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常考的有机反应类型
【方法与技巧】
1．常见有机反应类型与有机物类别的关系
(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
①特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
②取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型 有机物类别 实例
卤代反应 饱和烃 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃
苯和苯的同系物
硝化反应 苯和苯的同系物
磺化反应 苯和苯的同系物
水解反应 卤代烃 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
酯
油脂
二糖及多糖
多肽、蛋白质
酯化反应 醇、羧酸
醇与浓氢卤酸的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
(2)加成反应：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
①特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%
②能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别 实例
烯烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 CH2==CH2＋Br2CH2Br－CH2Br
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2CH3CH3
炔烃(与X2、H2、HX、H2O)的加成 HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3－CH3
HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr；CHBr==CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2
HC≡CH＋HClCH2==CH－Cl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2OCH3－CHO
苯环只能与氢气加成
醛(醛基)与氢气加成
酮(羰基)与氢气加成
不饱和油脂与H2加成
Diels－Alder反应
(3)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O或HX)得碳碳双键或碳碳三键的反应
②原理：
③能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
④能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与－X(－OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别 实例
卤代烃消去反应 CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O
(4)氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型 有机物类别 实例
燃烧 绝大多数有机物 CxHyOz＋(x＋－)O2 xCO2＋H2O
酸性KMnO4溶液 烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化 醇 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的氧化 银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(5)还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“－NO2”还原为“－NH2”等
还原反应类型 有机物类别 实例
与H2的反应 烯烃 CH2==CH2＋H2CH3CH3
炔烃 HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3CH3
芳香烃
醛
酮
硝基苯还原
(6)加聚反应：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
①特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机物
②加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型 有机物类别 实例
烯烃加聚 单烯烃加聚
共轭二烯烃加聚
单烯烃共聚
炔烃
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
③特点：单体通常是具有双官能团(如－OH、－COOH、－NH2、－X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子
④缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型 实例
羟基酸之间的缩聚
二元醇与二元酸之间的缩聚
氨基酸之间的缩聚
苯酚与HCHO的缩聚
2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件 思考方向
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热 苯、醛、酮等加成
氧气、催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液、加热 R－X水解、酯水解等
NaOH醇溶液、加热 R－X消去
浓硫酸、加热 R－OH消去、醇酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热 苯环上的取代
稀硫酸、加热 酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸（HX）、加热 醇取代
浓H2SO4、170 ℃ 乙醇的消去反应
3．有机化学反应类型判断的基本思路
【高考真题演练】
1．(2024·全国甲卷)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线。
(1)B的结构简式为___________
(2)由C生成D的反应类型为___________
(2)由E生成F的化学方程式为___________________________________
2．(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
(1)下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)
a．AB b．BC c．EF
(2)写出CD的化学方程式_______
3．(2024·山东卷)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：I．
Ⅱ．R1－CHOR1CH2NHR2
回答下列问题：
(1)A结构简式为_______；BC反应类型为_______
(2)C＋DF化学方程式为_______
4．(2024·黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：I．Bn为，咪唑为
II．和不稳定，能分别快速异构化为和
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为________________
(2)J→K的反应类型为_____________
(3)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为_______________________________________________________
5．(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)
(1)BC的反应类型为_______
(2)D的结构简式为_______
(3)由F生成G的化学方程式为_______
6．(2024·江西卷)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知：
(1)写出由C生成D的化学反应方程式 _______
(2)写出G的结构简式 _______
(3)H到I的反应类型是 _______
7．(2024·贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)
(1)Ⅰ的结构简式是_______
(2)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第(1)步反应的化学方程式是___________________________________
8．(2024·浙江1月)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
(1)化合物C的结构简式是__________
(2)写出FG的化学方程式___________________________________
9．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下
(1)AB的化学方程式是____________________________________
10．(2024·浙江6月)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
(1)化合物G的结构简式是__________________
(2)写出HI的化学方程式_____________________________________________
【课时精练】
1．4－溴甲基－1－环己烯的一种合成路线如下，下列说法正确的是(　　)
A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
2．以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(　　)
A．合适的原料A可以有两种 B．转化中②⑦发生消去反应
C．C的名称为苯乙烯 D．转化中①③⑥⑨发生取代反应
3．氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得，下列说法不正确的是(　　)
已知：R1X＋R2OHR1OR2＋HX
A．A的结构简式是CH3CH==CHCH2OH B．C中含有的官能团为醚键和碳溴键
C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
4．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)
A．由溴乙烷水解制乙醇；由乙烯与水反应制乙醇
B．由苯硝化制硝基苯；由苯制溴苯
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2－二溴丙烷
D．氯乙烷在氢氧化钠溶液加热条件下反应；氯乙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下反应
5．维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是(　　)
A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可发生消去反应和加聚反应
C．与葡萄糖互为同分异构体 D．服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好
6．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
7．关于有机反应类型，下列判断不正确的是(　　)
A．CH3CHO＋H2CH3CH2OH(加成反应)
B．CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(取代反应)
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O(消去反应)
D．CH3COOCH2CH3＋OH－CH3COO－＋CH3CH2OH(取代反应)
8．如图为有机物M、N、Q的转化关系，下列有关说法正确的是(　　)
A．M生成N的反应类型是取代反应 B．N的同分异构体有6种(不考虑立体异构)
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q D．0.3 mol Q与足量金属钠反应生成6.72 L H2
9．麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备，下列有关叙述正确的是(　　)
A．X的所有原子不可能位于同一平面内 B．麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应
C．环十二酮(分子式为C12H22O) 与麝香酮互为同分异构体 D．X、Y均难溶于水，麝香酮易溶于水
10．“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下，下列说法不正确的是(　　)
A．从碳元素角度看，①是还原反应，②是氧化反应
B．在催化剂、加热条件下，可与H2发生加成反应
C．含2种官能团，能与金属钠、NaOH溶液发生反应
D．在一定条件下，淀粉可发生水解反应，最终生成葡萄糖
11．冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有(　　)
①加成反应　②水解反应　③消去反应　④取代反应　⑤与Na2CO3反应生成CO2　⑥加聚反应
A．①②⑥ B．①②③④ C．③④⑤⑥ D．①②④
12．乙酸松油酯具有清香气息，留香时间较长，广泛用于薰衣草、辛香、柑橘香型等日用香精，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)
A．含两种含氧官能团 B．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生加成、取代、酯化等反应 D．1 mol该物质最多消耗2 mol NaOH
13．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成：
(1)指出下列反应的反应类型
反应1：______________；反应2：________________________________________；
反应3：______________；反应4：________________________________________
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式______________________________________
14．以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl＋R′C≡CNaRC≡CR′＋NaCl
②RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(1)①的反应条件及反应类型是_____________________________________________
(2)②③④的反应类型分别是__________、__________、____________
(3)反应⑤的化学方程式：_________________________________________________
(4)反应⑥的化学方程式：_________________________________________________
15．甲基丁香酚G()可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下，回答下列问题：
已知：Ⅰ．A的分子式为C3H4O，A可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应
Ⅱ．R—COOH
Ⅲ．R—CH==CH2R—CH2—CH2Br
Ⅳ．R—CH2—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原
(1)K中所含官能团的名称是________
(2)BC、EF、HK的反应类型分别是________、________、________
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型
①(ⅰ)___________________________________________；反应类型________
③_____________________________________________；反应类型________
④_____________________________________________；反应类型________
⑥_____________________________________________；反应类型________
16．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
CH2Cl—CHCl—CH2Cl
D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种(不考虑顺反异构)
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是________，反应③是________，反应⑥是________
(2)写出下列物质的结构简式：A__________________，E__________________
(3)写出反应③的化学方程式：___________________________________________________________
17．二乙酸－1，4－环己二醇酯可通过下列路线合成：
(1)反应①的反应类型是________________
(2)反应⑤的反应类型是________________，化合物C中官能团的名称是____________
(3)写出化合物B的结构简式：________________
(4)写出反应⑧的化学方程式：____________________________
18．由丁炔二醇可以制备1，3－丁二烯，请根据下面的合成路线图填空：
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称：X________________；Y________________
(2)写出A、B的结构简式：A______________；B________________
(3)请写出A生成1，3 丁二烯的化学方程式：__________________________
【常考的有机反应类型】答案
【高考真题演练】
1．(1)
(2)取代反应
(3)＋P(OC2H5)3＋C2H5Br
解析：(1)根据分析，有机物B的结构简式为：；
(2)根据分析，有机物C发生反应生成有机物D是将C中的羟基取代为甲氧基得到有机物D，故反应类型为取代反应；
(3)根据分析，有机物E与P(OC2H5)3发生反应得到有机物F，反应方程式为：+P(OC2H5)3+C2H5Br；
2．(1)bc
(2)＋
解析：(1)根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。
(2)对比C、D的结构可知，反应时C中碳碳双键断裂，与C6H10O3发生加成反应，结合D的结构可知，C6H10O3的结构简式为 ?，则反应的化学方程式为
3．(1) 取代反应
(2)+
解析：(1)由分析得，A的结构简式为：；B()甲基上的1个H被Br取代得到C()，反应类型为取代反应；
(2)由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+；
4．(1)
(2)还原反应
(3)＋(CH3CO)2O＋CH3COOH
解析：(1)由上述分析可知，B的结构简式为；
(2)J→K的过程中—Bn转变为—H，结合反应条件可知，该反应为还原反应；
(3)第①步E分子内的咪唑环与羧基反应生成的X为，由已知Ⅱ知快速异构化得到的Y为，与(CH3CO)2O发生取代反应生成和CH3COOH，则第③步化学方程式为＋(CH3CO)2O
＋CH3COOH；
5．(1)加成反应
(2)
(3)＋HO－NO2＋H2O
解析：(1)B→C中，C==C中的π键断裂，形成了CH3S－C σ键、H－C σ键，反应类型为加成反应。
(2)C中含有酯基，在碱性条件下可水解，酸化后形成对应羧酸，因此D的结构简式为。
(3)结合I的结构简式可知，F的结构中含有苯环，结合F的分子式可知，F为氯苯()，F在浓HNO3/浓H2SO4加热的条件下发生硝化反应，结合I中苯环上两个取代基位于对位可知，G为，因此F生成G的化学方程式为＋HNO3＋H2O。
6．(1)＋→＋HCl
(2)
(3)取代反应
解析：(1)对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N－H”断裂，另一反应物上的“S－Cl”键断裂，CD的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为＋＋HCl；故答案为＋→＋HCl；
(2)采用对比的方法，如F的分子式为C21H24ClNO6S，G分子式为C20H20ClNO5S，少了1个C，4个H，1个O，即FG去掉了1个CH3OH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为，故答案为；
(3)由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
7．(1)
(2)+NaOH+CH3OH
解析：(1)Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。
(2)Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式+NaOH+CH3OH。
8．(1)
(2)＋NH3＋HBr
或＋2NH3＋NH4Br
解析：(1)根据分析可知，化合物C结构简式：；
(2)F发生取代反应生成G：＋NH3＋HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为＋2NH3＋NH4Br
9．(1)＋CH3OH＋H2O
解析：(1)A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：＋CH3OH＋H2O；
10．(1)
(2)＋HCl＋NH4Cl　
解析：(1)由分析得，G为；
(2)H()与HCl得到I()的反应类似已知中的反应，化学方程式为：＋HCl＋NH4Cl；
【课时精练】
1．C。解析：A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；B项，
1，3－丁二烯与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2．D。解析：从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为，所以溴代芳烃A的结构可能为或，A正确；从反应条件中可以明显看出，②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B正确；C的结构为，C正确；①是卤代烃的水解，③是酯化反应，⑥是卤代烃的水解，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成反应(或还原反应)，D错误。
3．A。解析：由题干信息结合逆推法分析可知A的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为，含有的官能团为醚键、碳溴键，故B正确；D和E分别为或中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确。
4．B
5．C。解析：该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；结构简式中最左侧的两个羟基，与羟基直接相连的C的邻位C上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C错误；补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维生素C具有还原性，搭配维生素C可防氧化，D正确。
6．C。解析：该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不同，故C正确；该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
7．C
8．C。解析：A项，对比M、N的键线式，M生成N的反应为加成反应，错误；B项，N的分子式为C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和，采用定一移一法，N的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH3CH2CCl2CH3、CH3CHClCHClCH3、、、，共8种，错误；C项，N中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4溶液褪色，Q中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，错误。
9．B。解析：X的结构简式中含有碳碳双键，根据乙烯的空间结构为平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A错误；麝香酮中含有烷基，能发生取代反应，多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故B正确；麝香酮的分子式为C16H30O，与环十二酮分子式不同，它们不互为同分异构体，故C错误。
10．C。解析：①中碳元素由＋4价降低到－2价，发生还原反应；②中碳元素由－2价升高到－价，发生氧化反应，A正确；是丙酮，含有酮羰基，在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应生成2-丙醇，B正确；含有羟基、酮羰基2种官能团，能与金属钠反应产生H2，但不能与NaOH溶液反应，C错误；在稀硫酸催化、加热条件下，淀粉发生水解反应，最终生成葡萄糖，D正确。
11．D。解析：由冬青油的结构简式可知，分子中含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应，该物质不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。
12．B。解析：该物质中含氧官能团只有酯基，A错误；含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B正确；该物质不含羧基和羟基，不能发生酯化反应，C错误；该物质中只有酯基能消耗NaOH,1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH，D错误。
13．(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应
(2)＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O
14．(1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应　加成反应　氧化反应
(3)＋H2O
(4)＋
15．(1)醚键　
(2)取代反应　还原反应　取代反应　
(3)①(ⅰ)CH2==CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　氧化反应
③＋＋HCl　取代反应
④＋HBr　加成反应
⑥＋NaOH＋NaBr＋H2O　消去反应
16．(1)取代反应　消去反应　取代反应
(2)CH3－CH===CH2　CH2Cl－CCl==CHCl
(3)CH2Cl－CHCl－CH2Cl＋NaOHCH2Cl－CCl==CH2＋NaCl＋H2O
解析：B与氯气加成得到CH2Cl－CHCl－CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl发生消去反应时，消去的Cl原子的数目和位置，此时可以从合成路线的另一端开始逆推，由反应⑥为E与发生取代反应得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl===CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl===CH2。
17．(1)取代反应　
(2)加成反应　羟基
(3)
(4) ＋2CH3COOH＋2H2O
解析：环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应生成，发生消去反应生成，与Br2发生加成反应生成A()，A再发生消去反应生成，与Br2发生1,4 加成生成，与氢气发生加成反应生成的B为，B再发生水解反应生成C()，根据最终产物可推出X为CH3COOH。(1)由以上分析知，反应①为环己烷与Cl2发生取代反应生成，其反应条件为光照。(2)反应⑤为与Br2发生1,4 加成生成，故其反应类型为加成反应，C为，其官能团为羟基。(4)反应⑧是和CH3COOH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成和H2O。
18．(1)加热，催化剂、H2　加热，NaOH的醇溶液
(2) 　CH2BrCH2CH2CH2Br
(3) CH2==CH－CH==CH2＋2H2O
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