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第三单元 烃的衍生物
课时4 醛类的魔法
——氧化与还原的博弈
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目标
醛的结构
乙醛的性质
醛类的性质
任务一 醛的结构
新课导入
生活中的醛：
天然醛类化合物多见于各类香草，具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
茴香醛
柠檬醛
课堂探究
醛的基本概念
1.定义：
2.官能团：
醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛；简写为：R—CHO
-CHO
OHC-
或
-COH　
3.饱和一元醛的通式：
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
4.结构特点：
醛基上的C原子为sp2杂化，醛基上以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内。
H
O
C
R
课堂探究
醛的基本概念
5.命名：
(1)系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
醛基只能在端位；醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置。
注意：
课堂探究
醛的基本概念
5.命名：
(2)多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。
H
C
O
C
O
H
乙二醛
(3)芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。
C
O
H
苯甲醛
课堂探究
醛的基本概念
6.醛的同分异构现象：
【深度思考】C3H6O有几种同分异构体？
除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇、环醚互为同分异构体。
CH3-CH2-C-H
O
CH3-C-CH3
O
CH2=CH-CH2-OH
-OH
4种
C5H10O属于醛的同分异构体有几种？
O
课堂探究
醛的代表物—乙醛
2.结构简式：
C2H4O
1.分子式：
3.结构式：
CH3CHO
5.球棍模型 ：
6.空间填充模型：
4.核磁共振氢谱：
H
H
H
H
C
C
O
=
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任务二 乙醛的性质
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的物理性质
色态味：
密度：
无色，有刺激性气味的液态
20.8 ℃，易挥发
沸点：
溶解性：
能与水、乙醇互溶
醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键；
不是所有的醛都易溶于水。
【深度思考】：为什么乙醛能与水、乙醇互溶？是不是所有的醛类都溶于水？
比水的小
课堂探究
根据“结构决定性质”来推测乙醛的化学性质：
碳氧键
碳氢键
δ＋
δ－
①加成反应
②氧化反应
在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质：
1.加成反应
(1)催化加氢
注意：
＋ H2
催化剂
△
CH3CH2 ─ OH
醛基与氢气的加成反应，同时也属于还原反应。
醛基催化加氢一定生成端醇
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质：
1.加成反应
(2)与HCN加成
注意：
当极性分子与醛基发生加成反应时：
＋ H ─ CN
催化剂
△
δ＋
δ－
δ－
δ＋
2－羟基丙腈
延长碳链
带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上；
带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质：
1.加成反应
【深度思考】类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？
a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应；
b.酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应。
注意：
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质：
1.加成反应
(3)与格氏试剂加成
H2O/H＋
RMgBr
MgBr
R
H
R
δ－
δ＋
δ＋
δ－
已知：
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质：
1.加成反应
(3)与格氏试剂加成
请根据以上信息及所学知识，以丙烯为主要原料合成：
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质
观看【实验3-7】并注意实验过程中的注意事项：
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质
2.氧化反应
(1)与银氨溶液反应
(1)新配制的银氨溶液；(2)水浴加热
实验现象：
实验条件：
产生光亮的银镜
实验过程分析：
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质
2.氧化反应
(1)与银氨溶液反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O ＋2Ag↓＋3NH3

②CH3COONH4与强酸可得到乙酸CH3COOH
-CHO～2Ag
①检验醛基并测定醛基的个数
③应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等
银氨溶液为弱氧化剂，被乙醛还原为单质银，说明乙醛具有较强的还原性。
一水 二银 三氨
注意：
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质
2.氧化反应
(1)与银氨溶液反应
银镜反应的实验注意事项：
③碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵；
②银氨溶液必须随配随用，配制银氨溶液时，氨水不能过多或过少只能加到
AgOH (Ag2O)沉淀刚好消失；
①必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；加热时不能振荡试管和摇动试管；
④实验后附着的银镜的试管，可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质
观看【实验3-8】并注意实验过程中的注意事项：
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质
2.氧化反应
(2)与新制氢氧化铜反应
(1)新制氢氧化铜溶液；(2)碱要过量；(3)水浴加热
实验现象：
实验条件：
(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀；(c)溶液有砖红色沉淀(Cu2O)产生
实验过程分析：
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质
2.氧化反应
(2)与新制氢氧化铜反应
②NaOH必须过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性
-CHO～Cu2O
①检验醛基并测定醛基的个数
③应用：医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。
注意：
氢氧化铜也是弱氧化剂，被乙醛还原为Cu2O，同样说明乙醛具有较强的还原性。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
Cu(OH)2现配现用且碱过量
课堂探究
阅读教材，总结乙醛的化学性质
2.氧化反应
(3)与强氧化剂反应
能使酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)、溴水溶液褪色
(4)催化氧化
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
△
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸：
(5)可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
课堂探究
乙醛的工业制法
(1)乙醇氧化法：
2CH3CH2OH + O2 + 2H2O
2CH3-CHO
催化剂
△
(2)乙炔水化法：
CH≡CH + H2O
催化剂
△
CH3-CHO
(3)乙烯氧化法：
2CH2＝CH2 + O2
催化剂
2CH3-CHO
加热加压
课堂探究
【思考与讨论】
乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示。请结合具体反应，以及三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
氧化
乙醛
还原
乙酸
氧化
乙醇
加O去H是氧化，去O加H是还原
RCH2OH RCHO RCOOH
O2、Cu、△
H2、催化剂、△
Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、△
或O2、催化剂、△
课堂训练
【针对性检测】
下列关于乙醛性质的叙述中正确的是(　　)。
A.通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的气体
B.乙醛能被银氨溶液氧化
C.乙醛催化氧化可生成乙醇
D.在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
B
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任务三 醛类的性质
课堂探究
醛的物理性质
随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）；
状态：
熔沸点：
溶解性：
除了甲醛是气体，其他的醛常温下是液体或者固体，有一定气味（或刺激性气味）；
随碳原子数增多而变大，随支链增多而减小；
随碳原子数增多而逐渐变大。
密度：
课堂探究
醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇
醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸或盐
碳氧键
氧化性
碳氢键
还原性
醛的化学性质
还原
氧化
醛类物质既有氧化性又有还原性
课堂探究
醛的化学性质
与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等加成
1.加成反应
2.氧化反应
Ⅰ.银镜反应
Ⅱ.与新制的氢氧化铜反应
(1)被弱氧化剂氧化
(2)使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水褪色
(3)催化氧化成羧酸
(4)可燃性
课堂探究
含醛基类化合物的重要反应规律：
1.醛的氧化与还原规律
R-CH2OH
R-CHO
R-COOH
催化氧化(O2)
氧化
还原(H2)
伯醇
2.相关定量计算
一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:
醛
课堂探究
知识扩展：
醛分子内含有α-H的醛在碱性条件下，一个醛分子的α-H与另一醛分子的羰基＞C＝O进行加成，生成β-羟基醛， 该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应。
有机合成中用于增长碳链
课堂小结
醛
结构
化学性质
官能团：-CHO
通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
氧化反应
加成反应：与 H2 、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等加成
强氧化剂：
弱氧化剂：
可燃性
催化氧化
酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾
、溴水
新制银氨溶液、新制氢氧化铜
课堂检测
【典型例题1】关于丙烯醛（CH2=CHCHO）的化学性质说法中
正确的有（ ）
A、能使酸性KMnO4褪色
B、能发生氧化反应生成酸
C、能发生消去反应
D、不能发生还原反应
【答案】A、B
课堂检测
【典型例题2】有下列八种物质：
①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚
⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯，
既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑦⑧
C．④⑤⑥⑧ D．③④⑤⑦⑧
【答案】C
课堂检测
【典型例题3】某学生做乙醛的还原实验，取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL
和0.4mol·L-1的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液
加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是（ ）
A.乙醛溶液太少 B.氢氧化钠不够用
C.硫酸铜不够用 D.加热时间不够
【答案】B
课堂检测
【典型例题4】一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由
苯甲醛经下列方法合成，下列有关说法正确的是（ ）
A．b物质分子中有 2个手性碳原子
B．a、c分子中所有原子都可能处于同一平面
C．合成路线中：a→b为取代反应，b→c为消去反应
D．a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别
【答案】B
THANKS
请，批评指正

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