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(共33张PPT)
第一单元
有机化合物的结构特点与研究方法
课时5 有机化合物的研究之旅
——从提取到鉴定的全路径
你的名字
学习
目标
有机化合物实验式的确定
有机物分子结构的确定
有机化合物分子式的确定
有机化学的奠基人---李比希
新课导入
有机化学之父
创立了有机化学
肥料工业之父
发现了氮对于植物营养的重要性
历史上最伟大的化学教育家之一
发明了现代面向实验室的教学方法，这是一创新
最早获得诺贝尔化学奖的60人里，有42位是他的学生或他的学生的学生。
诺贝尔化学奖的祖师爷
新课导入
燃烧法(李比希法)：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为________________________。
最早定量分析有机化合物的元素的科学家
注意：如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量
肯定有C、H，可能有O
任务一 有机化合物实验式的确定
你的名字
阅读教材有关“元素定量分析的原理”的部分，思考讨论定量分析的步骤：
课堂探究
任务一 有机化合物实验式的确定
燃烧有机物
简单无机物
定量测定
推算各元素
的质量分数
李比希元素分析仪
现代元素分析仪
C→CO2
H→H2O
N→N2
S→SO2
Cl→HCl
直接测出有机物中各元素原子的质量分数
阅读教材有关“元素定量分析的原理”的部分，思考讨论定量分析的实验原理：
课堂探究
任务一 有机化合物实验式的确定
一定量有机物[含C、H、(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
反应前后装置质量差
计算
C、H
元素
质量
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素
【典型例题】：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。
课堂探究
任务一 有机化合物实验式的确定
【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
w(O)= 100%-52.2%-13.1%
= 34.7%
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
= 2 : 6 : 1
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
N(C) : N(H) : N(O) =
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
:
:
课堂探究
任务一 有机化合物实验式的确定
根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。
确定实验式：
若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素
若m(有机物)>m(C)＋m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)
任务二 有机化合物分子式的确定
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课堂探究
任务二 有机化合物分子式的确定
元素定量分析
有机化合物分子式
阅读教材有关“有机化合物分子式的确定”的部分，思考与讨论：
确定各组成原子的最简整数比，得到实验式
？
相对分子质量
质谱法
质谱仪
课堂探究
任务二 有机化合物分子式的确定
有机物相对分子质量的求算方法---有机化合物确定分子式
根据STP下气体的密度，Mr＝22.4×ρ
(1)标态密度法
(2)相对密度法
根据气体A相对于气体B的相对密度D，MA＝D×MB
(3)混合物的平均相对分子质量
M＝m总/n总
(4)读图法
质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量
课堂探究
任务二 有机化合物分子式的确定
确定分子式：质谱仪
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。
课堂探究
任务二 有机化合物分子式的确定
确定分子式：识质谱图
质荷比最大的就是其相对分子质量
(实验式)n = 分子式
相对分子质量
如何确定n
M(实验式) ×n =
例1中未知物A的实验式为C2H6O。
M(C2H6O) ×n =
46
n = 1
课堂训练
【针对性测试】烃的含氧衍生物X在足量的 中燃烧，将燃烧的产物依次通过下图中的甲、乙、丙装置中，反应结束后，测得装置甲增重7.2g，装置乙中无水硫酸铜不变色，装置丙增重13.2g。下列说法正确的是( )
D
A．装置乙中的固体质量增大 B．X的实验式一定为
C．X可能是 D．结合质谱图可确定X的分子式
课堂训练
【针对性测试】屠呦呦等人使用乙醚从中药中提取并分离得到青蒿素(相对分子质量为282，分子式为C15H22O5)，并测定了青蒿素的分子结构。下列说法正确的是( )
A．青蒿素是一种高分子化合物
B．“使用乙醚从中药中提取青蒿素”利用了萃取原理
C．利用元素分析和红外光谱法能确定青蒿素的分子式
D．仅利用核磁共振氢谱能确定青蒿素的相对分子质量
B
任务三 有机物分子结构的确定
你的名字
课堂探究
任务三 有机物分子结构的确定
阅读教材有关“确定分子结构”的部分，思考与讨论：
通过对例1的中未知物A的实验式为C2H6O进行质谱分析，确定其分子式为C2H6O，
符合其分子式的结构有2个，该如何确定？

课堂探究
任务三 有机物分子结构的确定
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。
红外光谱仪
核磁共振波谱仪
X射线衍射仪
课堂探究
任务三 有机物分子结构的确定
1.红外光谱
不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
判断有机化合物中所含的化学键或官能团
课堂探究
任务三 有机物分子结构的确定
1.红外光谱 判断有机化合物中所含的化学键或官能团
利用红外光谱来测定，例1中未知物A分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为______________
CH3CH2OH
课堂探究
任务三 有机物分子结构的确定
2.核磁共振氢谱
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在
谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
确定等效氢原子的类型和数目
课堂探究
任务三 有机物分子结构的确定
2.核磁共振氢谱 确定等效氢原子的类型和数目
分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱图
由图可知，有____种不同化学环境的氢原子且个数比为___________，可推知该有机物的结构应为______________
3
3∶2∶1
CH3CH2OH
氢原子的类型数
氢原子个数比
吸收峰数目＝_______________
吸收峰面积比＝ ______________
课堂探究
任务三 有机物分子结构的确定
3.X射线衍射
X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图
确定键长、键角等结构信息，得出分子的空间结构
课堂探究
任务三 有机物分子结构的确定
谱图法在确定有机物分子结构中的应用：
红外光谱图
检测特殊化学键、官能团，从而确定有机物的结构
核磁共振氢谱图
氢原子的种类以及个数
X射线衍射图
有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定
课堂探究
【知识扩展】：紫外光谱
测定分子结构的方法就是四大光谱法：红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱
有机化合物是否存在共轭体系的测定
紫外吸收光谱(UV)，是电子光谱，都是由分子中价电子的能级跃迁产生的
课堂训练
【针对性测试】下列关于仪器分析或物质分离提纯的说法错误的是( )
A．X射线衍射仪可测定晶体结构
B．红外光谱仪测定有机化合物的化学键或官能团信息
C．质谱法能快速、精确地测定有机物中氢原子的种类和数目
D．色谱法能从植物色素中提取出较纯的叶绿素、胡萝卜素等
C
课堂训练
【针对性测试】下列说法正确的是( )
A．X射线衍射可测定CH3COOH的相对分子质量
B．有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素
C．通过红外光谱仪可区分HCOOCH3和CH3COOH
D．通过质谱分析可获得CH3COOH的键长、键角等信息
C
实验式的确定
有机物分子
结构的确定
课堂小结
分子结构的确定
红外光谱
核磁共振氢谱
X射线衍射
燃烧法(李比希法)
现代化的元素分析仪
分子式的确定
质谱法
课堂检测
【典型例题1】谱图是化学研究的重要手段之一。下列说法错误的是( )
A．原子光谱可用于鉴定元素种类
B．X射线衍射图谱可用于鉴别晶体与非晶体
C．核磁共振氢谱可获得氢原子的种数以及个数
D．质谱图中分子离子蜂的质荷比可代表物质的相对分子质量
【答案】C
课堂检测
【典型例题2】下列关于现代仪器分析的说法错误的是( )
A．通过核磁共振氢谱可以区分CH3CH2OH和CH3OCH3
B．通过X射线衍射可以测定有机物分子中键长和键角等数据
C．通过质谱可以直接测得有机物分子中的官能团
D．通过红外光谱可以获得有机物分子中化学键或官能团的信息
【答案】C
课堂检测
【典型例题3】确定较复杂的有机化合物结构，需要借助现代分析仪器，根
据图谱进行分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．甲为核磁共振氢谱图，乙为质谱图
B．甲表明该有机化合物的相对分子质量为31
C．乙表明该有机化合物中含4种不同化学环境的H原子
D．丙表明该有机化合物中只含C－H、C－O、O－H三种化学键
【答案】C
THANKS
演示完毕 感谢聆听

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