资源简介

(共19张PPT)
糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，是重要的能量储存物质，也是很多生物体的结构成分。
食用的蔗糖
粮食中的淀粉
茎叶中的纤维素
血液中的葡萄糖
(C6H10O5)n
C6H12O6
C12H22O11
(C6H10O5)n
（一）组成
糖类是由C、H、O 三种元素组成。
大多数糖可用分子通式Cn(H2O)m表示，故糖类物质又称碳水化合物。
注意：（1）糖分子中H、O原子并不以H2O分子的形式存在；
（2）少数糖不符合此通式 ，如：鼠李糖 C6H12O5；
符合此通式的并不都属糖，如：CH3COOH、HCHO 。
（二）分类与相互转化关系
（不能水解的糖）葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
（ 1mol 糖水解产生 2 mol 单糖） 蔗糖、麦芽糖
（ 1 mol 糖水解产生10mol以上单糖）淀粉、纤维素
一、糖类的组成和分类
自学提炼
第一节 糖类
二糖
糖类
单糖
多糖
寡糖
请根据有机物的分子式C6H12O6，
推测其分子中可能含有哪些官能团或特殊结构？
如何设计实验验证？
─C─H
=
O
─C─OH
=
O
─C─O─
=
O
─C─
=
O
多氧 原子
─ OH
─ O ─
一个 不饱和度
C=C
─C─
=
O
环状
科学探究
实验验证方法：
酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色
实验验证方法：新制氢氧化铜和银氨溶液，看是否出现砖红色沉淀或者银镜
实验验证方法：水溶性或是否能水解来验证:使酚酞的氢氧化钠溶液逐渐褪色
实验验证方法：与金属钠反应是否有H2或能否与酸发生酯化反应
实验验证方法：检验酸性或与碳酸氢钠溶液反应产生CO2
可能存在的常见官能团的验证
思考：设计实验时官能团的验证顺序？
碳碳双键和醛基都可以使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，所以应该先用新制氢氧化铜或银氨溶液检验醛基，再检验碳碳双键。
实验事实 结论
① 可以发生银镜反应
② 与新制Cu(OH)2加热生成砖红色沉淀 含有-CHO
信息1：
多元醇中加入新制Cu(OH)2悬浊液会呈现绛蓝色溶液。
③ 加入Cu(OH)2悬浊液呈现绛蓝色溶液
结论
实验事实
含有多个-OH
信息2：
在一定条件下，1mol该有机物与1mol H2反应，还原成直链己六醇。（同一个C原子上连接2个羟基不稳定）
请根据以上实验数据推断该有机物分子( C6H12O6) 的结构简式。
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH
OH
OH
OH
OH
2，3，4，5，6-五羟基己醛
简写为：CH2OH(CHOH)4CHO
二、单糖
（一）葡萄糖
葡萄糖是一种多羟基醛，
它既具有醛的性质又具有醇的性质。
葡萄糖与果糖
葡萄糖的来历
1747年，德国化学家马格拉夫从葡萄干中分离出葡萄糖
1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为葡萄糖
1892年德国化学家费歇尔确定葡萄糖的结构，并因此获得1902年诺贝尔化学奖
② 加氢还原成已六醇
CH2OH(CHOH)4CHO + H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH
催化剂
（1） —CHO的性质
A、 银镜反应
B、与新制Cu(OH)2碱性浊液反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH →
CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
△
① 还原性
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH →
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O ↓ + 3H2O
△
葡萄糖的化学性质
五乙酸葡萄糖酯
CHO
CHOOCCH 3
CH2OOCCH3
CHOOCCH 3
CHOOCCH 3
CHOOCCH 3
简写为：
CHO
(CHOOCCH 3) 4
CH2OOCCH3
（2）酯化反应（—OH）
（4）发酵生成醇
（3）燃烧反应或生理氧化
C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O（放出热量）
碳氧双键吸收峰
无碳氧双键吸收峰
乙醛的红外光谱
葡萄糖的红外光谱
乙醛的核磁共振氢谱
葡萄糖的核磁共振氢谱
单糖分子中的醛基与它自身的羟基相互作用，形成了半缩醛，1927年，英国化学家沃尔特·霍沃思通过化学实验的方法测定出了葡萄糖等单糖的环状结构。
　　
Α- D- 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β -D- 吡喃葡萄糖
制酒工业
镀银工业
（二）果糖
教材P104
CH2—CH—CH—CH—C—CH2OH
OH
OH
OH
OH
O
1、存在及应用：在水果和蜂蜜中含量较高，应用于食品和医药生产。
2、物理性质：纯净的果糖为无色晶体，易溶于水、乙醇、乙醚，吸湿性强。
3、结构
多羟基酮类化合物
与葡萄糖互为同分异构体
4、化学性质
果糖分子中含有酮羰基和醇羟基，同样具有酮和醇的性质。
碱性条件下，果糖会发生异构化反应生成葡萄糖---还原性糖
（三）核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脱氧核糖：C5H10O4
二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。
葡萄糖
果糖
阅读教材P104，思考：试剂瓶上这个“D”是什么意思呢？
------糖类分子与手性
D型糖和L型糖是对映异构体，它们的结构不同。在D型糖中，手性碳原子上的-OH在右边，而L型糖中，手性碳原子上的-OH在左边。
D型糖的稳定性较好，以游离态存在于葡萄、蜂蜜、甜水果、动物的血液、脊髓液和淋巴液等中，又作为多糖的组分及糖甙的形式广存于自然界中。而L型糖在常温常压下稳定，避免氧化物接触。
CH2OH
C
H
O
H
OH
C
D-甘油醛
*
CH2OH
C
H
O
HO
H
C
L-甘油醛
*
资料卡片
葡萄糖和新制的氢氧化铜常温混合，颜色加深，得到绛蓝色溶液
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
得到绛蓝色溶液
实验发现

展开更多......

收起↑