有机物同分异构体的书写及数目判断 课件(20张)

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有机物同分异构体的书写及数目判断 课件(20张)

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(共20张PPT)
天然产物P是具有除草活性的植物化感物质,其合成路线如下:
(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_________;其中
核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为________________。
高考题赏析
有机物同分异构体的书写及数目判断
一、同分异构体的概念
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
下列各组物质中互为同分异构体的是( )
A、O2与O3 B、 与
C、CH3CH2OH和CH3OCH3 D、C3H8与C5H12
C
二、有机物同分异构体的类型
碳架异构
位置异构
官能团异构
順反异构
对映异构
(选3P35-36)
(选3P104-105)
构造异构
立体异构
(选3P9-10)
三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法
1、减碳法:
主链由长到短;
支链由整到散;
支链位置由中心到边不到端;
【例1】请写出戊烷(C5H12)的所有同分异构体结构简式(不考虑立体异构)
填氢:填氢满足四键
书写要点
适用于烷烃
答案 ——【例1】
1:CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2:CH3-CH2-CH-CH3
CH3

3:CH3-C-CH3
CH3

CH3

2、取代法:
适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物
(1)一元取代:(等效氢法)
等效氢
同一碳原子上的氢原子是等效的;
处于对称位置上的碳原子上的氢原子是等效的;
同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的;
【例2】戊烷(C5H12)的一氯代物同分异构体有____种(不考虑立体异构)
8
三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法
答案 ——【例2】
1:CH3-CH2-CH-CH2-CH3
Cl

2:CH3-CH2-CH2-CH-CH3
Cl

3:CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Cl
6:CH3-CH-CH-CH3
CH3

Cl

4:CH3-CH2-CH-CH2Cl
CH3

5:CH3-CH2-C-CH3
CH3

Cl

7:ClH2C-CH2-CH-CH3
CH3

8:CH3-C-CH2Cl
CH3

CH3

(2)二元取代:(移位法)
找出等效氢的种类,一元定位,二元移位;
【例3】C3H8的二氯代物同分异构体共有____种(不考虑立体异构)。
2、取代法:
适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物
三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法
4
答案 ——【例3】
4:CH2-C-CH3
Cl

Cl

2:CH2-CH-CH3
Cl

Cl

1:CH-CH2-CH3
Cl

Cl

3:CH2-CH2-CH2
Cl

Cl

2、取代法:
(3)多元取代:(换元法)
若某有机物分子中含有a个氢原子,且m+n=a时,其m元取代物和n元代物的同分异构体数目相等,利用换元法可快速判断出一些多元取代物的同分异构体数目。
【例4】C3H8的六氯代物同分异构体共有____种(不考虑立体异构)。
适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等有机物
三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法
4
3、插入法:
【例5】请写出C4H8属于烯烃的同分异构体结构简式(不考虑立体异构)。
适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚等有机物
三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法
答案 ——【例5】
1:CH2=CH-CH2-CH3
2:CH3-CH=CH-CH3
3:CH2=C-CH3
CH3

4、侧链重组法:
侧链异构时应抓住侧链的变化。可以先考虑苯环上一个取代基的异构,再考虑两个取代基的异构、后考虑三个取代基等多个取代基的异构。
适用于芳香族化合物
【例6】芳香化合物C9H10O2属于羧酸的同分异构体共有_____种。(不考虑立体异构)
三、有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法
14
答案 ——【例6】
苯环上1个取代基:
苯环上2个取代基:
-CH2-CH2-COOH
1:
-CH-COOH
CH3

2:
-CH2-COOH
-CH3
3:
-CH2-COOH
H3C-
4:
-CH2-COOH
H3C-
5:
答案 ——【例6】
苯环上2个取代基:
苯环上3个取代基:
-COOH
-CH2-CH3
6:
-COOH
H3C-CH2-
7:
-COOH
H3C-CH2-
8:
-CH3
-CH3
HOOC-
9:
-CH3
-CH3
HOOC-
10:
答案 ——【例6】
苯环上3个取代基:
-CH3
-CH3
-COOH
11:
-CH3
-CH3
HOOC-
12:
-CH3
-CH3
HOOC-
13:
H3C-
-CH3
HOOC-
14:
随堂练习
下列关于同分异构体判断正确的是( )
A、分子式为C2H6O的同分异构体有两个,分别是CH3-O-CH3和CH3CH2OH
B、分子式为C5H11Cl的同分异构体有6种
C、分子式为C4H8的烯烃的同分异构体有2种,分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3
D、分子式为C8H10的芳香烃有3种,分别为
A
高考题练习
天然产物P是具有除草活性的植物化感物质,其合成路线如下:
(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_________;其中
核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为________________。
2
-OH
-OH
-OH
课堂小结
有机物同分异构体的书写及数目判断
同分异构体的概念
有机物同分异构体的类型
有机物同分异构体的书写及数目判断常用方法
减碳法
取代法
插入法
侧链重组法
谢谢大家观看!

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