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限定条件下同分异构体的书写
【方法与技巧】
1．常见的限制条件总结
(1)以官能团特征反应为限制条件
反应现象或性质 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体(CO2) －COOH
能与钠反应产生H2 －OH或－COOH
能与NaOH溶液反应 －OH(酚羟基)或－COOH或－COOR或－X或－CONH－
遇氯化铁溶液显色、浓溴水产生白色沉淀 －OH(酚羟基)
能发生银镜反应[或与新制Cu(OH)2反应] －CHO(醛基)、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)
能发生水解反应 －COO(酯基)R或－X(碳卤键)或－CONH－(酰胺基)
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
能与Na2CO3溶液反应 －OH(酚)或－COOH
能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(－CH2OH)
(2)以特殊结构限定为限制条件
限定条件 属于芳香族化合物 含有手性碳原子 属于α－氨基酸
结构特点 含 (R1≠R2≠R3≠R4) 含
(3)以核磁共振氢谱为限制条件——确定氢原子的种类及数目，从而推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目
①峰的组数代表氢原子的种类：有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子
②峰的面积比代表各类氢原子的个数比：根据其峰值比例可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系
③从峰的面积比可以分析分子结构上的对称性：若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)
(1)根据有机物分子式计算不饱和度(Ω)。对于有机物CxHyOz，Ω＝
(2)常见结构的不饱和度
官能团或结构 (醛、酮、羧酸、酯) 脂环 －C≡C－ 苯环 －CN －NO2
不饱和度 1 1 1 2 4 2 2
(3)不饱和度与结构的关系
不饱和度 思考方向
Ω＝1 1个双键或1个环
Ω＝2 1个三键或2个双键
Ω＝3 3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构)
Ω≥4 考虑可能含有苯环
3．官能团或取代基位置的确定方法
(1)“取代法”确定端基官能团的位置——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
、 、
②醇：看作是－OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
、 、
(2)“变键法”确定官能团的位置——将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C4H6”为例
箭头指的是将单键变成三键
③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
(3)“插入法”确定链中间官能团的位置——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C－C单键之间插入氧原子
②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧
以“C4H8O2”为例 以“C8H8O2”为例(芳香酯)
、、 、、
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
(4)判断多个官能团(或取代基)的位置
①同种官能团：定一移一法，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C4H8O2)”为例
先找丁醛，再用羟基取代氢原子
③定二移一法：对于芳香族化合物同分异构体的判断，若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目
2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系
3个取代基 3个完全相同 有“连()、偏()、均()”三种位置关系
其中2个相同 有6种位置关系(、、)
3个完全不同 有10种位置关系(、、)
4．限定条件下同分异构体书写方法
结构 要求
(邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应
(1)第一步：确定有机物的类别，结合不饱和度找出该有机物常见的官能团异构
分析方法：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
(2)第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团——核心步骤
题中限定条件 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注
羧酸 × √
羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)－OH，－CHO]；②甲酸酯(－OOCH)
(3)第三步：按类别去找，结合相应的规律
①若为羟基醛[(酚)－OH，－CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若苯环有有两个侧链，则为－OH、－CH2CHO，有邻、间、对3种
若苯环有有三个侧链，则为－OH，－CHO、－CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种
②若为甲酸酯(－OOCH)：则用－OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种
【高考真题演练】
1．(2024·全国甲卷)I()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　种(不考虑立体异构)
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；②含有两个苯环；
③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应
2．(2024·新课标卷)化合物H是B()的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是　　　　　　　
(已知反应Ⅱ：，R1为烃基或H，R2、R3、R4为烃基)。
3．(2024·黑吉辽卷)D()的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)
4．(2024·山东卷)D()的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6∶6∶1)，其结构简式为_______
5．(2024·安徽卷)D()的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式为　　　　　　　
①含有手性碳；　②含有2个碳碳三键；　③不含甲基
6．(2024·河北卷)同时满足下列条件的I()的同分异构体共有________种
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰
其中，可以通过水解反应得到化合物H()的同分异构体的结构简式为____________________
7．(2024·江西卷)E(CH2==CHCH2COOCH3CH3)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 _______种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式_______(不考虑立体异构)
①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2
②红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰
③核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1
8．(2024·海南卷)某化合物X的分子式为C15H14O，符合下列条件X的结构简式为_______
①与C具有相同的官能团 ②含有2个苯环 ③核磁共振氢谱有3组峰
9．(2024·甘肃卷)化合物Ⅲ()的同分异构体中，同时满足下列条件的有　　　　种
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种
②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6
10．(2024·江苏卷)写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式______
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化
11．(2024·浙江1月选考)写出同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式________
①是苯的二取代物
②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键
12．(2024·浙江6月选考)写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式_______________
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基(－OCH3)，无三元环
13．(2024·贵州卷)Ⅸ()有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是_______________
14．(2024·上海卷)化合物D()有多种同分异构体，写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式
_______________
ⅰ.芳香族化合物，可以发生银镜反应
ⅱ.核磁共振氢谱中显示出3组峰，其峰面积之比为6∶6∶1
15．(2024·福建卷)Y是A(C7H10O)的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为_______________
①Y可以发生银镜反应；
②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9∶1
16．(2024·重庆卷)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有_______个(不考虑立体异构体)
(i)含环戊烷基；(ii)含两个甲基；(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)的同分异构体的结构简式为_______(只写一个)
17．(2024·广西卷)符合下列条件的C()的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)
①遇Fe3+发生显色反应
②分子结构中含
③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1
【课时精练】
1．B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)。
①分子结构中含有—CF3
②能与NaHCO3溶液发生反应产生气体
2．已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体共有________种
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种
②能发生银镜反应
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④遇FeCl3溶液发生显色反应
3．写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：________________________
①苯环上只有两个取代基　
②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解　
③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
4．D是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为________________________
5．写出同时符合下列条件的C()的同分异构体的结构简式：_________________________
①属于芳香族化合物
②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1
③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气
6．化合物B()的同分异构体中能同时满足下列条件的有________种
①含苯环的醛或酮
②不含过氧键(－O－O－)
③核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
7．I()存在顺反异构，其反式结构的结构简式为________；M为F()的同分异构体，满足下列条件的M的结构有________种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有4个取代基
②1 mol M最多能与3 mol NaOH发生反应
8．C（）的同分异构体中同时满足以下条件的有____种(不考虑对映异构)
①仅有一个环，且为六元环
②环上碳原子均为sp3杂化
③红外光谱显示含有结构
9．B()的同分异构体中，能发生水解反应的芳香族化合物有______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为__________________
10．I是E()的同系物，其相对分子质量比E少70，满足下列条件的I的同分异构体(不考虑立体异构)共有________种
①能使Br2的CCl4溶液褪色
②既能发生水解反应又能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为1∶1∶6的结构简式为______________________________
11．H是F()的同分异构体，满足下列条件的H共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式是________(写出一种即可)
①含有饱和六元碳环
②能发生水解反应
③能发生银镜反应
12．E()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________________
①分子中含有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应，另外一种产物能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，生成砖红色沉淀
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1
13．C()有多种同分异构体，其中能满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为__________________
①能发生银镜反应，也能发生水解反应，且水解后的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
②核磁共振氢谱有四组峰；峰面积比为1∶1∶2∶6
14．M为的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________________
15．水煤气在催化剂作用下可合成C4H10O，请写出同时符合下列条件的C4H10O的同分异构体的结构简式：_______
(不考虑立体结构)
①含有2个甲基(－CH3)
②能与钠反应放出氢气
16．对多种植物病原菌具有抑制作用，一分子该物质消去一分子水可得物质A，写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式_________________
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②分子的核磁共振氢谱有2个峰
17．有机物H是C()的同分异构体，符合下列条件的H有________种
①分子中除苯环外不含其他环状结构
②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀
③苯环上有3个取代基
18．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，写出其中一种符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式__________________________________
①含有醛基
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种
19．写出满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式___________
①能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基
③苯环上的一卤代物有两种
20．C是D（）的同系物，其碳原子数比D少4个，则C可能的结构有______种
21．的同分异构体能同时满足以下三个条件的有______种(不考虑立体异构)，其中能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1的结构简式为__________________
22．F(HOCH2－C≡C－CH2OH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(包含顺反异构)
①链状化合物
②能发生银镜反应
③氧原子不与碳碳双键直接相连
其中，核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积之比为2∶1的是　　　　(填结构简式)
23．有机物D()有多种同分异构体，符合下列条件的D的同分异构体有______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的是__________________(填结构简式)
①能与NaHCO3反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯环上只有两个侧链
24．满足以下条件的(A)的同分异构体共有　　　　种(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子
写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9的同分异构体的结构简式　　　　
25．符合下列条件的的同分异构体的结构简式有　　　　种(考虑顺反异构)
①能与NaHCO3溶液反应产生气体
②可以发生银镜反应
26．M是D()的同系物，其相对分子质量比D多14，满足下列条件M的结构有　　种(不考虑立体异构)
①属于芳香族化合物
②能与NaHCO3溶液反应产生CO2
③含有碳碳三键
【限定条件下同分异构体的书写】答案
【高考真题演练】
1．9
解析：对于有机物I的同分异构体，可以发生银镜反应说明含有醛基；含有手性碳原子，说明有饱和碳原子，可以得到其主体结构为，因其含有两个酚羟基和手性碳原子，则满足条件的同分异构体有9种，分别为、、、、、、、、。
2．、
解析：B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或－NH2结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。
3．6
解析：D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，此时—C4H9共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接，此时—C3H7共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4＋2＝6种。
4．
解析：D为，含硝基(－NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6∶6∶1)的D的同分异构体结构如图：；
5．4　CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH
解析：根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在分子结构的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有CH≡C－CH2－CH2－CH2－CH(NH2)－C≡CH、CH≡C－CH2－CH2－CH(NH2)－CH2－C≡CH、HC≡C－CH(CH2NH2)－CH2－CH2－C≡CH、HC≡C－CH2－CH(CH2CH2NH2)－C≡CH，共4种。
6．6　
解析：I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C===O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C===O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C===O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图： (序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成的结构为
7．9
解析：E的消去产物为CH2==CHCH2COOCH3CH3，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个－COOH，1个碳碳双键，2个不相同的－CH3，符合条件的同分异构体有CH3CH2C(COOH)==CHCH3(存在顺反异构)、CH3CH2CH==C(COOH)CH3(存在顺反异构)、CH3CH(COOH)C(CH3)==CH2、CH3CH2C(CH3)==CH(COOH)(存在顺反异构)、CH3CH==C(CH3)CH2COOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子中不含碳碳双键，应含有1个－COOH，2个不相同的－CH3，1个碳环，结构简式为；故答案为9；。
8．
解析：分子式为C15H14O的X与C具有相同的官能团，分子中含有2个苯环说明X分子中含有酮羰基，比C分子多1个甲基，则核磁共振氢谱有3组峰的结构简式为，故答案为：
；
9．4
解析：分子式为C10H12O4，其同分异构体同时满足条件①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上的氢原子所处化学环境相同；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知,其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6，说明分子中有4种处于不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有、、、共4种
10．
解析：根据F的结构，该F的同分异构体(记为F′)中除含有6个苯环上的C原子外还有7个C原子，同时还有4个O原子，除苯环占据的4个不饱和度外还有2个不饱和度。F′水解后能生成三种有机物，说明其中含有2个酯基，即2个—COO—结构，占据了2个C原子、4个O原子，共2个不饱和度，还剩余5个C原子待分配。水解产物Y能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y中含有苯环和酚羟基；Y分子中有2种不同化学环境的H原子，其中酚羟基上的H原子占1种，苯环上的H原子占1种，则Y只能是对苯二酚，其酚羟基来自F′中两个酯基的水解，Z不能被银氨溶液氧化，说明Z中不含有醛基，则F′的结构为，RX、RZ分别代表X、Z的烃基，共有5个饱和C原子。Z中有2种不同化学环境的H原子，其中羧基上的H原子占1种，则RZ中只能有1种H原子，RZ可能是甲基(—CH3)或叔丁基[—C(CH3)3]。若为[—C(CH3)3]，则RX中只剩下1个C，无法构成手性碳原子，因此RZ为甲基。RX中含4个C，令其中1个C连接酯基，再连接1个H原子、1个甲基、1个乙基，即可形成手性碳原子(连接4个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子)。因此F′的结构简式为。
11．或或或或
12．、、、(合理即可)
解析：CH3COCH2CH2COOCH3的同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(－OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式有、、、等。
13．
解析：Ⅸ的结构简式是，其同分异构体中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式为。
14．
解析：根据条件ⅰ可知，D的同分异构体中含有苯环，可以发生银镜反应，说明含有醛基，由D的结构简式可知，还有四个饱和碳原子及一个氟原子，结合条件ⅱ可知,其核磁共振氢谱的三组峰的面积之比为6∶6∶1，则“1”表示醛基上的氢原子，“6”表示在苯环上对称分布的甲基的氢原子，故该同分异构体的结构简式为。
15．
解析：由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。
16．11 、
解析：L(C8H14O)的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为－CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、；
17．8 或 或(任写一种)
解析：C的分子式为C10H12O3，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含”③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1∶1，说明C的含苯环同分异构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个羧基，则有、 、、、、、、，共8种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构体(含羧基)的结构简式为或 或(任写一种)。
【课时精练】
1．10
解析：B的分子式为C5H5O2F3，B有多种同分异构体，同时满足下列条件a.分子结构中含有—CF3，b.能与NaHCO3溶液发生反应产生气体，说明含有羧基，因此相当于是丙烯或环丙烷分子中的2个氢原子被羧基和—CF3取代，依据定一移一的方法可判断，如果是丙烯中的2个氢原子被取代，有8种，如果是环丙烷分子中的2个氢原子被取代，有2种，共计有10种。
2．4
解析：根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件③，含有羧基；根据条件④，含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式及条件②，含有醛基，故其同分异构体的可能结构为、、、。
3．
解析：能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为
4．
5．、
解析：①属于芳香族化合物，分子中含有苯环；②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶1，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子；③遇FeCl3溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气，则不含有酚羟基、醇羟基，应含有醚键。符合条件的C的同分异构体的结构简式为、。
6．4
解析：由题给信息知B的同分异构体为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：、、、，故有4种。
7．　12
解析：M为F的同分异构体，1 mol M最多能与3 mol NaOH发生反应，说明M中含有三个酚羟基，同时苯环上连有4个取代基，则另一个取代基为—CH2CH2CH3或，苯环上有4个取代基，其中3个取代基相同的同分异构体有6种，故满足条件的M的结构有6×2＝12种。
8．8
解析：根据信息a、b、c可知，分子中含有，且仅有一个环，为六元环，环上碳原子均为sp3杂化，说明环上碳原子都是饱和碳原子。物质C的不饱和度为3，、六元环的不饱和度均为1，则分子中还含有碳碳双键。分子中除外，剩下的碳链为，可以采用“插入法”，碳链中的等效碳原子有6种（），将羰基插入碳、氢原子之间，有6种结构，插入六元环与之间只有1种结构。不考虑对映异构，但是当环上连接－CH==CHCHO时存在顺反异构，因此符合题意的同分异构体共6＋1＋1＝8(种)。
9．6　
解析：能发生水解说明含有酯基。根据芳香族化合物，确定含有苯环，结合B的结构可知无其他官能团或取代基。分子中除酯基外，剩下的碳链为，酯基可以采用“插入法”，碳链中的等效碳原子有5种（），将酯基插入碳、氢原子之间，有4种结构；酯基结构不对称，插入甲基和苯环之间有2种结构。符合题意的同分异构体数目为4＋2＝6，具体为、 、 、　、、。核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明有5种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为 。
10．8　
解析：I是E()的同系物，其相对分子质量比E少70(5个CH2原子团)，则I的分子式为C5H8O2，不饱和度为2。I的同分异构体满足限定条件：①能使Br2的CCl4溶液褪色，②既能发生水解反应又能发生银镜反应。由此可知含碳碳双键和甲酸酯基，所以I的同分异构体(不考虑立体异构)共有8种，其中核磁共振氢谱为1∶1∶6的结构简式为。
11．6　(或或)
解析：满足条件：①含有饱和六元碳环；②能发生水解反应，说明含有酯基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的是、、、、、，共有6种。
12．　(或_
解析：由酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应可得该水解产物含有酚羟基，另外一种产物能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，则该产物含有。结合E的结构分析得，其同分异构体中必须含有甲酸酚酯基。再由分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1得出，必须要有两个甲基等效，故符合条件的E的同分异构体为和。
13．　
解析：C的同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，也能发生水解反应，分子式中有两个O原子，说明是甲酸酯，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明是甲酸酚酯，即含有结构，结合核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6可知，结构中还有两个甲基，且两个甲基的位置对称，所以满足条件的结构简式为、。
14．
15．、
解析：能与钠反应放出氢气说明分子中存在羟基，所以同时存在两个甲基的结构为：、。
16．
解析：一分子消去一分子水可得物质A，A的分子式为C10H14O2，A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其结构中含苯环，含酚羟基，核磁共振氢谱有2个峰，说明高度对称，则A的这种同分异构体的结构为。
17．16
解析：C的分子式为C10H10O2，H满足下列条件：①分子中除苯环外不含其他环状结构；②仅含有一种官能团，能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明含有两个－CHO；③苯环上有3个取代基，可以是－CHO、
－CHO、－CH2CH3，此时有6种结构；也可以是－CHO、－CH2CHO、－CH3，此时有10种结构，所以符合条件的H有16种。
18．或
解析：胡椒酚的同分异构体满足①含—CHO；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，苯环上只有两种H，则2个不同取代基位于对位，其结构简式为或。
19．或
解析：的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上连有三个取代基；③苯环上的一卤代物有两种，说明苯环上有2种氢原子，B的不饱和度是5、苯环的不饱和度是4、醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环和醛基外不含其他环或双键，结构对称，则取代基为1个—CH2CHO、2个—CH3，符合条件的结构简式为。
20．5
解析：①审限定条件，确定官能团：C是D的同系物，则C与D具有相同的官能团，C中应含有1个氨基和1个羧基。②写出碳链，组装官能团：C中的碳原子数比D少4个，即C中有4个碳原子，除去官能团，碳架中有3个饱和碳原子，2个官能团可采用“定一移一法”进行组装。
③确定同分异构体的种数或结构简式：符合题意的同分异构体共有5种。
21．18　 (或)
解析：E的分子式为C9H6O3F2，其同分异构体能同时满足以下三个条件：①含有手性碳，即存在与4个不同的原子或原子团相连的碳原子；②2个氟原子与苯环直接相连；③苯环上有3个取代基，则除了2个氟原子，还有1个取代基，且不含其他环状结构。符合要求的同分异构体可看作是有机物
(、、)
苯环上的2个氢原子被2个氟原子取代的产物，每种该有机物苯环上的2个氢原子被2个氟原子取代时均有6种产物，则E的同分异构体同时满足三个条件的有3×6＝18种；其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2∶1∶1∶1∶1的结构含有羧基，有5种等效氢，每种等效氢的氢原子个数之比为2∶1∶1∶1∶1，则符合要求的结构简式为或。
22．9　OHC－CH2－CH2－CHO
解析：
23．18　
解析：①能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯环上只有两个侧链，两个侧链为—COOH、或—COOH、或—COOH、或—CH2COOH、或—CH3、或—CH3、，两个侧链在苯环上的位置异构有3种，符合条件的D的同分异构体有18种；其中核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的是。
24．24　(或)
解析：第一步：确定取代基
A的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则其含有酚羟基，即含有苯环且苯环上连有—OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；环上连有三个侧链，且含氧原子的不含碳原子，含碳原子的不含氧原子，结合A的分子式可知三个侧链为两个－OH、一个－C4H9。
第二步：利用“定二移一法”确定同分异构体数目
其中－C4H9有4种结构，故共有4×6=24种同分异构体。
第三步：依据核磁共振氢谱，判断分子对称性，书写结构简式
同分异构体中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶9，分子中有9个等效氢原子，考虑有3个等效－CH3，含有4种不同的氢原子，即或。
25．3
解析：的分子式为C4H4O3，其同分异构体能与NaHCO3溶液反应产生气体，则含有—COOH；可以发生银镜反应，则含有—CHO。由分子式可知，主链为，用“定一移一法”先取代—COOH，再取代—CHO，考虑顺反异构以及结构的对称性，其同分异构体共有3种。
26．25
解析：M是D的同系物，其相对分子质量比D多14，则多一个CH2，满足条件①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液反应产生CO2，则含有羧基；③含有碳碳三键，若苯环上只有一个取代基，则取代基为
－CH(COOH)－C≡CH、－CH2－C≡C－COOH、－C≡C－CH2－COOH，有三种；若苯环上有两个取代基，则取代基为－COOH和－CH2C≡CH、－COOH和－C≡C－CH3、－CH3和－C≡C－COOH、－C≡CH和—CH2COOH，每种均有邻、间、对三种位置结构，故共有4×3=12种；若苯环上有三个取代基，则为－C≡CH、－COOH和
－CH3，有10种结构；故共有25种结构。
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