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(共53张PPT)
题型二十八　有机推断与合成
题空突破1　限定条件下同分异构体的判断与书写
官能团
或结构 C===O
(醛、酮、羧
酸、酯) 环 —C≡C— 苯
环
不饱
和度 1 1 1 2 4
2.记住含苯环同分异构体的数目
(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
3．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件 对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH
能与钠反应产生H2 —OH或—COOH
能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH
能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X
常见限定条件 对应的官能团或结构
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)或甲酸
能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚)
能发生水解反应 —COOR或—X或
—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR)
4.限定条件和同分异构体书写例析
原物质结构 同分异构体要求
①属于芳香化合物
②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜
③能与NaOH溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝
羧酸 × √ —
羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以
酯 甲酸酯√ √ 酯基与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若苯环有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种
若苯环有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基共有10种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，共4种；总共17种
1．[2025·黑吉辽内蒙古卷，19(4)]E( )的同分异构体中，含苯环
(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有________种。
解析：E的分子式为C8H6OBr2，E的同分异构体中不同化学环境的氢原子个数比为3∶2∶1，故不同化学环境的氢原子个数分别为3、2、1，则该同分异构体中含有1个—CH3；还含有2个Br原子、1个O原子、1个C原子，除去苯环外还含有一个不饱和度且不成环，故这个不饱和结构可能为醛基、羰基、碳碳双键，由于含有甲基，故不可能是碳碳双键。当含醛基时，醛基中的氢原子为一种化学环境的氢原子(对应氢谱中的1)，甲基中氢原子为一种化学环境的氢原子(对应氢谱中的3)，剩下的2个氢原子处在同一种化学环境，所以甲基应在醛基对位，形成对称结构，则同分
异构体可能为
当含羰基时，甲基连在羰基上，含一种化学环境的氢原子(对应氢谱中的3)，剩下3个氢原子形成2种不同化学环境的氢原子，数目分别为2、1，故
溴原子应对称分布在苯环两侧，则同分异构体可能为
综上，符合条件的E的同分异构体共4种。
答案：4
2．[2025·陕晋宁青卷，18(4)]同时满足下列条件的 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
解析：B的分子式为C4H9BrO，故其同分异构体中含有4个饱和C、1个O、1个Br，与Na反应产生H2，则分子中含有的官能团为—OH、—Br，则符合条件的B的同分异构体为含2个—CH3的丁烷的二取代物，采用“定一移一”法：①碳骨架为 时，要保证有2个—CH3，取代基只能
连在2、3号碳原子上， (箭头表示—Br的位置，下同)，有2种
同分异构体；碳骨架为 时，要保证有2个—CH3，则1、3、4号碳
原子中有1个C原子上连有取代基，
有3种同分异构体；综上，共有5种同分异构体。
答案：5
3．[2025·河南卷，18(6)] 的同分异构体中，含有碳氧双键的
还有________种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为________。
答案：6
4．[2025·云南卷，18(8)]写出一种满足下列条件的L( )的同分
异构体的结构简式：____________________(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，—NR″R ，R″和R 可以是H或烃基)。
解析：依据L的同分异构体的条件：含有酚羟基(与FeCl3发生显色反应)和酚酯基(1 mol该物质消耗3 mol NaOH，提供1个不饱和度)，再结合核磁共振氢谱要求(分子式为C12H17NO3)推知含有“—C(CH3)3”结构，且苯环上只有2个取代基，羟基与另一取代基位于对位。符合条件的结构简式为
、
和
。
答案：
(任写一种)
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(建议用时：45分钟　满分：60分)
1．(5分)(2025·南昌一模节选)在F( )的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构有________种(不考虑立体异构)；其中只有一个手性碳原子的结构简式为____________。
①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；②分子中有2个甲基。
限时规范
训练
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解析：在F( )的同分异构体中，①能与饱和碳酸氢钠溶液反
应产生CO2，说明含有—COOH，②分子中有2个甲基，相当于CH3CH2Br中3个氢原子被2个—CH3、1个—COOH取代，且CH3CH2Br的甲基上最少有1个氢原子被取代，假设取代基都取代CH3CH2Br的甲基上，有1种位置异构；如果CH3CH2Br的甲基上有2个氢原子被取代，有2种位置异构；如果CH3CH2Br中甲基上有1个氢原子被取代，有2种位置异构，所以符合条件的同分异构体有5种；其中只有一个手性碳原子的结构简式为
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答案：5
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2．(5分)(2025·吉安一模节选)化合物D( )的同分异构体中，
符合下列条件的有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2∶4的结构为________(写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应；
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基；
③结构中含有一个手性碳原子。
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解析：D的同分异构体，满足条件：①芳香族化合物且能发生银镜反应，说明含苯环，且含有醛基；②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基；③结构中含有一个手性碳原子，结合D的组成可知该手性碳原子结构
为： ，然后两个氨基连在苯环上，结合定一移一法，可知氨基
在邻位时，另一个氨基有四种位置如图： ，氨基在间位
时，另一个氨基有两种位置如图： ，共六种符合要求；
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其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2∶4的结构为
答案：6　
、
。
(任写一种)
、
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3．(5分)(2025·池州二模节选)已知： 与 均属于六元芳香环
化合物。 的同分异构体中，同时满足下列条件的有____________种(不含X)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶6的结构简式：______________________ (任写一种)。
①属于六元芳香环化合物；②环上含有两个取代基。
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答案：8
、
(任写一种)
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解析： V分子式为C8H9NO2，V的同分异构体含有苯环，苯环上有两个取代基，其中之一是—NH2，且能水解，说明含有酯基，共有
3种结构，而苯环上两个不同取代基存在邻、间、对3种位置关系，则满足条件的同分异构体共有3×3＝9种；核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶3，说明只有4种等效氢，则苯环两取代基处于对位，且分子中含有一个甲基，其结构简式为
、
、
、
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答案：9　
、
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5．(5分)(2024·兰州一模节选)化合物Ⅲ( )同分异构体中，
同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)。
①结构中含有—NH2、—Cl、HCOO—；
②苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________(任写两种)。
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解析：化合物Ⅲ同分异构体中，同时满足下列条件：“①结构中含有—NH2、—Cl、HCOO—；②苯环上有2个取代基”的有机物，则分子中含有苯环，两个取代基可能为HCOO—和—CH(Cl)NH2或—NH2和—CH(Cl)OOCH或—Cl和—CH(NH2)OOCH，两取代基分别位于苯环的邻、间、对位置，则同分异构体的数目共有3×3＝9种。其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为
、
。
、
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答案:9
、
(任写两种)
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6．(5分)(2025·厦门模拟节选)E( )的同分异构体中只有一个环且是苯环的有________种，其中含有氰基(—C≡N)且核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式是________。
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解析：E( )的同分异构体中只有一个环且是苯环的有
、
(还有间位、对位)、
、
(还有间位、对位)、
、
、
共11种，其中含有氰基(—C≡N)且核磁共振氢谱中峰面
积之比为2∶2∶2∶1的结构简式是
。
答案:11
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7．(5分)(2025·信阳模拟节选)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①含有苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③与NaHCO3溶液反应放出CO2。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________。
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解析：D为 ，其同分异构体中：①含有苯环；②遇FeCl3溶液显
紫色，说明含有酚羟基；③与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有—COOH；去除上述结构，还剩余一个碳原子，则有以下两种情况：①有两个取代基连在苯环上，两个取代基为—OH、—CH2COOH，有邻间对3种结构；②有三个取代基连在苯环上，三个取代基为—CH3、—COOH、—OH，有10种结构，则满足上述条件D的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构
简式为
。
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答案：13
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8．(5分)(2025·唐山一模节选)同时满足下列条件的
的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
①能与NaHCO3溶液反应；②苯环上有3个取代基，2个—NH2互为间位。
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶4∶6的结构简式为________(任写一种)。
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答案：15　
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(任写一种)
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9．(5分)(2025·咸阳模拟节选) 有多种同分异构
体，同时满足下列条件的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①与FeCl3溶液发生显色反应；
②苯环上含有2个取代基；
③1 mol该物质与足量的Na反应产生1 mol H2。
其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为________________。
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解析：C的同分异构体与氯化铁溶液发生显色反应，1 mol该物质与足量的钠反应产生1 mol氢气说明同分异构体分子中含有酚羟基和醇羟基，苯
环上含有2个取代基的同分异构体可以视作
取代了1-丙醇和2-丙醇分子中烃基上的氢原子，共有3×5＝15种，其中核
磁共振氢谱中峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为
答案：15　
。
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10．(5分)(2025·承德模拟节选)在I(C9H8O3)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。
①含有苯环且苯环上有2个取代基；
②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为________。
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解析：已知I的分子式为C9H8O3，不饱和度为6，则在I的同分异构体中，同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应，且1 mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4 mol Ag，即含有2个醛基或者1个醛基、1个甲酸酯基，则两个取代基可能情况有—OOCH和—CH2CHO、—CHO和—OCH2CHO、—CHO和—CH2OOCH、—OH和—CH(CHO)2、—CHO和—CH(OH)CHO五种组合，每一组合又有邻、间、对三种位置异构，则一共有5×3＝15种，其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为
。
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答案：15　
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11．(5分)(2025·湖北圆创联盟一模节选)M是比
多一个碳原子的A的同系物，含四个取代基的M可能结构有________种。其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为4∶3∶2∶1的M的结构简式：________(写出一种即可)。
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解析：M是比A多一个碳原子的A的同系物，若含有四个取代基，则四个取代基为两个氨基(X)、一个甲基和一个羧基(Y)。 环上的一取
代物有3种， 环上的一取代物有2种， 环上的一取代物有
3种，
环上的一取代物有3种，
环上的一取代物有2种，
环上的一取代物有3种。
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因此苯环上含四个取代基的M有16种可能结构。核磁共振氢谱有4组峰且
峰面积之比为4∶3∶2∶1的M的结构简式为
答案:16
、
。
、
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12．(5分)(2025·湖南沅澧共同体联考节选)
的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)。
①能发生水解反应和银镜反应；②苯环上有两个取代基；③含有碳碳双键。
其中，核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________________。
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答案：18　
、(共52张PPT)
题空突破2　有机合成路线的分析与设计
1．常见官能团的引入(或转化)方法
官能团 引入(或转化)的常用方法
—OH 烯烃与水加成反应、醛(酮)催化加氢反应、卤代烃和酯类的水解反应、羟醛缩合反应等
烷烃或苯环上的烷基与X2的取代反应、醇类与HX的取代反应、烯烃(炔烃)与X2或HX的加成反应等
醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成
官能团 引入(或转化)的常用方法
—COOH
醛类的氧化、 被酸性KMnO4溶液氧化、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α-羟基酸等
—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等
—COO—R 酯化反应
硝化反应
硝基的还原(Fe/HCl)
2．官能团的消除方法
官能团名称 消除的常用方法
碳碳双键 加成反应、氧化反应
羟基 消去反应、氧化反应、
酯化反应、取代反应
醛基 还原反应、氧化反应
碳卤键 取代反应、消去反应
3.官能团的保护方法
官能团及其性质 保护及还原方法
酚羟基：易被氧气、臭氧、酸性高锰酸钾溶液氧化 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基：
官能团及其性质 保护及还原方法
氨基：易被氧气、臭氧、酸性高锰酸钾溶液氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基
碳碳双键：易与X2(卤素单质)加成，易被氧气、臭氧、酸性高锰酸钾溶液氧化 用氯化氢先加成转化为氯代物，最后用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
官能团及其性质 保护及还原方法
醛基：易被酸性高锰酸钾溶液氧化 一般先把醛基转化为缩醛(常用乙二醇)，最后再将缩醛水解重新转化为醛基：
4.碳链的增长或缩短
增长碳链 ①醛、酮与HCN的加成反应 如：
②卤代烃与炔钠反应 如：CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr
③羟醛缩合反应
缩短碳链 ①不饱和烃的氧化反应
②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化
5.有机合成路线设计的思路
(1)合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的结构。
(2)采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。
(3)结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官能团转化等，如法炮制合成路线。
在写有机合成路线时，所需条件切忌越位和自由发挥，必须来自于已知信息或题干流程中给予的信息。信息优先，所学原理次之。
1．[2025·甘肃卷，18(6)]毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图路线合成(部分试剂省略)：
毛兰菲的一种同分异构体I具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1∶1∶2∶6。J和I的结构简式为________、________。
解析：结合题干合成路线中的物质变化及反应条件，由多取代苯甲醛J的
分子式及核磁共振氢谱特点，结合 逆推可知J为
。I为 的同分异构体，由
的结构并结合题干中G→H→毛兰菲的转化可推知I为
。
答案：
2．[2025·黑吉辽内蒙古卷，19(6)]含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为__________________和________________。
解析：卤代烃与氢氧化钠、乙醇溶液共热发生消去反应，结合最终产物
的结构可知X为 ，X→Y发生类似G→H的反应，由F、H的结构简式结合G的分子式可推知G为 ，即X→Y发生溴原子取代
双键碳上氢原子的反应，由目标产物中苯基的位置，可知Y的结构简式为
；Y→目标产物发生类似F→G的反应，即苯基取代溴原子的
反应，逆推也可知Y的结构简式。
答案：
　
3．[2025·江苏卷，15(5)]G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
写出以 为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
解析：根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为
含有2个—CH2OH，流程中物质G含有—CH2OH结构，该结构是由—COOCH3被LiAlH4还原而来，则
和
，其中
可由
先水解再酸化获得，而
可由
被LiAlH4还原而来，而
可视为
的亚甲基上的H原子
被环己基取代，这一步骤与题给流程中A＋B→C的反应类似，
因此
可由
与
在CH3ONa和CH3OH作用下反应生成，
可由
与HBr反应制得。
答案：
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(建议用时：45分钟　满分：30分)
1．(5分)(2025·蚌埠二模节选)药物合成中间体内酰胺F的合成路线如图所示：
限时规范
训练
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参照上述合成路线，设计以 为原料，制备 的合成路线(无
机试剂及有机溶剂任选)。
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解析：以
为原料，制备
时，依据题给流程，应将
氧化为
，再与HCN发生加成反应得到加成产物
，最后发生类似D→E
的反应得到
。
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2．(5分)(2025·温州模拟节选)合成重要化合物H的设计路线如下：
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已知：
设计以HCHO、化合物M、
为原料合成化合物E的合成路线。
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解析：根据A、B的结构简式和M的分子式可知，化合物M 的结构简式为
，根据已知信息反应可知，
和HCHO可以反应生成
；结合A→D的系列反应可得，
和
反应生成
，
转化为
，最终生成
。
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3．(5分)(2025·浙江强基联盟联考节选)化合物G是一种合成降血压药物的中间体，其合成路线如下：
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设计以苯酚和
的合成路线(无机试剂任选)。
为原料制备
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解析：对比原料和目标产物，利用A→B→C的反应机理，先让苯酚和
发生取代反应得到
，再在AlCl3作用下
发生反应生成
，然后羰基催化加氢得到
，
最后羟基发生消去反应即可得到目标产物。
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4．(5分)(2025·东北三省四市联合体一模节选)维生素B6在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路线如下：
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已知：
D和E转化为F的路线如下：
其中化合物M、N的结构简式分别为________、________。
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解析：由题图可知，F发生异构化生成G，结合G的结构简式和已知可
得，F的结构简式为
，E(
)与氨气反生取代反应，生
成M为
；M与D反应生成K；K发生分子内加成生成N，N脱水生
成F
，可知N为
。
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答案：
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5．(5分)(2025·华中师大附中模拟节选)卤沙唑仑G是一种抗失眠药物，其合成路线如下图所示(部分反应条件省略)：
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根据上述信息，请以 为主要原料(其他无机试剂和少于四个碳
的有机物任选)、补充下图中合成
的合成路线：
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解析：由已知反应②可知，要形成 ，需要有酮羰基结构，
所以要先将 通过碱性溶液水解为醇，然后氧化为酮，再与
反应得
。
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答案：
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6．(5分)(2025·石家庄联考节选)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H的合成路线如下：
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有机化合物D和G经五步反应合成H，中间产物2和4的结构简式为__________、__________。
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解析：根据已知ⅰ，C→D发生氧化反应，结合D的分子式可知，D为
，F和E
发生已知反应ⅱ生成G，结合G的分子式可知，G为 。由所给信息可知D＋G→H有如下过程：
；E与Cl2发生取代反应生成F，E的结构简式为
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，
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由此可知中间产物2和4的结构简式分别为
、
。
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答案：
　

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