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第1课时　有机化合物中碳原子的成键特点　
烷烃的结构
第七章
内容索引
01
02
课前篇 素养初探
课堂篇 素养提升
素养目标
1.结合碳原子的核外电子排布,了解有机化合物中碳原子的成键特征。初步认识有机物种类繁多的原因。提升宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等学科核心素养。
2.以甲烷的正四面体结构为基础,认识烷烃的结构。了解简单烷烃的习惯命名法。
3.通过模型认识同系物和同分异构体的概念和实例,学会简单同分异构体的书写步骤和方法。提升证据推理与模型认知、科学探究与创新意识等学科核心素养。
课前篇 素养初探
【自主梳理】
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子所形成的共价键类型——单键、双键或三键
(1)碳原子间的成键方式
研究有机物分子结构的关键　
(2)甲烷分子中原子成键方式
2.碳骨架的基本类型
(1)链状结构
提示 属于不带支链的直链结构。
3.探究有机物种类繁多的原因(以分子中含4个碳原子的有机物为例)
判断关键　　　　
(1)根据碳原子的4价键原则,可将下图中碳原子的价键用氢原子补齐,试在各模型下面的横线上写出各物质的分子式。
(2)根据(1)中各物质的分子式,用序号填空。
分子式相同的物质有:①和 ② ;③和 ④、⑤、⑧、⑨ ;⑥和 ⑦ 。
(3)分子中含4个碳原子的碳氢化合物除(1)中所列的9种外,你还能列举出其他可能的类型吗
二、烷烃的结构
1.甲烷分子的空间结构
(1)甲烷的分子结构示意图与分子结构模型
(2)甲烷分子的结构特点
①甲烷分子的5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的立体结构。
②分子中碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点。
③分子中4个C—H键的长度和强度相同,相互之间的夹角相等。
【微思考2】如果甲烷中的一个氢原子被氯原子替换,形成的有机化合物CH3Cl分子还是正四面体结构吗
提示 不是。因为氢原子与氯原子的原子半径不同,所以C—H键与C—Cl键键长不相同,导致形成的四面体不是正四面体。
2.乙烷、丙烷、丁烷的分子组成与结构
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子数 2 3 4
结构式 或
分子式 C2H6 C3H8 C4H10
3.烷烃
　　 特征是单键、饱和
(1)定义
只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
(2)习惯命名法　　 不能命名复杂有机物
①以烷烃分子中碳原子数命名,碳原子数(n)及表示如下:
②碳原子数n相同、结构不同时,可用正、异、新命名区分。
(3)结构简式
乙烷、丙烷、十一烷的结构简式可以分别表示为
CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3(CH2)9CH3。
(4)通式
如果链状烷烃中碳原子数为n,氢原子数就是2n+2,其分子式可用通式
CnH2n+2表示。
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 相应汉字数字
4.同系物
　　 必须是同类有机物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH4、C2H6、C3H8互称为同系物。
5.同分异构体　 判断依据——分子式相同,结构不同
(1)实例
甲烷、乙烷、丙烷的结构各只有一种。丁烷有两种不同的结构,其球棍模
型分别如下图所示,对应的结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、 。
(2)定义
①同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
②具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
(3)同分异构体种数
①随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的种数也就越多。
②甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种,戊烷有 3 种,己烷有 5 种,而癸烷有75种。
(4)性质
互为同分异构体的物质的性质有差异,如正丁烷和异丁烷的熔点、沸点
不相同。
【微思考3】烷烃中互为同分异构体的物质的熔点、沸点高低有何规律
提示 分子中支链越多、分子结构对称性越强的物质的熔点、沸点越低。
【自我检测】
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)在有机物分子中,碳原子之间可以相互成键,也可以与其他元素的原子形成共价键。(　　)
(2)烷烃分子结构中均为单键。(　　)
√
√
×
×
×
2.(2021湖南长郡中学高一期末)下列说法正确的是(　　)
A.H2和D2互为同位素
B.金刚石和石墨烯互为同素异形体
D.C2H4和C3H6一定互为同系物
答案 B
3.(2021河北邢台高一期末)烃分子中的碳原子成键方式有多种,烃分子中的碳原子(氢原子已省略)结合的几种方式如图,其中互为同系物的是(　　)
A.①④ B.②③ C.③④ D.⑤⑥
答案 A
解析 ①和④都含碳碳双键,且都为链状结构,在组成上相差1个CH2原子团,故互为同系物,A正确;②和③都属于烷烃,且分子式相同,但结构不同,故互为同分异构体,B错误;③和④的分子结构不同,不是同系物,C错误;⑤和⑥都含碳环,但⑤还含碳碳双键,二者不是同系物,D错误。
课堂篇 素养提升
任务一
甲烷的分子结构
【问题探究】
1.从原子结构角度分析,有机物中原子成键有什么特点
提示 碳原子结构示意图为 ,其最外层有4个电子,不易失去电子,也不易得到电子,一般通过共价键与氢、氧、硫、氮、卤素等元素的原子相结合,而碳原子之间也可以形成多种共价键。
2.动手制作CH4、CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的模型,其中哪些模型的空间结构是正四面体 CH2Cl2模型中,任意更换氢原子和氯原子的位置,并旋转模型,其结构是否一样
提示 CH4、CCl4是正四面体结构;一样。
【深化拓展】
1.常见有机物结构的表示方法(以甲烷为例)
表示方法 含义
分子式:CH4 用元素符号和数字的组合表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
电子式: 用“·”或“×”来表示原子的最外层电子(价电子)的式子
结构式: 用短线来表示一对共用电子的图示:
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
表示方法 含义
球棍模型: 小球表示原子,短棍表示共价键
空间填充模型: 用不同体积的小球表示不同大小的原子,用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
2.甲烷氯代物的结构特点
(1)若将CH4分子中的4个氢原子全部用其他相同的原子或原子团替代,则新形成的分子结构仍为正四面体形,如CCl4。
(2)若CH4分子中的4个氢原子被其他不同的原子或原子团替代,则新形成的分子结构仍为四面体形,但不属于正四面体形,如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3。
(3)CH4的一元取代物、二元取代物、三元取代物、四元取代物均只有一种。
【素能应用】
典例1下列各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实存在状况(　　)
答案 D
解析 这几种形式都可表示甲烷分子,其中分子结构示意图、球棍模型及空间填充模型均能反映甲烷分子的空间结构,但空间填充模型更能形象地表达出甲烷分子中H、C原子的位置及所占比例。电子式只反映出原子的最外层电子的成键情况。
规律方法(1)用短线“—”表示1对共用电子的图式叫结构式,未成键电子省略不写,如H—H、N≡N等。
(2)甲烷分子中的4个C—H极性键完全相同,由其分子结构示意图知,5个原子不在同一平面上,其中最多有3个原子在同一平面上。
(3)甲烷分子的电子式和结构式均表示分子中原子的成键方式,但不能表示分子真实的空间结构;球棍模型和空间填充模型则能表示分子中原子间的连接方式、原子的相对大小及空间分布等。
【变式设问】
分析甲烷的分子结构,甲烷分子中处于同一平面的原子最多有几个
答案 3个。
变式训练1下图是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型图。下列说法正确的是(　　)
A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构
B.CH4、CCl4都是正四面体结构
C.CH4和CCl4中的化学键完全相同
D.CH4、CCl4的结构相同,性质也相同
答案 B
解析 CH3Cl中的C—Cl键和C—H键不同,故CH3Cl不是正四面体结构;CH4和CCl4中的化学键不同,二者的性质也不相同。
任务二
同系物的定义和性质
【问题探究】
乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型如下:
1.CH4与C2H6互为同系物吗
提示 二者结构相似,分子组成上相差一个CH2,故互为同系物。
提示 二者结构不相似,不互为同系物。
【深化拓展】
同系物判断的三个关键点
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n(n≥1)个CH2原子团。
①同系物分子一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
【素能应用】
典例2下列说法错误的是(　　)
①化学性质相似的有机物一定是同系物　②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物　③若烷烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物　④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质相似
A.①②③④ B.只有②③ C.只有③④ D.只有①②③
答案 D
解析 互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,④正确;互为同系物的物质要同时满足结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团。故①②③错误。
规律方法同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团,但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
(2)同系物一定具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
变式训练2下列物质中属于同系物的是(　　)
①CH3CH2Cl　②CH2=CHCl　③CH3CH2CH2Cl　④CH2ClCH2Cl　⑤CH3CH2CH2CH3　⑥CH3CH(CH3)2
A.①② B.①④ C.①③ D.⑤⑥
答案 C
解析 同系物分子的结构必须相似:②CH2=CHCl中含有一个碳碳双键,其他物质的分子中都不含,所以没有与②互为同系物的有机物;④CH2ClCH2Cl中含有两个氯原子,其他物质的分子中都含有1个或者不含氯原子,所以没有与④互为同系物的有机物;⑤和⑥为烷烃,二者分子中均含有4个碳原子,属于同分异构体,不属于同系物。只有①CH3CH2Cl和③CH3CH2CH2Cl满足同系物的条件:二者分子中都含有1个Cl原子,分子组成相差1个CH2原子团。
任务三
同分异构体的判断与书写
【问题探究】
戊烷(C5H12)有三种不同结构,球棍模型如下:
1.同分异构体的相对分子质量相同,那么,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗
提示 不一定。物质的相对分子质量相同,但分子式不一定相同,如相对分子质量为28的物质有CO、N2、C2H4,它们不是同分异构体。
2.同分异构体中各元素的质量分数分别相等,则所含各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗
提示 二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式有所不同,分子结构不同,互为同分异构体;互为同分异构体的物质可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。
4.CH3CH2CH2CH3的一氯代物有哪几种
【深化拓展】
1.快速判断同分异构体的方法
(1)先比较有机物分子中的碳原子数,若碳原子数不同,则一定不是同分异构体;若碳原子数相同,再看其他原子,确定分子式是否相同。
(2)若分子式相同,再比较结构,只有结构不同的有机物才可能互为同分异构体,注意烷烃中碳原子的四面体结构。
2.链状烷烃同分异构体的书写方法
(1)书写规律可概括为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。
①先写出碳原子数最多的主链。
②再写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基连在主链某碳原子上。
③再写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上,依次类推。
(2)以C6H14为例(为了简便,只写碳骨架):
①将分子中全部碳原子连成一条直链。
C—C—C—C—C—C
②从主链的一端取下一个碳原子,依次连在主链,即得到多个带有甲基的同分异构体碳骨架。
【微点拨】Ⅰ.主链上的链端碳原子不能连接取代基,主链上的第二个碳原子不能连接乙基,以保证不改变主链,避免写出重复的结构。
Ⅱ.书写时不能只写碳骨架,应满足碳原子的四个价键的要求,添上相应数目的原子。
3.等效氢原子法判断—元取代物的种类
烷烃分子中等效氢原子的种数有多少,其一元取代物的种数就有多少,判断等效氢原子的方法有:
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的;
【素能应用】
解析 本题考查限制条件下一元取代物同分异构体的书写。可先写出C5H12的三种同分异构体的结构简式,然后对每一种物质分别进行一氯取代,写出各取代物的结构简式,再从中找出符合条件的。
C5H12的同分异构体的碳骨架为
【变式设问】
试写出分子式为C4H9Cl的有机化合物可能的结构简式。
提示 CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、
(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)3CCl。
解析 戊烷有三种同分异构体,分别是CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2和CH3C(CH3)3,对应的键线结构式分别是:
随堂检测
1.(2021广东佛山南海区高一期末)有4种碳架结构如下的碳氢化合物,下列说法错误的是(　　)
A.a和d是同分异构体 B.b的碳原子可能共平面
C.a和c互为同系物 D.b和c互为同系物
答案 C
解析 根据烃分子中碳、氢原子的成键特点,a和d的分子式均为C4H8,二者的分子结构不同,互为同分异构体,A正确;b中3个碳原子确定一个平面,第4个碳原子可能在该平面内,B正确;a分子含有碳碳双键,c分子只含单键,故不能互为同系物,C错误;b和c都只含单键,均为烷烃,在组成上相差1个CH2原子团,故互为同系物,D正确。
2.(2021湖南五市十校高一期末)下列各组物质中,互为同分异构体的是(　　)
A.12C和13C
B.金刚石和石墨
C.NH4OCN和CO(NH2)2
答案 C
3.下列说法中正确的一组是(　　)
答案 D
解析 H2和D2都是氢元素的单质,A错误;由于CH4分子是正四面体结构,其二溴代物只有一种结构,故二者是同一种物质,B错误;正丁烷和异丁烷属于同分异构体,C错误。
4.(2021福建漳州高一期末)选择合适的选项,将其序号填在横线上。
①同素异形体　②同位素　③同分异构体　④同系物　⑤同一种物质
(2)有机化合物CH4和CH3CH2CH3互为　　　　　。
答案 (1)⑤　(2)④　(3)③　(4)①

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