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有机物的空间结构 同系物 同分异构体
【复习目标】
1．认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，能正确地表示它们的结构
2．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象
考点一 有机化合物的空间结构
【核心知识梳理】
1．有机化合物分子中碳原子的成键方式
(1)碳原子结构：最外层有4个电子，可形成4个共价键
(2)成键原子：碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
(3)成键形式：①单键：都是σ键；②双键：一个σ键，一个π键；③三键：一个σ键，两个π键
2．有机化合物常用的表示方法
种类 含义或表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6
实验式(最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O
电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式
结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团)②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成－CHO、－COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3乙醇的结构简式：CH3CH2OH丙烯的结构简式：CH2==CHCH3
键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式：键线式：
球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型：
空间填充模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型：
【易错提醒】有机物键线式书写时的注意事项
①一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机物，只忽略C－H键，其余的化学键不能忽略
②碳、氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)
③由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子
3．有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4 sp3 σ键 四面体形
3 sp2 σ键、π键 平面三角形
2 －C≡ sp σ键、π键 直线形
【精准训练1】
1．碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式错误的是(　　)
1．化学用语具有简便表达化学知识与化学思维的特点。下列化学用语表述正确的是(　　)
A．异丁烷的结构简式： B．醛基的电子式：
C．一氯甲烷的分子球棍模型： D．2－丁烯的键线式：
3．下列有关化学用语表示正确的是(　　)
A．四氯化碳分子空间填充模型：
B．甲烷分子和四氯化碳分子的空间填充模型均为
C．CH3CH(CH3)CH2COOH的名称：3－甲基丁酸
D．CH3OH分子中，碳原子与氧原子之间的共价键：sp3－pσ键
4．下列表示错误的是(　　)
A．乙烷的实验式：CH3
B．乙烯的球棍模型：
C．一氯甲烷的电子式：
D．甲酸甲酯的结构简式：HCOOCH3
5．下列说法错误的是(　　)
A．三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料，1个该分子中含有13个σ键和1个π键
B．1 mol丙酮()中含有σ键个数为9NA
C．一个乙炔(H－C≡C－H)分子中有3个π键
D．乙烷分子中只存在σ键，即6个C－H和1个C－C，无π键
考点二 同系物　同分异构体
【核心知识梳理】
1．同系物
(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，互称为同系物
(2)特点：官能团种类、数目均相同；具有相同的分子通式。
(3)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律
(4)同系物的判断方法
“一差” 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团
“二同” 通式相同；所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)
“三注意” 同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似；属于同系物的物质，物理性质不同，但化学性质相似
2．有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
(2)类型
3．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
(1)不饱和度的概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示
(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：Ω＝＋2－y,2)
(3)几种常见结构的不饱和度
官能团或结构 (醛、酮、羧酸、酯) 环 －C≡C－ 苯环
不饱和度 1 1 1 2 4
(4)常见有机物的官能团异构
组成通式 不饱和度 可能的类别及典型实例
CnH2n (n≥3) 1 烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃()
CnH2n－2 (n≥3) 2 炔烃(CH≡C－CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃()
CnH2n＋2O (n≥2) 0 饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO (n≥3) 1 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2==CHCH2OH)、烯醚(CH2==CHOCH3)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 (n≥2) 1 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO－CH2CH2－CHO)、羟基酮()
CnH2n－6O (n≥7) 4 酚()、芳香醚()、芳香醇()
CnH2n＋1NO2 (n≥2) 1 氨基酸、硝基烷
4．同分异构体数目判断的常用方法
等效氢法 ①分子中同一个碳上的氢原子等效②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效如：当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种
基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目如：丁基有四种，丁醇(C4H9－OH)、C4H9－Cl分别有四种
替代法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(C2HCl5可看作C2Cl6中的一个Cl原子被一个H原子取代，其情况跟一氯乙烷完全相同)结论：若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
组合法 若A的结构有m种，B的结构有n种，则A、B连接形成A－B的结构有m×n种。如：饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16(种)
5．常见有机物同分异构体的书写方法
(1)烷烃的同分异构体
①烷烃同分异构体的找法——减碳对称法：以C6H14为例
第一步，将分子中所有碳原子连成直链作为主链，
第二步，从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳
骨架有两种，甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳
原子等效，只能用一个，否则重复
第三步，从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种，②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复
②烷烃同分异构体的个数
烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷
个数 1 1 1 2 3 5 9
③烷基的个数
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
个数 1 1 2 4 8
④烷烃一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体
a．根据烷基的种类确定一元取代物种类
如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种
b．等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物
一卤烷烃 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl C6H13Cl
个数 1 1 2 4 8 17
⑤多元取代物种类——分次定位法
如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
a．二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
b．三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子
多卤烷烃 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 C2H3Cl3 C3H5Cl3 C2H2Cl4 C3H6ClBr
个数 1 2 4 9 2 5 2 5
⑥手性异构(对映异构、镜像异构)
a．定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子 ( http: / / baike. / view / 35765.htm" \t "http: / / baike. / _blank )
b．判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C表示，如：丙氨酸
(2)烯烃的同分异构体
①烯烃同分异构体的找法
通式 CnH2n
不饱和度 1
官能团异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3)
方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链
以“C5H10”为例 ，， ，，，，
②烯烃同分异构体的个数
分子式(CnH2n) C2H4 C3H6 C4H8 C5H10 C6H12
烯烃个数(n≥2) 1 1 3 5 13
环烷烃个数( n≥3) 1 2 5 12
③烯烃的顺反异构形成条件：组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
顺式结构 反式结构
定义 两个相同的原子或原子团居于同一边 两个相同的原子或原子团分居两边
结构
名称 顺－2－丁烯 反－2－丁烯
(3)炔烃同分异构体的找法
通式 CnH2n—2
不饱和度 2
官能团异构 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3)
方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键
以“C4H6”为例 ， 、 、
(4)苯的同系物的同分异构体
①苯的同系物的同分异构体的找法及一氯代物的找法——以“C8H10”为例
方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推
结构简式
名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
一氯代物种数 烃基上 2 1 1 1
苯环上 3 2 3 1
总和 5 3 4 2
②规律：a．若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种
b．若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种
c．若苯环上连有－X、－X、－Y 3个取代基，其结构有6种
d．若苯环上连有－X、－Y、－Z 3个不同的取代基，其结构有10种
③苯的同系物的同分异构体的个数
分子式(CnH2n—6) C7H8 C8H10 C9H12 C10H14
苯的同系物个数(n≥7) 1 4 8 19
(5)醇的同分异构体
①醇的同分异构体的找法
饱和醇通式 CnH2n+2O
不饱和度 0
官能团异构 醇(n≥1) 醚(n≥2)
方法 羟基取代氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
以“C5H10O”为例 、 、 、、
(6)酚类同分异构体找法
通式 CnH2n-6O (n≥6)
官能团异构 酚 芳香醇 芳香醚
方法 羟基取代苯环上氢原子 羟基取代苯环侧链氢原子 在C—C单键之间插入氧原子
箭头指向是指羟基取代苯环氢原子 箭头指向是指羟基取代侧链氢原子 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子
以“C7H8O”为例
(7)醛的同分异构体的找法
通式 CnH2nO (n≥1)
不饱和度 1
官能团异构 醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
常考三类官能团异构 醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3)
方法 醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 碳碳单键变成碳氧双键 多官能团，变键优先，取代其次：先找烯烃，再用羟基取代
以“C5H10O”为例 、、
(8)羧酸、酯的同分异构体
①羧酸、酯的同分异构体的找法
通式 CnH2nO2(n≥1)
不饱和度 1
官能团异构 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2)
方法1 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代
以“C4H8O2”为例 、 1＋3：甲酸丙酯(丙醇有2种结构)2＋2：乙酸乙酯3＋1：丙酸甲酯 (共4种) 、
②用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体找法
酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧
以“C4H8O2”为例 以“C8H8O2”为例(芳香酯)
、、 、、
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效
③羧酸、酯的同分异构体的个数
分子式(CnH2nO2) CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2
羧酸 (n≥1) 1 1 1 2 4
酯 (n≥2) 1 2 4 9
羟基醛 (n≥2) 1 2 5 12
【精准训练2】
1．下列说法正确的是(　　)
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
2．下列说法正确的是(　　)
A．O2和O3是同位素
B．CH3CH3和CH2==CH2是同系物
C．Br和Br是同素异形体
D．CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH2CH3是同分异构体
3．碳原子数为10且苯环上只有两个侧链的苯的同系物的同分异构体种数为(　　)
A．8种 B．9种 C．10种 D．12种
4．有机物C5H10O3在一定条件下可发生酯化反应：2C5H10O3C10H16O4＋2H2O，若不考虑立体异构，则该有机物的结构有(　　)
A．10种 B．12种 C．14种 D．16种
5．分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有(　　)
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
6．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A．10种 B．9种 C．8种 D．7种
7．已知顺反异构、对映异构均属于立体异构。有机物W(2－丁烯)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A．W分子存在顺反异构
B．M的同分异构体都不存在对映异构
C．M与N之间的相互转化均属于取代反应
D．N在Cu作催化剂条件下可以被氧化为丁醛
【高考真题演练】
1．(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A．有5个手性碳
B．在120℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3000 cm－1以上的吸收峰
2．(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是(　　)
A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯
C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子
3．(2024·安徽卷)D－乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A．分子式为C8H14O6N B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物 D．分子中含有σ键，不含π键
4．(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
【课时精练】
1．下列关于有机物结构的说法错误的是(　　)
A．环己烷中C－C－C键角不是120°
B．CnH2n＋1Cl与CnHCl2n＋1同分异构体数目相同
C．C原子与N原子之间可形成单键、双键和三键
D．含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的一定是3－甲基己烷
2．下列说法错误的是(　　)
A．CCl2F2可作冰箱的制冷剂，但不是一种手性分子 B．苯和四氯化碳均为非极性分子，难溶于水
C．乙烯分子中σ键与π键之比为5∶1 D．水稳定是因为水能形成分子间氢键
3．最早的球棒分子模型是由德国化学家奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼所做，目的是用来讲课。下图表示四种烷烃分子，下列说法不正确的是(　　)
A．a是甲烷的填充模型
B．c和d互为同分异构体，物理性质和化学性质均相同
C．b中含有极性共价键和非极性共价键
D．c是b的同系物
4．某烃R的分子式为C5H8，可能有如下几种球棍模型(或碳骨架模型)，则R不可能是(　　)
A．①　 B．②　 C．③　 D．④
5．下列化学用语正确的是(　　)
A．硝基苯的结构简式： B．四氯化碳的空间填充模型：
C．聚丙烯的链节为－CH2CH2CH2－ D．葡萄糖的实验式：C6H12O6
6．碲元素(Te)位于周期表中第五周期第ⅥA族，含碲有机物在医学、材料科学等领域发挥着独特的作用。某含碲有机物结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．基态碲原子未成对电子数为2 B．其中含氧官能团有2种
C．苯环上的一氯代物有5种 D．其中手性碳原子个数为2
7．化学学科的特征是从宏观和微观两个角度认识物质，以符号形式表征物质，在不同层面创造物质。下列化学用语表达正确的是(　　)
A．乙烯的结构简式：CH2===CH2
B．反－2－丁烯的键线式：
C．BF3的空间结构模型：
D．甲基的电子式：
8．下列表示不正确的是(　　)
A．葡萄糖的实验式：CH2O B．氨基的电子式：
C．2，3－二甲基戊烷的键线式： D．丁烷的球棍模型：
9．有机化合物K的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．K属于脂环化合物
B．K分子只含极性键，不含非极性键
C．K分子中的碳原子与氮原子的杂化方式相同
D．K分子中含有σ键、π键和大π键，分子间可以形成氢键
10．广藿香是十大广药(粤十味)之一，在广东的主产地是湛江、肇庆等地。具有开胃止呕、发表解暑之功效，是藿香正气水的主要成分。愈创木烯(结构简式如图)是广藿香的重要提取物之一。下列有关愈创木烯的说法正确的是(　　)
A．常温下是气体 B．与乙烯互为同系物
C．除了甲基碳原子为sp3杂化，其他碳原子为sp2杂化 D．能与Br2发生加成反应
11．下列说法错误的是(　　)
A．CH==CH?可制成导电塑料 B．甘油和乙醇互为同系物
C．O2和O3互为同素异形体 D．和是同一种物质
12．下列叙述中正确的是(　　)
A．若烃中碳、氢元素的质量分数对应相同，则互为同系物
B．CH2==CH2和CH2==CH—CH==CH2互为同系物
C．和互为同分异构体
D．同分异构体的化学性质可能相似
13．下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
14．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)
A．8种 B．10种 C．12种 D．14种
15．下列说法不正确的是(　　)
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯()的一氯代物有5种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体
16．对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物
B．1 mol对羟基苯甲醛中含有碳氧π键的数目为2NA
C．对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)
D．对羟基苯甲醛中所有原子共平面
17．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是(　　)
A．1，1－二氯乙烯 B．丙烯 C．2－戊烯 D．1－丁烯
18．由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如图，下列说法正确的是(　　)
A．该反应属于取代反应
B．可用少量溴水鉴别苯甲醛和2－环己烯酮
C．2－环己烯酮存在顺反异构
D．中间体与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子
19．纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是(　　)
A．①与③均可发生加成反应 B．②与④属于同系物
C．①③均属于不饱和烃 D．①④的一氯代物均只有1种
20．Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．X和Y互为同系物
B．XY属于取代反应，YZ属于氧化反应
C．X苯环上的二氯代物有6种
D．Z中所有原子可共平面，Z与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子
21．我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素是治疗疟疾的有效药物，它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”。科学家研究确认青蒿素分子结构如图所示，请据此回答下列问题。
(1)按碳骨架分类，青蒿素属于链状化合物还是环状化合物？写出它的分子式以及分子中所含官能团的名称。
________________________________________________________________________
(2)青蒿素分子中碳原子的杂化方式有哪些？是否存在非极性键？碳原子是否同时共面？
________________________________________________________________________
22．某烷烃的分子式为C7H16，其同分异构体有______(不考虑立体异构)种，试写出分子结构中含有3个甲基(—CH3)的同分异构体的结构简式：________________
23．按要求填空
(1)C4H8O属于醛的同分异构体有________种；C4H8O2属于酸的同分异构体有________种；C4H8O2属于酯的同分异构体有________种
(2)某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式________________________
①含有苯环；②属于酯类
24．甲苯苯环上连接一个相对分子质量为43的烷基的有机物共有_______种(不含立体异构)
25．若是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有________种结构；若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有________种结构
A．4；1　　　　B．4；2　　　　C．5；1　　　　D．5；2
【有机物的空间结构 同系物 同分异构体】答案
【精准训练1】
1．C。解析：碳原子可形成4个共价键，而C项中碳原子形成5个共价键，不符合碳原子的成键特点。
2．C
3．C
4．C。解析：乙烷的分子式为C2H6，则其实验式为CH3，A项正确；乙烯的球棍模型为，B项正确；一氯甲烷的电子式为，C项错误；甲酸甲酯可由HCOOH和CH3OH发生酯化反应生成，其结构简式HCOOCH3，D项正确。
5．C。解析：根据分子中价键可知，单键为σ键，双键为1个σ键和1个π键，三键为1个σ键和2个π键，故乙炔分子中有3个σ键和2个π键，C错误。
【精准训练2】
1．D。解析：丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不互为同系物，A项错误；若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物不一定互为同分异构体，B项错误；相对分子质量相同的物质有很多，如C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，但它们的分子组成不同，所以它们不互为同分异构体，C项错误；当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，一定互为同分异构体，D项正确。
2．D。解析：同位素的研究对象是核素，O2、O3为氧元素组成的结构不同的单质，它们互为同素异形体，不互为同位素，故A错误；前者属于烷烃，后者属于烯烃，两者不互为同系物，故B错误；两个微粒为核素，它们质子数相同，中子数不同，因此两者互为同位素，故C错误；分子式均为C5H12，前者不带支链，后者带支链，两者互为同分异构体，故D正确；故选D。
3．B。解析：碳原子数为10，苯环上两个侧链的苯的同系物的结构：、，加上邻、间、对三种位置关系，共有3×3＝9种。
4．B。解析：两分子该有机物可以发生酯化反应生成2分子H2O，说明该有机物中同时含有羧基和羟基，因此可以看成是—COOH、—OH取代了C4H10中的两个氢原子，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种结构，运用定一移一的方法，先用—OH取代C4H10中1个H，再用—COOH取代C4H10中另1个H，分别有如下几种情况：、
、、，共有12种。
5．C。解析：分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4种同分异构体；分子式为C4H6O2的链状结构的羧酸有CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH，共3种同分异构体，形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4＝12种。
6．B。解析：分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代的同分异构体数目。正丁烷中两个氯原子有6种位置；异丁烷中两个氯原子有3种位置，因此该分子的同分异构体共有9种。
7．D。解析：W(2－丁烯)的结构简式为CH3CH==CHCH3，两个双键碳原子均连有不同的原子和原子团，存在顺反异构，A正确；M为CH3CH2CHBrCH3，其同分异构体CH3CH2CH2CH2Br、、中不含手性碳原子，不存在对映异构，B正确；M为CH3CH2CHBrCH3，N为CH3CH2CHOHCH3，M→N为卤代烃的水解反应，属于取代反应，N→M为醇与氢卤酸的取代反应，C正确；N为CH3CH2CHOHCH3，在Cu的催化作用下被氧化为CH3CH2COCH3，D错误。
【高考真题演练】
1．B。解析：A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000 cm－1以上的吸收峰，故D正确；故答案为：B。
2．C。解析：A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；
故答案选C。
3．B。解析：A．由该物质的结构可知，其分子式为：C8H15O6N，故A错误；B．该物质结构中含有多个羟基，能发生缩聚反应，故B正确；C．组成和结构相似，相差若干个CH2原子团的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为：C8H15O6N，不互为同系物，故C错误；D．单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C==O键，即分子中键和键均有，故D错误；故选B。
4．D。解析：A．化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；B．化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；故选D。
【课时精练】
1．D。解析：环己烷中所有C原子与其所连原子构成四面体结构，键角不是120°，A正确；CnH2n＋1Cl的等效氢原子与CnHCl2n＋1的等效氯原子数目相同，则同分异构体数目相同，B正确；含有手性碳原子的饱和链烃中，碳原子数最少的可能是3-甲基己烷，也可能是2，3－二甲基戊烷，D错误。
2．D。解析：连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中碳原子连接2个F原子、2个Cl原子，所以该分子中不含手性碳原子，则该分子不是手性分子，故A正确；非极性分子的溶质易溶于非极性分子的溶剂、难溶于极性分子的溶剂，苯和四氯化碳都是非极性分子，水是极性分子，所以苯和四氯化碳都难溶于水，故B正确；共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，CH2==CH2分子中含有4个C－H σ键，C==C中含有1个σ键和1个π键，则乙烯分子中σ键与π键之比为5∶1，故C正确；分子的稳定性与氢键无关，与水中H－O键的键能有关，故D错误。故选D。
3．B。解析：由图可知，a是甲烷的填充模型，A正确；由球棍模型可知，d为异丁烷，与c互为同分异构体，由于异丁烷含有侧链基团，所以其物理性质与正丁烷不同，B错误；由球棍模型可知，b为丙烷，分子中含有
C－C非极性共价键和C－H极性共价键，C正确；由球棍模型可知，c为正丁烷，与b丙烷结构相似，分子组成上相差1个CH2，两者互为同系物，D正确；故选B。
4．B。解析：戊烷的分子式为C5H12，分子式为C5H8的烃相比饱和烷烃少了4个H原子，则不饱和度为2，可能为两个碳碳双键、两个环状或1个碳碳双键和1个环状，而②的分子式为C5H10，则不能为R物质，故选B。
5．A。解析：四氯化碳分子中氯原子半径大于碳原子半径，B错误；聚丙烯的链节为，C错误；葡萄糖的分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，D错误。
6．C。解析：基态碲原子的价电子排布式为5s25p4，5p上有2个未成对电子，A项正确；含氧官能团有醚键、酮羰基，B项正确；苯环上有6种不同化学环境的氢原子，则苯环上的一氯代物有6种，C项错误；该有机物含有如图所示2个手性碳原子，D项正确。
7．A。解析：　为顺 2 丁烯，B错误；BF3为平面三角形结构，C错误；甲基的电子式：，D错误。
8．B
9．D。解析：根据结构简式可知，K分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A错误；K分子中碳原子之间形成非极性键，B错误；K分子中的碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，氮原子的杂化方式是sp3，C错误；K分子中含有苯环、双键和单键，因此含有大π键、π键和σ键，含有氨基和羟基，分子间可以形成氢键，D正确。
10．D。解析：该物质碳原子数大于5，相对分子质量较大，熔、沸点较高，在常温下不是气体，A错误；该物质中含有两个碳碳双键，同时含有环状结构，和乙烯的结构不相似，和乙烯不互为同系物，B错误；该物质结构中所有的饱和碳原子均是sp3杂化，C错误；该物质中含有两个碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
11．B。解析：CH==CH?为聚乙炔，可以制成导电塑料，A正确；甘油是丙三醇，属于三元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，不互为同系物，B错误；同素异形体是指同一元素形成的不同单质，则O2和O3互为同素异形体，C正确；有机物结构中单键可以旋转，和分子式相同，结构相同，是同一种物质，D正确。
12．D
13．B。解析：含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：、、、、，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
14．C。解析：可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有
，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12种。
15．A。解析：分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项正确。
16．C。解析：由题图知，苯酚与对羟基苯甲醇结构不相似，则二者不互为同系物，A错误；若苯环上有1个取代基，则取代基为—CH2OH或—OCH3，有2种；若苯环上有2个取代基，取代基为－CH3和－OH，除去本身，有“邻、间”2种，则共有4种，C正确；对羟基苯甲醛中单键可以旋转，则该物质分子中所有原子不一定共平面，D错误。
17．C。解析：四个选项中各物质的结构简式分别为CH2==CCl2、CH2==CHCH3、CH3CH==CHCH2CH3、CH2==CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2-戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即：、。
18．D。解析：该反应为加成反应，A项错误；苯甲醛中的醛基、2－环己烯酮中的碳碳双键均能使溴水褪色，故不能用溴水鉴别二者，B项错误；受2－环己烯酮的立体结构所限，2－环己烯酮的碳碳双键所连的两个氢原子不可能呈现反式结构，C项错误；中间体与足量H2完全加成后所得分子为，含有如图所示3个手性碳原子，D项正确。
19．A
20．C。解析：X含有酚羟基，Y含有酚羟基和醇羟基，两者结构不相同，因此X和Y不互为同系物，故A错误；XY属于加成反应，YZ属于氧化反应，故B错误；两个氯原子在苯环上处于邻位，有两种位置的氢，其羟基取代有两种结构；两个氯原子在苯环上处于间位，有三种位置的氢，其羟基取代有三种结构；两个氯原子在苯环上处于对位，有一种位置的氢，其羟基取代有一种结构；因此X苯环上的二氯代物有6种，故C正确；苯环、醛基都是平面，单键可以旋转，因此Z中所有原子可共平面，Z与H2完全加成后分子中不存在手性碳原子，故D错误。故选C。
21．(1)环状化合物。C15H22O5。酯基、醚键
(2)sp2、sp3。存在O－O、C－C非极性键。碳原子不能同时共平面
22．9　、、
23．(1)2　2　4　
(2) 、、、
、、
解析：(2)审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。
①甲酸某酯→
②乙酸某酯→
③苯甲酸某酯→
符合条件的同分异构体共有6种。
24．6
25．C。解析　若是单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃根据双键的位置不同可能有共5种，若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃只有1种结构：。
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