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第一章
有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
生活中的有机物
1.有机物：绝大多数含碳的化合物是有机物
除：CO﹑CO2、H2CO3、 碳酸盐、碳酸氢盐；氢氰酸(HCN)及其盐、
硫氰酸(HSCN)及其盐、SiC、CaC2等
知识回顾
2.构成元素：一般含C、H、O、N、P、S、X(卤素)等
烃：
只含碳、氢两种元素的有机物。
烃的衍生物：
烃分子中H被其他原子或原子团取代。
3.有机物的通性：
1)大多数难溶于水，易溶于有机溶剂；
2)大多数熔沸点低，为分子晶体；
3)绝大多数为非电解质，不易导电；
4)大多数易燃，易分解；
5)一般反应速率小，常伴有副反应，反应复杂，方程式用“→”。
美国《化学文摘》编辑部统计，已知的有机化合物的数目：
1880年约为1.2万种，
1910年约1.5万种，
1940年约为50万种，
1961年约为175万种，
1990年已超过1 000万种，
2004年，达到3 500万种以上。
2020年，达到上亿种以上。
要想对各有机物有条不紊地进行研究，就必须对有机化合物分类。
C2H5Br
(溴乙烷)
C4H10
(丁烷)
观察下列有机化合物，对其进行合理的分类？
C6H12
(环己烷)
C6H12O
(环己醇)
C6H6
(苯)
C6H5Br
(溴苯)
链状
化合物
环状
化合物
一、有机化合物的分类方法
1、依据碳骨架分类
CH3CH2CH2CH3(丁烷)
链状
化合物
环状
化合物
有机
化合物
芳香族
化合物
脂肪烃
脂肪烃衍生物
脂环
化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃衍生物
CH3CH2Br (溴乙烷)
C6H12(环己烷)
C6H12O(环己醇)
C6H6(苯)
C6H5Br(溴苯)
Br
OH
Br
不含苯环的碳环化合物，都属于脂环化合物
脂环化合物
含一个或多个苯环的化合物，均称为芳香族化合物
芳香族化合物
讨论1：下列物质是不是芳香族化合物？
N
吡啶
萘
蒽
讨论2：含有苯环的化合物一定属于芳香烃吗
芳香化合物
芳香烃
苯的
同系物
含有一个或多个苯环的有机化合物
含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)
只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)
讨论3：现有以下几种物质：
OH
①
CH
CH2
②
CH3
CH3
③
④
CH3
⑤
COOH
⑥
CH3
CH3
⑦
OH
COOH
⑧
OH
⑨
CH3
C
CH3
CH3
CH3
⑩
CH2
C
CH3
CH3

(1)属于环状化合物的有___________________________(填序号，下同)；
(2)属于脂环化合物的有______________；
①②③④⑤⑥⑦⑧⑨
③④⑥⑨
(3)属于芳香族化合物的有___________；
(4)属于芳香烃的有________；
①②⑤⑦⑧
②⑤⑦
(5)属于脂肪烃的有______；
(6)属于脂环烃衍生物的有______。
⑩
⑥⑨
决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团
烃类物质
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃 烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
不是官能团，烷烃中没有官能团
C
C
(碳碳双键)
C
C
(碳碳三键)
CH4
(甲烷)
CH2
CH2
(乙烯)
CH
CH
(乙炔)
(苯)
烃的衍生物
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 卤代烃
醇
酚
醚
OH
OH
C
X
C
O
C
(碳卤键)
CH3CH2Br
(溴乙烷)
CH3CH2OH
(乙醇)
OH
(苯酚)
CH3CH2OCH2CH3
(乙醚)
[羟基]
(醚键)
[羟基]
羟基与链烃基，脂环烃或芳香烃侧链上的碳原子相连称为醇羟基
羟基与苯环上的碳原子直接相连称为酚羟基
X
(卤素原子)
烃的衍生物
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的衍生物 醛
酮
羧酸
酯
C
O
H
(醛基)
CH3CHO
(乙醛)
C
O
(酮羰基)
CH3COCH3
(丙酮)
C
O
OH
(羧基)
CH3COOH
(乙酸)
C
O
O
R
(酯基)
CH3COOCH2CH3
(乙酸乙酯)
C
O
R1
R2
酮中官能团两端均为烃基
醛基中至少一端与H相连
C
O
O
R1
R2
R1为烃基
若R2为烃基，则为酯
若R2为氢原子，则为酸
2.依据官能团分类
有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式)
烃的 衍生物 胺
酰胺
NH2
(氨基)
C
O
NH2
(酰胺基)
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
官能团与有机化合物的关系
（1）含有相同官能团的有机物不一定是同类物质；
如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同。
（2）同一种烃的衍生物可有多个官能团，可相同也可不同，不同的官能团在有机物
分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出
特殊性。
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
碳链左端 碳链右端
基
官能团
注意：（1）官能团为中性基团，不带电荷。
如：羟基(-OH) 电子式 ，
而氢氧根(OH-)电子式 。
[ O H ]-
··
··
··
··
（2）官能团的书写：
讨论1：酚酞是常用的酸碱指示剂,其结构简式如图所示：
判断酚酞有哪些官能团。
讨论2：(2022·全国甲卷)
下列物质中含氧官能团的名称是__________
讨论3：(2022·全国乙卷)
下列物质中含氧官能团的名称是__________
选项 A B C D
官能团 碳碳双键 酯基 羟基 醚键
类别 烯烃 酯类 酚类 醚类
讨论4：维生素C是重要的营养素，其分子结构如图所示。从官能团的视角对其进行分类，下列判断正确的是
有机物的“六式”
以乙醇为例：
C2H6O
1.分子式:
用元素符号表示分子的组成及相对分子质量的化学组成式
2.实验式（最简式）:
C2H6O
用分子中原子个数的整数比表示有机物的组成
3.电子式:
一般是原子的外层电子发生变化。化学中常在元素符号周围用黑点“.”和叉“×”来表示元素原子的最外层电子
4.结构式：
用元素符号和短线表示分子中原子的排列和结合方式的化学式
①表示原子间形成单键的“—”可以省略
5.结构简式：
(省略与合并)
省略C H键，把同一碳原子上的H合并
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
省略横线上C C键
CH3CH2CH2CHCH3
CH3
或：CH3(CH2)2CH(CH3)2
书写结构简式注意：
②碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略，
③可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、酯基、肽键等。
（结构简式）
CH3CH=CH2
C-C=C
（碳架结构）
6.键线式：
由碳架式省略C后即成
（键线式）
教材P10
CH3CH=CHCH3
CH3CHClCH2CH3
Cl
再如：
练习：写出下列有机物的键线式或结构简式：
CH3 – CH – C = CH – CHO
OH
CH2CH3
CH3 – CH – C≡C – CH3
CH3
CH3CH2COOH
　　　
Cl
O
O
=
有机物的“两型”
（1）球棍模型
①每个球对应的原子所连棍的数目应与键的数目一致。
②球的相对大小与对应原子的相对大小相一致。
（2）空间填充模型
空间填充模型可以更真实反应分子结构
表示每个原子和分子实际形状和相对大小的分子模型。
二、有机化合物中的共价键
1．共价键的类型
σ键 形成 成键原子的s轨道或p轨道“________”重叠而形成
类型 s -p σ键，例如乙烷分子中的________
p- p σ键，例如乙烷分子中的________
π键 形成 由两个原子的p轨道“________”重叠形成
类型 p -p π键
头碰头
C-H键
C-C键
肩并肩
①通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(1)特点：
② π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂
而发生化学反应，通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
(3)共价键的类型与有机反应类型的关系
①甲烷分子中含有C—H σ键，能发生______反应；
②乙烯和乙炔中含有π键，能发生______反应。
取代
加成
(2) σ、π键个数的计算
一般情况下，有机化合物中的单键是____键，双键中含有一个____键和一个____键，三键中含有一个____键和两个____键
σ
σ
Π
Π
σ
讨论：如图所示的有机物中，σ键和π键的个数比为______。
11∶1

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