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第二单元 烃
课时3 三键疾风
——炔烃的结构和性质
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目标
炔烃的结构和性质
乙炔的实验室制备
任务一 乙炔的实验室制备
新课导入
乙炔发现史：
1836年，英国化学教授戴维·爱德蒙德在制取金属钾过程中，将残渣（碳化钾）投进水中，产生一种气体，经研究是乙炔。
我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载。这种石头就是电石（主要成分CaC2 ），气体就是乙炔。
阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备：
课堂探究
2.实验原理：
CaC2＋2H2O
Ca(OH)2＋CH≡CH↑
1.实验药品：
电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质；饱和食盐水
C
C
Ca
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
CaC2
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？
阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备：
课堂探究
阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备：
课堂探究
3.实验装置：
减小浓度、
降低反应速率
以便控制
饱和食盐
水的流速
除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验
检验性质
尾气处理
发生装置
除杂装置
检验装置
收集装置
尾气装置
阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备：
课堂探究
4.注意事项：
(2)盛电石的试剂瓶要密封，防电石吸水而失效，取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。
(1)实验装置在使用前要先检查装置的气密性；
(3)Ca(OH)2糊状微溶，导管内塞少许棉花，防止产生的泡沫涌入导管。
(4) 使用CuSO4而不用NaOH除去H2S PH3等杂质。
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓+2H2PO4 +8H2SO4
(5) 收集采用排水法还是排空气法？
排水法、向下排空气法
课堂训练
【针对性检测】
实验室制取的乙炔气体中常混有少量H2S、CO2和水蒸气,为了得到干燥纯净的乙炔气体,选择最简便的实验方案有(　　)。
A.依次通过NaOH溶液、浓H2SO4和石灰水
B.通过CuSO4溶液后再通过石灰水
C.通过五氧化二磷,再通过无水CaCl2
D.通过足量的碱石灰
D
阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备：
课堂探究
5.实验记录：
实验内容 实验现象 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈，产生大量气泡
溶液褪色
溶液褪色
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
电石和水反应产生气体
乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应
乙炔能与溴反应
乙炔能燃烧
阅读教材《探究》有关乙炔的实验室制备：
课堂探究
6.思考与讨论：
(1)以上实验现象与你的预测是否一致？乙炔通入酸性高锰酸钾溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？
(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液时的实验现象，说明乙炔具有怎样的化学性质？这与乙炔的哪些结构特点有关？并指出反应前后官能团和化学键的变化。
(3)乙炔在空气中燃烧的实验现象，说明乙炔在组成上有哪些特点？与乙烯的燃烧有什么区别？
一致；酸性高锰酸钾溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）。
溴的四氯化碳溶液褪色；乙炔具有还原性（π键）
乙炔的含碳量高
甲烷 乙烯 乙炔
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任务二 炔烃的结构和性质
乙炔的组成与结构
课堂探究
乙炔
分子式
最简式
电子式
结构式
结构简式
球棍模型
C2H2
CH
C
H
C
H
CH
HC
C
H
C
H
炔烃的结构:
课堂探究
1.定义:
分子中含有碳碳三键的不饱和链烃
2.官能团:
4.通式:
链状单炔烃CnH2n－2(n≥2)
碳碳三键碳原子均采取sp杂化，以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线
3.结构特点:
碳碳三键（—C≡C—）
（与二烯烃、环烯烃相同）
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
HC≡C-CH2-CH3
H2C=CH-CH=CH2
C4H6
炔烃的物理性质:
课堂探究
(1)状态:
(2)熔沸点:
(3)密度:
(4)溶解性:
C1~C4气态；随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态；
炔烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低；
炔烃几乎都不溶于水，但可溶于有机溶剂；
液态炔烃的密度均比水小。
乙炔：
最简单的炔烃，无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。
炔烃：
课堂探究
炔烃的命名：
将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔”；
1.定主链：
从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；
2.编序号：
(1)中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数；
(2)在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置;
(用碳碳三键碳原子的最小编号)
(3)在前面写出取代基的名称、个数和位置。
3.写名称：
3-甲基-1-丁炔
阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质:
课堂探究
(1) 可燃性
1.氧化反应
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
单炔烃燃烧的通式：
2HC≡CH＋5O2
4CO2＋2H2O
点燃
氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割
阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质:
课堂探究
(2) 被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色
1.氧化反应
2KMnO4 + 3H2SO4 + C2H2 → 2MnSO4 + K2SO4 + 2CO2↑ + 4H2O
可鉴别乙炔和甲烷，但不可除杂！！
图片来自网络
图片来自网络
阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质:
课堂探究
请同学们写出H2、Br2、HCl、H2O分别与乙炔加成的反应方程式：
2.加成反应
CH3 - CH3
催化剂
CH≡CH＋2H2
CH≡CH＋H2 CH2＝CH2
催化剂
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
可用于除去甲烷中的乙炔！
淡黄色液体
C2H2与Br2/H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通过条件得到控制。
阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质:
课堂探究
请同学们写出H2、Br2、HCl、H2O分别与乙炔加成的反应方程式：
2.加成反应
聚氯乙烯(PVC塑料)
△
CH≡CH＋H2O CH3CHO
乙醛
乙炔与水加成后的产物乙烯醇（CH2＝CH－OH不稳定，很快转化为乙醛）
含有不饱和键碳碳双键的烯烃能发生加聚反应，碳碳三键也属于不饱和键，是否也能发生加聚反应？
阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质:
课堂探究
3.加聚反应
聚乙炔
(导电塑料)
nCH ≡ CH [ CH＝CH ]n
催化剂
三分子聚合：
3 CH CH
Fe
阅读教材以及类比烯烃总结炔烃的化学性质:
课堂探究
炔烃的化学性质---与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应：
1.氧化反应
(1)燃烧：
(2)与酸性KMnO4溶液反应：
将炔烃通入酸性KMnO4溶液中，会使其褪色
2.加成反应：
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
点燃
X－C≡C－Y＋Br2 →CXBr＝CYBr
3.加聚反应：
一定条件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
课堂探究
阅读教材P40的【思考与讨论】
(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。
(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化情况。
(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。
课堂探究
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较
名称 烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2)
代表物 CH4 CH2=CH2 CH≡CH
结构特点 共价单键;饱和烃 含碳碳双键;不饱和烃 含碳碳三键;不饱和烃
物理通性 随着碳原子数的增多：气态→液态→固态；沸点逐渐升高，支链越多，对称性越高，沸点越低；相对密度逐渐增大。密度均比水小，均难溶于水 课堂探究
烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较
名称 烷烃 烯烃 炔烃
化 学 性 质 取代反应 光照卤代 — —
加成反应 — 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等 氧化反应 燃烧,火焰较明亮 燃烧,火焰明亮 伴有黑烟 燃烧,火焰很明亮
伴有浓烈的黑烟
不反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 — 能发生 鉴别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 实验室制备
结构：官能团---碳碳三键
化学性质：
炔烃
课堂小结
氧化反应、加成反应、加聚反应
物理性质：递变规律同烷烃、炔烃类似
CaC2＋2H2O
Ca(OH)2＋CH≡CH ↑
课堂检测
【典型例题1】下列各组物质之间的化学反应,反应产物一定为纯净物的
是(　　)
【答案】A
A.CH2 CH2+Br2
B.CH2 CH—CH2—CH3+HCl
C.C(CH3)4+Cl2
D.nCH3—CH ≡ CH2
课堂检测
【典型例题2】如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的装置。
下列说法不合理的是(　　)
A.逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率；
B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性；
C.若用溴的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要通过CuSO4溶液除杂；
D.若将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高。
【答案】C
课堂检测
【典型例题3】 下列关于炔烃的叙述正确的是（ ）
A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
课堂检测
【典型例题4】 0.5mol某气态烃能与1molHCl加成，加成后产物中的氢原
子又可被2mol的氯原子取代，则此气态烃可能是( )
A．CH≡CH
B．CH2=CH2
C．CH≡C-CH3
D．CH2=C(CH3)2
【答案】A
THANKS
请，批评指正

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