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(共22张PPT)
醛
乙醇
脱氢酶
CH3CH2OH
CH3CHO
酒精在人体内的代谢
氧化
酉+荃—醛
“荃”是一类有芳香味的草，古人用其提取香料。
“酉”字本义是坛子里的酒。
桂皮含肉桂醛
CH＝CH CHO
杏仁含苯甲醛
CHO
含有香草醛的兰花
CHO
HO
OCH3
HCHO
油漆中含甲醛
羰基
醛基
生活中的醛类
（一）分子结构
分子式：
结构式：
结构简式：
官能团：
C2H4O
H O
H C C H
H
CH3CHO
CH3—C—H
O
或
第三节 醛 酮
(三原子共平面)
醛基：
不能写成－COH　
或—CHO
一、乙醛
球棍模型
填充模型
（二）物理性质
①无色、有刺激性气味的液体；
②密度比水小，沸点是20.8℃；
③易挥发，易燃烧；
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？
随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。
(乙醛与水分子间存在氢键)
乙醛的结构微观分析
结构分析
受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂
（三）化学性质
1、加成反应
① 还原反应：有机物分子中失去氧原子或加入氢原子的反应。
注意：
③ 其他的加成试剂X2、HX、H2O在高中阶段只考虑
与烯的C=C；炔的C≡C加成。
② 能与H2发生加成反应的有机物有：烯；炔；苯环；
醛、酮的-C=O。
︳
催化剂
C
C
O
H
H
H
H
+ H—H
C
C
O
H
H
H
H
H
H
CH3CHO + H2
CH3CH2OH
催化剂
（1）催化加氢
（2）与HCN加成
延长碳链
δ＋
δ－
δ＋
δ－
2－羟基丙腈
＋ H ─ CN
催化剂
△
当极性分子与醛基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。
R
C
O
H
CH3
C
O
H
A
B
δ+
δ-
A B
δ+
δ-
CH3─C─H
O
＋ H—NH2 →
δ＋
δ
δ
δ＋
CH3─CH─NH2
OH
CH3─C─H
O
＋ CH3—NH—H →
δ＋
δ
δ
δ＋
CH3─CH─NHCH3
OH
CH3─C─H
O
＋ CH3—O—H →
δ＋
δ
δ
δ＋
CH3─CH─OCH3
OH
练习：
下列反应属于什么反应类型？
2CH3 C H
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
加成反应---增长碳链
CH3 C H
O
+ CH2CHO
OH-
H
CH3 CH CH2CHO
OH
α H
β-羟基醛
δ－
δ＋
δ＋
δ－
羟醛缩合反应：在稀碱作用下，一个醛分子的α-H加到另一个醛分子醛基
氧原子上，其余部分加到醛基碳原子上，生成β-羟基醛。
拓展延伸
2、氧化反应
① 燃烧
2CH3CHO+5O2
点燃
4CO2+4H2O
（1）与强氧化剂反应
② 与酸性KMnO4溶液反应
R-C—O—H
=
O
R-C—H
=
O
被氧化
紫红色变成无色
酸性K2Cr2O7溶液
醛
橙色变成绿色
酸性KMnO4溶液
醛
加入乙
醛溶液
能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯；炔；苯的同系物；醇；醛；(酚)。
③ 催化氧化
O
2CH3 C H
O
2CH3 C OH
催化剂
+ O2
（工业制乙酸）
氧化反应：有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。
加入乙
醛溶液
（2）与弱氧化剂反应
阅读教材P69【实验3-7】
① 银镜反应
AgNO3+NH3.H2O = AgOH ↓ +NH4NO3
AgOH+2 NH3.H2O = [Ag(NH3)2]OH+2H2O
(氢氧化二氨合银)
离子方程式：
Ag++NH3.H2O = AgOH ↓ +NH4+
离子方程式：
AgOH+ 2NH3.H2O = [Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
银氨溶液的配制:
银镜反应原理:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
离子方程式：
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-
CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
试管要洁净
操作注意事项：
②所用的银氨溶液必须随用随配，不可久置；反应混合液
要及时处理，不可久置。否则会生成易爆炸的物质。
①为得到光亮的银镜，
而不是黑色疏松的银
③最后附有银的试管用稀硝酸洗涤。
水浴加热，且反应过程中不能振荡试管
加热前要振荡均匀
银镜反应的应用：检验醛基、制镜、制保温瓶胆。
② 与氢氧化铜的反应
阅读教材P69【实验3-8】
Cu2++2OH- = Cu(OH)2 ↓
（砖红色）
CH3CHO + 2 Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa + Cu2O ↓+3H2O
现象：先产生蓝色絮状沉淀，加热后产生砖红色沉淀。
原理：
注意：
①Cu(OH)2悬浊液必须是新制备的！
②配制Cu(OH)2悬浊液时，NaOH要过量，使溶液呈碱性！
③煮沸时间不能过长，弱氧化剂Cu(OH)2会受热分解！
应用：医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。
小结：醛基的检验方法
试剂 银氨溶液 新制的Cu(OH)2溶液
现象 产生_________ 产生_______沉淀
共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②醛基与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量之比 反应 银镜
砖红色
碱
1:2
注意：能与银氨溶液发生银镜反应或新制Cu(OH)2反应的物质含有醛基，但不一定属于醛。如甲酸、甲酸某酯和葡萄糖等都含有醛基，能与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，但都不属于醛。
主要性质
断键位置
反应产物
主要用途
与氢气的加成反应
C=O
CH3CH2OH
制取乙醇
氧
化
反
应
燃烧
CO2
与氧气
催化氧化
C-H
C-H
C-H
与氢氧化铜反应
CH3COONa
CH3COONH4
CH3COOH
工业上制取乙酸
工业制镜或保温瓶胆；实验室验醛基
实验室检验醛基；医学上检验尿糖
银镜
反应
总结：乙醛的性质
讨论1：下列物质哪些能发生银镜反应:
A. CH3CH2OH
Ｆ.　　　　＝O
　　　O
Ｅ. HC—OH
　　　　　　　O
Ｄ. 　　　　—C—H
　　　O
Ｃ. CH3C—OH
O
B. CH3C—OCH3
G. CH3CCH3
=
O
讨论2：(CH3)2CHCH2OH是某有机物的还原产物，原有机物 可能是（ ）
A. 乙醛的同系物 B. 丁醛的同分异构体
C. 丙醛的同分异构体 D. 乙醇的同系物
A B
+2Ag(NH3) 2+ +2OH—
O
CH3CH2C—H
O
CH3CH2C—O — + NH4+
+2Ag↓+3NH3+H2O
练习：完成CH3CH2CHO与Ag(NH3)2OH的反应方程式
（四）乙醛的用途
有机物工业中的重要原料，主要用来生产乙酸、丁醇等。
（五）乙醛的制法
1、乙醇氧化法
2、乙炔水化法（用HgSO4作催化剂）
3、乙烯氧化法
（常用方法）

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