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第2课时　煤的干馏与苯
1.化学与人类生活、生产和社会可持续发展密切相关，下列说法不正确的是（　　）
A.煤的干馏为化学变化
B.煤的气化和液化是物理变化，是三态间的变化
C.以煤为主要原料，可以合成甲醇
D.煤干馏得到的焦炉气能使溴水褪色
2.下列关于煤和石油的说法正确的是（　　）
A.含有碳原子数大于20的重油经过裂化可得到汽油
B.煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
C.神舟十三号载人飞船返回舱的烧蚀防热涂层以苯基橡胶为基体，工业上制备苯基橡胶的原料苯可来自煤的干馏或石油的分馏
D.石蜡油分解是石油减压蒸馏的一种方式
3.下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是（　　）
A.两者分子中所有原子都在同一平面上
B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.都能与溴水反应使溴水褪色
D.等物质的量苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多
4.下列说法不正确的是（　　）
A.通过对比苯的燃烧和甲烷的燃烧现象，可以判断两种物质的含碳量的高低
B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有
C.甲烷分子的空间结构是正四面体形，苯分子是平面正六边形
D.苯不能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，故苯为饱和烃
5.下列关于苯的说法正确的是（　　 ）
A.苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式（）看，78 g苯中含有碳碳双键数为3NA
C.在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同
6.下列实验能获得成功的是（　　）
A.苯与浓溴水用铁做催化剂制取溴苯
B.用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯杂质
C.加入水后分液可除去溴苯中的溴
D.可用分液漏斗分离苯和水
7.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10％ 的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（　　）
A.①②③④⑤ B.②④⑤③①
C.④②③①⑤ D.②④①⑤③
8.关于的说法正确的是（　　）
A.分子中的碳原子一定都共平面
B.分子中共平面的原子数目最多为14
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.与Cl2发生取代反应生成两种产物
9.如图是实验室制溴苯的装置图，下列说法错误的是（　　）
A.因为液溴易挥发，所以可以用溴水代替液溴来完成此实验
B.装置中b管不能伸入液面以下，防止倒吸
C.苯和液溴在烧瓶中发生反应的化学方程式为＋Br2＋HBr
D.要用此装置验证制溴苯发生的是取代反应而不是加成反应，有学生认为此装置存在缺陷，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置
10.人们对苯的认识是一个不断深化的过程。
（1）已知分子式为C6H6的烃结构有多种，其中的两种为（Ⅰ）和（Ⅱ）。这两种结构的区别表现在：
①定性方面（即化学性质方面）：Ⅰ能　　　　（填字母）而Ⅱ不能。
a.被酸性KMnO4溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
②定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6与H2加成时Ⅰ消耗氢气　　　　mol，而Ⅱ消耗氢气　　　　mol。
（2）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是　　　　　　　　　　　　　。
11.下列有机分子中，所有的原子不可能位于同一平面的是（已知HCN是直线形结构）（　　）
A.CH2CH—CN
B.CH2CH—CHCH2
C.
D.
12.有关苯的结构和性质，下列说法不正确的是（　　）
A.与是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列
B.苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量较高
C.煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃
D.向2 mL苯中加入1 mL溴水，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈橙红色
13.1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（）和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
（1）苯不能因发生化学反应而使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式：　　　　　　　。
（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实　　　　（填字母）。
a.苯不能使溴水褪色
b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体
d.邻二溴苯只有一种
14.实验室合成溴苯的装置图及有关数据如下，按下列合成步骤回答：
物质 苯 溴 溴苯
密度/（g·cm－3） 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解性 难溶 微溶 不溶
（1）实验装置中，仪器c的名称为　　　　　　，其作用为　　　　　　　　　　　。
（2）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成了　　　　　气体。继续滴加至液溴滴完。
（3）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10％的NaOH溶液、10 mL 水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是　　　　　　　；
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入无水氯化钙的目的是 　　　　　　　　　。
（4）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为　　　　　，要进一步提纯，需进行的操作为　　　　。
（5）若实验时，实验室无液溴，但有溴水，则如何操作才能让该实验做成功？　　　　　　　　　　　　　。
第2课时　煤的干馏与苯
1.B　煤的干馏是化学变化，A正确；煤的气化和液化都是化学变化，B错误；以煤为主要原料，可以合成甲醇，C正确；煤干馏得到的焦炉气中含有乙烯，可以使溴水褪色，D正确。
2.A　煤中不含苯和甲苯，但利用煤的干馏可以获得苯和甲苯，B不正确；利用石油的分馏不能得到苯，但通过石油分馏产品的催化重整可以得到苯、甲苯等芳香烃，煤的干馏可以得到苯、甲苯等芳香烃，C不正确；石蜡油分解是化学变化，而石油减压蒸馏是物理变化，D不正确。
3.A　苯、乙烯均为平面形结构，A正确；苯一般情况下不能与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，B、C错误；苯的分子式为C6H6，乙烯的分子式为C2H4，故等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时，苯耗氧多，D错误。
4.D　苯中含碳量高，燃烧时火焰明亮且伴有浓烟；甲烷含碳量较低，燃烧时火焰为浅蓝色，A正确。苯分子中若有，能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确。甲烷分子中4个H原子构成正四面体形结构，C原子位于中心；苯分子中12个原子都在同一平面上，C正确。苯的分子式为C6H6，为高度不饱和烃，D错误。
5.D　苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键，从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属于不饱和烃，A错误；苯分子中不含有碳碳双键，B错误；在催化剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的化学键完全相同，D正确。
6.D　苯与液溴在铁粉做催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓溴水不反应，A错误；酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2，从而引入新的杂质，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，应加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；苯难溶于水，可用分液漏斗分离，D正确。
7.B　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机化合物中易溶于水的杂质；干燥，使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。
8.A　苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，该分子中的碳原子一定都共平面，A正确；苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中最多有三个原子共平面，因此该分子中共平面的原子数目最多为15个，B错误；苯环中不含碳碳双键，C错误；与Cl2发生取代反应，可能生成一氯代物、二氯代物、三氯代物等和HCl，不止生成两种产物，D错误。
9.A　苯和溴水不反应，因此不可以用溴水代替液溴来完成此实验；苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，HBr气体极易溶于水，会发生倒吸现象，因此装置中b管不能伸入液面以下；溴单质易挥发，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银淡黄色沉淀，因此为了验证制溴苯发生的是取代反应而不是加成反应，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置。
10.（1）①ab　②2　3　（2）介于碳碳单键与碳碳双键之间的特殊共价键
11.D　A项，分子中的7个原子处于同一个平面，不符合题意；B项，把分子展开如：，M1和M2两个平面相交于一条直线C—C键，由于单键可旋转，因此M2平面可转至与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面，不符合题意；C项，通过碳碳单键的旋转，相连的两个平面有可能重合在一起，不符合题意；D项，该分子中—CH3的H原子和与它相连的C原子形成四面体形结构，所有原子不可能在同一平面上，符合题意。
12.C　与是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列；苯具有特殊气味，为液态烃；苯与溴水混合后振荡、静置，分层，上层是溴的苯溶液。
13.（1）＋Br2＋HBr
（或＋HNO3＋H2O）
（2）HC≡C—C≡C—CH2—CH3
（或HC≡C—CH2—C≡C—CH3、
HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、
CH3—C≡C—C≡C—CH3）
（3）ad
解析：（1）苯可与液溴或浓硝酸发生取代反应。
（2）C6H6的一种只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构应含有两个碳碳三键，因此结构简式可能为
HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。
（3）如果苯分子为单、双键交替结构，则双键很容易发生加成反应，肯定可以使溴水褪色。如果苯分子为单、双键交替结构，和将是不同的物质，因此选a、d。
14.（1）球形冷凝管　冷凝回流　（2）HBr　（3）②除去未反应的Br2　③干燥溴苯　（4）苯　蒸馏　（5）将苯与溴水混合，将溴水中的溴萃取到苯中，分液，有机层中再加Fe进行催化反应
解析：铁和溴反应生成溴化铁，在溴化铁催化下，溴与苯作用，生成溴苯，同时有溴化氢生成，氢溴酸和氢氧化钠反应生成易溶于水的溴化钠和水，溴单质和氢氧化钠反应，生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠。溴苯提纯的方法是先水洗，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑，再加NaOH溶液，把未反应的Br2变成NaBr和NaBrO，再加水，把NaBr和NaBrO溶解到水中，然后加干燥剂无水氯化钙干燥溴苯。利用苯和溴苯的沸点不同，苯的沸点低，被蒸馏出来，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。若实验时没有液溴，可将苯与溴水混合，将溴水中的溴萃取到苯中，分液，有机层中再加Fe进行催化反应，即可发生反应。
2 / 2第2课时　煤的干馏与苯
课程 标准 1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用。 2.了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质，形成结构决定性质的理念
分点突破（一）　煤的干馏
1.概念
（1）概念
将煤　　　　　　　　　使其分解的过程。
（2）概念辨析
①隔绝空气：这是煤干馏的先决条件，否则，强热条件下煤会燃烧生成CO2和H2O等物质。
②变化形式：煤在干馏过程中生成许多新的物质，如苯、萘、酚等，煤的干馏发生的是复杂的物理变化和化学变化。
2.煤干馏的主要产物和用途
（1）干馏产物的主要成分和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出炉 煤气 　　　　　　 氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨气、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合成材料
　　　　　　 苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
沥青 电极、筑路材料
　　　　　　 碳 冶金、燃料、合成氨
（2）干馏产物可简记为：一气（焦炉气）、三液（粗氨水、粗苯、煤焦油）、一固（焦炭）。
（3）煤中不含苯、萘、酚等物质，煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物，而煤干馏的产物（煤焦油）中含有苯、萘、酚等物质。
3.干馏、蒸馏、分馏的比较
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气加强热使物质分解 根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离 与蒸馏原理相同
产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯净物 产物为沸点相近的各组分组成的混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化
4.煤的气化和液化
煤的加工主要包括煤的气化、液化和干馏。
煤的气化就是C＋H2O（g）CO＋H2的过程。
煤的液化就是使煤转化为液体燃料（液态碳氢化合物和含氧有机化合物）的过程。二者均发生化学变化。
1.下列关于煤的综合利用的说法正确的是（　　）
A.煤的气化、液化和干馏都属于物理变化
B.煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料
C.煤的液化就是将煤转化为液态
D.煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物
2.下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是（　　）
A.将煤加强热而分解的过程叫作煤的干馏
B.煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物理变化
C.工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所得的煤焦油中
D.煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
3.根据如图所示把煤隔绝空气加强热，下列叙述错误的是（　　）
A.煤发生了化学变化
B.液体X的pH＞7；Y是一种黑色黏稠状液体
C.气体Z易燃，可还原CuO，也可使溴水褪色
D.横玻璃管中产生浓的白烟
分点突破（二）　苯
　　
1.苯的物理性质
颜色 气味 状态（通常） 溶解性 熔、沸点 密度
无色 特殊气味 液体 难溶于水 较低 比水小
2.苯的分子结构
（1）表示方法
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
C6H6
（2）分子结构特点
①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。
②苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
苯的凯库勒式为，不能认为苯分子是单双键交替结构。
③苯环中处于对位位置的4个原子共直线。
3.苯的化学性质
（1）实验探究
实验内容 实验现象 结论
互溶，不褪色 苯与溴的四氯化碳溶液不反应
上层（苯层）为无色 下层（水层）为紫色 苯与酸性高锰酸钾溶液不反应
实验结论：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在双键，所以苯分子结构中不存在单双键交替情况
（2）苯的反应
化学方程式
氧化反应 燃烧（火焰明亮，带浓烟） 2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
取代反应 液溴 ＋Br2＋HBr
提醒
苯发生常见的反应还有
（1）取代反应＋HNO3
（2）加成反应＋3H2
4.各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较
物质 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
烯烃 加成褪色 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应
1.苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳碳双键。
2.苯的化学性质与乙烯的化学性质有什么不同？
1.关于苯分子结构的叙述正确的是（　　）
A.苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B.苯分子中碳原子之间的键完全相同
C.苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氢原子不在该平面上
D.苯分子中每两个键之间的夹角都为60°
2.有机物“结构决定性质”是有机化学学科的核心思想。与甲烷、乙烯相比，苯的独特结构决定其性质特点是（　　）
A.难氧化，易加成，难取代
B.易取代，能加成，难氧化
C.易氧化，易加成，难取代
D.因是单双键交替结构，故易加成变为环己烷
3.某化学课外小组利用如图所示装置来制取溴苯。
（1）仪器a中盛装的试剂为苯、铁粉和　　　（填“溴水”或“液溴”）。
（2）仪器b的一个作用是导气，另一个作用是　　　　　；导气管的末端　　　　（填“能”或“不能”）伸入锥形瓶的液面中，理由是　　　　　　　　　　　　　　。
（3）仪器a中发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　，仪器a中的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）反应完毕后：
①向锥形瓶中滴入AgNO3溶液，有　　　　生成，　　　　（填“能”或“不能”）证明该反应发生的是取代反应。
②提纯净化溴苯的步骤：水洗→碱洗→水洗→蒸馏→干燥。其中第一步水洗的目的是　　　　　　　　。
有机化合物分子中原子共平面的判断（分析与推测）
（1）丁烯（C4H8）有三种同分异构体，碳原子一定处于同一平面的有哪些？
（2）苯乙烯（）分子中所有碳原子是否一定共平面？
【规律方法】
1.典型有机化合物分子的空间结构
（1）甲烷（CH4）为正四面体形结构，5个原子一定不在同一平面内，键的夹角为109°28'。
（2）乙烯（C2H4）为平面形结构，6个原子都在同一平面内，键的夹角约为120°。
（3）乙炔（C2H2）为直线形结构，4个原子都在同一直线上，键的夹角为180°。
（4）苯（C6H6）为平面正六边形结构，12个原子都在同一平面内，键的夹角为120°。
2.有机化合物分子中原子是否共平面的判断
（1）展开空间结构法：其他有机化合物可看作以上四种典型分子中氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这四种分子中的空间结构基本不变。
①以CH4为母体，可衍变成其他结构。但无论什么原子或原子团与碳原子相连，都相当于取代原来甲烷中氢原子的位置，构成四面体形结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等都是四面体形结构，其中CCl4是正四面体形结构。
②乙烯分子中的所有原子共平面，当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子的平面内。例如丙烯（CH3CHCH2），其结构式如图所示。
③苯分子中所有原子共平面，当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。甲苯（）中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子）、5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共平面，甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，故甲苯分子中最多有13个原子共平面。
（2）单键旋转法：碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合，因而分子中的所有原子可能共平面，也可能不共平面。
提醒
　　在解题过程中遇到较复杂的有机化合物分子时，可通过这几种典型的空间结构的组合来分析其空间关系。在审题时，还应特别注意“可能”“不可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。
【迁移应用】
1.下列有机化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是（　　）
A.溴苯（） B.甲苯（）
C.苯乙烯（） D.丙烯（CH2CH—CH3）
2.在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是（　　）
A.甲烷（CH4）
B.一溴甲烷（CH3Br）
C.乙烯（CH2CH2）
D.
3.下列分子中所有碳原子肯定不在同一平面上的是（　　）
A. B.
C. D.
4.结构简式为的有机物分子中，处于同一平面的碳原子最多有（　　）
A.10个 B.9个
C.8个 D.6个
1.下列有关煤的说法正确的是（　　）
A.煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物
B.煤就是碳，属于单质
C.煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法将二者分离出来
D.煤干馏所得的焦炉气是纯净的氢气，可用于工业合成氨
2.虽然这种表示方法仍被沿用，但苯环中不存在单双键交替的结构，下列事实可以作为证据的是（　　）
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷
④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构
A.②③④ B.①③④
C.①②④ D.①②③④
3.下列关于苯的叙述错误的是（　　）
A.苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为无色
D.在一定条件下苯能与液溴发生加成反应
4.乙苯催化脱氢制取苯乙烯的反应：＋H2（g）。下列说法中不正确的是（　　）
A.乙苯的一氯代物共有3种
B.苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应
C.苯乙烯分子中所有原子可能位于同一平面
D.等质量的苯和苯乙烯完全燃烧耗氧量相同
5.如图是实验室进行煤干馏的装置图，回答下列问题：
（1）反应完全后，试管A中剩下的灰黑色固体是　　　　；试管B中的液体分两层，下层的黑色黏稠物是　　　　，上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是　　　　，写出其中的成分与HNO3反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　（写出一种即可）。
（2）C处点燃的气体在工业上叫作　　　　，其主要成分是　　　　　　　。
第2课时　煤的干馏与苯
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）隔绝空气加强热　2.（1）焦炉气　煤焦油　焦炭
自主练习
1.B　煤的气化、煤的液化、煤的干馏都属于化学变化，A错误；煤的液化包括利用煤制取甲醇的反应，C错误；煤通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，D错误。
2.A　煤的干馏是隔绝空气加强热使煤分解的过程，因此煤的干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧，二是要加强热，A不正确；煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发生了分解反应，生成了新物质，而石油的分馏是利用沸点不同将混合物中各组分分离，是一个物理变化，B正确；苯、萘等物质主要存在于煤焦油中，C正确；煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可用于冶金工业，D正确。
3.D　煤的干馏是化学变化，A正确；煤的干馏产物X是粗氨水，显碱性，pH＞7，Y是煤焦油，所以是黑色黏稠状液体，B正确；气体Z是焦炉煤气，其主要成分为CH4、H2、CO、C2H4等，它是易燃气体，而且CO、H2均有还原性，能还原CuO，C2H4可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，C正确；把煤隔绝空气加强热产生大量棕黄色烟而不会有浓的白烟生成，D错误。
分点突破（二）
探究活动
1.提示：不含有。根据苯不能与溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。
2.提示：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烯能。
自主练习
1.B　苯是平面正六边形结构，是由6个相同的介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊共价键形成的，每两个键之间的夹角均为120°，苯分子中12个原子在同一平面上。
2.B　苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。在FeBr3存在条件下，苯能与液溴发生取代反应，反应较易进行；在加热并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能与溴水发生加成反应，苯的加成反应较难进行；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，很难被氧化（燃烧除外）。
3.（1）液溴　（2）冷凝回流　不能　HBr极易溶于水，会发生倒吸　（3）＋Br2＋HBr　整个烧瓶中充满红棕色气体，导气管口出现白雾　（4）①淡黄色沉淀　不能　②除去溴苯中能溶于水的FeBr3等杂质
解析：（1）仪器a中盛装的试剂为苯、铁粉和液溴。（2）仪器b的一个作用是导气，另一个作用是冷凝回流；HBr极易溶于水，会发生倒吸，导气管的末端不能伸入锥形瓶的液面中。（3）仪器a中发生反应：＋Br2＋HBr，该反应放热，则溴挥发形成红棕色气体，溴化氢极易溶于水，在导管口形成白雾，所以仪器a中的现象是整个烧瓶中充满红棕色气体，导气管口出现白雾。（4）①锥形瓶中滴入AgNO3溶液，溴化氢和硝酸银反应生成淡黄色溴化银沉淀，但因为可能有溴挥发，不能证明该反应发生的是取代反应。②第一步水洗的目的是除去溴苯中能溶于水的FeBr3等杂质。
【关键能力·细培养】
（1）提示：碳原子一定共面的有CH3CHCHCH3和CH2C（CH3）2，CH2CHCH2CH3中的碳原子不一定在同一平面上。
（2）提示：不一定。
迁移应用
1.A　甲苯（）、丙烯（CH3—CHCH2）的分子结构中均含有甲基，由甲烷的分子结构特征可知，甲苯、丙烯分子中所有原子一定不在同一平面上；苯乙烯分子中所有原子可能共平面；由苯的分子结构特征可知，溴苯（）分子中所有原子一定共平面。
2.D　甲烷是正四面体形结构，在一个平面上最多含有3个原子；一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个H原子被Br原子取代产生的，在一个平面上最多有3个原子；乙烯分子是平面形分子，分子中所有原子在一个平面上；乙炔分子是直线形分子，分子中所有原子在一条直线上，一条直线上若有2个原子在一个平面上，则直线上所有原子在一个平面上，乙烯基取代乙炔分子的H原子，所以中所有原子共平面，即能够在同一平面内的原子数最多。
3.A　可以看作甲烷中的3个H原子被3个甲基取代，最多有3个碳原子共平面，A符合题意；含有碳碳双键，可以确定共平面，即所有碳原子一定共平面，B不符合题意；含有碳碳双键，可以确定共平面，—CH3的碳原子可能在这个平面上，C不符合题意；苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，其余碳原子可能在这个平面上，D不符合题意。
4.A　该有机物结构可写为，共平面的碳原子最多有10个。
【教学效果·勤检测】
1.A　煤的主要组成元素是碳元素，但煤属于混合物，B错误；煤中不含苯和甲苯，C错误；焦炉气是氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳等的混合物，可用于工业合成氨，D错误。
2.C　用反证法证明。若苯环是单双键交替的结构，则分子中的“”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色，其分子中碳原子之间的距离不相等，其邻位二氯取代物会有两种结构，故①②④符合题意。
3.D　根据苯的分子组成可知碳元素质量分数高，A正确；苯不能萃取KMnO4，可萃取溴且在上层（苯的密度比水小），B、C正确；在一定条件下苯能与液溴发生取代反应，D错误。
4.A　乙苯分子中有5种等效氢原子，如图，则乙苯的一氯代物共有5种，A错误；苯乙烯分子中的碳碳双键断开，与H2发生加成反应生成乙苯，B正确；苯与乙烯均为平面形结构，二者以单键相连，单键可绕键轴旋转，则苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面，C正确；苯和苯乙烯的最简式都为CH，最简式相同，则等质量的苯和苯乙烯完全燃烧耗氧量相同，D正确。
5.（1）焦炭　粗苯和煤焦油　粗氨水
NH3·H2O＋HNO3NH4NO3＋H2O（答案合理即可）
（2）焦炉气　H2、CO、CH4、C2H4
解析：煤干馏得到固体焦炭、出炉煤气、煤焦油，出炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方，气体液化形成粗氨水，位于试管上方。C处点燃的是没有液化的气体，主要成分是H2、CO、CH4、C2H4，这是焦炉气。
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第2课时　煤的干馏与苯
课
程 标
准 1.了解煤的干馏原理和主要产品，进一步认识煤的综合利用。
2.了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质，形成结构决定性质的理念
目 录
1、基础知识·准落实
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
4、学科素养·稳提升
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一）　煤的干馏
1. 概念
（1）概念
将煤 使其分解的过程。
（2）概念辨析
①隔绝空气：这是煤干馏的先决条件，否则，强热条件下煤
会燃烧生成CO2和H2O等物质。
隔绝空气加强热　
②变化形式：煤在干馏过程中生成许多新的物质，如苯、
萘、酚等，煤的干馏发生的是复杂的物理变化和化学变化。
2. 煤干馏的主要产物和用途
（1）干馏产物的主要成分和用途
干馏产物 主要成分 主要用途
出
炉 煤
气 氢气、甲烷、乙烯、一
氧化碳　　　 气体燃料、化工原料
粗氨水 氨气、铵盐 氮肥
粗苯 苯、甲苯、二甲苯 炸药、染料、医药、农药、合
成材料
苯、甲苯、二甲苯
酚类、萘 医药、染料、农药、合成材料
沥青 电极、筑路材料
碳 冶金、燃料、合成氨
焦炉气
煤焦油
焦炭
（2）干馏产物可简记为：一气（焦炉气）、三液（粗氨水、粗
苯、煤焦油）、一固（焦炭）。
（3）煤中不含苯、萘、酚等物质，煤是由有机化合物和无机物组
成的复杂混合物，而煤干馏的产物（煤焦油）中含有苯、
萘、酚等物质。
3. 干馏、蒸馏、分馏的比较
名称 干馏 蒸馏 分馏
原理 隔绝空气加强热
使物质分解 根据液态混合物中各
组分沸点不同进行分
离 与蒸馏原理相同
产物 产物为混合物 产物为单一组分的纯
净物 产物为沸点相近
的各组分组成的
混合物
变化类型 化学变化 物理变化 物理变化
4. 煤的气化和液化
煤的加工主要包括煤的气化、液化和干馏。
煤的气化就是C＋H2O（g） CO＋H2的过程。
煤的液化就是使煤转化为液体燃料（液态碳氢化合物和含氧有机化
合物）的过程。二者均发生化学变化。
1. 下列关于煤的综合利用的说法正确的是（　　）
A. 煤的气化、液化和干馏都属于物理变化
B. 煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料
C. 煤的液化就是将煤转化为液态
D. 煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物
解析：　煤的气化、煤的液化、煤的干馏都属于化学变化，A错
误；煤的液化包括利用煤制取甲醇的反应，C错误；煤通过干馏得
到苯、甲苯、二甲苯等有机物，D错误。
2. 下列关于煤的干馏的叙述，不正确的是（　　）
A. 将煤加强热而分解的过程叫作煤的干馏
B. 煤的干馏和石油的分馏的本质区别是干馏是化学变化而分馏是物
理变化
C. 工业上苯、萘等物质可由煤干馏得到，它们主要存在于煤干馏所
得的煤焦油中
D. 煤干馏的一个主要目的是得到冶金用的优质焦炭
解析：　煤的干馏是隔绝空气加强热使煤分解的过程，因此煤的
干馏要满足两个条件：一个是隔绝空气，以防止煤在高温下燃烧，
二是要加强热，A不正确；煤的干馏是化学变化，煤在此过程中发
生了分解反应，生成了新物质，而石油的分馏是利用沸点不同将混
合物中各组分分离，是一个物理变化，B正确；苯、萘等物质主要
存在于煤焦油中，C正确；煤干馏的主要产物之一是焦炭，焦炭可
用于冶金工业，D正确。
3. 根据如图所示把煤隔绝空气加强热，下列叙述错误的是（　　）
A. 煤发生了化学变化
B. 液体X的pH＞7；Y是一种黑色黏稠状液体
C. 气体Z易燃，可还原CuO，也可使溴水褪色
D. 横玻璃管中产生浓的白烟
解析：　煤的干馏是化学变化，A正确；煤的干馏产物X是粗氨
水，显碱性，pH＞7，Y是煤焦油，所以是黑色黏稠状液体，B正
确；气体Z是焦炉煤气，其主要成分为CH4、H2、CO、C2H4等，它
是易燃气体，而且CO、H2均有还原性，能还原CuO，C2H4可与溴
水发生加成反应而使溴水褪色，C正确；把煤隔绝空气加强热产生
大量棕黄色烟而不会有浓的白烟生成，D错误。
分点突破（二）　苯
1. 苯的物理性质
颜色 气味 状态（通
常） 溶解性 熔、沸点 密度
无色 特殊气味 液体 难溶于水 较低 比水小
（1）表示方法
分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
C6H6
2. 苯的分子结构
①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原
子共平面。
②苯分子中6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳
双键之间的特殊共价键。
苯的凯库勒式为 ，不能认为苯分子是单双键交替结构。
③苯环中处于对位位置的4个原子共直线。
（2）分子结构特点
3. 苯的化学性质
（1）实验探究
实验内容 实验现象 结论
互溶，不褪色 苯与溴的四氯化碳溶
液不反应
上层（苯层）为无色 下层（水层）为紫色 苯与酸性高锰酸钾溶
液不反应
实验结论：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化
碳溶液褪色，说明苯分子结构中不存在双键，所以苯分子结构中不
存在单双键交替情况
（2）苯的反应
化学方程式
氧化反
应 燃烧（火焰明
亮，带浓烟） 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
取代反
应 液溴 ＋Br2 ＋HBr
提醒
苯发生常见的反应还有
（1）取代反应 ＋HNO3
（2）加成反应 ＋3H2
4. 各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应
的比较
物质 液溴 溴水 溴的四氯化
碳溶液 酸性KMnO4
溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下取代 不反应，液态烷烃可发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互
溶不褪色 不反应
烯烃 加成褪色 加成褪色 加成褪色 氧化褪色
苯 催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互
溶不褪色 不反应
1. 苯分子中含有碳碳双键吗？通过实验证明苯分子中是否存在碳
碳双键。
提示：不含有。根据苯不能与溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶
液反应来证明苯分子中不含碳碳双键。
2. 苯的化学性质与乙烯的化学性质有什么不同？
提示：苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，而乙
烯能。
1. 关于苯分子结构的叙述正确的是（　　）
A. 苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键
B. 苯分子中碳原子之间的键完全相同
C. 苯分子中所有碳原子都在同一平面上，而氢原子不在该平面上
D. 苯分子中每两个键之间的夹角都为60°
解析：　苯是平面正六边形结构，是由6个相同的介于碳碳双键
和碳碳单键之间的特殊共价键形成的，每两个键之间的夹角均为
120°，苯分子中12个原子在同一平面上。
2. 有机物“结构决定性质”是有机化学学科的核心思想。与甲烷、乙
烯相比，苯的独特结构决定其性质特点是（　　）
A. 难氧化，易加成，难取代
B. 易取代，能加成，难氧化
C. 易氧化，易加成，难取代
D. 因是单双键交替结构，故易加成变为环己烷
解析：　苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特
殊共价键。在FeBr3存在条件下，苯能与液溴发生取代反应，反应
较易进行；在加热并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，
但不能与溴水发生加成反应，苯的加成反应较难进行；苯不能使酸
性KMnO4溶液褪色，很难被氧化（燃烧除外）。
3. 某化学课外小组利用如图所示装置来制取溴苯。
（1）仪器a中盛装的试剂为苯、铁粉和 （填“溴水”或
“液溴”）。
解析：仪器a中盛装的试剂为
苯、铁粉和液溴。
液溴　
（2）仪器b的一个作用是导气，另一个作用是 ；导气
管的末端 （填“能”或“不能”）伸入锥形瓶的液
面中，理由是 。
解析：仪器b的一个作用是导气，另一个作用是冷凝回流；HBr极
易溶于水，会发生倒吸，导气管的末端不能伸入锥形瓶的液面中。
冷凝回流　
不能　
HBr极易溶于水，会发生倒吸
（3）仪器a中发生反应的化学方程式为
，仪器a中的现象是
。
＋Br2　 ＋
HBr　
整个烧瓶中充满红棕色气体，导
气管口出现白雾　
解析：仪器a中发生反应： ＋Br2 ＋HBr，该反应放热，则溴挥发形成红棕色气体，溴化氢极易溶于水，在导管口形成白雾，所以仪器a中的现象是整个烧瓶中充满红棕色气体，导气管口出现白雾。
①向锥形瓶中滴入AgNO3溶液，有 生
成， （填“能”或“不能”）证明该反应发生的是
取代反应。
②提纯净化溴苯的步骤：水洗→碱洗→水洗→蒸馏→干燥。
其中第一步水洗的目的是 。
淡黄色沉淀　
不能　
除去溴苯中能溶于水的FeBr3等杂质
（4）反应完毕后：
解析：①锥形瓶中滴入AgNO3溶液，溴化氢和硝酸银反应生成淡黄色溴化银沉淀，但因为可能有溴挥发，不能证明该反应发生的是取代反应。②第一步水洗的目的是除去溴苯中能溶于水的FeBr3等杂质。
关键能力·细培养
2
互动探究 深化认知
有机化合物分子中原子共平面的判断（分析与推测）
（1）丁烯（C4H8）有三种同分异构体，碳原子一定处于同一平面的
有哪些？
提示：碳原子一定共面的有CH3CH CHCH3和CH2
C（CH3）2，CH2 CHCH2CH3中的碳原子不一定在同一
平面上。
（2）苯乙烯（ ）分子中所有碳原子是否一定共平面？
提示：不一定。
【规律方法】
1. 典型有机化合物分子的空间结构
（1）甲烷（CH4）为正四面体形结构，5个原子一定不在同一平面
内，键的夹角为109°28'。
（2）乙烯（C2H4）为平面形结构，6个原子都在同一平面内，键
的夹角约为120°。
（3）乙炔（C2H2）为直线形结构，4个原子都在同一直线上，键
的夹角为180°。
（4）苯（C6H6）为平面正六边形结构，12个原子都在同一平面
内，键的夹角为120°。
2. 有机化合物分子中原子是否共平面的判断
（1）展开空间结构法：其他有机化合物可看作以上四种典型分子
中氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这四种分子
中的空间结构基本不变。
①以CH4为母体，可衍变成其他结构。但无论什么原子或原
子团与碳原子相连，都相当于取代原来甲烷中氢原子的位
置，构成四面体形结构。如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4等
都是四面体形结构，其中CCl4是正四面体形结构。
②乙烯分子中的所有原子共平面，当乙烯分子中某氢原子被
其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙
烯分子的平面内。例如丙烯（CH3CH CH2），其结构式
如图所示。
③苯分子中所有原子共平面，当苯分子中的一个氢原子被其
他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子
所在的平面内。甲苯（ ）中的7个碳原子（苯环上
的6个碳原子和甲基上的1个碳原子）、5个氢原子（苯环上的
5个氢原子）这12个原子一定共平面，甲基上的1个氢原子也
可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧，故
甲苯分子中最多有13个原子共平面。
（2）单键旋转法：碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以
“C—C”为轴旋转。例如 ，因①键可以旋转，
故 的平面和 确定的平面可能重合，也可能
不重合，因而 分子中的所有原子可能共平面，
也可能不共平面。
提醒
　　在解题过程中遇到较复杂的有机化合物分子时，可通过这几种典
型的空间结构的组合来分析其空间关系。在审题时，还应特别注意
“可能”“不可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原
子”等关键词和限制条件。
【迁移应用】
1. 下列有机化合物分子中的所有原子一定都处于同一平面的是（　　）
A. 溴苯（ ）
B. 甲苯（ ）
C. 苯乙烯（ ）
D. 丙烯（CH2 CH—CH3）
解析：　甲苯（ ）、丙烯（CH3—CH CH2）的分
子结构中均含有甲基，由甲烷的分子结构特征可知，甲苯、丙烯分
子中所有原子一定不在同一平面上；苯乙烯分子中所有原子可能共
平面；由苯的分子结构特征可知，溴苯（ ）分子中所有原
子一定共平面。
2. 在下列分子中，能够在同一个平面内的原子数最多的是（　　）
A. 甲烷（CH4） B. 一溴甲烷（CH3Br）
C. 乙烯（CH2 CH2） D.
解析：　甲烷是正四面体形结构，在一个平面上最多含有3个原
子；一溴甲烷分子是甲烷分子中的一个H原子被Br原子取代产生
的，在一个平面上最多有3个原子；乙烯分子是平面形分子，分子
中所有原子在一个平面上；乙炔分子是直线形分子，分子中所有原
子在一条直线上，一条直线上若有2个原子在一个平面上，则直线
上所有原子在一个平面上，乙烯基取代乙炔分子的H原子，所
以 中所有原子共平面，即能够在同一平面内的原
子数最多。
3. 下列分子中所有碳原子肯定不在同一平面上的是（　　）
A.
B.
C.
D.
解析：　 可以看作甲烷中的3个H原子被3个甲基取
代，最多有3个碳原子共平面，A符合题意； 含有
碳碳双键，可以确定 共平面，即所有碳原子一定共平
面，B不符合题意； 含有碳碳双键，可以确定 共平面，—CH3的碳原子可能在这个平面上，C不符合题意；
苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，其余碳原子可能在这个平面上，D不符合题意。
4. 结构简式为 的有机物分子中，处于同一平
面的碳原子最多有（　　）
A. 10个 B. 9个
C. 8个 D. 6个
解析：　该有机物结构可写为 ，共平面的碳原子
最多有10个。
教学效果·勤检测
3
强化技能 查缺补漏
1. 下列有关煤的说法正确的是（　　）
A. 煤是由有机化合物和无机物组成的复杂混合物
B. 煤就是碳，属于单质
C. 煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法将二者分离出来
D. 煤干馏所得的焦炉气是纯净的氢气，可用于工业合成氨
解析：　煤的主要组成元素是碳元素，但煤属于混合物，B错
误；煤中不含苯和甲苯，C错误；焦炉气是氢气、甲烷、乙烯、一
氧化碳等的混合物，可用于工业合成氨，D错误。
2. 虽然 这种表示方法仍被沿用，但苯环中不存在单双键交替的结
构，下列事实可以作为证据的是（　　）
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷
④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构
A. ②③④ B. ①③④
C. ①②④ D. ①②③④
解析：　用反证法证明。若苯环是单双键交替的结构，则分子中
的“ ”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色，其分子中
碳原子之间的距离不相等，其邻位二氯取代物会有两种结构，故①
②④符合题意。
3. 下列关于苯的叙述错误的是（　　）
A. 苯在空气中燃烧产生明亮的火焰并带有浓烟
B. 在苯中加入酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C. 在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为无色
D. 在一定条件下苯能与液溴发生加成反应
解析：　根据苯的分子组成可知碳元素质量分数高，A正确；苯
不能萃取KMnO4，可萃取溴且在上层（苯的密度比水小），B、C
正确；在一定条件下苯能与液溴发生取代反应，D错误。
4. 乙苯催化脱氢制取苯乙烯的反
应： ＋H2（g）。下列说
法中不正确的是（　　）
A. 乙苯的一氯代物共有3种
B. 苯乙烯和氢气生成乙苯的反应属于加成反应
C. 苯乙烯分子中所有原子可能位于同一平面
D. 等质量的苯和苯乙烯完全燃烧耗氧量相同
解析：　乙苯分子中有5种等效氢原子，如图 ，则
乙苯的一氯代物共有5种，A错误；苯乙烯分子中的碳碳双键断
开，与H2发生加成反应生成乙苯，B正确；苯与乙烯均为平面形结
构，二者以单键相连，单键可绕键轴旋转，则苯乙烯分子中所有原
子有可能位于同一平面，C正确；苯和苯乙烯的最简式都为CH，
最简式相同，则等质量的苯和苯乙烯完全燃烧耗氧量相同，D正确。
5. 如图是实验室进行煤干馏的装置图，回答下列问题：
（1）反应完全后，试管A中剩下的灰黑色固体是 ；试管B
中的液体分两层，下层的黑色黏稠物是 ，
上层为澄清、透明的水溶液，能使酚酞变红，是 ，写出其中的成分与HNO3反应的化学方程
式
（写出一种即可）。
焦炭　
粗苯和煤焦油　
粗氨水
NH3·H2O＋HNO3 NH4NO3＋H2O（答案合理即
可）
（2）C处点燃的气体在工业上叫作 ，其主要成分
是 。
焦炉气
H2、CO、CH4、C2H4
解析：煤干馏得到固体焦炭、出炉煤气、煤焦油，出炉煤气经降温可分离成焦炉气、粗氨水、粗苯。该实验中，留在试管里的灰黑色固体就是焦炭，其他干馏成分以气体的形式进入试管B中。在试管B中降温，粗苯和煤焦油成为黏稠液体，位于试管下方，气体液化形成粗氨水，位于试管上方。C处点燃的是没有液化的气体，主要成分是H2、CO、CH4、C2H4，这是焦炉气。
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
1. 化学与人类生活、生产和社会可持续发展密切相关，下列说法不正
确的是（　　）
A. 煤的干馏为化学变化
B. 煤的气化和液化是物理变化，是三态间的变化
C. 以煤为主要原料，可以合成甲醇
D. 煤干馏得到的焦炉气能使溴水褪色
解析：　煤的干馏是化学变化，A正确；煤的气化和液化都是化
学变化，B错误；以煤为主要原料，可以合成甲醇，C正确；煤干
馏得到的焦炉气中含有乙烯，可以使溴水褪色，D正确。
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2. 下列关于煤和石油的说法正确的是（　　）
A. 含有碳原子数大于20的重油经过裂化可得到汽油
B. 煤中含有甲苯和苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来
C. 神舟十三号载人飞船返回舱的烧蚀防热涂层以苯基橡胶为基体，
工业上制备苯基橡胶的原料苯可来自煤的干馏或石油的分馏
D. 石蜡油分解是石油减压蒸馏的一种方式
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解析：　煤中不含苯和甲苯，但利用煤的干馏可以获得苯和甲
苯，B不正确；利用石油的分馏不能得到苯，但通过石油分馏产品
的催化重整可以得到苯、甲苯等芳香烃，煤的干馏可以得到苯、甲
苯等芳香烃，C不正确；石蜡油分解是化学变化，而石油减压蒸馏
是物理变化，D不正确。
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3. 下列有关苯与乙烯的比较中，正确的是（　　）
A. 两者分子中所有原子都在同一平面上
B. 都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C. 都能与溴水反应使溴水褪色
D. 等物质的量苯和乙烯完全燃烧时，乙烯耗氧多
解析：　苯、乙烯均为平面形结构，A正确；苯一般情况下不能
与酸性KMnO4溶液、溴水发生反应，B、C错误；苯的分子式为
C6H6，乙烯的分子式为C2H4，故等物质的量的苯和乙烯完全燃烧
时，苯耗氧多，D错误。
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4. 下列说法不正确的是（　　）
A. 通过对比苯的燃烧和甲烷的燃烧现象，可以判断两种物质的含碳
量的高低
B. 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中没有
C. 甲烷分子的空间结构是正四面体形，苯分子是平面正六边形
D. 苯不能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，故苯为饱和烃
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解析：　苯中含碳量高，燃烧时火焰明亮且伴有浓烟；甲烷含碳
量较低，燃烧时火焰为浅蓝色，A正确。苯分子中若有 ，
能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确。甲烷分子中4个H原子构成正
四面体形结构，C原子位于中心；苯分子中12个原子都在同一平面
上，C正确。苯的分子式为C6H6，为高度不饱和烃，D错误。
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5. 下列关于苯的说法正确的是（　　）
A. 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃
B. 从苯的凯库勒式（ ）看，78 g苯中含有碳碳双键数为3NA
C. 在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应
D. 苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的化学键完全相同
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解析：　苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的特
殊共价键，从苯的分子式C6H6看，其氢原子数未达到饱和，应属
于不饱和烃，A错误；苯分子中不含有碳碳双键，B错误；在催化
剂的作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生的是取代反应，C错
误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的化学
键完全相同，D正确。
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6. 下列实验能获得成功的是（　　）
A. 苯与浓溴水用铁做催化剂制取溴苯
B. 用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯杂质
C. 加入水后分液可除去溴苯中的溴
D. 可用分液漏斗分离苯和水
解析：　苯与液溴在铁粉做催化剂时才能反应生成溴苯，苯与浓
溴水不反应，A错误；酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2，从
而引入新的杂质，B错误；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度
小，除去溴苯中的溴，应加入氢氧化钠溶液后再分液，C错误；苯
难溶于水，可用分液漏斗分离，D正确。
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7. 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精
制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10％ 的NaOH溶液洗；
⑤水洗。正确的操作顺序是（　　）
A. ①②③④⑤ B. ②④⑤③①
C. ④②③①⑤ D. ②④①⑤③
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解析：　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，
FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生
成易溶于水的盐（NaBr、NaBrO）而被洗去；第二次用水洗时有
效地除去残存在有机化合物中易溶于水的杂质；干燥，使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。
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8. 关于 的说法正确的是（　　）
A. 分子中的碳原子一定都共平面
B. 分子中共平面的原子数目最多为14
C. 分子中的苯环由单双键交替组成
D. 与Cl2发生取代反应生成两种产物
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解析：　苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，该分子
中的碳原子一定都共平面，A正确；苯中12个原子共平面，乙炔中
四个原子共直线，甲烷中最多有三个原子共平面，因此该分子中共
平面的原子数目最多为15个，B错误；苯环中不含碳碳双键，C错
误；与Cl2发生取代反应，可能生成一氯代物、二氯代物、三氯代
物等和HCl，不止生成两种产物，D错误。
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9. 如图是实验室制溴苯的装置图，下列说法错误的是（　　）
A. 因为液溴易挥发，所以可以用溴水代替液溴来完成此实验
B. 装置中b管不能伸入液面以下，防止倒吸
C. 苯和液溴在烧瓶中发生反应的化学方程式为 ＋Br2 ＋HBr
D. 要用此装置验证制溴苯发生的是取代反应而不是加成反应，有学生认为此装置存在缺陷，应在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置
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解析：　苯和溴水不反应，因此不可以用溴水代替液溴来完成此
实验；苯和液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，HBr气体极易溶
于水，会发生倒吸现象，因此装置中b管不能伸入液面以下；溴单
质易挥发，挥发出的溴也能与硝酸银溶液反应生成溴化银淡黄色沉
淀，因此为了验证制溴苯发生的是取代反应而不是加成反应，应在
圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个除溴装置。
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10. 人们对苯的认识是一个不断深化的过程。
（1）已知分子式为C6H6的烃结构有多种，其中的两种为 （Ⅰ）
和 （Ⅱ）。这两种结构的区别表现在：
①定性方面（即化学性质方面）：Ⅰ能 （填字母）而Ⅱ
不能。
a.被酸性KMnO4溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
ab　
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②定量方面（即消耗反应物的量的方面）：1 mol C6H6与H2
加成时Ⅰ消耗氢气 mol，而Ⅱ消耗氢气 mol。
（2）现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是
。
2　
3　
介于碳碳单键与碳
碳双键之间的特殊共价键
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11. 下列有机分子中，所有的原子不可能位于同一平面的是（已知
HCN是直线形结构）（　　）
A. CH2 CH—CN B. CH2 CH—CH CH2
C. D.
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解析：　A项，分子中的7个原子处于同一个平面，不符合题
意；B项，把分子展开如： ，M1和M2两个平面
相交于一条直线C—C键，由于单键可旋转，因此M2平面可转至
与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面，不符
合题意；C项，通过碳碳单键的旋转，相连的两个平面有可能重
合在一起，不符合题意；D项，该分子中—CH3的H原子和与它相连的C原子形成四面体形结构，所有原子不可能在同一平面上，符合题意。
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12. 有关苯的结构和性质，下列说法不正确的是（　　）
A. 与 是同一种物质，说明苯分子中不是碳碳双键、
碳碳单键交替排列
B. 苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟，说明苯组成中含碳量
较高
C. 煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃
D. 向2 mL苯中加入1 mL溴水，振荡后静置，可观察到液体分层，上
层呈橙红色
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解析：　 与 是同一种物质，说明苯分子中不是
碳碳双键、碳碳单键交替排列；苯具有特殊气味，为液态烃；苯
与溴水混合后振荡、静置，分层，上层是溴的苯溶液。
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13. 1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸
（ ）和石灰的混合物得到液体，命名为苯。
（1）苯不能因发生化学反应而使溴水褪色，性质类似烷烃，任写
一个苯发生取代反应的化学方程式：

。
＋Br2　 ＋HBr（或　 ＋
HNO3　 ＋H2O）
解析：苯可与液溴或浓硝酸发生取代反应。
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（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，
写出C6H6的一种只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃
的结构简式：

。
解析：C6H6的一种只含碳碳三键一种官能团且无支链的链烃的结构应含有两个碳碳三键，因此结构简式可能为HC≡C—C≡C—CH2—CH3、HC≡C—CH2—C≡C—CH3、
HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—C≡C—C≡C—CH3。
HC≡C—C≡C—CH2—CH3（或HC≡C—
CH2—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH3—
C≡C—C≡C—CH3）　
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（3）凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释
了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下
列事实 （填字母）。
a.苯不能使溴水褪色 b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种
ad　
解析：如果苯分子为单、双键交替结构，则双键很容易发生加成反应，肯定可以使溴水褪色。如果苯分子为单、双键交替结构， 和 将是不同的物质，因此选a、d。
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14. 实验室合成溴苯的装置图及有关数据如下，按下列合成步骤
回答：
物质 苯 溴 溴苯
密度/（g·cm－3） 0.88 3.10 1.50
沸点/℃ 80 59 156
水中溶解性 难溶 微溶 不溶
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（1）实验装置中，仪器c的名称为 ，其作用
为 。
（2）在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL
液态溴。向a中滴入几滴溴，有白雾产生，是因为生成
了 气体。继续滴加至液溴滴完。
（3）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10％的NaOH溶液、10 mL 水
洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是 ；
③向分离出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过
滤。加入无水氯化钙的目的是 。
球形冷凝管　
冷凝回流　
HBr　
除去未反应的Br2
干燥溴苯 　
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（4）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为 ，
要进一步提纯，需进行的操作为 。
（5）若实验时，实验室无液溴，但有溴水，则如何操作才能让该
实验做成功？
。
苯　
蒸馏　
将苯与溴水混合，将溴水中的溴萃取到苯
中，分液，有机层中再加Fe进行催化反应
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解析：铁和溴反应生成溴化铁，在溴化铁催化下，溴与苯作用，生成溴苯，同时有溴化氢生成，氢溴酸和氢氧化钠反应生成易溶于水的溴化钠和水，溴单质和氢氧化钠反应，生成易溶于水的溴化钠和次溴酸钠。溴苯提纯的方法是先水洗，把可溶物溶解在水中，然后过滤除去未反应的铁屑，再加NaOH溶液，把未反应的Br2变成
NaBr和NaBrO，再加水，把NaBr和NaBrO溶解到水中，然后加干燥剂无水氯化钙干燥溴苯。利用苯和溴苯的沸点不同，苯的沸点低，被蒸馏出来，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。若实验时没有液溴，可将苯与溴水混合，将溴水中的溴萃取到苯中，分液，有机层中再加Fe进行催化反应，即可发生反应。
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感谢欣赏
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