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蛋白质
氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位。
自然界中存在的氨基酸有上百种，组成人体内蛋白质的氨基酸有 21 种。
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
CH3
CH
NH2
O
C
OH
丙氨酸(2-氨基丙酸)
CH2
CH
NH2
O
C
OH
苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)
谷氨酸(2-氨基戊二酸)
O
O
CH2
CH
NH2
C
OH
CH2
C
HO
O
CH2
CH
NH2
C
OH
HS
半胱氨酸(2-氨基-3-硫基丙酸)
观察常见的氨基酸的结构，思考并总结其结构特点？
1、氨基酸的分子结构
一、氨基酸
结构特点
官能团
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
氨基
从结构上看，氨基酸可看作是羧酸分子中
烃基上的氢原子被_______取代的化合物
R
CH
NH2
O
C
OH
α-氨基酸
氨基连接在与羧基相邻的 α 位的碳原子上
α- 氨基酸除甘氨酸外，一般均含有连接4个不同原子或原子团的手性碳原子，具有对映异构体。
H
CH
NH2
O
C
OH
甘氨酸(氨基乙酸)
甘氨酸
H2N—CH2COOH
(氨基乙酸)
CH3 CH COOH
NH2
(2-氨基丙酸)
丙氨酸
谷氨酸
(2-氨基戊二酸)
苯丙氨酸
（α-氨基苯丙酸）
HS CH2 CH COOH
NH2
半胱氨酸
(2 -氨基 -3 -巯基丙酸)
讨论：判断下面氨基酸是否含有手性碳原子
*
*
*
*
2、物理性质
亲水性
基团
天然氨基酸均为无色晶体，熔点较高，多在 200~300 ℃ 熔化时分解。
一般能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
NH2
R
C
O
C
OH
H
这些基团能够与水分子形成
氢键，从而增加氨基酸的水溶性。
疏水性
基团
亲油
基团
很长的烃基以及苯基都会使其水溶性降低。
2、化学性质
结构分析
R
CH
NH2
O
C
OH
酸性
基团
碱性
基团
R
CH
＋NH3
O
C
OH
酸性条件
碱性条件
R
CH
NH2
O
C
O－
内盐
R
CH
+NH3
O
C
O－
两性
化合物
中性条件
（1）氨基酸的两性
既能跟酸反应，又能跟碱反应
与NaOH：
R CH COOH
NH2
+ HCl
R CH COOH
NH3Cl
R CH COOH
NH2
+ NaOH
R CH COONa + H2O
NH2
与盐酸：
①单质，如：Al等
②两性氧化物，如：Al2O3等
③两性氢氧化物，如：Al(OH)3等
④弱酸的铵盐，如：(NH4)2CO3、NH4HCO3等
⑤多元弱酸的酸式盐；如：NH4HCO3、NaHCO3等
⑥具有双官能团的某些有机物，如：氨基酸、蛋白质等
【归纳】既能与酸反应又能与碱反应的物质
（2）成肽反应
两个氨基酸分子一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成
含有肽键（ ）的化合物。
氨基酸
氨基酸
二肽
注意：①由于肽中仍含有-NH2和-COOH，肽也有两性。
②肽键可简写为 -CONH-，不能写成 -CNHO-。
分子内缩合成环
CH2
N
O
C
OH
CH2
CH2
H
H
＋
H2O
CH2
N
O
C
CH2
CH2
H
分子间缩合成环
2R
CH
NH2
O
C
OH
大鹿化学
R
CH
N
O
C
OH
H
H
R
CH
N
O
C
HO
H
H
＋
2H2O
R
CH
NH
O
C
O
C
R
CH
NH
两分子氨基酸
缩合
二肽
三肽
缩合
+氨基酸
缩合
+氨基酸
四肽
缩合
+氨基酸
多肽
· · · · · ·
相互结合形成
盘曲、折叠
蛋白质
Mr>10000
具有一定的空间结构
呈链状
肽链
该过程实际是氨基酸分子缩聚成高分子化合物的过程——氨基酸的缩聚反应。由n个同种氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。
练习：写出苯丙氨酸与甘氨酸发生成肽反应生成多肽的化学方程式
n
生活中常见的蛋白质
银耳
桃胶
阿胶
二、蛋白质
1、蛋白质的组成
蛋白质中主要含有C、H、O、N、S等元素，有些蛋白质还含有 P、Fe、Zn、Cu 等元素。人体含有的蛋白质种类超过 10 万种
属于天然有机高分子化合物
其溶液具有胶体的某些性质
一级结构
二级结构
三级结构
四级结构
氨基酸
肽链
脱水
缩合
蛋白质
多条
肽链
盘曲折叠
空间结构
肽链
结构多样性
功能多样性
肽键中的H与O间存在氢键
2、蛋白质的结构
3、蛋白质的性质
1) 两性：
蛋白质是两性分子，既能与酸反应，又能与碱反应
O
H
H—N—CH2—C—
O
H
—N—CH2—C—…
—N—CH2—COOH
H
2) 水解：
HO
H
在酸、碱、或酶等催化剂的作用下水解，最终产物是氨基酸
O
H
H—N—CH2—C—
O
H
—N—CH2—C—…
—N—CH2—COOH
H
3) 盐析
蛋白质溶液
+可溶性盐
盐溶液少量：
_____蛋白质的_____
溶解
促进
硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等
盐溶液达到一定浓度：
使蛋白质的溶解度_______而从溶液中析出
降低
【实验4-3】
现象：
加
(NH4)2SO4
加水
试管内产生白色沉淀，加入蒸馏水后沉淀溶解
结论：
蛋白质溶液
蛋白质沉淀
轻金属盐/铵盐
水
多次盐析和溶解，可分离提纯蛋白质。（不同蛋白质在盐溶液中溶解度不同）
应用：
物理变化，可逆
现象：
均产生白色沉淀，
加入蒸馏水后沉淀不溶解。
结论：
加水
加热 、外加硝酸银和乙醇
都可以使蛋白质变性。
化学变化，不可逆
【实验4-4】
4）变性
蛋白质
性质、生理功能改变
物理/化学因素
蛋白质变性影响因素
物理因素：
化学因素：
加热、加压、搅拌、振荡、紫外线和放射线、超声波等
强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛、丙酮等
高温使蛋白质的空间结构变得伸展、松散
【应用】
加热后的蛋白质发生变性，有利于人体消化吸收
乙醇、苯酚和碘等消毒：使微生物蛋白质变性，导致其死亡，达到消毒的目的
紫外线可用于杀菌消毒
疫苗等生物制剂需要在低温下保存
讨论1：因误服铅、汞等重金属盐中毒的患者在急救时，为什么可口服牛奶、
蛋清或豆浆？
讨论2：为什么紫外线可用于环境和物品消毒，放射线可用于医疗器械灭菌？
5）显色反应
加入浓硝酸有白色沉淀，加热后沉淀变黄色
现象：
结论：
含苯环的蛋白质遇到浓硝酸会有白色沉淀产生，加热沉淀变黄色。
特征反应：可用于检验含苯环的蛋白质
【实验4-5】
6） 燃烧
现象：
有烧焦羽毛的气味
一般生成CO2、H2O、N2、SO2、P2O5等物质。
真假羊毛衫、蚕丝被的鉴别
应用：
三、酶
酶是一类由_____产生的、对生物体内的化学反应具有_____作用的有机化合物，其中绝大多数是________。
细胞
催化
蛋白质
特点
高效催化作用：
条件温和：
高度的专一性
一般是普通催化剂的107倍
一般在接近体温和中性的条件，酶的活性最高。超过适宜的温度时，酶将失去活性

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