的导管插入溶液中
18．有机物X的键线式为eq \a\vs4\al()，下列说法不正确的是(　　)
A．X的分子式为C8H8
B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为
C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种
19．以物质a为原料，制备物质d（金刚烷）的合成路线如图所示，下列说法不正确的是(　　)
A．a中最多有10个原子共平面
B．a和Br2按物质的量之比1∶1加成的产物有两种
C．d的一氯代物有两种
D．c与d的分子式相同
20．有机物a的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶1。a在一定条件下能发生如图所示的反应，下列说法不正确的是(　　)
已知：—COOH＋(R1、R2为烃类基团)
A．反应①产物的名称是2－甲基丁烷 B．反应②得到CH3COOH和CH3COCH3
C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4组吸收峰 D．反应④只得到一种有机产物(不考虑立体异构)
21．某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式：________________________________
22．已知烯烃能发生如下反应：
RCHO＋R′CHO
请写出经上述条件反应后产物的结构简式：__________________________________
23．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
已知：Diels－Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
试回答下列问题：
(1)如果要合成，所用的起始原料可以是________
①2－甲基－1，3－丁二烯和2－丁炔 ②1，3－戊二烯和2－丁炔
③2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔 ④2，3－二甲基－1，3－丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③ c．①③ d．②④
(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面
(3)B的键线式为_______________________________
(4)可由A(环戊二烯)和E经Diels－Alder反应制得
①E的结构简式为_____________________________________
②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：________。生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为________、________
24．乙烯是一种重要的基本化工原料，实验小组同学欲制备乙烯并验证其与溴单质的反应类型为加成反应
Ⅰ．乙烯的制备：欲利用下图所给装置制备乙烯。反应过程中观察到蒸馏烧瓶中溶液逐渐变黑
(1)欲收集一瓶乙烯，选择上图中的装置，其连接顺序为________(按气流方向，用小写字母表示)
(2)C中盛放的试剂为____________，其作用为_________________________
(3)在烧杯中混合浓硫酸和乙醇时，应先添加________；实验开始一段时间后发现忘记加碎瓷片，此时应该进行的操作为____________________
(4)尾气吸收可采用________(填字母)
A．KMnO4酸性溶液 B．浓硫酸 C．饱和Na2CO3溶液 D．NaOH溶液
Ⅱ．验证乙烯与溴单质的反应类型为加成反应。实验小组同学将Ⅰ中制得的乙烯干燥后，按下列两种方案进行实验
方案 操作 现象
一 将纯净的乙烯通入溴水中 溴水褪色
二 向充满纯净乙烯的塑料瓶中注入适量溴的CCl4溶液，振荡 ①溴的CCl4溶液褪色②____________
(5)乙烯与溴单质发生加成反应的化学方程式为______________________________
(6)方案一不能证明乙烯与溴单质发生了加成反应，原因为______________________________
(7)方案二中现象②应为________________，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充的实验为继续向方案二塑料瓶中加入少量________________，振荡后，若____________________，证明发生了加成反应
25．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下。回答下列问题：
(1)A的结构简式为________
(2)B中含有的官能团名称是________，C分子中有________个手性碳原子
(3)①、④的反应类型分别是________、________
(4)⑤的化学方程式为_____________________________________________
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线
26．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题：
(1)指出下列反应的反应类型：A→B：________，C→D：________
(2)写出下列物质的结构简式：A________、C________、D________、E________
(3)写出下列反应的化学方程式：B＋F→G：_____________________________________________
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式___________________________
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜
③核磁共振氢谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子
【烃】答案
【精准训练1】
1．C。解析：当溴与发生1，2 加成时，生成物有、、；发生1，4 加成时，生成物有、，则所得产物有5种。
2．B。解析：有机物中每个碳原子都形成4个共价键，属于饱和碳原子，该有机物分子中碳原子数为n＋m＋a，根据链状烷烃的通式得氢原子数为2(n＋m＋a)＋2，再根据各个基团的个数得有机物分子中氢原子个数为2n＋m＋3a，则氯原子数目为2(n＋m＋a)＋2－(2n＋m＋3a)＝m－a＋2。
3．A。解析：b分子中含16个σ键和4个π键，σ键和π键的数目之比为4∶1，B错误；c与足量H2发生反应后所得产物有两种等效氢，则其一氯代物有两种，C错误；a、b、c含碳碳双键个数不相等，结构不相似，不是同系物，D错误。
4．D。解析：烷烃X分子中碳与氢的质量比为36∶7，则C、H原子数目之比为∶＝3∶7＝6∶14，烷烃通式为CnH2n＋2，故X的分子式为C6H14。烷烃X萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，故A错误；C6H14的同分异构体有己烷、2 甲基戊烷、3 甲基戊烷、2,3 二甲基丁烷、2,2 二甲基丁烷，共5种，故B错误；X为烷烃，不能与溴发生加成反应使溴水褪色，故C错误；C6H14能与溴发生取代反应得到溴代烃，溴代烃与水不互溶，可以通过加水确定试管2中的有机层是上层还是下层，故D正确。
5．D。解析：乙烯的密度与空气的密度接近，不能用排空气法收集乙烯气体。
6．C。解析：d中的有机产物为1,1,2,2 四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误。
7．C。解析：双环戊二烯和环戊二烯中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；双环戊二烯的不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，故双环戊二烯存在芳香烃类同分异构体，C错误；环戊二烯中含有
“－CH2－”结构，所有原子不可能共平面，D正确。
【精准训练2】
1．B。解析：M含有3个饱和碳原子，与饱和C原子相连的4个原子构成四面体结构，则所有的碳原子不可能在同一个平面上，A项错误；W(甲苯)可被酸性高锰酸钾氧化，M、N含有碳碳双键，可被氧化，B项正确；W不含碳碳双键，不能与Br2发生加成反应，C项错误；W含有4种H，其二氯代物有10种，M含有3种H，其二氯代物有8种，则二氯代物的数目不同，D项错误。
2．B。解析：由二苯乙烯的结构简式可知，其分子式为C14H12，A错误；二苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，能发生加聚反应、取代反应、氧化反应、加氢还原反应，B正确；苯环上的所有原子均能与苯环共平面，双键连接的原子可以共平面，二苯乙烯中所有原子可能共平面，C错误；1 mol二苯乙烯在一定条件下与足量H2反应最多消耗7 mol H2，D错误。
3．B。解析：装置①为氯气的发生装置，为了便于气体通过，向圆底烧瓶中滴加浓盐酸前需先打开K，A项正确；苯与干燥的Cl2在催化剂作用下生成氯苯和HCl，所以装置②的作用是干燥氯气，B项错误；分离氯苯的操作为水洗除去HCl、FeCl3及部分 Cl2，碱洗除去剩余Cl2，水洗除去碱，干燥除去水分，蒸馏得到氯苯，C项正确；氯气和HCl均能与NaOH溶液反应，可将尾气通入氢氧化钠溶液中进行尾气处理，D项正确。
4．B。解析：反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。
5．B。解析：A项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，与苯不互为同系物，错误；C项，苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，正确；D项，烷基上只有两种等效H原子，正确。
【精准训练3】
1．B。解析：含有碳碳双键或碳碳三键的有机物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确。
2．B。解析：合成的原料为和，A错误；中含有2个碳碳双键，合成的原料可以是和CH≡CH，也可以是和，C错误；和发生第尔斯-阿尔德反应也生成，D错误。
3．C。解析：　
4．C。解析：该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。
【高考真题演练】
1．A。解析：A．X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团，故X和Y所含官能团的个数相等，A正确；B．X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；C．X和Y含有亚甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，C错误；D．Y含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误；故选A。
2．B。解析：A．HCl中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl反应的中间体为氢和乙烯形成正离子：为CH3－H2，A正确；B．氯水中存在HClO，其结构为H－O－Cl，其中Cl带正电荷、OH带负电荷，结合机理可知，乙烯与氯水反应可能会有CH2ClCH2OH生成，B错误；C．由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr中氢溴键键能更小，更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：HBr＞HCl，C正确； D．已知实验测得CH2==CH2、CH3CH==CH2、(CH3)2C==CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小；则烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易，D正确；故选B。
3．B。解析：CH3－CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3－CH==CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3－CH==CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。A项，乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B项，X的结构简式为，B不正确；C项，Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D项，聚合物Z为，则其链节为，D正确；故选B。
4．B。解析：A．由该物质的结构简式可知，其分子式为C59H90O4，A错误；B．由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；C．双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D．分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；答案选B。
5．B。解析：苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。
6．C。解析：苯与溴水混合后不反应发生萃取，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子具有四面体构型，所有碳原子不可能共面，D错误。
【课时精练】
1．A。解析：符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，故B错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。
2．A。解析：X的结构简式为，分子式为C8H18，系统命名为2，2，3－三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，A错误，B、C正确；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有3种，分别为、、，系统命名依次为3，3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3，4，4－三甲基－2－戊烯、3，4，4－三甲基－1－戊烯，D正确。
3．C
4．C。解析：碳正离子的相对稳定性越强，越容易和卤素离子结合，根据相对稳定性：＞＞＞，据此推测，与足量HCl充分加成得到的产物中，含量最大的为，选C。
5．C。解析：由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。
6．B。解析：饱和食盐水可以降低氯气在水中的溶解度，不能用水代替饱和食盐水收集Cl2，A错误；CH4和Cl2反应的产物中CH3Cl为气体，且难溶于水，故集气瓶中不可能充满液体，C错误；生成物中含量最高的物质为HCl，D错误。
7．D。解析：　
8．B。解析：电石与水反应剧烈，若向电石中逐滴滴加饱和食盐水，电石与水反应，消耗水，使得NaCl在电石表面析出，减小了电石与水的接触面积，从而减小反应速率，A项正确；实验室制取的乙炔气体中混有的H2S等也可以被Br2氧化，对乙炔性质的检验产生干扰，应先用CuSO4溶液除去杂质，B项错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，表现了乙炔的还原性，C项正确；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，D项正确。
9．A。解析：CH3Cl分子含有C－H、C－Cl两种极性键，分子结构不对称，故CH3Cl是极性分子，A项错误；反应物是CH4和Cl2，有HCl生成必定同时生成氯代甲烷，故该反应是取代反应，B项正确；CH4和Cl2发生取代反应，Cl2浓度减小，气体颜色变浅，反应过程中气体压强减小，试管中液面上升，生成的HCl溶于水蒸气中液化形成少量白雾，C项正确；常温下，CCl4、CH2Cl2、CHCl3是液体，试管内壁出现油状液滴，CH3Cl是气体，氯代甲烷的相对分子质量越大，分子间作用力越大，其沸点越高，故沸点：CCl4＞CHCl3＞CH2Cl2＞CH3Cl，D项正确。
10．A。解析：酸性KMnO4溶液具有强氧化性，1，3－丁二烯H2C==CH－CH==CH2与酸性KMnO4溶液反应生成CO2和乙二酸，A错误；1，3－丁二烯发生1，4 加成聚合时1号和3号碳碳双键断裂，中间连接生成新的碳碳双键，产物为?CH2－CH==CH－CH2?，B正确；1－丁炔中碳碳三键位于1号碳，且有四个碳原子，结构简式为CH3－CH2C≡CH，C正确；1－丁炔与1，3－丁二烯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，D正确；故选A。
11．A。解析：聚乙烯中不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾氧化，故A错误；碳碳三键两端C原子以及与碳碳三键两端C原子直接相连的原子处在同一条直线，H－C≡C－CH3分子中有4个原子在同一条直线上，故B正确，根据萘的结构简式可知，含2种等效H原子，即与硝酸反应可生成2种硝基取代物，故C正确；根据“定一移一”法，可确定C3H6Cl2的结构有四种，故D正确；故选A。
12．A。解析：苯和甲苯都不能使溴水褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B项错；在光照条件下应取代－CH3上的H，C项错；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的才可被酸性KMnO4溶液氧化，D项错。
13．D。解析：如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。
14．D。解析：由甲的空间填充模型可知，其结构简式为，其一氯代物有3种，A错误；乙的结构简式为，二者都不含碳碳双键，B错误；甲和乙分子中都含苯环，能发生取代反应和加成反应，二者都能燃烧，燃烧属于氧化反应，C错误；乙中两侧的苯环可以邻、间、对的方式连接，故乙的同类别物质的同分异构体共有2种，D正确。
15．C
16．A。解析：Z与不互为顺反异构体，而是同一种物质，B错误；X到Y过程中断裂的碳碳键为非极性键，H－Br为极性键，形成C－H极性键，Y到Z过程中形成碳溴极性键，故XZ过程中有极性共价键的断裂和形成，也有非极性键的断裂，C错误；由题干反应机理可知，X与HBr、HCl混合物反应，产物可能为或者，不可能生成，D错误。
17．D
18．D。解析：X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有2种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有2种，D错误。
19．A。解析：物质a含有结构“－CH2－”，为四面体结构，所以不可能有 10个原子共平面，A错误。共轭二烯烃的加成可以是1，2－加成反应，也可以是1，4－加成反应，故和Br2按物质的量之比1∶1加成可以得到两种产物，B正确。物质d只有两种不同化学环境的氢原子，如图，因此其一氯代物只有两种，C正确。c与d的分子式相同，均为C10H16，D正确。
20．C。解析：由题推知a为(CH3)2C==CHCH3。(CH3)2C==CHCH3与H2发生加成反应得到(CH3)2CHCH2CH3，其名称是2-甲基丁烷，A正确；结合题给信息，被酸性KMnO4溶液氧化时，碳碳双键断裂，得到CH3COOH和CH3COCH3，B正确；(CH3)2C==CHCH3是不对称烯烃，反应③与H2O发生加成反应，可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振氢谱中(CH3)2CHCHOHCH3有5组吸收峰，C错误；(CH3)2C==CHCH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，D正确。
21．
22．
23．(1)a　
(2)9　
(3)
(4)①CH2==CH－CH==CH2　②1，3，5－三甲苯　Br2、FeBr3　Br2、光照
解析：(2)碳碳双键为平面结构，由于单键可以旋转，碳碳双键形成的2个平面可以共面，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，五元环可以是平面结构，除—CH2—中2个氢原子外其他的原子都可能共面，则5个C原子和4个H原子在同一平面内，最多有9个原子共平面。(4)②的分子式为C9H12，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有两种，则分子中存在两种氢，该同分异构体为，其名称为1,3,5-三甲苯，与溴在苯环上发生一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要在光照条件下进行。
24．(1)bdcefi　
(2)NaOH溶液　除去乙烯中混有的SO2、CO2等杂质　
(3)乙醇　停止加热，冷却后补加　(4)A
(5)CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(6)发生取代反应同样可以使溴水褪色，溴水中含有HBr和HBrO等成分，不一定是Br2发生加成反应
(7)塑料瓶变瘪　紫色石蕊溶液　溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液　无淡黄色沉淀生成)
解析：(7)由于塑料瓶内气体体积减小，使瓶内压强减小，所以现象②应为塑料瓶变瘪，要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应，还需补充证明产物中不含有HBr的实验，继续向方案二塑料瓶中加入少量紫色石蕊溶液，振荡后，若溶液不变红(或加入少量硝酸酸化的硝酸银溶液，无淡黄色沉淀生成)，证明发生了加成反应。
25．(1) 　
(2)酮羰基　1　
(3)取代反应　加成反应
(4)
(5)
解析：通过反应①条件和B的结构逆推知A为，B在LiAlH4、四氢呋喃作用下得到C，C在KHSO4和阻聚剂共同作用下发生消去反应得到D()，D在溴的四氯化碳中与溴加成得到E()，E又在KOH的乙醇溶液中消去HBr得到F()；从结构和反应⑥的物质和条件逆推，结合A、G为互为同系物的单取代芳烃，判断G的结构简式为；与发生取代反应得到二苯乙炔类化合物M()。
26．(1)取代反应　加成反应
(2) CH2==CH2　CH3CH2OH　CH3CHO
(3)CH3COOH＋＋H2O
(4)
解析：(1)A转化为B即甲苯转化为，故属于取代反应，C转化为D即CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH，故属于加成反应。(2)A的结构简式为，C的结构简式为CH2===CH2，D的结构简式为CH3CH2OH，E的结构简式为CH3CHO。(3)B的结构简式为，F的结构简式为CH3COOH，二者发生酯化反应，故B和F生成G的化学方程式为CH3COOH＋＋H2O。(4)G的结构简式为，分子式为C9H10O2，不饱和度为5，则G符合条件①能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基；②能与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜即含有醛基；③核磁共振氢谱显示有四种处于不同化学环境的氢原子即分子高度对称的同分异构体的结构简式有： 。
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