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有机实验综合应用
【方法与技巧】
1．有机物检验与鉴别的三种方法
(1)依据水溶性鉴别：大多数有机物难溶于水，如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、酯等，而乙酸、乙醇、甲醛、乙醛、丙酮易溶于水，如可用水鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与己烷、乙醇和植物油
(2)依据密度大小鉴别：烃、酯(包括油脂)的密度都比水小，溴乙烷、溴苯、硝基苯和四氯化碳的密度比水的大，如可用水鉴别苯和溴苯
(3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
有机物或官能团 常用试剂 反应产物或现象
碳碳双键(碳碳三键) 溴水 橙黄色褪色，褪色后会分层
溴的CCl4溶液 橙红色褪去，褪色后不分层
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
Cu或Ag、O2
酚羟基(－OH) FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基(－CHO) 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生
羧基(－COOH) 紫色石蕊溶液 变红
NaHCO3溶液 有CO2气体放出
新制的Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解，溶液呈蓝色
葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成红色沉淀
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓硝酸 呈黄色
—— 灼烧有烧焦羽毛气味
2．重要的有机性质实验
(1)卤代烃中卤素原子的检验
实验步骤 取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子
实验流程
相关方程式 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
微点拨 ①条件：NaOH水溶液，加热②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验
(2)蔗糖水解及水解产物的检验
实验内容 在洁净的试管中加入1 mL 10%蔗糖溶液和5滴10% H2SO4溶液，热水浴中加热。待溶液冷却后向其中加入NaOH溶液至溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制备的Cu(OH)2，加热，观察现象
实验装置
实验现象 加入银氨溶液的试管中产生银镜；加入新制的Cu(OH)2的试管中出现红色沉淀
实验结论 蔗糖的水解产物分子中含有醛基，具有还原性
反应方程式
微点拨 检验水解产物为葡萄糖时，一定要先加NaOH溶液中和作催化剂的稀硫酸，至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验，否则实验会失败
(3)淀粉的水解及水解进程判断
实验原理 判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成葡萄糖，同时还要确认淀粉是否水解完全。用银氨溶液或新制的Cu(OH)2和碘水来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全
实验步骤
实验现象及结论 现象A 现象B 结论
未产生银镜 溶液呈蓝色 未水解
出现银镜 溶液呈蓝色 部分水解
出现银镜 溶液不呈蓝色 完全水解
微点拨 ①检验葡萄糖生成时要注意水解液加碱呈碱性②检验淀粉是否存在时，注意水解液不用加碱呈碱性，否则I2与碱反应
(4)甲烷在光照条件下与氯气的反应
实验过程 取两支试管，均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管CH4和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置，比较两支试管内的现象
实验装置 A　　　　　　　 B
实验现象 A装置：混合气体黄绿色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾生成，且试管内液面上升，水槽中有固体析出B装置：无明显现象
实验结论 CH4与Cl2在光照时才能发生化学反应
微点拨 饱和食盐水的作用：降低氯气的溶解度，以利于证明氯化氢气体的产生
3．重要的有机物制备型实验
(1)乙烯的实验室制法
反应原料 乙醇和浓硫酸
实验原理 主反应 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应) C2H5OH＋6H2SO4(浓)6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型 “液＋液气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水槽)
实验装置
净化装置 浓NaOH溶液(或碱石灰)
收集装置 排水法 (实验室制取乙烯时，不能用排空气法收集乙烯：因为乙烯的相对分子质量为28，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙烯)
【注意事项】
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；因此加入药品的顺序：碎瓷片无水乙醇浓硫酸
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH溶液(或碱石灰)后，才能收集到比较纯净的乙烯
⑦若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片
⑧乙烯的工业制法——石蜡油分解产物的实验探究
实验操作
实验现象 B中溶液紫色褪去；C中溶液红棕色褪去；D处点燃后，火焰明亮且伴有黑烟
实验结论 石蜡油分解的产物中含有不饱和烃
注意事项 ①从实验现象得知生成气体的性质与烷烃不同，科学家研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物②石蜡油：17个C以上的烷烃混合物 ③碎瓷片：催化剂 ④加热位置：碎瓷片
(2)乙炔的实验室制法
反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置 排水法
【注意事项】
①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔
②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入
③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)
④制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用
⑤盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿
(3)溴苯的制备
反应原料 苯、纯溴、铁
实验原理
实验步骤 ①安装好装置，检查装置气密性，②把苯和少量液态溴放入烧瓶中③加入少量铁屑作催化剂，④用带导管的橡胶塞塞紧瓶口
实验装置
实验现象 ①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体②锥形瓶内的管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色不溶于水的液体
尾气处理 用碱液吸收，一般用NaOH溶液，吸收HBr和挥发出来的Br2
【注意事项】
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3
②加药品的顺序：铁苯溴
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气 (冷凝回流的目的是提高原料的利用率)
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴
⑥纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里
可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故
⑦简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
⑧AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr气体生成，该反应应为取代反应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收Br2(g)，防止对HBr检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中产生浅黄色沉淀)
⑨苯能萃取溴水中的溴，萃取分层后水在下层，溴的苯溶液在上层，溴水是橙色的，萃取后溴的苯溶液一般为橙红色 (溴水也褪色，但为萃取褪色)
(4)硝基苯的制备
反应原料 苯、浓硝酸、浓硫酸
实验原理
实验步骤 ①配制混合酸：先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2 mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯，充分振荡，混合均匀③将大试管放在50～60 ℃的水浴中加热④粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯
实验装置
实验现象 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成
【注意事项】
①试剂加入的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯
②水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度
③为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是水浴加热；温度计的位置：水浴中
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
⑤玻璃管的作用：冷凝回流
⑥简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
⑦纯硝基苯是无色、难溶于水、密度比水大，具有苦杏仁味气味的油状液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量HNO3分解产生的NO2而显黄色
(5)乙酸和乙醇的酯化反应
反应原料 乙醇、乙酸、浓硫酸
实验原理 (可逆反应，也属于取代反应)
实验步骤 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成②能闻到香味
【微点拨】
①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
3．熟知常用仪器及用途
4．依据物质性质和反应特点选择加热或冷却方式
(1)加热：酒精灯的火焰温度一般在400～500 ℃，乙酸乙酯的制取、石油的蒸馏等实验选用酒精灯加热，若温度要求更高，可选用酒精喷灯或电炉加热。除上述加热方式外还可以根据加热的温度要求选择水浴、油浴、沙浴加热
(2)冷凝回流
有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。如图1、图3中的冷凝管，图2中的长玻璃管B的作用都是冷凝回流
(3)防暴沸：加沸石(或碎瓷片)，防止溶液暴沸；若开始忘加沸石(或碎瓷片)，需冷却后补加
【课时精练】
1．下列说法错误的是(　　)
A．用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
B．可用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛和乙酸
C．用水鉴别苯和四氯化碳
D．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙酸、苯甲酸和乙二酸(草酸)
2．下列操作不能达到实验目的的是(　　)
目的 操作
A 除去苯中少量的苯酚 加入适量NaOH溶液， 振荡、静置、分液
B 证明酸性：碳酸＞苯酚 将盐酸与NaHCO3混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液
C 除去碱式滴定管胶管内的气泡 将胶管弯曲，挤压胶管内玻璃球将气泡排出
D 配制用于检验醛基的氢氧化铜悬浊液 向试管中加入2 mL 10％NaOH溶液，再滴加数滴2％CuSO4溶液，振荡
3．下列实验操作能达到相应实验目的的是(　　)
选项 实验目的 实验操作
A 检验蔗糖水解产物 向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，继续加热
B 检验对甲基苯酚中的官能团 向饱和对甲基苯酚的溶液中滴加几滴溴水
C 检验1－溴丁烷中的溴元素 向少量1-溴丁烷中加入足量5%NaOH溶液，微热一段时间后，静置溶液分层，取少量上层溶液，先加稀硝酸，再加几滴AgNO3溶液
D 检验中的官能团 向足量的银氨溶液中滴加少量，水浴加热一段时间后，再滴加碳酸氢钠溶液
4．物质的检验、鉴别要特别注意共存物质的干扰，否则得到的结论是不可靠的。下列实验设计所得结论可靠的是(　　)
A．将电石与水反应产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙炔生成
B．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色说明有乙烯生成
C．将溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热产生的气体通入溴水中，溴水褪色，说明有乙烯生成
D．将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入AgNO3溶液中有浅黄色沉淀产生，说明有HBr生成
5．下列说法不正确的是(　　)
A．用新制的Cu(OH)2可以鉴别乙酸、乙醇、葡萄糖
B．用燃烧的方法可鉴别乙醇、四氯化碳、苯
C．向淀粉溶液中加稀硫酸并加热，一段时间后冷却，可以直接向水解液中加碘水检验淀粉是否水解完全
D．欲证明CH2==CHCHO中含有碳碳双键，可滴入酸性KMnO4溶液，看紫红色是否褪去
6．某物质可能由甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的一种或几种组成，在进行鉴定实验时记录如下：①能发生银镜反应；②加入少许新制的 Cu(OH)2，沉淀不溶解。下列叙述正确的是(　　)
A．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇 B．四种物质都存在
C．一定含有甲酸乙酯和甲醇 D．一定含有甲酸乙酯和甲酸
7．下列说法不正确的是(　　)
A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构
B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离
C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂
D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液
8．下列分离或提纯有机物的方法正确的是(　　)
选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法
A 乙烷 乙烯 酸性KMnO4溶液，洗气
B 苯 苯酚 NaOH溶液、分液
C HCl气体 Cl2 饱和食盐水，洗气
D 乙醇 水 生石灰，过滤
9．只用水就能鉴别的一组物质是( )
A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙醇、乙醛、乙酸
C．乙醛、乙二醇、硝基苯 D．苯酚、乙醇、甘油
10．下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是( )
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
11．只用一种试剂就能鉴别苯、甲苯、四氯化碳、氢氧化钠溶液。该试剂是(　　)
A．酸性高锰酸钾溶液 B．溴水 C．浓硫酸 D．液溴
12．下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是(　　)
A．金属钠 B．溴水 C．碳酸钠溶液 D．紫色石蕊溶液
13．仅用一种试剂鉴别如下物质：苯、四氯化碳、碘化钠溶液、氯化钠溶液、亚硫酸钠溶液。下列试剂不能选用的是( )
A．溴水 B．氯化铁溶液 C．酸性高锰酸钾溶液 D．硝酸银溶液
14．以下为有机物的制备实验装置。下列相关说法错误的是(　　)
A．图1右侧试管中观察到浅黄色沉淀，可证明制备溴苯的反应为取代反应
B．图2所制得的硝基苯因溶解有NO2略带黄色，可加入NaOH溶液过滤除去
C．图3导气管口应在右侧试管中饱和Na2CO3溶液液面上方，以防止倒吸
D．图4球形冷凝管可冷凝回流提高产率，分水器分出生成的水可提高反应转化率
15．实验室用环己醇与浓硫酸混合加热制备环己烯，装置如图所示(加热和夹持装置略去)。下列说法错误的是(　　)
A．添加试剂时，先加入环己醇，再加入浓硫酸
B．反应过程中，分水器有水积攒则立即打开活塞放出
C．分水器中水量不再增多时，说明反应结束，即可停止实验
D．依次用NaOH溶液、蒸馏水洗涤，分液后加入无水CaCl2固体，过滤后再进行蒸馏即可得到纯净环己烯
16．实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
17．下列实验室制取乙烯、除杂质、性质检验、收集的装置和原理正确的是(　　)
18．某实验小组设计了如图实验装置(加热装置未画出)制备乙酸乙酯，已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点分别为78.5 ℃、117.9 ℃、77 ℃。为提高原料利用率和乙酸乙酯的产量，下列实验操作错误的是(　　)
A．实验开始时应先打开K1，关闭K2 B．冷却水应分别从A、C口通入
C．关闭K1打开K2时，应控制温度计2的示数为77 ℃ D．锥形瓶中应先加入饱和碳酸钠溶液
19．实验室采用图a装置制备乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2](夹持及加热装置略)，产物依次用少量水、饱和NaHCO3溶液、水、无水MgSO4固体处理后，再利用图b装置进行蒸馏，从而达到提纯的目的。下列说法正确的是(　　)
A．分别从1、3口向冷凝管中通入冷水
B．依次向a装置中小心加入浓硫酸、乙酸和异戊醇
C．第二次水洗的主要目的是洗掉NaHCO3等混合物中的盐
D．图a和图b装置中的冷凝管可以互换
20．实验室欲证明苯与液溴在铁屑作用下制备溴苯的反应为取代反应，已知溴化氢为无色、有毒、易溶于水的气体，下列有关实验装置错误的是(　　)
21．实验室制备乙酸丁酯的装置如图所示(加热和夹持装置已省略)。下列说法正确的是(　　)
A．实验开始后，发现未加沸石，可直接打开C的瓶塞加入
B．冷凝水由a口进，b口出
C．B的作用是不断分离出乙酸丁酯，提高产率
D．产物中残留的乙酸和正丁醇可用饱和碳酸钠溶液除去
22．用下图装置探究1－溴丁烷在氢氧化钠溶液中发生的反应，观察到高锰酸钾酸性溶液褪色。下列分析不正确的是(　　)
A．推断烧瓶中可能生成了1－丁醇或1－丁烯
B．用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团
C．将试管中溶液改为溴水，若溴水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生
D．通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子，可确定烧瓶内发生的反应类型
23．如图是利用丙醇制取丙烯，再用丙烯制取1，2－二溴丙烷的装置，反应过程中装置①中有刺激性气味的气体生成，且会看到装置①中溶液变黑。下列说法正确的是(　　)
A．加热时若发现装置①中未加碎瓷片，应重新实验
B．装置②的试管中可盛放酸性KMnO4溶液以除去副产物
C．装置④中的现象是溶液橙色变浅直至无色
D．反应后可用分液漏斗从装置④的混合物中分离出1，2－二溴丙烷，并回收CCl4
【有机实验综合应用】答案
1．D。解析：向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇，A项正确。含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液与乙醇不反应，与乙醛反应生成砖红色沉淀，与足量乙酸反应后变为蓝色溶液，可以鉴别，B项正确。苯和四氯化碳均难溶于水，苯的密度比水小在上层，而四氯化碳的密度比水大在下层，C项正确。乙酸和苯甲酸均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙二酸(草酸)能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。
2．B。解析：苯酚能与NaOH反应生成苯酚钠，经振荡、静置、分液可分离出苯层，达到除去苯中少量苯酚的目的，A项正确；盐酸与NaHCO3反应生成的CO2中混有HCl杂质，HCl的存在干扰CO2与苯酚钠的反应，即无法证明酸性：碳酸＞苯酚，B项错误；除去碱式滴定管胶管内的气泡，需将胶管弯曲，用手挤压玻璃球，便于排出气泡，C项正确；配制Cu（OH）2悬浊液时应向过量的NaOH溶液中逐滴加入少量CuSO4溶液，D项正确。
3．C。解析：用新制氢氧化铜悬浊液检验蔗糖的水解产物必须在碱性条件下，A项不能达到实验目的；对甲基苯酚中官能团为酚羟基，向饱和对甲基苯酚的溶液中滴加几滴溴水生成的会溶于过量的对甲基苯酚，观察不到明显的实验现象，B项不能达到实验目的；先加稀硝酸中和过量的NaOH并使溶液呈酸性，再加几滴AgNO3溶液，产生浅黄色沉淀，说明上层溶液中含Br－，进一步说明1－溴丁烷中含溴元素，C项能达到实验目的；向足量银氨溶液中滴加少量，水浴加热一段时间后，观察到产生光亮的银镜可检验醛基，再滴加碳酸氢钠溶液不能检验碳碳双键，D项不能达到实验目的。
4．C。解析：乙炔中混有H2S等还原性气体，这些还原性气体也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙炔的检验，A错误；乙醇易挥发，则气体中混有乙醇，乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，B错误；苯与液溴的反应是放热反应，液溴易挥发，因此气体中混有溴蒸气，溴蒸气也能与AgNO3溶液反应产生浅黄色沉淀，干扰HBr的检验，D错误。
5．D。解析：乙酸和新制的氢氧化铜可以发生中和反应得到蓝色溶液，乙醇与新制氢氧化铜不反应，葡萄糖与新制氢氧化铜共热会产生砖红色沉淀，三者现象不同，可以鉴别，A正确；乙醇在空气中燃烧发出淡蓝色火焰，四氯化碳不能在空气中燃烧，苯在空气中燃烧有黑烟，现象不同，可鉴别，B正确；检验淀粉是否水解完全，需检验是否有淀粉剩余，向水解液中加入碘水，若变蓝则有淀粉剩余，说明没有水解完全，若不变蓝，说明水解完全，C正确；CH2==CHCHO中的碳碳双键、－CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，则紫红色褪去不能说明一定存在碳碳双键，D错误。
6．A。解析：题给四种物质中，能发生银镜反应的物质有甲酸和甲酸乙酯；加入少许新制的Cu（OH）2，沉淀不溶解，说明不含甲酸和乙酸。综上所述，该物质一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸和乙酸，无法确定是否含有甲醇。
7．C。解析：X射线衍射实验可确定晶体的结构，故A正确；蛋白质在某些盐溶液中可发生盐析生成沉淀，加水仍能溶解，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确；苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误；新制氢氧化铜悬浊液与乙醛在加热条件下反应得到砖红色沉淀，与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，与苯不反应，分层，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。
8．B。解析：乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入新杂质，A错误；苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠进入水层，苯在上层，分液可分离，B正确；饱和食盐水可以除去Cl2中的HCl气体，C错误；除去乙醇中的水，应加生石灰后再蒸馏，D错误。
9．A
10．C
11．A
12．B。解析：乙酸和金属钠反应剧烈，乙醇和金属钠反应缓慢，苯和金属钠不反应，可以区分；乙酸、乙醇均溶于溴水，且不分层，苯可以把溴水中的溴萃取出来，出现分层，不能区分；乙酸和碳酸钠反应放出气泡，乙醇和碳酸钠互溶不分层，苯不溶于碳酸钠，出现分层，可以区分；乙酸显酸性，能使紫色石蕊溶液变红色，乙醇溶于石蕊溶液不分层，苯与石蕊溶液混合，出现分层，可以区分。
13．D
14．B。解析：图1中四氯化碳可溶解挥发出的Br2，若硝酸银溶液中产生浅黄色的沉淀，说明苯与溴反应有HBr产生，发生取代反应，A项正确；Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，需要防倒吸，C项正确；乙酸和正丁醇易挥发，球形冷凝管可冷凝回流提高产率，酯化反应为可逆反应，分水器分出生成的水可使平衡正向移动，提高反应转化率，D项正确。
15．B。解析：由于浓硫酸稀释过程中释放出大量的热，且浓硫酸的密度大于环己醇，所以添加试剂时，先加入环己醇，再加入浓硫酸，A正确；分水器的作用是将反应生成的水及时分离出来，使反应正向进行，且当分水器中的水量不再增多时，说明反应结束，即可停止实验，故还有控制反应的作用，故反应过程中，当分水器中的水层增至支管口附近时，再打开活塞放出，B错误、C正确；反应后混合溶液依次用NaOH溶液除去作为催化剂的H2SO4，蒸馏水洗涤除去NaOH、Na2SO4可溶性杂质，分液后得到有机层，加入无水CaCl2固体吸水，过滤后再进行蒸馏即可得到纯净环己烯，D正确。
16．D。解析：A正确，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下；B正确，装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色；C正确，装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境；D错误，反应后的混合液用稀碱溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶。
17．C。解析：温度计没有插入液面下，故A错误；实验室制取乙烯时会产生杂质乙醇、SO2、CO2和H2O，SO2、乙醇和乙烯均可以使酸性高锰酸钾褪色，故B错误；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而SO2不能，故C正确；乙烯的密度和空气相近，不能用排空气法收集，故D错误。
18．D。解析：乙醇、乙酸具有挥发性，实验开始时，由于加热作用，导致未反应的乙醇、乙酸加速挥发，为提高原料的利用率，应先打开K1，关闭K2，进行原料的冷凝回流，提高原料的利用率，故A正确；球形冷凝管的作用是冷凝回流，水从冷凝管下口进上口出，冷凝管的冷凝效果好，因此水从冷凝管的A口进入；直形冷凝管用来收集制备的乙酸乙酯，冷凝管内的冷却水方向应与蒸气流动的方向相反，因此冷凝水从冷凝管的C口进入，故B正确；收集乙酸乙酯时，应关闭K1打开K2，温度计2用来测量乙酸乙酯蒸气的温度，则应控制示数为77 ℃，故C正确；饱和碳酸钠溶液在制备乙酸乙酯实验中的作用为除去乙酸、溶解乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度，向锥形瓶中先加入或收集完成后再加入饱和碳酸钠溶液，对该制备实验没有影响，故D错误。
19．C。解析：冷凝管中冷凝水常采用下进上出的方式，使气态物质充分冷却，所以分别从1、4口向冷凝管中通入冷水，故A错误；浓硫酸吸水放热，所以浓硫酸应该缓慢加入异戊醇中，再加入乙酸，加入物质的顺序为异戊醇、浓硫酸、乙酸，故B错误；加入饱和NaHCO3溶液的主要目的是除去残留的硫酸，第二次水洗的主要目的是除去产品中残留的碳酸氢钠等盐，使其溶于水中与乙酸异戊酯分层，故C正确；图a和图b装置中的冷凝管分别为球形冷凝管和直形冷凝管，球形冷凝管常与发生装置连接，起冷凝回流作用，直形冷凝管常用于气态物质的冷凝，其下端接接收器，同时球形冷凝管倾斜角度大易造成堵塞，使冷凝效果变差，故D错误。
20．B。解析：苯与液溴在铁作催化剂条件下反应生成溴苯和溴化氢，A装置为制取溴苯的发生装置，故A正确；该装置是除去溴化氢中溴蒸气，应长进短出，故B错误；该装置为检验溴化氢装置，产生淡黄色沉淀，即可证明溴化氢生成，故C正确；该装置为尾气吸收装置，溴化氢易溶于水，应防止发生倒吸，故D正确。
21．D。解析：应停止加热，待冷却至室温时再加入沸石，以避免热的液体迸溅而烫伤，故A错误；冷凝时，应使冷却水充满冷凝管，采用逆流的方法冷却效果好，所以冷水从b口进，故B错误；由于酯的密度比水小，二者互不相溶，因此水在下层，酯在上层，生成乙酸丁酯的反应为可逆反应，生成物中有水，分离生成的水，使平衡正向移动，提高反应产率，所以要通过分水器不断分离除去反应生成的水，故C错误；乙酸丁酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应，正丁醇易溶于水，则可用饱和碳酸钠溶液除去，故D正确。
22．D。解析：A.1－溴丁烷在氢氧化钠溶液中发生反应：CH3(CH2)3Br＋NaOHCH3(CH2)3OH＋NaBr，生成的CH3(CH2)OH和NaOH溶液成醇溶液，还能发生反应：CH3(CH2)3Br＋NaOHCH3CH2CH===CH2＋NaBr＋H2O，1－丁烯常温下是气态，1－丁醇易挥发，这两种物质受热逸出到试管中，都能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故推断烧瓶中可能生成了1－丁醇或1－丁烯，A正确；B.用红外光谱可检验在该条件下反应生成有机物中的官能团，B正确；C.由A分析，产物可能有1－丁醇或1－丁烯或两种物质都有，但是只有1－丁烯能使溴水褪色，故若溴水褪色，则烧瓶中一定有消去反应发生，C正确；D.由A分析，烧瓶内可能发生了取代反应或消去反应或两种反应都有，这两种反应都有Br－产生，故不能通过检验反应后烧瓶内溶液中的溴离子，可确定烧瓶内发生的反应类型，D错误。
23．C。解析：加热时若发现装置①中未加碎瓷片，应待溶液冷却后再补加，故A不正确；已知有副产物SO2生成，又酸性高锰酸钾溶液可氧化丙烯，应选择NaOH溶液除去副产物二氧化硫，故B错误；丙烯与溴可发生加成反应，反应时可观察到装置④中的现象是溶液橙色变浅直至无色，故C正确；1,2二溴丙烷与CCl4互溶，应用蒸馏法分离出1,2二溴丙烷，故D错误。
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