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第2课时　乙酸　官能团与有机化合物的分类
第七章
内容索引
01
02
课前篇 素养初探
课堂篇 素养提升
素养目标
1.了解乙酸的物理性质和用途。
2.掌握乙酸的组成、结构和化学性质,提升宏观辨识与微观探析等学科核心素养。
3.通过实验探究,掌握酯化反应的原理和实质,明确酯化反应实验的注意事项,提升科学探究与创新意识等学科核心素养。
4.能从官能团角度,认识有机物的分类,提升证据推理与模型认知等学科核心素养。
课前篇 素养初探
【自主梳理】
一、乙酸的分子组成与结构
二、乙酸的性质
1.物理性质
【微思考1】纯净的乙酸为何被称为冰醋酸
提示 因当温度低于熔点时,乙酸可凝结成类似冰一样的晶体。
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
醋酸 无色 液体 强烈刺激性气味 易溶于水和乙醇 易挥发
2.化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一元弱酸,在水中部分电离,电离方程式为
CH3COOH CH3COO-+H+,其酸性比碳酸的酸性强,具有酸的通性。
请填写下图并写出下列反应的化学方程式:
(2)酯化反应
实验操作
实验现象 右侧试管内液体的上层有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味
化学方程式 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
①定义:酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
②特点:
三、酯
1.定义
2.物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)具有一定的挥发性,有芳香气味。
3.用途
(1)用作香料,如作饮料、糖果、化妆品等中的香料。
(2)用作有机溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。
四、官能团与有机化合物的分类
【微思考2】是不是所有的有机化合物中都含有官能团
提示 并非所有的有机化合物中都含有官能团,如烷烃、苯及其同系物等不含官能团。
【自我检测】
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙醇与乙酸中均含有—OH,所以均能与Na反应生成氢气。(　　)
(2)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。(　　)
(3)在酯化反应中,加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸乙酯。(　　)
(4)可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。(　　)
(5)乙酸的分子中含有羧基( )和羟基(—OH)两种官能团。(　　)
√
√
×
√
×
2.(2021山东济宁高一期末)下列物质既能与金属钠反应放出气体,又能与小苏打反应放出气体的是(　　)
A.乙醇 B.水 C.乙酸 D.乙烯
答案 C
解析 乙醇和水只能与金属钠反应,不能与小苏打反应,A、B错误;乙酸含有羧基,具有酸的通性,可与金属钠、小苏打反应且放出气体,C正确;乙烯与Na、小苏打均不反应,D错误。
3.(2021湖北孝感高一期末)下列关于乙醇和乙酸的说法正确的是(　　)
A.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙酸的官能团是羟基
C.乙醇和乙酸都属于烃类
D.都能与NaOH溶液反应
答案 A
解析 乙醇可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸, 则被还原为Mn2+,溶液褪色,A正确;乙酸的官能团是羧基,B错误;烃只含C、H元素,而乙醇和乙酸都含C、H、O三种元素,故不属于烃类,C错误;乙酸能与NaOH溶液反应,乙醇则不能与NaOH溶液反应,D错误。
课堂篇 素养提升
任务一
乙酸、乙醇、H2O、H2CO3中羟基氢原子的活泼性探究
【问题探究】
在生活中,热水壶使用一段时间后,内壁往往结一层水垢(主要成分是碳酸钙),食醋可以清除水壶中的少量水垢,这主要是利用了食醋中乙酸的酸性。
1.写出利用食醋清除水垢发生反应的离子方程式。
提示 CaCO3+2CH3COOH→Ca2++2CH3COO-+CO2↑+H2O
2.能否用Na2CO3溶液区分乙酸和乙醇 若能,说明反应产生的现象。
提示 能;能与Na2CO3溶液反应产生无色气体的是乙酸,无明显现象的是乙醇。
3.已知酸性:乙酸>碳酸。如何设计实验方案比较乙酸与碳酸的酸性强弱
提示 利用乙酸与NaHCO3溶液反应,将产生的气体通入澄清石灰水中,澄清石灰水变浑浊,证明乙酸的酸性强于碳酸。
【深化拓展】
乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢原子的活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH 【素能应用】
典例1某有机化合物的结构简式为 ,下列关于该有机化合物的说法不正确的是(　　)
A.1 mol该有机化合物能与2 mol NaOH发生反应
B.1 mol该有机化合物能与2 mol Na反应生成1 mol H2
C.1 mol该有机化合物能与1 mol NaHCO3反应生成1 mol CO2
D.1 mol该有机化合物最多能与4 mol H2发生加成反应
答案 A
解析 —CH2OH不与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应,—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反应,苯环和碳碳双键均能与H2加成。
规律方法官能团决定有机化合物的化学性质,含有相同官能团的有机化合物化学性质相似,故可以由乙醇或乙酸的化学性质推测含有羟基或羧基的有机化合物的化学性质。对于多官能团的有机化合物,化学性质相当于各官能团化学性质的累加。
【变式设问】
等量该有机化合物分别与足量的Na、NaOH和Na2CO3完全反应,消耗三种试剂的物质的量之比是多少
提示 2∶1∶1。
变式训练1柠檬酸的结构简式为 ,下列说法正确的是(　　)
A.1 mol柠檬酸可与4 mol NaOH发生中和反应
B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
C.1 mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下能发生催化氧化反应
答案 B
解析 一个柠檬酸分子中有3个羧基,故1 mol柠檬酸可与3 mol氢氧化钠发生中和反应,A错误;发生酯化反应的官能团为羟基和羧基,柠檬酸中既有羧基又有羟基,B正确;羟基氢原子和羧基氢原子均可以被钠取代,所以1 mol柠檬酸和足量金属钠反应生成2 mol H2,C项错误;柠檬酸分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,无法发生催化氧化反应,D项错误。
任务二
酯化反应
【问题探究】
食醋是我们日常生活中必不可少的调味品,厨师在烧菜时,总喜欢在加了酒之后再放些醋。于是菜就变得香喷喷的了,这种炒菜的方法确有其科学道理,因为酒与醋在热锅里碰了头,就会起化学反应生成香料——乙酸乙酯,因此菜就有股香味了。在实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸混合后加热的方法制备乙酸乙酯。
(1)酯化反应的实验中,浓硫酸的作用是什么
(2)酯化反应的实验中,试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么
(3)酯化反应的实验中,竖立在试管中的导气管能否伸入到液面以下,其原因是什么
提示 (1)浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用。
(2)与挥发出来的乙酸反应,使之转化为乙酸钠而溶于水;溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层得到乙酸乙酯。
(3)不能,防止倒吸。
【深化拓展】
1.乙酸的酯化反应实验注意事项
(1)装置特点
①均匀加热目的:能增大反应速率,并将生成的乙酸乙酯及时蒸出,有利于乙酸乙酯的生成;
②大试管倾斜45°角目的:增大受热面积;
③小试管内导气管末端要在液面以上,不能伸入液面以下,以防止倒吸。
(2)试剂加入顺序
先加入乙醇,然后沿器壁慢慢注入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。
(3)酯的分离
用分液法分离出乙酸乙酯。
(4)试剂的作用
①浓硫酸:
a.催化剂——增大反应速率,缩短达到平衡所需时间;b.吸水剂——吸收反应中生成的水,促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行,提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
②饱和Na2CO3溶液:
a.中和挥发出来的乙酸;
b.溶解挥发出来的乙醇;
c.减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层,得到乙酸乙酯。
2.探究酯化反应的实质——原子示踪法
用含18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O,表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸)。原理如下:
【素能应用】
典例2下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯。
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,浓硫酸的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置:
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,应选择的装置是　　　　(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是　 。
【实验步骤】
(1)按选择的装置组装仪器,在试管①中先加入3 mL乙醇,然后沿器壁慢慢加入2 mL浓硫酸,冷却后再加入2 mL 冰醋酸。
(2)将试管固定在铁架上。
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。
(4)用酒精灯对试管①加热。
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a.步骤(1)装好实验装置,加入样品前还应检查　　　　　　　　　　　　　　　。
b.根据试管②中观察到的现象,可知乙酸乙酯的物理性质有　　　　　　　　　　　　　　　　。
c.试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是　　　　　　　　、　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
d.从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案 【实验原理】作催化剂、吸水剂
【装置设计】乙　防倒吸
【问题讨论】a.装置的气密性　b.无色、不溶于水、密度比水小等　c.溶解挥发出的乙醇　与挥发出来的乙酸反应　降低乙酸乙酯在水中的溶解度　d.分液
解析 实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯。浓硫酸的作用是作催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低,加热时都能挥发出来,故加热后在试管②的上层为乙酸、乙醇、乙酸乙酯的混合液,用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸,最终在上层得到乙酸乙酯油状液体,经分液漏斗分液即可分离。该实验中由于酒精灯加热可能使试管①受热不均匀,若导管插入试管②液面以下有可能发生倒吸现象,所以所选装置要能防止倒吸。
规律方法解酯化反应类题的注意事项
(1)认识酯化反应的特点——可逆反应。
(2)控制反应温度的目的——减少反应物的挥发、提高产率。
(3)收集乙酸乙酯的试剂——饱和Na2CO3溶液。
(4)明确浓硫酸、饱和Na2CO3溶液的作用。
(5)读懂装置——制取乙酸乙酯的装置及注意点。
(6)知道酯的水解反应条件与酯化反应条件存在差异的原因。
【变式设问】
实验室制取乙酸乙酯时,能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液 为什么
提示 不能;NaOH溶液的碱性较强,使乙酸乙酯发生水解,不能得到乙酸乙酯。
变式训练2(2018全国Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是(　　)
答案 D
解析 制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸,使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,在加热条件下发生反应,A项正确;为防止倒吸,导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方,B项正确;所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收,可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离,C项正确;整个过程不需要蒸发,D项错误。
任务三
多官能团有机化合物的结构与性质
【问题探究】
某有机化合物的结构简式如图。
(1)该有机化合物的分子含有3种官能团。
(2)该1 mol有机化合物最多能与3 mol Na发生反应。
(3)该1 mol有机化合物最多能与3 mol H2发生加成反应。
(4)该有机化合物可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,原理相同吗
答案 二者褪色原理不同,前者发生加成反应,后者发生氧化反应。
【深化拓展】
1.基于乙醇的化学性质推测其他醇类的化学性质
(1)与金属钠的反应:只断裂a处的O—H,生成乙醇钠和H2 其他醇类有机化合物都能与金属钠反应放出H2。
(2)与O2发生催化氧化反应:断裂a处的O—H和c处的C—H,形成碳氧双键(C=O) 其他醇类,若与羟基相连的碳原子上含有H原子时,可与O2发生催化氧化反应,否则,不能发生催化氧化反应。
(3)与乙酸发生酯化反应:只断裂a处的O—H,生成乙酸乙酯和H2O 其他醇类。
2.基于乙酸的化学性质推测其他羧酸的化学性质
(1)乙酸显弱酸性,其中羧基中羟基上的氢原子较活泼,断裂b处O—H,电离出H+,具有酸的通性 其他羧酸也具有酸的通性。
(2)与乙醇发生酯化反应:断裂a处C—O,脱去羧基中的—OH 其他羧酸也能与醇发生酯化反应。
【素能应用】
典例3莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)
A.分子式为C7H6O5
B.1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.1 mol该物质能与4 mol NaOH发生反应
答案 B
解析 A项,莽草酸的分子式应为C7H10O5;C项,分子中有三种官能团—OH、—COOH、 ;D项,—OH不能与NaOH发生反应。
【变式设问】
上述有机化合物分别与乙醇、乙酸发生酯化反应时,消耗乙醇和乙酸的物质的量之比是多少
提示 1∶3。
变式训练3我国药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸( )是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)
A.与乙醇发生酯化反应生成的有机产物的分子式为C8H18O4
B.能发生加成反应,不能发生取代反应
C.在铜催化下可以与氧气发生反应
D.标准状况下,1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
答案 C
解析 A项,二羟甲戊酸结构中含一个—COOH,与乙醇发生酯化反应的有机产物分子中有一个酯基,其分子式为C8H16O4,错误;B项,能发生取代反应,不能发生加成反应,错误;C项,该物质含—CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,正确;D项,1 mol该有机物与足量金属钠反应可生成1.5 mol氢气,错误。
随堂检测
1.(2021福建三明高一期末)下列物质不能用来鉴别乙醇和乙酸的是(　　)
A.溴水 B.NaHCO3溶液
C.锌粒 D.紫色石蕊溶液
答案 A
解析 乙醇和乙酸都不能与溴水反应,故不能鉴别,A错误;乙酸与NaHCO3溶液、锌粒反应均产生气体,也能使紫色石蕊溶液变红,而乙醇则不能,故可以鉴别,B、C、D均正确。
2.如图是某有机物分子的空间填充模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是(　　)
A.与氢氧化钠反应
B.与稀硫酸反应
C.发生酯化反应
D.使紫色石蕊溶液变红
答案 B
解析 由空间填充模型知,该物质为CH3COOH,显酸性,能使紫色石蕊溶液变红,能与NaOH反应,能与醇发生酯化反应。
3.下列关于酯化反应的说法正确的是(　　)
B.反应液混合时,顺序为先加乙醇,再加入浓硫酸,最后加入乙酸
C.乙酸乙酯不会和水反应生成乙酸和乙醇
D.用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯
答案 B
解析 与CH3COOH发生酯化反应,生成CH3CO18OCH2CH3和H2O,A错误;反应液混合时,顺序为先加乙醇,再加入浓硫酸,最后加乙酸,B正确;乙酸乙酯能与水反应生成乙酸和乙醇,C错误;用分液的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯,D错误。
4.(2021山东烟台高一期末)某有机化合物的结构如下图,下列说法错误的是(　　)
A.该有机化合物的分子式为C12H18O2
B.分子中所有的碳原子一定不能共平面
C.该有机化合物含有的官能团为羧基和碳碳双键
D.1 mol该化合物完全燃烧消耗15 mol O2
答案 D
解析 由结构可知该有机化合物的分子式为C12H18O2,A正确;分子中含有多个饱和碳原子,则分子中所有的碳原子一定不能共平面,B正确;该有机化合物中含有的官能团为羧基和碳碳双键,C正确;该有机化合物的分子式为C12H18O2,则1 mol该化合物完全燃烧消耗O2的物质的量为
5.已知:X为具有浓郁香味、不易溶于水的油状液体,食醋中约含有3%~5%的D,其转化关系如下图所示。
请回答:
(1)X的结构简式是　　　　　　。
(2)A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　。
(3)下列说法不正确的是　　　　。
A.A+D→X的反应属于取代反应
B.除去X中少量D杂质可用饱和Na2CO3溶液
C.A与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈得多
D.等物质的量的A、B、D完全燃烧消耗O2的量依次减小
答案 (1)CH3COOCH2CH3
(2)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O　(3)C
解析 由题给信息“食醋中约含有3%~5%的D”可知,D为乙酸,由X为具有浓郁香味、不易溶于水的油状液体可知,X为酯类,由X在酸性条件下水解生成A和D,且A在催化剂存在下可以被O2氧化生成乙酸可知,A为乙醇、X为乙酸乙酯;乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙酸盐和乙醇;乙醇经催化氧化生成乙醛,乙醛经催化氧化生成乙酸,则B为乙醛。

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