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突破有机化合物分子中原子共面、共线问题
【方法与技巧】
1．六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律
空间结构 共线、共面情况
甲烷 (正四面体形结构) ①甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4个原子组成四面体结构③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面
乙烯 (平面形结构) ①乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面②不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面
苯 (平面形结构) ①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面
乙炔 (直线形结构) ①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如CH≡CCl分子中所有原子共线②－C≡C－不能旋转，4个原子位于同一个直线，即：4点共线(面)③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线
甲醛 (平面三角形结构) ①甲醛分子中所有原子在同一平面内②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面
HCN H－C≡N HCN分子中3个原子在同一条直线上
2．结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法
(1)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。分析：丙烯(CH3CH＝CH2)原子共面、共线情况
分子结构 情况分析
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形规则(⑤C，⑥C，⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上即：丙烯分子最多7个原子共平面，至少有6个原子共平面
(2)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上
分析：乙烯基乙炔(CH2==CH－C≡CH)原子共面、共线情况
分子结构 情况分析
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。⑤C、⑥C两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，即：CH2==CH－C≡CH分子中，所有原子均共平面
(3)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。分析：苯乙烯原子共面、共线情况
分子结构 情况分析
，因①键可以旋转，故所在的平面可能和所在的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不完全共平面，即：苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个
【微点拨】
①C－C键可以旋转，而C==C键、C≡C键不能旋转
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线
③分子中出现－CH3、－CH2－或－CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内
④庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面
【典题示例】
1．CH2==CH－CH(CH3)2分子中共面碳原子最多有___个，共面原子最多有___个
2．分子中共面碳原子最多有___个
3．CH3－CH==CH－C≡CH有___个原子一定在一条直线上，至少有___个原子共面，最多有___个原子共面
4．CH3－CH2－CH==C(C2H5)－C≡CH中含四面体结构的碳原子数为___，在同一直线上的碳原子数最多为___，一定在同一平面内的碳原子数为___，最少共面的原子数为___，最多共面的原子数为___
5．分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是___个
6．有机物分子中最多有___个碳原子在同一平面内，最多有___个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有___个
7．分子中最多有__个碳原子在同一平面内，最多有__个碳原子在同一条直线上
8．某有机物结构为，最多有___个碳原子在同一条直线上，最多有___个碳原子在同一平面上，最多有___个原子在同一平面上
9．已知为平面结构，则HOOC－CH==CH－CH==CH－COOH分子中最多有___个原子在同一平面内
10．已知甲醛分子的所有原子均共平面，某分子具有如下结构：，在同一直线上的原子最多有___个，一定在同一平面上的原子最多有___个，可能在同一平面上的原子最多有___个
【课时精练】
1．下列说法正确的是(　　)
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C．中所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3－CH==CH－C≡C－CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
2．下列说法正确的是(　　)
A．藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面
B．分子()中所有碳原子共平面
C．辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面
D．M()分子中所有氧原子共平面
3．下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1，3－丁二烯
4．某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)
A．3、4、5 B．4、10、4
C．3、10、4 D．3、14、4
5．下列有关有机物分子结构的叙述中正确的是(　　)
A．CH3－C≡C－CH===CH2分子中最多有4个碳原子共面
B．有机物最多可能有10个碳原子共面
C．2－苯基丙烯分子中所有原子能共面
D．CH3－CH==CH－C≡C－CF3分子中6个碳原子都在同一平面上
6．下列说法正确的是(　　)
A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．中所有碳原子可能都处于同一平面
D．化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
7．化合物Y能用于高性能树脂的合成。下列关于X、Y、Z的说法不正确的是(　　)
A．X 分子中所有原子一定共平面 B．X 分子中最多有4个原子共直线
C．Z分子中最多有20个原子共平面 D．Y 分子中最多有9个原子共平面
8．某有机物的结构简式为，对该有机物分子的描述正确的是(　　)
A．最多有7个碳原子共线 B．所有碳原子都在同一平面上
C．其一氯代物最多有5种 D．最多有25个原子共面
9．下列关于如图所示a、b两物质的说法正确的是(　　)
A．a的名称为2，6－二辛烯
B．a分子中不可能所有碳原子共平面
C．b分子中处于同一直线的碳原子最多有6个
D．b分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
10．下列分子中所有原子不可能同时处于同一平面的是(　　)
A．CH2==CH－CH==CH2 B．
C．ClCH==CHCHO D．
11．有机化合物(a)，(b)，(c)，(d)，下列说法不正确的是(　　)
A．a、b、c、d互为同分异构体
B．除a外均可发生加成反应
C．c中所有原子不可能处于同一平面
D．一氯代物同分异构体最多的是c
12．下列有关说法正确的是(　　)
A．CH3CH==CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上
B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上
C．分子中的所有原子都在同一平面上
D．的名称为3－甲基－4－异丙基己烷
13．下列关于的说法错误的是(　　)
A．含有3种官能团
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面上
D．在一定条件下能发生水解反应和加成反应
14．下列关于有机物分子中原子共线、共面问题的说法正确的是(　　)
A．分子中至少有6个碳原子共直线
B．分子中最多有5个原子共直线
C．分子中所有碳原子不能位于同一平面
D．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面
15．2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学作出贡献的三位科学家，点击化学的代表反应为叠氮—炔基成环反应。如图是利用点击化学法设计的一种新型的1，2，3－三唑类杀菌剂的合成路线。下列有关说法正确的是(　　)
A．有机物 A 属于芳香烃 B．有机物 B中最多有4个碳原子共线
C．有机物 A 中最多有6个碳原子共平面 D．有机物 C中所有原子可能共平面
16．氯羟喹能够提高人体的免疫力，其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是(　　)
A．分子式为C18H25ON3Cl B．两个环上有5种处于不同化学环境的氢原子
C．分子中氮原子杂化方式只有1种 D．分子中所有碳原子可能共平面
17．2022年诺贝尔化学奖颁给了对“点击化学”有突出贡献的科学家。某有机物X能用于“点击化学”的合成反应，其结构简式如图所示，下列关于X的说法错误的是(　　)
已知：C2H2的结构式为H—C≡C—H，键线式为“≡”，属于直线形分子。
A．X的分子式为C11H10O2
B．X中有5个碳原子一定共线
C．X中苯环上的二氯代物有4种
D．可用NaOH溶液除去X中混有的少量
18．下列关于有机化合物的说法不正确的是(　　)
A．(CH3)3C－CH==CH2与氢气发生加成反应后，生成2，2－二甲基丁烷
B．工业上由乙烯制备乙醇、氯乙烷均属于加成反应
C．能与碳酸钠反应的C5H10O2的同分异构体有4种
D．分子中所有碳原子一定在同一平面上
19．1，2－环氧丁烷()用于制造合成橡胶等。下列说法错误的是(　　)
A．与环氧乙烷()互为同系物 B．该分子中所有碳原子可能共面
C．该分子的某种同分异构体可以与碳酸钠反应 D．能发生氧化反应和取代反应
20．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是(　　)
A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个
B．1 mol该烃发生硝化反应，最多消耗6 mol HNO3
C．该烃的一氯代物共有8种
D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上
21．已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示： (a)、(b)、(c)。下列说法不正确的是(　　)
A．a、b、c互为同分异构体 B．a、b、c分子中碳原子杂化方式均有2种
C．a、b、c的一氯代物均有3种 D．a、b、c中只有a分子的所有碳原子处于同一平面内
22．苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物 B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构) D．分子中含有4个碳碳双键
23．某化妆品的组分Z具有美白功效，原来从杨树中提取，现可用如图反应制备。下列有关叙述错误的是(　　)
A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X、Y分子中所有原子都可能处于同一平面
C．Z分子中最多有12个碳原子共面 D．Z的苯环上的一氯代物有6种
24．化合物：a（）、b（）、c（）的分子式均为C4H4。下列说法正确的是(　　)
A．a的一氯代物只有两种
B．c的同分异构体只有a、b两种
C．a、b、c均可与溴水发生加成反应
D．c的所有原子不可能处于同一平面
【突破有机化合物分子中原子共面、共线问题】答案
【典题示例】
1．4 8
2．10
3．4　8　9　
4．4　3　6　8　12
5．20
6．11　6　9
解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构：
由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线5＋1＝6。
7．11　4
8．4　13　21
解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
9．16
10．4　12　17
解析：(1)该化合物中，在一条直线上的有1、2、3、4号碳或4、5、8号碳及8号碳上的氢，总共有4个，如图，故为4；(2)单键可以旋转，一定处于同一平面上的原子有苯环上的原子及羰基上C原子，所以最多有12个，故为12；(3)由于甲基中的H可能与1号碳在同一平面，故最多有16＋1＝17和原子共平面，故为17。
【课时精练】
1．D。解析：A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子可表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
2．B。解析：藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误。
3．D。解析：甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误；1，3－丁二烯的结构简式为H2C==CH－CH==CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
4．D。解析：该烃的碳骨架结构为，饱和碳原子有5、6、7、8四个原子；共线碳原子为1、2、3三个原子；由CH2===CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、8、9这6个碳原子共面，因①、②、③号单键均能旋转，故6、7号碳原子及苯环上的碳原子可能与乙烯结构中的碳原子共面，则14个碳原子都可能共面。
5．D
6．D。解析：A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。
7．A。解析：X分子中碳氧单键可以旋转，氢原子可能不在苯环所在平面内，A错误；由于苯环具有对称性，处于对位的Br、O原子及与它们连接的苯环碳原子共直线，O原子为sp3 杂化，O原子及与其相连的H原子、C原子构成V形结构，故H原子不在该直线上，B正确；Z分子中苯环、碳碳双键、碳氧双键3个基本结构单元均为平面结构，连接它们的单键发生旋转时，可能使3个平面重合，此时有19个原子共平面，另外碳碳单键的旋转可使甲基中的一个氢原子位于该平面，故最多有20个原子共平面，C正确；同理，Y分子中最多有9个原子共平面，D正确。
8．D。解析：A项，该物质分子中同时连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子，是四面体形结构，则与这个碳原子直接相连的2个碳原子与其形成的夹角应为109°28'，则该物质中最多有4个碳原子共线，错误。B项，该物质中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子，则所有碳原子不可能处于同一平面，错误。C项，该物质分子结构对称，含有6种不同化学环境的氢原子，即（数字表示不同化学环境氢原子的位置），则该物质的一氯代物最多有6种，错误。D项，单键可以旋转，分别旋转左、右2个苯环和中心碳原子间的单键，可使左、右2个苯环与中心碳原子处于同一平面，再分别旋转2个甲基的碳氢键及其所连接的苯环间的碳碳单键，则该有机物分子最多有25个原子共面，正确。
9．D。解析：
A项，对主链碳原子编号：，则a的名称为2，6－二甲基－2，6－辛二烯，错误。B项，中虚线左右两边的结构单元均含有碳碳双键，两个结构单元中的碳原子均分别共面，两个平面因虚线所穿过的碳碳单键旋转时可能发生重合，故分子中所有碳原子可能共面，错误。C项，b分子的结构可转换为，碳碳三键上的4个原子共线，苯环结构上的12个原子共面，甲基碳原子连在苯环上，与苯环共面，两个苯环可以通过连接它们的碳碳单键旋转，由于苯环结构的对称性，无论苯环旋转到什么位置，1、2、3、4、5、6、7这七个碳原子始终共线，错误。D项，当旋转连接两个苯环的碳碳单键使两个苯环平面不重合时，由于7个碳原子始终共线，故至少有12个碳原子共面（当旋转至两个平面重合时，则全部的17个碳原子均共面），正确。
10．B
11．C。解析：由四种有机物的结构简式可知，其分子式均为C8H8，分子结构不同，则a、b、c、d互为同分异构体，A正确；c分子含有苯环和乙烯基，二者均为平面形结构，通过碳碳单键相连，由于单键可以旋转，故分子中所有原子可能处于同一平面，C错误；a、b、c、d分子中氢原子种类分别为1种、2种、5种、1种，则一氯代物同分异构体最多的是c，D正确。
12．B。解析：A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳原子，所有原子不可能共面；D项，应选含支链最多的碳链为主链，正确的名称为2，4－二甲基－3－乙基己烷。
13．C。解析：根据结构简式可知，分子中含有酯基、碳溴键、羟基3种官能团，选项A正确；分子中含有醇羟基且羟基连接的碳原子上有H原子，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B正确；根据甲烷的正四面体结构可知，分子中含有环己烷及甲基，所有碳原子不可能处于同一平面上，选项C错误；分子中含有酯基，能发生水解反应，含有苯环，在一定条件下能发生加成反应，选项D正确；故选C。
14．D。解析：分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，分子中至少有4个碳原子共直线，A项错误；分子中1号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有4个原子共直线，B项错误；分子中含有碳碳双键、苯环、酯基，通过箭头所示单键的旋转，可使所有碳原子位于同一平面，C项错误；四苯乙烯分子中含有4个苯环和1个碳碳双键，均为平面形结构，则该分子中所有碳原子可能位于同一平面，D项正确。
15．B
16．B。解析：氯羟喹的分子式为C18H26ON3Cl，A错误；氯羟喹分子中氮原子杂化方式有sp2和sp3 2种，C错误；分子中有多个饱和碳原子，故不可能所有碳原子共平面，D错误。
17．D。解析：根据X的结构可知其分子式为C11H10O2，A正确；X中有5个碳原子一定共线(如图带*号)，，B正确；X中苯环上的二氯代物有4种(如图：AC、AB、AD、CD)，C正确；X中含有酯基，能与碱反应，D错误；故选D。
18．D。解析：(CH3)3C－CH==CH2与氢气发生加成反应后，产物的碳链结构为，系统命名为2，2－二甲基丁烷，故A正确；乙烯和水在催化剂存在下加热制乙醇，同理乙烯和氯化氢制氯乙烷都属于加成反应，故B正确；能与碳酸钠溶液反应说明含有羧基，故可以看作丁基和羧基相连，丁基有4种，故有四种同分异构体，故C正确；连接两个苯环的单键可旋转，故不一定所有碳原子共平面，D错误；故选D。
19．C
20．D
21．C。解析：由结构简式可知，a、b、c的分子式均为C7H8，三者的分子结构不同，互为同分异构体，A正确；苯环上的碳原子及双键上的碳原子均采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，B正确；a分子苯环上有3种氢原子，甲基上有1种氢原子，故其一氯代物有4种，C错误；a分子含有苯环，苯是平面形结构，直接 与苯环相连的碳原子在苯环所在平面内，故a中所有碳原子共平面，b、c分子中两个环状结构均通过饱和碳原子连接，所有碳原子一定不共平面，D正确。
22．B。解析：苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷基的芳香烃，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
23．C。解析：A项，X、Z中均含有酚羟基，均可与溴水发生取代反应使其褪色；Y中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使其褪色，正确。B项，苯环是平面形结构，X中通过旋转氧氢单键，X分子中所有原子都可能处于同一平面；Y中碳碳双键、苯环各确定一个平面，通过旋转2个平面间的碳碳单键可使两个平面重合，Y分子中所有原子可能处于同一平面，正确。C项，Z分子含有2个苯环，与 2个苯环相连的有1个碳原子，利用不共线的三点确定一个平面，则Z分子中最多有13个碳原子共面，错误。D项，Z中苯环上含有6种不同化学环境的氢原子，即（数字表示苯环上不同化学环境的氢原子所在位置），则Z的苯环上的一氯代物有6种，正确。
24．A。解析：a有2种等效氢原子，一氯代物只有两种，A项正确。分子式为C4H4的物质还有，B项错误。b分子中不含碳碳双键或碳碳三键，不可与溴水发生加成反应，C项错误。c分子中含有一个碳碳三键和一个碳碳双键，碳碳三键为直线形结构，其两端的碳原子及与其相连的原子在同一直线上，碳碳双键为平面形结构，其两端的碳原子及与其相连的原子共平面，故c的所有原子处于同一平面上，D项错误。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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