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有机化合物的分类及研究方法
【复习目标】
1．能辨识有机化合物分子中的官能团，能依据有机化合物分子的结构特征分析推测其某些化学性质
2．掌握有机化合物分离、提纯的方法及确定有机物分子式、结构式的方法
考点一 有机物的分类
【核心知识梳理】
1．按元素组成分类
(1)有机化合物：是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物
(2)根据分子组成中是否有C、H以外的元素，把有机物分为烃和烃的衍生物
①烃：仅含有C和H两种元素的有机物
②烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物
2．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
(2)常见的官能团结构、名称和代表物
有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式
烃 烷烃 — — 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2
炔烃 碳碳三键 －C≡C－ 乙炔 CH≡CH
芳香烃 — — 苯
烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 －OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基 －OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 －NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2
氨基酸 氨基、羧基 －NH2、－COOH 甘氨酸
硝基化合物 硝基 －NO2 硝基苯
磺酸化合物 磺酸基 －SO3H 苯磺酸
腈 氰基 －C≡N 丙腈 CH3CH2CN
2．按碳骨架分类
(2)烃的分类
【易错提醒】
①胺可以是RNH2、RNHR1、RNR1R2（其中R、R1和R2为烃基，－NHR1、－NR1R2被称为取代的氨基），其中R－NH2为伯胺、R－NHR1为仲胺、R－NR1R2为叔胺
②酰胺可以是RCONH2、RCONHR1、RCONR1R2，其中R、R1和R2为烃基
③书写官能团时要规范，常出现的错误：把“”写成“C==C”，“－CHO”写成“CHO－”或“－COH”，“碳碳双键”写成“双键”
④官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基
⑤含有的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然含有，但其不与烃基相连，不属于醛类
⑥同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性
⑦环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如：氮原子，氧原子等
如：吡啶()、呋喃()
⑧芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的碳环可能是一个，也可能是两个或多个
【精准训练1】
1．下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　)
A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃 B．、、同属于芳香烃
C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃
2．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．该物质含有3种官能团 B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物 D．该物质属于烃的衍生物
3．人类第一次用无机化合物人工合成的有机化合物是(　　)
A．乙醇 B．尿素 C．乙酸 D．蛋白质
考点二 研究有机化合物的一般步骤和方法
【核心知识梳理】
1．研究有机化合物的一般步骤
2．有机物的分离、提纯方法
(1)蒸馏：利用互溶的液体混合物中各组分的沸点不同，给液体混合物加热，使其中的某一组分变成蒸气再冷凝成液体，从而达到分离提纯的目的
适用范围 分离沸点相差较大且互溶的液体混合物
适用条件 ①有机物热稳定性较强；②有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)
主要仪器 铁架台(含铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、直形冷凝管、牛角管、接收器(锥形瓶)
注意事项 ①温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处②蒸馏烧瓶中要加沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸③冷凝管水流方向为下口进，上口出④蒸馏烧瓶里盛液体的用量最好不要超过烧瓶容量的2/3，也不少于1/3⑤实验开始时，先通冷却水，后加热。实验结束时，先停止加热，后关冷却水。溶液不可蒸干
(2)萃取和分液
①液－液萃取：如果某物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，则利用这种差别，可以使该物质从溶解度较小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中去，这种方法叫做萃取，这种溶剂叫做萃取剂
②常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等，一般不用酒精作萃取剂
主要仪器 铁架台(含铁圈)、烧杯、分液漏斗
萃取剂的选择 a．溶质在萃取剂中的溶解度比在原溶剂中大的多b．萃取剂与原溶剂不反应、不相溶c．萃取剂与溶质不反应
注意事项 a．分液漏斗使用之前必须检漏b．放液时，分液漏斗颈上的玻璃塞打开或使塞上的凹槽和小孔要对齐c．分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，下端尖嘴处要紧靠烧杯内壁
③固－液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
④分液：分离两种互不相溶且易分层的液体
(3)重结晶
①原理：常用于提纯固体有机化合物，是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
②溶剂的选择
a．选用合适的溶剂，使得杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去
b．被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出
③在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是：洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物④在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的：洗涤除去晶体表面附着的
可溶性杂质
⑤用冷溶剂洗涤的目的：用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗
(4)常见有机物除杂实例
物质(括号内为杂质) 除杂试剂 分离方法
乙烷(乙烯) 溴水 洗气
乙烯(SO2、CO2) NaOH溶液 洗气
乙炔(H2S) CuSO4溶液或NaOH溶液 洗气
溴苯(溴) NaOH溶液 分液
硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液 分液
硝基苯(NO2) NaOH溶液 分液
乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
苯(苯酚) NaOH溶液 分液
苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液
苯酚(苯甲酸) NaHCO3溶液 分液
溴乙烷(溴) NaHSO3溶液或NaOH溶液 分液
溴乙烷(乙醇) H2O 分液
溴苯(苯) ———— 蒸馏
硝基苯(苯) ———— 蒸馏
乙醇(水) CaO 蒸馏
乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏
乙酸(乙醇) 酸性KMnO4溶液 蒸馏
乙酸(乙醛) 酸性KMnO4溶液 蒸馏
乙醛(乙酸) NaOH溶液 蒸馏
淀粉(NaCl溶液) 半透膜 渗析法
肥皂(甘油) NaCl溶液 盐析
提纯苯甲酸 ———— 重结晶、升华法
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析——李比希氧化产物吸收法
(2)相对分子质量的测定——质谱法：质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量，进而确定其分子式。如下图是某未知物的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46
(3)有机物相对分子质量的求算方法
①标态密度法：根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M＝22.4×ρ
②相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量：MA＝D×MB
③混合物的平均相对分子质量：＝
④读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量
(4)有机物分子式的确定方法
①实验式法：由各元素的质量分数各元素的原子个数之比(实验式)分子式
②直接法：根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量
③方程式法：根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)，通过计算确定出有机物的分子式
利用燃烧反应方程式时，要抓住以下关键：气体体积变化；气体压强变化；气体密度变化；混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法，如：平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机物的分子式。
常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O
④通式法：物质的性质等类别及组成通式(如CnH2n)n值分子式
⑤商余法：对于烃(CxHy)，可用相对分子质量除以12，看商和余数。即：＝x…y，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值
4．有机物分子结构的确定——波谱分析
(1)物理方法
①红外光谱
原理 当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
作用 可以初步判断有机物中含有何种化学键或官能团
实例 分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O－H或－OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH
②核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移
作用 获得有机物分子中氢原子的类型和数目吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比
实例 分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH
③X射线衍射
原理 X射线是一种波长很短(约10－10m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图
作用 可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息
【易错提醒】
①红外光谱可以测量出化学键或官能团的种类，但不能测出化学键或官能团的个数
②核磁共振氢谱中吸收峰的数目代表的是氢原子的种类而非氢原子的个数
(2)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。常见官能团的检验方法如下：
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去
卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生
酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜产生
新制氢氧化铜 有砖红色沉淀产生
羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊试液 溶液变红色
【精准训练2】
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是(　　)
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
2．下列有关有机物分离和提纯的说法错误的是(　　)
A．除去乙炔中混有的少量H2S：通过CuSO4溶液，洗气
B．粗苯甲酸中混有泥沙和NaCl杂质，提纯主要步骤为加热溶解、趁热过滤、蒸发结晶
C．除去溴苯中混有的少量溴：加入足量NaOH溶液，振荡，静置，分液
D．除去乙烷中混有的少量乙烯：通过溴水，洗气
3．工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(　　)
A．苯(溴)：加NaOH溶液，分液 B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液
C．乙醇(水)：加生石灰，蒸馏 D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液
4．现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是(　　)
A．元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构
B．的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
C．通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D．质谱法可以测定有机物分子中有何种共价键或官能团
【高考真题演练】
1．(2024·安徽卷)A、B中含氧官能团名称分别为　　　　、　　　　
2．(2024·黑、吉、辽卷)中含氧官能团的名称为　　　　和　　　　
3．(2024·河北卷)，中含氧官能团的名称是__________________
4．(2024·甘肃卷)的含氧官能团名称为___________
5．(2024·新课标卷)中含氧官能团名称是　　　　　
6．(2024·上海卷)中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在　　　　
7．(2024·浙江1月选考)的含氧官能团名称是____________
8．(2024·浙江6月选考)的官能团名称是__________________
9．(2023·全国甲卷)中官能团的名称是_______、_______、_______
10．(2023·全国乙卷)中含氧官能团的名称是______________
11．(2023·新课标卷)中官能团的名称为_______、_______
11．(2023·湖南卷)物质所含官能团的名称为______________、______________
【课时精练】
1．下列关于有机化学史的说法，正确的是(　　)
A．贝采利乌斯提出了测定有机物元素组成的方法
B．格利雅提出了基团理论
C．李比希提出了有机化学概念
D．维勒最早用人工方法将无机物转变为有机物
2．“有机”一词译自“Organic”，词源解释为“属于、关于或者源自生物的”，下列关于有机化学的说法错误的是(　　)
A．周朝设立“酰人”官职负责酿造酒、醋等，酒精、醋酸均为有机物
B．用核磁共振氢谱可以区别CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3
C．萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水，因为萘、碘、四氯化碳都是非极性分子
D．维勒首次在实验室里利用氰酸铵合成了尿素，氰酸铵、尿素均为有机物
3．有机物构成了生机勃勃的生命世界，也是燃料、材料和食品等的重要来源。有机物(　　)
A．均易挥发、易燃烧 B．参与的化学反应常伴有副反应
C．仅含C、H两种元素 D．均易溶于酒精、苯等有机溶剂
4．下列说法不正确的是(　　)
A．红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等物理方法的引入，使有机分析达到了微量、高效、准确的程度
B．逆合成分析法设计思想的诞生及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代，使新的有机化合物的合成速度大大提高
C．无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子，还是从分子水平上揭示生命的奥秘，有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础
D．人类只能合成自然界中存在的有机化合物
5．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是(　　)
①从组成元素分：烃、烃的衍生物　
②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物、环状有机化合物　
③从官能团分：烯烃、炔烃、卤代烃、醛、酮、羧酸、酯等
A．①③ B．①② C．①②③ D．②③
6．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
7．下列叙述正确的是(　　)
A．和均属于芳香烃，既属于芳香烃又属于芳香族化合物
B．和分子组成相差一个“CH2”，因此两者互为同系物
C．中含有醛基，所以属于醛类
D．分子式为C4H10O的物质可能属于醇类或醚类
8．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　　)
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B．分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．及因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
9．华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防止血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是(　　)
A．化学式中氢原子数是16
B．该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C．含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D．该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
10．按碳骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是(　　)
A．属于脂肪烃衍生物
B．属于芳香族化合物
C．属于脂环化合物
D． 属于芳香族化合物
11．下列说法正确的是(　　)
A．CH3COOH和CH3OOCH是同一种物质
B．酚酞的结构如图所示，其结构中含有—OH，故酚酞属于醇
C．质谱法无法鉴别和，核磁共振氢谱法可以
D．酚酞分子中除含羟基外，还含有醚键和酮羰基
12．物质分离和提纯的操作方法有多种，如①过滤、②蒸发、③结晶、④渗析、⑤蒸馏、⑥萃取、⑦分液等。如图是从芳香植物中提取精油的装置及流程图，其中涉及的分离方法有(　　)
A．①②③④ B．②③④⑤ C．③④⑤⑥ D．⑤⑥⑦
13．分子中只有两种不同化学环境的氢原子，且数目比为3∶2 的化合物是(　　)
A． B． C． D．
14．谱图是研究物质结构的重要手段之一，下列对各谱图的解析正确的是(　　)
A 可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱图
B 可能是CH3CHO的质谱图
C 可能是CH3OCH3的红外光谱图
D 可能是CH3COOCH3的核磁共振氢谱图
15．某化合物的键线式及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下：
下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种 B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为－CH3 D．该有机物的分子式为C9H14O4
16．科学家开发了Mo VOx催化剂，在180 ℃下以氧气为氧化剂将乳酸甲酯(a)催化氧化成丙酮酸甲酯(b)。下列叙述正确的是(　　)
A．a、b两物质中所含官能团完全相同
B．上述变化中乳酸甲酯发生了氧化反应
C．a、b两物质都不能与水分子形成氢键
D．b在核磁共振氢谱上只有1组峰
17．常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶
18．下列有关有机化合物分离、提纯的方法错误的是(　　)
选项 混合物 试剂 分离提纯方法
A 乙烯(SO2) NaOH溶液 洗气
B 乙醇(乙酸) NaOH溶液 分液
C 苯(苯甲酸) NaOH溶液 分液
D 乙烷(乙烯) 溴水 洗气
19．将6.8 g X完全燃烧生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2，X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是(　　)
A．X的相对分子质量为136 B．X的分子式为C8H8O2
C．符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D．与X属于同类化合物的同分异构体有4种
20．实验室分离乙酸乙酯粗产品的流程如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．试剂a为饱和碳酸钠溶液 B．E为乙醇
C．分离方法Ⅱ和分离方法Ⅲ都是蒸馏 D．试剂b为硫酸，可用盐酸代替
21．按官能团对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH　________
(2)　________
(3)　________
(4)　________
(5)　________
(6)　________
(7)　________
22．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ．确定分子式
(1)测定实验式：将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为____________________
(2)确定分子式：测得目标化合物的质谱图如下，其分子式为________________
Ⅱ．推导结构式
(1)扑热息痛的不饱和度为____________
(2)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物
(3)波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、－OH、、
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3
(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为_____________________________________________________
23．青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体
(1)用如图所示实验装置测定青蒿素的分子式，将28.2 g青蒿素放在硬质玻璃管A中充分燃烧：
①装置C中盛放的物质是__________，装置D中盛放的物质是__________
②用该实验装置测定可能产生误差，造成测定的含氧量偏低，改进方法是______________________________
③已知青蒿素是烃的含氧衍生物，用合理改进后的装置进行实验，所得实验数据如表所示：
装置 实验前装置的质量/g 实验后装置的质量/g
C 22.6 42.4
D 80.2 146.2
青蒿素的最简式是_________
(2)青蒿素在水中的溶解度较小，将青蒿素加入含有NaOH、酚酞的水溶液中，加热并搅拌，青蒿素的溶解度增大，且溶液红色变浅，说明青蒿素与______(填标号)具有相似的性质
A．乙醇 B．乙酸 C．乙酸乙酯 D．葡萄糖
【有机化合物的分类及研究方法】答案
【精准训练1】
1．D
2．B。解析：烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。
3．B。解析：1828年，德国化学家维勒冲破了生命力学术的束缚，在实验室里将无机物氰酸铵(NH4CNO)溶液蒸发，得到了有机物尿素[CO(NH2)2]，所以人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是尿素，故选B。
【精准训练2】
1．D。解析：分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误。
2．B。解析：H2S和CuSO4溶液反应生成CuS沉淀，故将混合气体通入CuSO4溶液洗气，可除去乙炔中混有的少量H2S，A项正确；苯甲酸在水中溶解度较小，冷却时会结晶析出，杂质NaCl在水中溶解度随温度变化不大，除去粗苯甲酸中混有的泥沙和NaCl杂质，提纯主要步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，B项错误；常温下，溴与NaOH溶液反应生成盐和水，溴苯和水不互溶，故可除去溴苯中混有的少量溴，C项正确；乙烯与溴发生加成反应，乙烷与溴水不反应，故将混合气体通过溴水洗气，可除去乙烷中混有的少量乙烯，D项正确。
3．B。解析：溴易溶于苯，溴与苯酚生成的三溴苯酚也易溶于苯，B中方法不合理。
4．C。解析：元素分析仪是实验室中的一种常规仪器，可同时对有机物固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、N、S等元素的含量进行定量分析测定，但无法确定有机化合物的空间结构，故A错误；的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，故B错误；质谱法可以测定相对分子质量，故D错误。
【高考真题演练】
1．羟基　醛基
2．(酚)羟基　羧基　
3．酰胺基 羟基、醚键、酰胺基
4．(酚)羟基、醚键、醛基
5．酯基
6．酰胺基
7．硝基、(酮)羰基
8．羧基、碳氯键　
9．碳氟键　碳氯键　羧基
10．醚键和羟基
11．氨基　羟基
11．醚键　碳碳双键
【课时精练】
1．D。解析：贝采利乌斯在1806年最早提出“有机化学”这个名称，李比希最早提出了测定有机物元素组成的方法，A、C说法错误；鲍里斯·塞泽尔基提出了基团理论，B说法错误；德国化学家维勒用氰酸铵合成尿酸，最早用人工方法将无机物转变为有机物，D说法正确；故选D。
2．D。解析：酒精(CH3CH2OH)属于醇类，醋酸(CH3COOH)属于羧酸类，均为有机物，A正确；CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3含有H原子种类不同，因此用核磁共振氢谱能区别CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3，B正确；萘()、碘(I2)、四氯化碳(CCl4)都是非极性分子，根据“相似相溶”原理，萘和碘易溶于四氯化碳，难溶于水，C正确；氰酸铵为NH4CNO，属于无机物，D错误；故选D。
3．B。解析：不是所有的有机物均易挥发、易燃烧，如沸点很高的糖类、油脂、蛋白质等不易挥发，CCl4等不易燃烧，A错误；有机物参与的化学反应往往比较复杂，常伴有副反应，故有机反应方程式中用“→”表示主要反应，B正确；有机物包含烃和烃的衍生物，仅含C、H两种元素的化合物为烃，而烃的衍生物包含C、H之外的元素，C错误；有些有机物难溶于乙醇，如酚醛树脂，D错误；故选B。
4．D。解析：有机分析中，使用红外光谱、核磁共振、质谱和X射线衍射等方法，可以减少目标物质的使用量，而且能够快速、准确地达到目的，A项正确。利用逆合成分析法设计思想可以较快地确定合成路线，而计算机在有机合成路线设计中可以快速地排除不合理的合成路线，从而确定合适的合成路线，B项正确。无论是破译并合成蛋白质、认识并改造遗传分子，还是从分子水平上揭示生命的奥秘，有机化学都发挥着巨大的作用并成为生命科学赖以发展的坚实基础，C项正确。人类不仅能够合成自然界中存在的有机化合物，还能合成自然界中不存在的有机化合物，D项错误。故选D。
5．C
6．D。解析：芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z。
7．D。解析：烃是指仅含碳、氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，、、分别为芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A项错误；羟基与苯环直接相连的化合物称为酚，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，二者分别属于酚类和醇类，不互为同系物，B项错误；中含有酯基，属于酯类，C项错误；分子式为C4H10O的物质可能是饱和一元醇或醚，D项正确。
8．D。解析：乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯，B错；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D对。
9．C。解析：根据该有机物的结构简式得到化学式中氢原子数是16，故A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，故C错误。
10．D
11．C。解析：CH3COOH为乙酸，CH3OOCH为甲酸甲酯，故A错误；酚酞的—OH直接连接苯环，故酚酞属于酚，故B错误；和的相对分子质量相同，质谱法无法鉴别，但是二者等效氢原子的种数分别为4和5，核磁共振氢谱法可以鉴别，故C正确；酚酞中含有羟基和酯基两种官能团，故D错误。
12．D。解析：水蒸气蒸馏法提取精油的过程如下：(1)将植物原料放入蒸馏设备，利用下方产生的水蒸气，蒸馏出植物的芳香成分，这个步骤本身就是利用水蒸气蒸馏萃取；(2)含有芳香成分的水蒸气集中在冷凝器中；(3)集中后的水蒸气经过冷却，变成由一层精油和一层纯露构成的液体，二者会分层，需要分液；(4)分离精油并装入瓶中。综上所述需要蒸馏、萃取、分液这些操作。
13．D。解析：分子中有两种不同化学环境的氢原子，数目比为4∶4＝1∶1，A项错误；分子中有三种不同化学环境的氢原子，数目比为4∶4∶4＝1∶1∶1，B项错误；分子中有3种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶2∶2，C项错误；分子中有两种不同化学环境的氢原子，数目比为6∶4＝3∶2，D项正确。
14．A。解析：原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量，光谱图显示吸收的暗线，故A正确；质谱图中质荷比最大为相对分子质量，CH3CHO分子量为44，但质谱图显示质荷比最大为60，故B错误；红外光谱图显示化学键和官能团，红外光谱图显示有O—H键，而CH3—O—CH3没有O—H键，故C错误；核磁共振氢谱显示等效氢原子，有几个峰就有几种等效氢原子，CH3COOCH3有两种等效氢原子，而图中显示只有一个峰，故D错误；故选A。
15．A
16．B。解析：根据a的结构简式，知乳酸甲酯含羟基和酯基，根据b的结构简式，知丙酮酸甲酯含酮羰基和酯基，A错误；a中羟基能与水分子形成氢键，C错误；b的结构简式为，两个甲基的化学环境不同，在核磁共振氢谱上有2组峰，D错误。
17．C。解析：氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，不选D。
18．B。解析：SO2与NaOH溶液反应生成Na2SO3和H2O，乙烯与NaOH不反应，洗气可以分离，A正确；乙酸与NaOH溶液反应，乙醇溶于水，不能进行分液，B错误；苯甲酸与NaOH溶液反应生成苯甲酸钠和H2O，苯与NaOH溶液不反应且不溶于NaOH溶液，混合液分层，可进行分液，C正确；乙烯与溴水发生加成反应，乙烷不反应，可以通过盛有溴水的洗气瓶洗气进行分离提纯，D正确。
19．D。解析：根据质谱图得到X的相对分子质量为136，故A正确；6.8 g X(物质的量为0.05 mol)完全燃烧生成3.6 g H2O(物质的量为0.2 mol)和8.96 L(标准状况)CO2(物质的量为0.4 mol)，根据原子守恒和相对分子质量得到X的分子式为C8H8O2，故B正确；根据红外光谱可知该有机物只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，含有C==O、C—H、C—O—C，核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，则X的结构简式为，则符合题中X分子结构特征的有机物有1种，故C正确；与X属于同类化合物的同分异构体有、、、、共5种，故D错误。
20．D。解析：　
21．(1)醇　(2)酚　(3)酯　(4)卤代烃　(5)烯烃　(6)羧酸　(7)醛
22．Ⅰ.(1)C8H9NO2　(2)C8H9NO2　
Ⅱ.(1)5　(4)
解析：Ⅰ.(1)分析可知，生成n(H2O)＝＝0.45 mol，则n(H)＝0.9 mol，生成n(CO2)＝＝0.8 mol，则n(C)＝0.8 mol，n(N2)＝＝0.05 mol，n(N)＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故m(O)＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。(2)C8H9NO2的相对分子质量为151，质荷比最大值为151，则其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.(1)由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。(4)用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合(3)中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为。
23．(1)①无水CaCl2(或P2O5) 碱石灰（或其他合理答案）　
②除去装置左侧通入的空气中的CO2和水蒸气，在装置D后加一个防止空气中的CO2和水蒸气进入装置D的装置
③C15H22O5　
(2)C
解析：(1)①实验测定青蒿素的分子式需要通过测定其充分燃烧后生成的CO2和H2O的质量来确定其分子中碳、氢、氧的含量，因此装置C中盛放无水CaCl2或P2O5吸收生成的H2O，装置D中盛放碱石灰或固体NaOH吸收生成的CO2。②该实验装置左右两侧都会使空气中的CO2和水蒸气进入装置，造成误差，改进方法是除去装置左侧通入的空气中的CO2和水蒸气，在装置D后加一个防止空气中的CO2和水蒸气进入装置D的装置。③装置C质量增加42.4 g－22.6 g＝19.8 g，说明生成了19.8 g H2O，可得n(H)＝×2＝2.2 mol，装置D质量增加146.2 g－80.2 g＝66 g，说明生成了66 g CO2，可得n(C)＝＝1.5 mol，从而可推出n(O)＝＝0.5 mol。则青蒿素中N(C)∶N(H)∶N(O)＝1.5 mol∶2.2 mol∶0.5 mol＝15∶22∶5，故青蒿素的最简式为C15H22O5。(2)乙醇、乙酸、葡萄糖均易溶于水，A、B、D项错误；乙酸乙酯在水中的溶解度较小，加入含有NaOH、酚酞的水溶液后乙酸乙酯水解生成乙酸钠、乙醇，溶液的碱性减弱，溶液红色变浅，C项正确。
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