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(共29张PPT)
第三单元 烃的衍生物
课时5 从结构到反应
——开启酮的奇妙化学旅程
你的名字
学习
目标
常见的醛
酮的结构与性质
酮的用途
任务一 常见的醛
课堂探究
甲醛的基本概念
1.甲醛：
3.物理性质：
俗名蚁醛，最简单的醛类物质。
2.结构简式：
无色、有强烈刺激性气味气体，易溶于水和有机溶剂，有毒。
注意：常温下，烃的含氧衍生物中唯一的气态物质。
HCHO
空间构型：
平面三角形(4个原子共面)
4.福尔马林：
质量分数为35%~40%的甲醛水溶液(混合物)，具有防腐和杀菌能力常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）。
5.用途：
重要的化工原料，能合成多种有机化合物；
制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等。
6.危害：
室内污染的罪魁祸首—甲醛
课堂探究
甲醛的化学性质
特殊点：
甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。
结构决定性质：
化学性质：
(4)能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应
(1)能被还原成甲醇
(3)能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸
(2)能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
C
O
H
H
H
C
O
H
[O]
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
H2CO3
1 mol HCHO～ mol Ag
1 mol HCHO～ mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
4
4
课堂探究
苯甲醛的基本概念与性质
2.物理性质：
1.结构简式：
最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，一种有苦杏仁气味的无色液体。
3.用途：
制造染料、香料及药物的重要原料
CHO
根据结构推测其可能的化学性质：
(1)加成反应（还原反应）：与H2、HCN等反应；
(2)氧化反应：
①燃烧
②被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
③被新制银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
课堂探究
肉桂醛的基本概念与性质
2.物理性质：
1.结构简式：
一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。
根据结构(官能团)推测其可能的化学性质：
(1)碳碳双键：易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）；
(2)醛基：
①燃烧
②被高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化
③被新制银氨溶液、新制氢氧化铜等若氧化剂氧化
先检测醛基再检测碳碳双键
课堂探究
【思考与讨论】
(1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？
CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH
催化剂

2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH
催化剂

苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C—H极性增强，
易被空气中的氧气氧化为羧基。
(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么？
课堂训练
【针对性检测】
一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出21.6g银，等量的此醛完全燃烧时生成CO2 8.96L(标)，则此醛是( )
A、乙醛 B、丙醛
C、丁醛 D、2-甲基丙醛
C D
你的名字
任务二 酮的结构与性质
课堂引入
观看科普节目《一分钟了解丙酮》，总结酮的结构和性质：
课堂探究
酮的基本概念
1.概念：
羰基与两个烃基相连的化合物。
2.官能团：
3.结构：
若R和R 均为饱和链烷基时：饱和一元酮：CnH2nO（n≥3）
酮羰基
O
C
O
C
R
R
4.通式：
5.命名：
选主链：
编位号：
写名称：
选含羰基且最长的碳链做主链；
从靠近羰基的一端开始编号；
酮分子中的羰基碳必须标明其位号。
CH3 —C—CH2—CH3
O
2-丁酮
酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮互为同分异构体
课堂探究
最简单的酮：丙酮
O
C
CH3
CH3
2.结构简式：
C3H6O
1.分子式：
CH3COCH3
4.球棍模型 ：
5.空间填充模型：
3.核磁共振氢谱：
丙酮的核磁共振氢谱
课堂探究
阅读教材，总结丙酮的物理性质
色态味：
无色透明、辛辣味（令人愉快的气味）的液体
56.2℃，易挥发；比水的小
沸点、密度：
溶解性：
能与水、乙醇等互溶
(1)丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度；
【深度思考】：为什么丙酮能与水、乙醇互溶？丙酮的沸点比正丙醇低的原因
(2)醇分子间存在氢键而酮分子间不能形成氢键，故其沸点低于相应的醇。
课堂探究
根据“结构决定性质”来推测丙酮的化学性质：
碳氧键
碳氢键
δ＋
δ－
①加成反应
②氧化反应
醛和酮的性质有许多相似之处，但由于醛、酮羰基所连接的基团不同，它们对羰基的电子效应及空间效应情况各异，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性质上也有一定的差异。
课堂探究
阅读教材，总结丙酮的化学性质：
1.加成反应
因碳氧双键不饱和，故丙酮能催化作用下，能与H2、HCN发生加成反应。
课堂探究
阅读教材，总结丙酮的化学性质：
2.氧化反应
丙酮易燃，但是断裂C-C单键，比较困难，因此，丙酮不能被银氨溶液、
新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
【思考与讨论】丙酮是丙醛的同分异构体吗？它们有哪些性质差异？可采用哪些方法鉴别它们？
相同点：
①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2 ②用核磁共振氢谱和红外光谱法
都能与H2、HCN等发生加成反应，都能燃烧发生氧化反应；
丙醛可被银氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮则不能。
不同点：
鉴别：
课堂探究
醛和酮的异构现象：
分子式是CnH2nO的有机物可能是：
醛、酮、烯醇、烯醚、脂环醇、脂环醚
1.含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体；
2.饱和一元醛和等碳原子数的烯醇互为同分异构体；
CH3CH2CHO
CH2＝CHCH2OH
3.饱和一元醛的同分异构体也可以是同碳数的环状化合物；
CH3CH2CHO
CH2 CH OH
CH2
CH2 O
CH2 CH2
CH2 CH CH3
O
4.碳原子数较多时，醛、酮均存在碳骨架异构。
CH3CH2CH2CHO
CH3CHCHO
CH3
CH3CCH2CH2CH3
O
CH3CCHCH3
CH3
O
课堂探究
归纳整理醛酮的异同：
醛 酮
官能团 醛基：—CHO 酮羰基：—CO—
官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间
(最简单的酮是丙酮)
结构通式 RCHO (R为烃基或氢原子) RCOR′
(R、R′均为烃基)
化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成 氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 你的名字
任务三 酮的用途
课堂探究
酮是重要的有机溶剂和化工原料：
1.可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂
直接压缩乙炔压力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶剂时，乙炔在很低的压力下就可以在钢瓶中存贮，因此我们常见的乙炔也叫溶解乙炔。
课堂探究
酮是重要的有机溶剂和化工原料：
2.用于生产有机玻璃
有机玻璃是甲基丙烯酸甲酯通过加聚反应制得的，丙酮是制备有机玻璃单体的原料。
课堂探究
酮是重要的有机溶剂和化工原料：
3.用于生产农药、药物、涂料等
课堂小结
酮
结构
物理性质：
化学性质
官能团：
通式：饱和一元酮的通式为CnH2nO（n≥3）
色态味、沸点、密度、溶解性
加成反应：
氧化反应：
O
C
酮类不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
课堂检测
【典型例题1】下列说法错误的是(　　)
A.甲醛是一种有特殊刺激性气味的无色气体，是新装修家庭中的主要污染物
B.福尔马林是甲醛的水溶液，具有杀菌、防腐性，可用于保鲜鱼肉等食品
C.苯甲醛属于芳香醛，是制造染料、香料及药物的重要原料
D.丙酮是一种重要的有机溶剂和化工原料。例如，钢瓶贮存乙炔时，常用
丙酮作为溶剂溶解乙炔
【答案】B
课堂检测
【典型例题2】某同学设计的鉴别醛和酮的几种方案如下,其中无法达到
该目的的是(　　)。
A.加金属钠
B.加银氨溶液
C.与新制Cu(OH)2反应
D.与酸性KMnO4溶液反应
【答案】A
课堂检测
【典型例题3】“赠人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味来自一种简单的
化合物大马酮(结构简式如下)。下列有关大马酮说法正确的是（ ）
A．属于烃
B．分子式为C13H20O
C．可使酸性高锰酸钾和溴水褪色
D．1mol大马酮最多可以与3 mol H2加成
【答案】C
课堂检测
【典型例题4】查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的
一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.该反应为取代反应 B.X中所有碳原子不可能共平面
C.利用银氨溶液可以鉴别X与Y D.Z存在顺反异构体
【答案】A
THANKS
请，批评指正

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