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(共16张PPT)
专题7　有机化学
选择题型1　有机物分子共直线、共平面问题的判断
高考重点：试题以复杂有机物的结构中共直线、共平面设计问题，重在考查考生对原 子共直线、共平面模型的判断和熟练运用程度。
A. 该分子含1个手性碳原子
B. 该分子所有碳原子共平面
C. 该物质可发生消去反应
D. 该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
解析：连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中含1个手 性碳原子 ，标“*”碳原子为手性碳原子，A正确；该分子中存在连接3个 碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，B错误；该分子中羟基所连碳原子 的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物质中含有碳碳双键，能与 Br2发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
A. 分子中所有的原子可能共平面
B. 1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C. 既能发生取代反应，又能发生加成反应
D. 能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
C
解析：由化合物M的结构可知，分子中含有多个饱和碳原子，因此分子中所有的原子 不可能共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个羧基均能与NaOH发生反 应，含有的1个酯基可以水解生成1个酚羟基和1个羧基，水解生成的酚羟基和羧基均 能与NaOH发生反应，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M分子中含有 的酚羟基和羧基可以发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M 分子中含有酚羟基和羧基，可以形成分子间氢键，M分子中处于邻位的酚羟基和羧基 可以形成分子内氢键，D错误。
3. （2025·江苏卷）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路 线如下：
A. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
B
解析：X中1 mol苯环消耗3 mol H2，2 mol酮羰基消耗2 mol H2，1 mol 消耗1 mol H2，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；饱和碳原子采用sp3杂 化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采 用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1∶2，B正确； 中1号碳原子为饱和碳 原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误；Z分子 中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
■重点理解
1. 牢记模板，学会拆分有机物结构
（1）明确四类基本简单有机物结构特点
CH4：正四面体形，任意3个原子共平面，C—C可以旋转。
C2H4：平面结构，6个原子共平面，C C不能旋转。
C2H2：直线形，4个原子共直线，C≡C不能旋转。
C6H6：平面正六边形，12个原子共平面，4个原子（对位碳原子及其所连氢原子）共 直线。
①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面内。如苯乙炔： ，分子中所 有原子共平面。
②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性， 两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少有 12个，最多有16个。
③平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，由于单键的旋转 性，甲基上只有一个氢原子可能处于这个平面内。
（2）把握三种组合
2. 有机物分子共直线、共平面的判断方法
■题组演练
A. 分子中至少有6个碳原子共直线
　　
B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 分子中所有碳原子不能位于同一平面
D
D. 四苯乙烯（ ）分子中所有碳原子可能位于同一平面
解析：该分子中含有1个碳碳三键，为直线形结构，该分子中至少有4个碳原子共直 线，A错误； 分子中1号碳原子为饱和碳原子，因此该分子中最多有 4个原子共直线，B错误；该分子中含有碳碳双键、苯环、酯基， 通 过箭头所示单键的旋转，可使所有碳原子位于同一平面，C错误；四苯乙烯分子中含 有4个苯环和1个碳碳双键，均为平面形结构，则该分子中所有碳原子可能位于同一 平面，D正确；故选D。
A. X分子中不存在手性碳原子
B. X分子中所有碳原子可能共平面
C. X与Y互为同分异构体
D. Y可发生氧化、加成和取代反应
解析：手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，X分子中不存在手性 碳原子，A正确；X分子中，连着甲基的碳为饱和碳原子，故X分子中所有碳原子不 可能共平面，B错误；X与Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，C正 确；Y分子中，苯环上的甲基、羟基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯环可以与氢气 发生加成反应，含有羟基，可以发生取代反应，D正确。
B
A. 分子式为C14H19O5N
B. 分子中所有碳原子可能共平面
C. 电负性：O＞N＞C＞H
D. 该物质仅含有两种官能团
B
解析：由该物质的结构可知，其分子式为C14H19O5N，A正确；该“ ”是平面结 构，这三个原子共平面，但N为sp3杂化，与该氮原子直接相连的三个碳原子不能都 在此平面内，则所有的碳原子不可能共平面，B错误；同周期从左至右元素的电负性 逐渐增大，且CH4中C元素为－4价，H元素为＋1价，则碳的电负性大于氢，则电负 性：O＞N＞C＞H，C正确；由该物质的结构可知，该物质仅含有醚键和酰胺基两种 官能团，D正确。(共24张PPT)
专题7　有机化学
选择题型5　有机化学实验
高考重点：试题主要以化学实验为载体，考查有机物的制备原理、实验装置、分离、 提纯操作、官能团的检验等必备知识。此类试题难度适中，考查学生识记能力、逻辑 思维能力、实验操作能力、综合分析能力。
■真题调研
A. 蛋白质能水解，可用饱和（NH4）2SO4溶液提纯蛋白质
B. 乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素
C. CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2
D. 不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油
C
解析：蛋白质在饱和（NH4）2SO4溶液中会发生盐析，故可用饱和（NH4） 2SO4溶液分离提纯蛋白质，与蛋白质能发生水解反应无关，A错误；青蒿素在 乙醚中的溶解度较大，故可用乙醚提取青蒿素，与二者的组成元素无关，B错 误；I2在CCl4中的溶解度大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，故可用 CCl4萃取碘水中的I2，C正确；不同烃的沸点不同，故可用分馏法从石油中获得 汽油、柴油，与烃的密度无关，D错误。
2. （2025·湖北卷）制备α－氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂 （易水解），加热到70 ℃，通入Cl2，反应剧烈放热，通气完毕，在120 ℃下继续反 应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式：
D
A. 干燥管可防止水蒸气进入反应瓶
B. 可用NaOH溶液作为吸收液
C. Cl2通入反应液中可起到搅拌作用
D. 控制Cl2流速不变可使反应温度稳定
解析：该反应的催化剂容易发生水解，因此需要防止水蒸气进入反应瓶，A正确；尾 气中有反应物中的Cl2和产物中的HCl，均可用NaOH溶液吸收，B正确；Cl2通入时通 过鼓泡，可以起到搅拌的作用，C正确；Cl2流速不变，反应持续进行，反应放热， 也会导致温度发生变化，D错误。
A. a中现象体现了I－的还原性
B. b中H2O2既作氧化剂也作还原剂
C. 乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化
D. d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸
D
■重点理解
1. 常见的三个制备实验比较
制取物质 装置 除杂及收集 注意事项
溴苯 含有苯、溴、FeBr3等， 用NaOH溶液处理后分 液，然后蒸馏 ①催化剂为FeBr3；
②长导管的作用：冷凝回流、导 气；
③右侧导管不能伸入溶液中；
④右侧锥形瓶中有白雾
制取物质 装置 除杂及收集 注意事项
硝基苯 可能含有未反应完的 苯、硝酸、硫酸，用 NaOH溶液中和酸，分 液，然后用蒸馏的方法 除去苯 ①导管1的作用：冷凝回流；
②仪器2为温度计；
③用水浴控制温度为50～60 ℃；
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水 剂
制取物质 装置 除杂及收集 注意事项
乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，先用 饱和Na2CO3溶液处理 后，再分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水 剂；
②饱和Na2CO3溶液的作用：溶解 乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯 的溶解度；
③右边导管不能接触试管中的液 面
2. 有机物制备常考的仪器和装置
仪器
2. 有机物制备常考的仪器和装置
装置
特别提醒：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于 冷凝收集馏分。
3. 常见有机物的分离与提纯
方法 适用范围
蒸馏 适用于沸点不同且相差较大（一般大于30 ℃）的互溶液体混合物分离
萃取 萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液—液萃取是利用待分离组分在两种不 互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程； 固—液萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
分液 适用于两种互不相溶的液体混合物分离，萃取之后往往需要分液
方法 适用范围
重结 晶 将晶体用溶剂（如蒸馏水）溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析 出，以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重 结晶溶剂选择的要求：①杂质在所选溶剂中溶解度很小（使杂质析出）或很 大（使杂质留在母液中），易于除去；②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解 度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶 析出
4. 有机化合物中常见官能团的检验
（1）碳碳双键（ ）
实验1 实验2
实验内容 向盛有少量1－己烯的试管中滴 加溴水，观察现象 向盛有少量1－己烯的试管中滴加酸性 KMnO4溶液，观察现象
实验现象 溴水褪色，液体分层，下层为无 色油状液体 酸性KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒 出
化学或离 子方程式
（2）碳卤键（ ）
实验
实验内容 向试管里加入几滴1－溴丁烷，再加入2 mL 5％ NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后取出试管静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2％ AgNO3溶液，观察现象
实验现象 ①加热后液体不再分层；②另一试管中有浅黄色沉淀生成
化学方 程式
（3）羟基[—OH（酚）]
实验1 实验2
实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴入 几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象
实验现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色
化学方 程式 —
（4）醛基（—CHO）
实验
实验内容 在试管里加入2 mL 10％ NaOH溶液，滴入几滴5％ CuSO4溶液，振荡。 然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象
实验现象 有砖红色沉淀生成
化学方程 式
■题组演练
A B C D
解析：在圆底烧瓶中加热反应，A不符合题意；需要水浴加热，用到酒精灯，B不符 合题意；整个过程中无分液操作，不需要分液漏斗，C符合题意；过滤需要用玻璃棒 引流，D不符合题意。
C
2. （2025·福建福州二模）绝对乙醇（纯度≥99.95％）是有机合成的重要试剂。实验 室用无水乙醇（含水量约0.5％）制备绝对乙醇须在绝对干燥的条件下进行，具体过 程如下：
无水乙醇 绝对乙醇
A. 实验过程所需玻璃仪器均应洗净、干燥后再组装使用
B. 仪器A上口塞上橡胶塞，可避免水蒸气进入回流装置
C. 邻苯二甲酸二乙酯的作用是与过量的金属钠反应而将其除去
D. 可用回流装置和牛角管、锥形瓶的玻璃仪器组装成蒸馏装置
A
A. 冷凝水应该从a口进，b口出
B. 直形冷凝管不能换为球形冷凝管
C. 温度过高容易产生乙烯等副产物
D. 冰水浴收集的液体经过分液即可获得纯乙醚
D
解析：冷凝管中的冷凝水应采用逆流的方式，即从a口进，b口出，A正确；若用球形 冷凝管替代直形冷凝管，会有残留物留在冷凝管内，降低产率，B正确；乙醇在浓硫 酸、170 ℃左右发生消去反应生成乙烯，即温度过高容易产生乙烯等副产物，C正 确；乙醇易挥发，冰水浴收集的液体除了含有乙醚，还有挥发出来的乙醇，两者互 溶，不能经过分液获得纯乙醚，D错误。(共25张PPT)
专题7　有机化学
选择题型4　基本营养物质与合成高分子
高考重点：试题主要以新材料为载体，考查基本营养物质与合成高分子。主要考查糖 类、油脂、蛋白质的结构与性质、高分子的合成、高分子单体判断、加聚、缩聚反应 类型的判断等必备知识。此类试题比较简单，考查学生识记能力、分析判断能力。
A. 糖类、蛋白质和油脂均为天然高分子
B. 蔗糖发生水解反应所得产物互为同分异构体
C. 蛋白质在酶的作用下水解可得到氨基酸
D. 不饱和液态植物油通过催化加氢可提高饱和度
解析：油脂为小分子化合物，糖类中的单糖、寡糖等也为小分子化合物，A错误。
A
A. ABS高韧性工程塑料用于制造汽车零配件
B. 聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜
C. 聚苯乙烯泡沫用于制造建筑工程保温材料
D. 热固性酚醛树脂用于制造集成电路的底板
解析：聚氯乙烯微孔薄膜会加入增塑剂等提高产品性能，有些增塑剂具有一定的毒 性，故不能用于生产饮用水分离膜，B错误。
B
A. Ⅰ有2种官能团
B. Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C. 常温下Ⅱ为固态
D. 该反应为缩聚反应
解析：Ⅰ中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团，A错误；Ⅱ中没有亲水基团，遇水 不会溶解，无法分离，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量非常大，分子间作 用力大，常温下为固态，C正确；对比Ⅰ、Ⅱ的结构可知，反应时碳碳双键断裂，没有 小分子生成，该反应为加聚反应，D错误。
C
■重点理解
1. 糖类性质巧突破
（1）葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性 质，利用此规律就能轻松掌握葡萄糖的化学性质。
（2）单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示出来。
2. 油脂性质轻松学
（1）归类学性质
油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水（常见食用油脂 有香味），密度比水小；能发生水解反应（若烃基部分存在碳碳双键，则还具有不饱 和烃的性质）。
（2）对比明“三化”
油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化。不饱和程度较高、熔点较低的液 态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂 的氢化，也称油脂的硬化；皂化是指油脂在碱性条件下加热发生水解生成高级 脂肪酸盐与甘油的反应。
（3）口诀助巧记
有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记：油酸（C17H33COOH）、软脂酸 （C15H31COOH）、硬脂酸（C17H35COOH），其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后 两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱（和）十七 烯，另外均有一羧基。
3. 蛋白质盐析、变性辨异同
盐析 变性
不 同 点 方法 在轻金属盐浓溶液作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、加热、紫外线、甲醛、酒精、强氧化剂、酸、碱等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆
不 同 点 实质 溶解度减小，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化
结果 保持原有的生理活性 失去原有的生理活性
相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
4. 常见有机物在生产、生活中的应用
性质 应用
医用酒精中乙醇的体积分数为75％，使蛋白 质变性 医用酒精用于消毒
福尔马林是35％～40％的甲醛水溶液，使蛋 白质变性，良好的杀菌剂 常用作浸制生物标本（不可用于食品 保鲜）
蚕丝（蛋白质）灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以鉴别蚕丝和人造纤维
淀粉遇碘水变蓝色 鉴别淀粉、蛋白质与纤维素等
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可用于除水垢[主要成分是 CaCO3]
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 用于制肥皂（皂化反应）
性质 应用
甘油具有吸水性 用作护肤保湿剂
阿司匹林水解生成的水杨酸，显酸性，服用阿司匹林出现水杨酸反应时，可用NaHCO3溶液解毒 用作解热、镇痛药品
加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂
聚乙烯（ CH2—CH2 ）性质稳定、无毒 可用作食品包装袋
聚氯乙烯（ ）有毒 可用作一般塑料，不能用作食品包装袋
聚四氟乙烯（ CF2—CF2 ）具有抗酸、碱，抗各种有机溶剂，熔点高，阻力小的特性 用于不粘锅的表面涂层
5. 高分子的分类及性质特点
6. 合成高分子化合物的基本方法
（1）加聚反应
①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。例如：
②特点
a.单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。例如烯烃、二烯烃、炔 烃等含不饱和键的有机物。
b.发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组 成相同。聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物（如水、氨、 卤化氢等）的聚合反应。
②特点
a.缩聚反应的单体往往是具有两个或两个以上官能团（如羟基、羧基、氨基、羰基 等）及活泼氢原子的化合物分子。
b.缩聚反应生成聚合物的同时，有小分子副产物（如H2O、HX等）生成。
c.所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
（2）缩聚反应
7. 加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法
（1）加聚反应的书写
①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：
②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写 n”。例如：
CH2—CH CH—CH2 。
③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写 n”。例如：
。
（2）缩聚反应的书写
与加成聚合物结构简式写法有所不同，缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下 的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。
8. 由高聚物推断单体的方法
（1）由加聚产物推断单体的方法——标箭头法
主链链节全为碳原子，从链节一端开始标“→”，箭头出发处断一个键，指向处加一 个键：
（2）由缩聚产物推断单体的方法——切割加基法
①主链链节中除碳原子外，还有“ ”或“ ”等结构，酯基与酰胺 基发生水解。
如
得到单体为 和HO—CH2CH2—OH。
得到单体为HOOC（CH2）4COOH 和 。
②主链链节中含有“—OH”和“—CH2—”的结构。
如
③主链链节是H NH—R—CO OH结构的高聚物。
如 得到单体为 。
④主链链节是HO R—CH2—CH2—O H结构的高聚物。
如 得到单体为HO—CH2—CH2—OH。
A. 植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，可使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 核苷酸可水解为磷酸和核苷，核苷可水解为戊糖和碱基
C. 石油的裂化、煤的气化的产物都属于混合物
D. 鸡蛋清溶液中加硝酸银溶液产生的沉淀能重新溶于水
解析：鸡蛋清溶液含蛋白质，硝酸银是重金属盐，会使蛋白质变性，变性不可逆， 沉淀不能重新溶于水，D错误。
D
A. 树脂D630具有碱性
B. 树脂D630在碱性条件下可发生水解反应
C. 树脂D630由缩聚反应得到
D. 树脂D630中N原子的杂化方式不同
C
解析：树脂D630中次氨基的氮原子上有孤电子对，能和H＋形成配位键，因此具有碱 性，故A正确；树脂D630含有酰胺基，碱性条件下可发生水解反应，故B正确；由题 给结构可知，树脂D630由加聚反应得到，故C错误；酰胺基的C、N以及与C、N相连 的4个原子均处在同一平面上，因此酰胺基的N原子为sp2杂化，次氨基的N原子的杂 化方式为sp3，两者杂化方式不同，故D正确。
3. （2025·河南郑州一模）物质Y是芯片制造的关键材料之一，其合成路线如下：
B
A. 由X合成Y的反应类型为加聚反应
B. X的单体为
C. 物质Y具有良好的耐碱腐蚀性
D. 每制得1 mol物质Y，需消耗1 mol 和1 mol CO2
解析：由题给反应可知，X合成Y的反应为加成反应，A项错误；由X的结构简式可 知，其是由 发生加聚反应得到的，B项正确；Y中含有酯基，在碱性条件下 会水解，C项错误；每制得1 mol物质Y，需消耗n mol 和n mol CO2，D项错 误。
A. 脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B. 2－脱氧核糖（C5H10O4）与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应
C. 胞嘧啶的分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和酰胺基
D. 脱氧核糖核酸由磷酸、2－脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
D
解析：根据脱氧核糖核酸的结构可知，其中含有的化学键既有不同原子形成的极性 共价键，也有碳原子之间形成的非极性共价键，A错误；2－脱氧核糖结构简式为 CH2OH（CHOH）2CH2CHO，与葡萄糖结构不相似，不互为同系物，B错误；由胞 嘧啶结构可知，含有的官能团是酰胺基、碳氮双键、碳碳双键及氨基，C错误；脱氧 核糖核酸由磷酸、2－脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成，D正确。(共23张PPT)
专题7　有机化学
选择题型3　官能团与陌生有机物性质的判断
高考重点：“结构决定性质”是化学学科素养的基本思想之一，试题以陌生有机物的 结构简式为素材，要求判断该物质的结构和性质，主要涉及官能团的识别、手性碳原 子、原子共平面及官能团的性质等必备知识。此类试题要求学生利用已学知识分析新 物质的结构与性质，主要考查学生信息获取与加工、逻辑推理和论证能力。
■真题调研
1. （2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如图：
A. 分子式为C19H32O3
B. 存在4个C—O σ键
C. 含有3个手性碳原子
D. 水解时会生成甲醇
B
解析：由该有机物的结构简式可知，其分子式为C19H32O3，A正确；该分子中含4个 碳氧单键和1个碳氧双键，单键都是σ键，双键中有1个σ键和1个π键，所以该有机物 分子中存在5个C—O σ键，B错误；手性碳原子是指连有4个互不相同的原子或原子团 的碳原子，该物质分子中含3个手性碳原子： （*标记处 为手性碳原子），C正确；该有机物中含—COOCH3结构，水解时会生成甲醇，D正 确。
2. （2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮（K）、香草酸（M），其结构简式 如下：
A. K中含手性碳原子
B. M中碳原子都是sp2杂化
C. K、M均能与NaHCO3反应
D. K、M共有四种含氧官能团
D
解析：K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳 原子，A错误；M中甲基碳原子为sp3杂化，B错误；K中的酚羟基不能与NaHCO3溶 液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反 应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。
A. Ⅰ的分子式是C7H12
B. Ⅰ的稳定性较低
C. Ⅱ有2个手性碳
D. Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
B
解析：由Ⅰ的结构可知，Ⅰ的分子式是C7H10，A错误； 中碳碳双键中桥头碳受刚 性桥环作用，难以达到理想的平面结构，使π键无法有效重叠，故稳定性较低，B正 确；Ⅱ分子中含有3个手性碳原子，如图 （标“*”处为手性碳），C错误；Ⅱ 经浓硫酸催化脱水可形成Ⅰ和 ，D错误。
■重点理解
1. 有机化合物的官能团及主要化学性质
物质 官能团 主要化学性质及反应类型
烷烃 — ①在光照下易与卤素单质发生取代反应；
②不能使酸性KMnO4溶液褪色
不饱
和烃
（碳碳双键）
—C≡C—
（碳碳三键） ①与X2（X代表卤素原子，下同）、H2、HX、H2O发 生加成反应；
②加聚反应；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
物质 官能团 主要化学性质及反应类型
芳香 烃 — ①取代反应，如硝化反应（浓硫酸催化并水浴加 热）、卤代反应（FeX3催化）；
②与H2发生加成反应；
③侧链上与苯环相连的碳原子上有氢原子时，能被酸 性KMnO4氧化而使酸性KMnO4溶液褪色
卤代 烃
（碳卤键） ①与NaOH的水溶液共热发生取代反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
物质 官能团 主要化学性质及反应类型
醇 —OH
（羟基） ①与活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃；
③催化氧化；
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应（取代反应）
醚
（醚键） 如环氧乙烷在酸催化、加热条件下与水反应生成乙二醇
物质 官能团 主要化学性质及反应类型
酚 —OH（羟基） ①弱酸性（不能使石蕊溶液变红）；
②遇过量浓溴水生成白色沉淀；
③与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色；
④易被氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化 为粉红色）
醛
（醛基） ①易与H2加成或还原生成醇；
②易被氧化剂[如O2、银氨溶液、新制的Cu（OH）2] 等氧化
酮
（酮羰基） 易发生还原反应（ 在催化剂、加热条件下被H2 加成或还原为 ）
物质 官能团 主要化学性质及反应类型
羧酸
（羧基） ①酸的通性，但属于弱酸；
②酯化（取代）反应（浓H2SO4催化且可逆），浓 H2SO4的作用：催化剂和吸水剂
酯
（酯基） 发生水解反应，生成羧酸（盐）和醇，包括酸性水解 和碱性水解两种
胺 —NH2（氨基） 具有碱性，但属于弱碱，能与酸反应
酰胺
（酰胺基） ①酸性条件：加热条件下水解生成羧酸和铵盐；
②碱性条件：加热条件下水解生成羧酸盐和氨气
2. 有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的作用
类别 烃、
醛、
酮 醇 酚 羧酸 酯、酰胺 卤代烃
Na 不 反 应 置换 不反应
NaOH 不
反
应 中和（复分解） 水解 水解（NaOH水溶液/△）、消去（NaOH醇溶液/△）
Na2CO3 复分解 不反应
NaHCO3 不反应 复分解 不反应
3. 有机物与酸性高锰酸钾溶液或溴水的作用
类别 烯烃、
炔烃 甲苯 醇 苯酚 醛
酸性
KMnO 4
溶液 氧化（褪色） 氧化
（褪色） 氧化
（褪色）
溴水 加成
（褪色） 萃取
（分层） 混溶（甲醇、
乙醇、丙醇
等部分醇） 取代
（白色沉淀） 氧化
（褪色）
4. 常见试剂的定量分析
（1）H2用量的判断
有机化合物分子中的 、 、 、—CHO、 （酮羰基）都 能在一定条件下与H2发生加成反应，且加成比（设有机化合物分子中基团均为1 mol）依次为1∶2∶3∶1∶1。
特别注意—COOH、—COOR（酯基）中的“ ”通常不与H2发生加成反应。
（2）NaOH用量的判断
—COOH、—OH（酚羟基）、 （酯基）、 （酰胺基）、C—X （碳卤键）均能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，某些水解产物也可能与NaOH 溶液发生反应。如1 mol 与NaOH溶液发生反应时最多消耗 3 mol NaOH。
④ ：1 mol碳碳双键可与1 mol Br2发生加成反应。
⑤—C≡C—：1 mol碳碳三键最多可与2 mol Br2发生加成反应。
⑥—CHO：1 mol醛基被氧化可消耗1 mol Br2。
（3）Br2用量的判断
①烷烃：光照下1 mol Br2蒸气可取代烷烃中的1 mol H原子。
②苯：FeBr3催化下1 mol Br2可取代1 mol H原子。
③酚类：1 mol Br2可取代与—OH处于邻、对位上的1 mol H原子。
■题组演练
1. “张－烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环 状化合物，应用在许多药物的创新合成中，如：
A. ①②互为同分异构体
B. ①②中碳原子均采用了三种杂化方式
C. ①的红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰
D. ②能发生加成反应、水解反应和氧化反应
B
解析：①②的分子式均为C8H10O3，结构不同，互为同分异构体，A正确；①中有碳 碳三键、碳碳双键、碳氧双键和饱和碳原子，其中碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方 式，②中有碳碳双键、碳氧双键和饱和碳原子，其中碳原子有sp2、sp3两种杂化方 式，B错误；①中有羟基，即含有红外光谱3 000 cm－1以上的吸收峰为O—H，C正 确；②中含有碳碳双键和醛基，能发生加成反应、氧化反应，含有酯基，能发生水 解反应，D正确。
A. 奎宁的同分异构体只有酯类
B. 奎宁分子中含有5个手性碳原子
C. 奎宁可分别与FeCl3溶液、酸性KMnO4溶液反应
D. 奎宁可以发生取代反应、加成反应、消去反应及氧化反应
D
解析：由题给结构可知，奎宁分子的分子式为C20H24N2O2，不饱和度为10，同分异 构体可以有酯类、羧酸、酚类、酰胺等，故A错误； 分子中含有4个手 性碳原子（标*碳原子为手性碳原子），故B错误；奎宁中不含酚羟基，不能与FeCl3 溶液反应，奎宁中含碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液反应，故C错误；奎宁分子含 有羟基、苯环，可以发生取代反应，含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基 （β碳上存在氢原子），可以发生消去反应，碳碳双键、羟基可以发生氧化反应，故 D正确。
A. 与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可以反应
B. 1 mol该物质最多能与1 mol Br2加成
C. 该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种（不考虑 立体异构）
D. 根据结构推测，该分子可作为抗氧化剂
A
解析：咖啡酸苯乙酯中含有酯基、酚羟基，其中酯基和酚羟基可以和NaOH溶液反 应，酚羟基可以和Na2CO3溶液反应，但咖啡酸苯乙酯中不含能与NaHCO3溶液反应 的官能团，A错误；1 mol咖啡酸苯乙酯中含有1 mol碳碳双键，1 mol碳碳双键可以和 1 mol Br2发生加成反应，则1 mol该物质最多能与1 mol Br2加成，B正确；该物质苯 环上有6种等效氢（ ），则该物质苯环上氢原子发生氯代时， 一氯代物有6种，C正确；根据结构推测，该分子含有酚羟基，具有还原性，则该分 子可作为抗氧化剂，D正确。(共16张PPT)
专题7　有机化学
选择题型2　同分异构体的判断与数目确定
高考重点：同分异构是有机化合物种类繁多的原因之一，通过此类试题可以考查考生 对有机物结构的掌握、应用熟练程度。
A. 有5个手性碳
B. 在120 ℃条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了3 000 cm－1以上的吸收峰
B
解析：连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳，分子中有5个手性碳，如图 中用*标记的为手性碳： ，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其 分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，故B错 误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，则其同分异构体的结构中不可能 含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键， 所以其红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，故D正确。
2. （2025·浙江1月选考卷）化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反 应的主要途径如下：
A. H＋为该反应的催化剂
B. 化合物A的一溴代物有7种
C. 步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基
D. 化合物E可发生氧化、加成和取代反应
B
解析：由题图可知，H＋在步骤Ⅰ中先被消耗，后又在步骤Ⅳ中生成，因此H＋是反应 的催化剂，A正确；化合物A中有6种不同化学环境的H原子，如图 ，则其一 溴代物有6种，B错误；由步骤Ⅲ可知，C转化为D的过程中，苯基发生了迁移，甲基 没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C正确；化合物E中含有酚羟基，可以发 生氧化反应和取代反应，含有苯环，可以发生加成反应，D正确。
■重点理解
1. 有机物同分异构体
（1）同分异构体的解题模板
①确定原物质信息：分子式或结构简式。
②确定取代基信息：根据有机物结构、不饱和度、性质、定量反应关系、谱图等判断 其含有的取代基及数量。
③写出碳链，组装取代基：利用“取代法”“插入法”或“定一移一法”确定取代基 位置。
④确定同分异构体的种类或结构简式：计算所有符合条件的同分异构体的种类数。
（2）同分异构体数目判断方法
有机物 方法 要点
烃 有序思维 碳链异构（减碳法）、官能团位置异构、官能团异构等
烃的一元
取代物 等效氢法 找对称轴，定等效氢数目
烃的衍生 物 基元法 —C3H7有2种；—C4H9有4种；—C5H11有8种
醚、酮、酯 分配法 取出官能团，两端烃基进行分配
有机物 方法 要点
烃的二 （三）
元取代物 定一（二）
移一法 先固定1个（或2个）取代基，再移动另一个取代基
立体对称 结构 点线面法 一取代看点、二取代看线、三取代看面
含a个H
的有机物 替代法 n元取代和（a－n）元取代的数目相同
②不饱和度确定官能团异构（分子式相同）：
不饱和度为1：则含有1个双键（ 、 ）或1个环。
不饱和度为2：则含有1个三键或2个双键或1个双键和1个环。
不饱和度为3：则含有3个双键或1个双键和1个三键等。
不饱和度为4或大于4：可能含有苯环。
（3）同分异构体必备知识
①常见烷基数目：—C2H5：（1种），—C3H7：（2种），—C4H9：（4种），— C5H11：（8种）。
（4）两种常考同分异构体判断：
2. 顺反异构体的判断方法
（1）定义：相同的原子或原子团位于碳碳双键同侧的为顺式结构；相同的原子或原 子团位于碳碳双键两侧的为反式结构。
（2）判断方法：每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团。
特别提醒：①苯环、烷烃基均不属于官能团，烷烃只有碳架异构。
②思维顺序：碳架异构→官能团位置异构→官能团类别异构，防止遗漏和重复。
③立体异构包括顺反异构、对映异构，若题目未给出相关信息，不考虑这两种 异构形式。
■题组演练
A. 存在顺反异构
B. 苯环上的一溴代物共有5种
C. 与Br2可发生取代和加成反应
D. 酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应
解析：M分子中含有碳碳双键，且双键碳原子两端连接的原子或原子团不同，故存在 顺反异构，A正确；左边苯环上有3种不同化学环境的氢原子，右边苯环有2种不同化 学环境的氢原子，苯环上的一溴代物共5种，B正确；含酚羟基，且酚羟基邻位碳原 子上有氢原子，可与Br2发生取代反应，含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，C正 确；酸性条件下水解产物中CH3OH不能与NaOH溶液反应，D错误。
D
A. PLA的单体可以发生消去反应
B. PLA含有两种官能团
C. MP的同分异构体中含羧基的有2种
D. MMA能使溴水褪色
B
解析：PLA的单体为HOCH（CH3）COOH，与羟基直接相连的碳原子的邻碳上有 H，可以发生消去反应，A正确；PLA含有羧基、酯基、羟基三种官能团，B错误； MP的同分异构体中含有羧基的有2种，分别为CH3CH2CH2COOH和CH3CH（CH3） COOH，C正确；MMA中含有碳碳双键，可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色，D 正确。
A. 分子中所有碳原子可能共平面
B. 与 互为同系物
C. 既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种（忽略立体异构）
D. 分子中有4个手性碳原子
C
解析：分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，该物质中所有碳原子 不可能共平面，A错误；二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，B错 误；既含羧基，又含醛基的同分异构体 有 、 、 、 （序号代表醛基的位置），共12 种，C正确；该分子中有3个手性碳原子，如图： （标“*”碳原子为手性碳原 子），D错误。

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