资源简介

(共24张PPT)
粗产品
分离提纯
定性分析
蒸馏
定量分析
重结晶
确定元素种类
红外光谱
质谱
核磁共振
研究有机化合物的基本步骤：
分液
萃取
第二节 研究有机化合物的一般方法
确定实验式
（也称最简式）
定性分析
元素组成
定量分析各元
素的质量分数
将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物
通过测定无机物的质量，推算出所含各元素的质量分数
计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比
二、确定实验式
有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。
取一定量含C、H（O）的有机物
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
用KOH浓
溶液吸收
质量差
质量差
计算C、H含量
计算O含量
得出实验式
用CuO
氧化
燃烧法(李比希法)
某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为_______________________。
肯定有C、H，可能有O
教材P15 例题
吸收H2O
吸收CO2
李比希元素分析仪
现代元素分析仪
三、确定分子式
元素定量分析
实验式
各组成原子的最简整数比
分子式
其中最精确、快捷的方法
相对分子质量
质谱法
质谱仪
计算法
质谱仪
质谱仪
分子离子
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的_________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。
计算机对其分析后，得到它们的_________________的比值，即 。
原理
质荷比
电荷数
相对分子质量
如图为某有机物的质谱图：
从图中可知，该有机物的相对分子质量为____，即____________的数据就是样品分子的相对分子质量。
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质荷比最大
质谱图
以_______为横坐标，以___________________为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。
质荷比
各类离子的相对丰度
讨论：某有机物的结构确定：
(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________。
C4H10O
(2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。
C4H10O
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确定分子式
归纳总结：有机物相对分子质量的求算方法
根据气体A相对于气体B的相对密度D，MA＝D×MB
根据标况下气体的密度，Mr＝22.4×ρ
标态密度法
相对密度法
混合物的平均相对分子质量
读图法
质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量
M＝m总/n总
四、确定分子结构
分子结构的确定
化学方法
物理方法
计算不饱和度
预测可能的官能团，写出可能的同分异构体
结构式
红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
原理
不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置
方法一：红外光谱
——测定有机物分子中化学键或官能团。
红外光谱仪
利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为______________
分子式为C2H6O的有机物，可能的结构：_____________或___________
例如：
CH3CH2OH
CH3OCH3
CH3CH2OH
方法二：核磁共振氢谱
——测定有机物分子中氢原子的种类和数目。
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与__________成正比。
氢原子数
吸收峰面积比＝氢原子数目比
吸收峰数目＝氢原子种类
核磁共振仪
C4H8的几种核磁共振氢谱
有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下：
吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子
各吸收峰面积比为3∶2∶1
A为CH3CH2OH
吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子
A为CH3OCH3
例如：
方法三：X射线衍射
——有机化合物晶体结构的测定
原理
X射线是一种波长很短的_________，它和晶体中的原子相互作用可以产生_______。
电磁波
衍射图
X射线衍射仪
根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。
确定有机物分子式(结构式)的一般思路
①C、H、O元素的质量或C、H、 O元素的质量比或C、H、 O元素的质量分数
②燃烧产物的物质的量或质量
①M=22.4ρ(标准状况下)
②M=dMr(d为相对密度，Mr为已知气体相对分子质量)
③质谱图
红外
光谱
核磁共
振氢谱
X射线
衍射
根据同分
异构体
根据化
学性质
求1 mol有机物中含各种元素原子的物质的量
有机物燃烧方程式、计算、讨论
分子式
结构式
实验式
相对分
子质量
讨论1：下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是（ ）
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
讨论2：某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为（ ）
A．HCOOH
B．CH3CH2CHO
C．CH3CH2OH
D．CH2=CHOCH3
讨论3：现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下：
有关M的说法不正确的是
A．根据图1信息，M的相对分子质量应为74
B．根据图1、图2信息，推测M的分子式是C4H10O
C．根据图1、图2、图3信息，可确定M是二醚
D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有三种化学环境不同的H，个数比为6︰3︰1
讨论4：为研究有机物X的组成与结构，进行如下实验：
(1)有机物X的质谱图如图所示，该有机物X的相对分子质量为_______。
100
(2)将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的分子式为_________。
C5H8O2
(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为3∶1。该有机物X的结构简式为_______________。
(CH3)2C(CHO)2
→不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，
每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。
不饱和度
1、从有机物结构计算：
Ω=双键数+三键数×2+单键环数+ ……
Ω=1
Ω=6
Ω=5
CH3-C-H
O
Ω=14
①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1
④苯环，Ω=4
例如：
2、根据有机物的化学式计算
2
Ω=
(2n+2)
－m
（1）烃(CnHm)的不饱和度:
（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度:
Ω=
(2n+2)
2
－m
即：O原子不影响不饱和度的计算
卤素只能形成单键；卤素取代H的位置。即：把卤素原子当H处理
（3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度：
Ω=
(2n+2)
2
－(m+x)
（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度：
Ω=
(2n+2+x)
2
－m
即：多1个N原子就去1个H
分子式改为 CnHm-x (NH)x再计算
含有一个羟基的醇的通式为 。
含有一个醛基的醛的通式为 。
含有一个羧基的羧酸的通式为 。
含有一个酯基的酯的通式为 。
CnH2n+2O
CnH2nO
CnH2nO2
CnH2nO2
含有一个醚键的醚的通式为 。
CnH2n+2O
含有一个羰基的酮的通式为 。
CnH2nO
讨论1：
讨论2：计算下列物质的不饱和度
C5H8O2
C5H4Cl2
C8H13O2N3
Ω=5+1-8/2=2
Ω=5+1-6/2=3
Ω=8+1-10/2=4

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